JPS63146865A - アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤 - Google Patents
アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤Info
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- JPS63146865A JPS63146865A JP62160685A JP16068587A JPS63146865A JP S63146865 A JPS63146865 A JP S63146865A JP 62160685 A JP62160685 A JP 62160685A JP 16068587 A JP16068587 A JP 16068587A JP S63146865 A JPS63146865 A JP S63146865A
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- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は新規なアゾール誘導体、その製造法およびそれ
を含有する植物病害防除剤に関する。
を含有する植物病害防除剤に関する。
発明の背景
従来から、種々のアゾール誘導体が植物病害防除剤とし
で提案されている。例えば、特公昭６０−１１９０４号
には式（Ｘ）： （Ｘ） 〔式中、ｍおよびｑはそれぞれ１〜２の整数；ｎはＯ〜
３の整数：Ｘは水素または塩素；Ｙは水素、アルキル、
メトキシ、塩素またはニトロ；Ｒ１は酸素または硫黄：
Ｒ２は酸素、硫黄またはメチレン；Ｒ３はフェニルまだ
はチェニル： Ｒ４、Ｒ５の一方がイミダゾリルで、他
方がフェニルを表わすか、あるいはＲ４とＲ５が一緒に
なってアルキリデンを表わす。〕 で示される化合物およびその酸付加塩が記載されている
。前記特許公報には、該化合物がヒトまたは動物用抗真
菌剤あるいは農業用殺菌剤として有用であることが開示
されている。また、特開昭６０−１５５１６３号には式
（ＸＩ） 〔式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又は分校ア
ルキル基を表わす〕 で示されるイミダゾール誘導体及びその酸付加塩が記載
されている。前記公開特許公報には、該化合物が優れた
抗菌力を有し、かつ工業材料製品に発生し汚染の原因と
なる広範なカビを適確に防除する工業用殺菌剤として使
用できることを開示している。
で提案されている。例えば、特公昭６０−１１９０４号
には式（Ｘ）： （Ｘ） 〔式中、ｍおよびｑはそれぞれ１〜２の整数；ｎはＯ〜
３の整数：Ｘは水素または塩素；Ｙは水素、アルキル、
メトキシ、塩素またはニトロ；Ｒ１は酸素または硫黄：
Ｒ２は酸素、硫黄またはメチレン；Ｒ３はフェニルまだ
はチェニル： Ｒ４、Ｒ５の一方がイミダゾリルで、他
方がフェニルを表わすか、あるいはＲ４とＲ５が一緒に
なってアルキリデンを表わす。〕 で示される化合物およびその酸付加塩が記載されている
。前記特許公報には、該化合物がヒトまたは動物用抗真
菌剤あるいは農業用殺菌剤として有用であることが開示
されている。また、特開昭６０−１５５１６３号には式
（ＸＩ） 〔式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又は分校ア
ルキル基を表わす〕 で示されるイミダゾール誘導体及びその酸付加塩が記載
されている。前記公開特許公報には、該化合物が優れた
抗菌力を有し、かつ工業材料製品に発生し汚染の原因と
なる広範なカビを適確に防除する工業用殺菌剤として使
用できることを開示している。
本発明者らは、灰色カビ病に対し強い活性を有する殺菌
剤を開発すべく鋭意研究した結果、以下の一般式（Ｉ）
で示される化合物が、前記の特許公報に記載された化合
物とは異なりかつ顕著な抗菌活性を有することを見出し
、本発明を完成するに至った。
剤を開発すべく鋭意研究した結果、以下の一般式（Ｉ）
で示される化合物が、前記の特許公報に記載された化合
物とは異なりかつ顕著な抗菌活性を有することを見出し
、本発明を完成するに至った。
発明の開示
本発明は一般式：
〔式中、Ｒ１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、は−
ＣＨ２Ｒ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、臭素また
はメチル Ｒ４は炭素数２〜９のアルケニルまたは炭素
数２〜９のアルキニル、ｍはθ〜２の整数、ｎは０〜１
の整数、ｐおよびｑはそれぞれ１〜８の整数、Ａｚはイ
ミダゾリルまたは１゜２．４−１リアゾリル、Ｑは ０
、−〇−またはＣ−Ｎ− フッ素、 フッ素、塩素またはフェニルおよび２は水素、Δ塩素ま
たはメチル（ただし、Ｚが水素または塩素の場合、ｎは
１である）を意味する〕 で示される化合物またはその塩、その製造法およびそれ
を含有する植物病害防除剤を提供するものである。
ＣＨ２Ｒ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、臭素また
はメチル Ｒ４は炭素数２〜９のアルケニルまたは炭素
数２〜９のアルキニル、ｍはθ〜２の整数、ｎは０〜１
の整数、ｐおよびｑはそれぞれ１〜８の整数、Ａｚはイ
ミダゾリルまたは１゜２．４−１リアゾリル、Ｑは ０
、−〇−またはＣ−Ｎ− フッ素、 フッ素、塩素またはフェニルおよび２は水素、Δ塩素ま
たはメチル（ただし、Ｚが水素または塩素の場合、ｎは
１である）を意味する〕 で示される化合物またはその塩、その製造法およびそれ
を含有する植物病害防除剤を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）中 Ｒ１で示される炭素数１〜１２の
アルキルとしでは、プロピル、ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシルなどが挙げられ、Ｒ４で示される炭素数２
〜９のアルケニルとしでは、ビニル、プロペニル、ブテ
ニルなどが挙げられ、炭素数２〜９のアルキニルとして
は、エチニル、ブチニル、ヘキシニルなどが挙げられる
。Ｒ１ベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２．４−’）クロロベンジル、３．４−ジクロロ
ベンジル、２．６−’）クロロベンジル、４−フェニル
ベンジル、フェネチル、４−フェニルブチル、６−フェ
ニルヘキシルなどが挙げられ、−フェノキシエチル、メ
チルフェニルカルバモイルメチルなどが挙げられる。
アルキルとしでは、プロピル、ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシルなどが挙げられ、Ｒ４で示される炭素数２
〜９のアルケニルとしでは、ビニル、プロペニル、ブテ
ニルなどが挙げられ、炭素数２〜９のアルキニルとして
は、エチニル、ブチニル、ヘキシニルなどが挙げられる
。Ｒ１ベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２．４−’）クロロベンジル、３．４−ジクロロ
ベンジル、２．６−’）クロロベンジル、４−フェニル
ベンジル、フェネチル、４−フェニルブチル、６−フェ
ニルヘキシルなどが挙げられ、−フェノキシエチル、メ
チルフェニルカルバモイルメチルなどが挙げられる。
ｎが０である目的物ｊｔ（Ｉ）の化合物は以下の反応式
に従って合成される： 方法１ Ａｚ （１１） （ＩＩＩ） 方法２ 〔式中、Ｍは水素またはアルカリ金属、Ａは反応性基（
例えば、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、ＡｚおよびＺは前記と同意義である〕 方法１について 本方法はフェノール類（ＩＩ）と反応試剤（１）を塩基
の存在下に反応させるか、あるいはアルカリ金属フェノ
ラート（■）と反応試剤（ＩＩＩ）とを反応させればよ
い。塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム
、カリウムアミド、ナトリウムエトキシドなどが挙げら
れる。この反応は適当な不活性溶媒、例えば、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、
テトラヒドロフラン中室温下にて行なわれる。原料物質
として使用されるフェノール類（ｎ）は、例えば、次の
反応経路により合成される： Ａｚ （ＩＩａ） 方法２ 本方法はアセトフェノン類（ＩＶ）にＮ、Ｎ’−チオニ
ルジイミダゾールを反応させて、イミダゾールの付加と
脱水反応を同時にもしくは順次生起させてエテニレン体
（Ｉａ）を生起させることからなる。
に従って合成される： 方法１ Ａｚ （１１） （ＩＩＩ） 方法２ 〔式中、Ｍは水素またはアルカリ金属、Ａは反応性基（
例えば、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、ＡｚおよびＺは前記と同意義である〕 方法１について 本方法はフェノール類（ＩＩ）と反応試剤（１）を塩基
の存在下に反応させるか、あるいはアルカリ金属フェノ
ラート（■）と反応試剤（ＩＩＩ）とを反応させればよ
い。塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム
、カリウムアミド、ナトリウムエトキシドなどが挙げら
れる。この反応は適当な不活性溶媒、例えば、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、
テトラヒドロフラン中室温下にて行なわれる。原料物質
として使用されるフェノール類（ｎ）は、例えば、次の
反応経路により合成される： Ａｚ （ＩＩａ） 方法２ 本方法はアセトフェノン類（ＩＶ）にＮ、Ｎ’−チオニ
ルジイミダゾールを反応させて、イミダゾールの付加と
脱水反応を同時にもしくは順次生起させてエテニレン体
（Ｉａ）を生起させることからなる。
本反応は適当な溶媒中室温下または冷時もしくは加熱下
にて実施される。溶媒としてジメチルスルホキシト、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、
クロロホルム、１．２−ジクロルエタンなどが使用され
゛る。ここで原料物質として使用されるアセトフェノン
類（ＩＶ）は下記反応式に従って得られる： （ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ１、Ａ、ＭおよびＺは前記と同意義である〕 本反応は前記の方法１に準じて実施すればよい。
にて実施される。溶媒としてジメチルスルホキシト、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、
クロロホルム、１．２−ジクロルエタンなどが使用され
゛る。ここで原料物質として使用されるアセトフェノン
類（ＩＶ）は下記反応式に従って得られる： （ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ１、Ａ、ＭおよびＺは前記と同意義である〕 本反応は前記の方法１に準じて実施すればよい。
ｎが１である目的物質ＣＩ）の化合物は以下の反応式に
従って合成される： 方法３ （Ｖ） （ＶＩ） 方法４ 方法５ 〔式中、Ｍは水素またはアルカリ金属、Ａは反応性基（
例えば、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ａｚおよび２は前記と同意義である〕 方法３についで 本方法はケトン体（Ｖ）とアルキリデンホスホラン（Ｖ
Ｉ）を反応させればよい。この反応は適当な不活性溶媒
、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラしドロフラン、ベンゼン中室温〜−
１５０℃にて行なわれる。
従って合成される： 方法３ （Ｖ） （ＶＩ） 方法４ 方法５ 〔式中、Ｍは水素またはアルカリ金属、Ａは反応性基（
例えば、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ａｚおよび２は前記と同意義である〕 方法３についで 本方法はケトン体（Ｖ）とアルキリデンホスホラン（Ｖ
Ｉ）を反応させればよい。この反応は適当な不活性溶媒
、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラしドロフラン、ベンゼン中室温〜−
１５０℃にて行なわれる。
原料物質としで使用されるケトン体（Ｖ）は公知の方法
に従って次の反応経路により合成される：〕 ｏＲＩ ＣＨａ ＣＨａ 反応試剤としで使用されるアルキリデンホスホラン（■
）はホスホニウム化合物 〔式中、ＡはＣＩ、Ｂｒ または工を意味する〕を塩
基で処理することにより製造できる。塩基としてはブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどの炭素塩基、ナトリ
ウムアミド、リチウムジエチルアミド、ＤＢＵ、ＤＢＮ
などの窒素塩基、水酸化ナトリウム、カリウム−ｔ−ブ
トキシド、炭酸カリウムなどの酸素塩基および水素化ナ
トリウムなどが使用される。
に従って次の反応経路により合成される：〕 ｏＲＩ ＣＨａ ＣＨａ 反応試剤としで使用されるアルキリデンホスホラン（■
）はホスホニウム化合物 〔式中、ＡはＣＩ、Ｂｒ または工を意味する〕を塩
基で処理することにより製造できる。塩基としてはブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどの炭素塩基、ナトリ
ウムアミド、リチウムジエチルアミド、ＤＢＵ、ＤＢＮ
などの窒素塩基、水酸化ナトリウム、カリウム−ｔ−ブ
トキシド、炭酸カリウムなどの酸素塩基および水素化ナ
トリウムなどが使用される。
方法４について
本方法はフェノール類（■）と反応試剤ＣＩ［）を塩基
の存在下に反応させるか、あるいはアルカリ金属フェノ
ラート（■）と反応試剤（Ｉ［）とを反応させればよい
。本反応は前記の方法ｌに準じで実施する。原料物質と
して使用されるフェノール類（■）は、方法３にて原料
物質としで使用されるケトン体（Ｖ）の合成法に準じて
製造した化合物から公知の方法に従って、例えば、次の
反応経路により合成される： Ｃ１ アニソール 方法５についで 本方法はアリル類（■）とアゾール化合物（ＩＸ）を塩
基の存在下に反応させるか、あるいはアリル類（■）と
アゾール化合物のアルカリ金属塩（ＩＸ）とを反応させ
ればよい。塩基としでは水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、炭
酸カリウム、イミダゾールなどが挙げられる。この反応
は適当な不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン中室温〜８０℃にで行なわれる。原料物
質として使用されるアリル類（■）は、方法３において
原料物質として使用されるケトン体（Ｖ）の合成法に準
じて製造した化合物から公知の方法に従って次の反応経
路により合成される：Ｈ３ Ｈ３ かくして得られる目的物質（Ｉ）は結晶化、製剤化、安
定性の向上などのため、製剤上許容される酸付加塩；こ
変換され得る。このような塩を形成し得る酸としては、
酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ
酸、サリチル酸、メタンスルホン酸などの有α−酸、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸が例
示される。
の存在下に反応させるか、あるいはアルカリ金属フェノ
ラート（■）と反応試剤（Ｉ［）とを反応させればよい
。本反応は前記の方法ｌに準じで実施する。原料物質と
して使用されるフェノール類（■）は、方法３にて原料
物質としで使用されるケトン体（Ｖ）の合成法に準じて
製造した化合物から公知の方法に従って、例えば、次の
反応経路により合成される： Ｃ１ アニソール 方法５についで 本方法はアリル類（■）とアゾール化合物（ＩＸ）を塩
基の存在下に反応させるか、あるいはアリル類（■）と
アゾール化合物のアルカリ金属塩（ＩＸ）とを反応させ
ればよい。塩基としでは水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、炭
酸カリウム、イミダゾールなどが挙げられる。この反応
は適当な不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン中室温〜８０℃にで行なわれる。原料物
質として使用されるアリル類（■）は、方法３において
原料物質として使用されるケトン体（Ｖ）の合成法に準
じて製造した化合物から公知の方法に従って次の反応経
路により合成される：Ｈ３ Ｈ３ かくして得られる目的物質（Ｉ）は結晶化、製剤化、安
定性の向上などのため、製剤上許容される酸付加塩；こ
変換され得る。このような塩を形成し得る酸としては、
酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ
酸、サリチル酸、メタンスルホン酸などの有α−酸、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸が例
示される。
実施例
つぎに実施例および参考例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１
ｌ−（１−（２−ヒドロキシ−５−フルオロフェニル〕
ビニル）−１Ｈ−イミダゾール水冷下、乾燥塩化メチレ
ン２００ｍｍ！中のＩＨ−イミダゾール４１．４ｇ（０
，６０モル）に塩化チオニル１７．８ｇ（０，１５モル
）を攪拌しながら３０分かけて滴下した。ざらに３０分
間攪拌した後、乾燥塩化メチレン５０ｍＱ中の２−ヒド
ロキシ−５−フルオロアセトフェノン１５．４ｇ（０，
１０モル）を３０分かけて滴下した。１時間攪拌した後
、反応層に塩化メチ１冫２００ び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍｆｆ１を加え
て５分間攪拌した。ついで有機層を分岐し、水で洗浄し
、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下で溶媒を
留去し、残渣を酢酸エチルから再結晶して表記化合物３
．７１ｇ（１８．２に）を得た。融点１６４〜１６６℃
。
ビニル）−１Ｈ−イミダゾール水冷下、乾燥塩化メチレ
ン２００ｍｍ！中のＩＨ−イミダゾール４１．４ｇ（０
，６０モル）に塩化チオニル１７．８ｇ（０，１５モル
）を攪拌しながら３０分かけて滴下した。ざらに３０分
間攪拌した後、乾燥塩化メチレン５０ｍＱ中の２−ヒド
ロキシ−５−フルオロアセトフェノン１５．４ｇ（０，
１０モル）を３０分かけて滴下した。１時間攪拌した後
、反応層に塩化メチ１冫２００ び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍｆｆ１を加え
て５分間攪拌した。ついで有機層を分岐し、水で洗浄し
、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下で溶媒を
留去し、残渣を酢酸エチルから再結晶して表記化合物３
．７１ｇ（１８．２に）を得た。融点１６４〜１６６℃
。
元素分析、Ｃ□□Ｈ ｇ Ｆ Ｎ ２ ０としで、実測
値眞）： Ｃ．６４．４７ ： Ｈ．４．４４ ： Ｎ
，１３．４８理論値（財）：Ｃ．６４．４７：Ｈ．４．
４５；Ｎ．１３．７２実施例２ ｌ−（１−［２−（２．４−ジクロロベンジルオキシ）
−５−フルオロフェニル］ビニル） −１Ｈーイミダゾ
ール ８５Ｎ水酸化カリウム粉末３６．０ｇ（０．５４５モル
）をジメチルスルホキシド５００ｇ中に懸濁しで、５５
℃で５０分間攪拌した。２５℃に冷却した後、１−（１
−（２−ヒドロキシ−５−フルオロフェニル）ビニル〕
−ＩＨ−イミダゾール９０、０ｇ（０．４４１モル）を
加え、室温で１時間攪拌した。ついで２．４−ジクロロ
ベンジルクロリド９４、ｓｇ（０．４８３モル）を１時
間かけで滴下した後、ざらに２時間攪拌した。攪拌下、
水６８０−を２５分かけて反応液に滴下した後、さらに
１時間攪拌した。析出した結晶を炉別し、水１３５ｍＱ
で５回、ｎ−ヘキサン１３５ｍＱで３回洗浄した。
値眞）： Ｃ．６４．４７ ： Ｈ．４．４４ ： Ｎ
，１３．４８理論値（財）：Ｃ．６４．４７：Ｈ．４．
４５；Ｎ．１３．７２実施例２ ｌ−（１−［２−（２．４−ジクロロベンジルオキシ）
−５−フルオロフェニル］ビニル） −１Ｈーイミダゾ
ール ８５Ｎ水酸化カリウム粉末３６．０ｇ（０．５４５モル
）をジメチルスルホキシド５００ｇ中に懸濁しで、５５
℃で５０分間攪拌した。２５℃に冷却した後、１−（１
−（２−ヒドロキシ−５−フルオロフェニル）ビニル〕
−ＩＨ−イミダゾール９０、０ｇ（０．４４１モル）を
加え、室温で１時間攪拌した。ついで２．４−ジクロロ
ベンジルクロリド９４、ｓｇ（０．４８３モル）を１時
間かけで滴下した後、ざらに２時間攪拌した。攪拌下、
水６８０−を２５分かけて反応液に滴下した後、さらに
１時間攪拌した。析出した結晶を炉別し、水１３５ｍＱ
で５回、ｎ−ヘキサン１３５ｍＱで３回洗浄した。
得られた粗製結晶をｎ−へ牛サン／酢酸エチルから再結
晶して表記化合物１０９ｇ（６８，１％）を得た。融点
１１８〜１２０℃。
晶して表記化合物１０９ｇ（６８，１％）を得た。融点
１１８〜１２０℃。
元素分析、Ｃ１ｓ Ｈ１３ＣＩ ２ Ｆ Ｎ ２０ と
して、実測値（匍： Ｃ，５９，６７： Ｈ，３，５８
： Ｎ、７．５６理論値図）： Ｃ，５９，５２： Ｈ
，３，６１； Ｎ、７．７１実施例３ ｌ−（１−（２−（２，６−ジクロロペンジルオキシ）
−５−フルオロフェニル〕ビニル）−１Ｈ−イミダゾー
ル ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりに２゜６−
ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例２と同様にし
て表記化合物を得た。融点ｌｏ８〜１１０℃。
して、実測値（匍： Ｃ，５９，６７： Ｈ，３，５８
： Ｎ、７．５６理論値図）： Ｃ，５９，５２： Ｈ
，３，６１； Ｎ、７．７１実施例３ ｌ−（１−（２−（２，６−ジクロロペンジルオキシ）
−５−フルオロフェニル〕ビニル）−１Ｈ−イミダゾー
ル ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりに２゜６−
ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例２と同様にし
て表記化合物を得た。融点ｌｏ８〜１１０℃。
実施例４
ｌ−（１−（２−（４−フェニルベンジルオキシ）−５
−フルオロフェニル〕ビニルＪ−ＩＨ−イミダゾール ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりに４−フェ
ニルベンジルクロリドを用い、実施例２と同様にして表
記化合物を得た。融点９７〜９８℃。
−フルオロフェニル〕ビニルＪ−ＩＨ−イミダゾール ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりに４−フェ
ニルベンジルクロリドを用い、実施例２と同様にして表
記化合物を得た。融点９７〜９８℃。
実施例５
１−［１−（２−ｎ−ブチルオキシ−５−フルオロフェ
ニル）ビニル］−１Ｈ−イミタソール・３／２シユウ酸
塩 ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりにｎ−ブチ
ルプロミドを用い、実施例２と同様にして１−（１−（
２−ｎ−ブチルオキシ−５−フルオロフェニル）ビニル
）−１Ｈ−イミダゾールヲ得た。該化合物０．７４ｇ（
２，８４ミリモル）をジエチルエーテル５−に溶解し、
攪拌しなからシュウ酸０．３ ｇ （３，３３ミリモル
）のジエチルエーテル溶液を加えた。減圧下で溶媒を留
去し、残渣を酢酸二チル／ジエチルエーテルから再結晶
して表記化合物０．８２ｇ（７３，０％）を得た。融点
１０７〜１０９℃。
ニル）ビニル］−１Ｈ−イミタソール・３／２シユウ酸
塩 ２．４−ジクロロベンジルクロリドの代わりにｎ−ブチ
ルプロミドを用い、実施例２と同様にして１−（１−（
２−ｎ−ブチルオキシ−５−フルオロフェニル）ビニル
）−１Ｈ−イミダゾールヲ得た。該化合物０．７４ｇ（
２，８４ミリモル）をジエチルエーテル５−に溶解し、
攪拌しなからシュウ酸０．３ ｇ （３，３３ミリモル
）のジエチルエーテル溶液を加えた。減圧下で溶媒を留
去し、残渣を酢酸二チル／ジエチルエーテルから再結晶
して表記化合物０．８２ｇ（７３，０％）を得た。融点
１０７〜１０９℃。
元素分析、Ｃ□ｓ Ｈ１７Ｆ Ｎ ２０・３／２Ｃ２Ｈ
２０４として、 実測値（匍： Ｃ，５４，６８； Ｈ，５，１１； Ｎ
、７．１４理論値（％）： Ｃ，５４，６７：”Ｈ，５
，１３： Ｎ、７．０９前記の方法と同様にして以下に
示す本発明の化合物を製造した。
２０４として、 実測値（匍： Ｃ，５４，６８； Ｈ，５，１１； Ｎ
、７．１４理論値（％）： Ｃ，５４，６７：”Ｈ，５
，１３： Ｎ、７．０９前記の方法と同様にして以下に
示す本発明の化合物を製造した。
参考例１
４−フルオロフェニルアセテート
４−フルオロフエノー−ル１１２．１ｇ（１，０モル）
、酢酸ナトリウム６８．８９ｇ（０，７４モル）および
無水酢酸１０７．６ｇ（１，０５モル）をベンゼン２２
０ ｍｌｌ中で混合攪拌し、２時間加熱還流した。
、酢酸ナトリウム６８．８９ｇ（０，７４モル）および
無水酢酸１０７．６ｇ（１，０５モル）をベンゼン２２
０ ｍｌｌ中で混合攪拌し、２時間加熱還流した。
冷却後、反応液に水５００ｍＱおよび炭酸水素ナトリウ
ム１００ｇ（１，１９モル）を加え攪拌した。
ム１００ｇ（１，１９モル）を加え攪拌した。
ついで静置した後分液し、水層をベンゼン５０〇−で抽
出した。有機層を合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後蒸留して表記化合物１４７ｇ（９５，４Ｎ）を得た。
出した。有機層を合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後蒸留して表記化合物１４７ｇ（９５，４Ｎ）を得た。
沸点８４〜８６℃／ １６ ｍｍＨｇ 。
参考例２
２−ヒドロキシ−５−フルオロアセトフェノン４−フル
オロフェニルアセテート１４７ ｇ （０゜９５４モル
）および無水塩化アルミニウム１４０ｇ（１，０５モル
）を混合した後１５０℃にて１時間加熱した。水５００
ｍｆｆ１および氷３００ｇを反応液に一時に加え攪拌し
た。析出した結晶を沖取し、減圧下で蒸留して表記化合
物８６．３ｇ（５８，７％）を得た。沸点８９．５〜ｂ ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、） 、 １６．１３４５ 、１３
４８ （１９５１）参照） 実施例２５ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノン０．７２ｇ（１，
９９ミリモル）、炭酸カリウム０．３６ｇ（２，６０ミ
リモル）およびメチルトリフェニルホスホニウムプロミ
ド０．７９ｇ（２，２１ミリモル）を１，４−ジオキサ
ン１５ｍｆｆ１中に懸濁し、２日間攪拌還流した。つい
で混合物を水１００ｍｆｆ１中に注ぎ、ジエチルエーテ
ル１００ｍ１！で２回抽出した。抽出液を飽和食塩水１
００ｍＱで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、メタノール−クロロホルム（１
：４０（ｖ／ｖ））にで溶出して表記化合物０．３９ｇ
（５４，３％）を得た。融点８４〜８６℃（酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンから再結晶）。 ′ 元素分析、Ｃ１９Ｈ１６Ｃ／２Ｎ２０として、実測値ｋ
ｌ： Ｃ，６３，４４：Ｈ，４，４７；Ｎ、７．８３：
Ｃｊ、１９．６９ 理論値（Ｘｉ： Ｃ，６３，５１：Ｈ，４，４９；Ｎ、
７．８０ ：Ｃｊ、１９．７４ 実施例２６ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（
イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用い、
実施例２５と同様にして表記化合物を得た。融点７９〜
８２℃。
オロフェニルアセテート１４７ ｇ （０゜９５４モル
）および無水塩化アルミニウム１４０ｇ（１，０５モル
）を混合した後１５０℃にて１時間加熱した。水５００
ｍｆｆ１および氷３００ｇを反応液に一時に加え攪拌し
た。析出した結晶を沖取し、減圧下で蒸留して表記化合
物８６．３ｇ（５８，７％）を得た。沸点８９．５〜ｂ ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、） 、 １６．１３４５ 、１３
４８ （１９５１）参照） 実施例２５ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノン０．７２ｇ（１，
９９ミリモル）、炭酸カリウム０．３６ｇ（２，６０ミ
リモル）およびメチルトリフェニルホスホニウムプロミ
ド０．７９ｇ（２，２１ミリモル）を１，４−ジオキサ
ン１５ｍｆｆ１中に懸濁し、２日間攪拌還流した。つい
で混合物を水１００ｍｆｆ１中に注ぎ、ジエチルエーテ
ル１００ｍ１！で２回抽出した。抽出液を飽和食塩水１
００ｍＱで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、メタノール−クロロホルム（１
：４０（ｖ／ｖ））にで溶出して表記化合物０．３９ｇ
（５４，３％）を得た。融点８４〜８６℃（酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンから再結晶）。 ′ 元素分析、Ｃ１９Ｈ１６Ｃ／２Ｎ２０として、実測値ｋ
ｌ： Ｃ，６３，４４：Ｈ，４，４７；Ｎ、７．８３：
Ｃｊ、１９．６９ 理論値（Ｘｉ： Ｃ，６３，５１：Ｈ，４，４９；Ｎ、
７．８０ ：Ｃｊ、１９．７４ 実施例２６ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（
イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用い、
実施例２５と同様にして表記化合物を得た。融点７９〜
８２℃。
実施例２７
２−（２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル〕−３−Ｃイミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（
イミダゾール−１−イル）−２−（２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用い、
実施例２５と同様にして表記化合物を得た。融点１０６
〜１０８℃。
フルオロフェニル〕−３−Ｃイミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（
イミダゾール−１−イル）−２−（２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用い、
実施例２５と同様にして表記化合物を得た。融点１０６
〜１０８℃。
実施例２８
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・シュウ酸塩 ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９８．９ｇ（０，２７５モル）をジエチルエーテル２０
０ｍｆｆ１に溶解し、攪拌しなからシュウ酸２４．７９
ｇ（０，２７５モル）のジエチルエーテル溶液を加えた
。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をメタノール−ジエ
チルエーテルから再結晶して表記化合物１０３．５ｇ（
８３，８％）を得た。
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・シュウ酸塩 ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９８．９ｇ（０，２７５モル）をジエチルエーテル２０
０ｍｆｆ１に溶解し、攪拌しなからシュウ酸２４．７９
ｇ（０，２７５モル）のジエチルエーテル溶液を加えた
。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をメタノール−ジエ
チルエーテルから再結晶して表記化合物１０３．５ｇ（
８３，８％）を得た。
融点１３１〜１３２℃。
元素分析、Ｃ２１Ｈ１８Ｃ／２Ｎ２０５ としで、実測
値（％ｉ： Ｃ，５５，８５：Ｈ，３，９８：Ｎ、６．
０８理論値（にｌ： Ｃ，５６，１３：Ｈ，４，０５：
Ｎ、６．２８実施例２９ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イＩし）−１−プロペ
ン・塩酸塩 シュウ酸の代わりに塩酸を用い、実施例２８と同様にし
て表記化合物を得た。融点１２２〜１２４℃。
値（％ｉ： Ｃ，５５，８５：Ｈ，３，９８：Ｎ、６．
０８理論値（にｌ： Ｃ，５６，１３：Ｈ，４，０５：
Ｎ、６．２８実施例２９ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イＩし）−１−プロペ
ン・塩酸塩 シュウ酸の代わりに塩酸を用い、実施例２８と同様にし
て表記化合物を得た。融点１２２〜１２４℃。
実施例３０
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イＩし）−１−プロペ
ン・ｐ−）ルエンスルホン酸塩シュウ酸の代わりにｐ−
トルエンスフレホン酸を用い、実施例２８と同様にして
表記化合物を得た。
ル）−３−（イミダゾール−１−イＩし）−１−プロペ
ン・ｐ−）ルエンスルホン酸塩シュウ酸の代わりにｐ−
トルエンスフレホン酸を用い、実施例２８と同様にして
表記化合物を得た。
融点１６１〜１６２℃。
実施例３１
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・硫酸塩 シュウ酸の代わりに硫酸を用い、実施例２８と同様にし
て表記化合物を得た。融点１０５〜１０７℃。
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・硫酸塩 シュウ酸の代わりに硫酸を用い、実施例２８と同様にし
て表記化合物を得た。融点１０５〜１０７℃。
実施例３２
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル〕−３−（Ａミｒ’／−ルー１−イル
）−１−プロペン・シュウ酸塩２−（２−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）フェニル）−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−１−プロペンの代わりに２−（２−（
２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−フルオロフェ
ニル〕−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペ
ンを用い、実施例２８と同様にして表記化合物を得た。
フルオロフェニル〕−３−（Ａミｒ’／−ルー１−イル
）−１−プロペン・シュウ酸塩２−（２−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）フェニル）−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−１−プロペンの代わりに２−（２−（
２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−フルオロフェ
ニル〕−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペ
ンを用い、実施例２８と同様にして表記化合物を得た。
融点１６０〜１６２℃。
実施例３３
２−（２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル］−３−（イｌｌ’７’−ルー１−イ
ル）−１−プロペン・シュウ酸塩２−（２−（２，４−
ジクロロベンジルオキシ）フェニル）−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−１−プロペンの代わりに２−（２−
（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−フルオロフ
ェニル〕−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロ
ペンを用い、実施例２８と同様にして表記化合物を得た
。融点１１８〜１２１℃。
フルオロフェニル］−３−（イｌｌ’７’−ルー１−イ
ル）−１−プロペン・シュウ酸塩２−（２−（２，４−
ジクロロベンジルオキシ）フェニル）−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−１−プロペンの代わりに２−（２−
（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−フルオロフ
ェニル〕−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロ
ペンを用い、実施例２８と同様にして表記化合物を得た
。融点１１８〜１２１℃。
実施例３４
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
１−プロペン・シュウ酸塩 ω−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−（
２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノン０．
７０ｇ（１，９３ミリモル）、炭酸カリウム０．３６ｇ
（２，６０ミリモル）およびメチルトリフェニルホスホ
ニウムプロミド０．７９ｇ（２，２１ミリモル） ヲ１
．４−ジオキサン１５ｍｆｆ１中に懸濁し、２日間攪拌
還流した。ついで実施例２−５と同様にＬｒ２−（２−
（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル） −”
３− （１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−
プロペンを得た。ざらに実施例２８と同様にして表記化
合物０．１６ｇ（１８，４％）を得た。融点１３０〜１
３１℃（メタノール−ジエチルエーテルから再結晶）。
ル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
１−プロペン・シュウ酸塩 ω−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−（
２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノン０．
７０ｇ（１，９３ミリモル）、炭酸カリウム０．３６ｇ
（２，６０ミリモル）およびメチルトリフェニルホスホ
ニウムプロミド０．７９ｇ（２，２１ミリモル） ヲ１
．４−ジオキサン１５ｍｆｆ１中に懸濁し、２日間攪拌
還流した。ついで実施例２−５と同様にＬｒ２−（２−
（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル） −”
３− （１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−
プロペンを得た。ざらに実施例２８と同様にして表記化
合物０．１６ｇ（１８，４％）を得た。融点１３０〜１
３１℃（メタノール−ジエチルエーテルから再結晶）。
元素分析、Ｃ２０Ｈ１７”２Ｎ３０５として、実測値（
闇：ｃ、ｓ３．ｘｏ；Ｈ，ａ、ｓ４：Ｎ、９：３゜理論
値（匍： Ｃ，５３，３５： Ｈ，３，８１： Ｎ、９
．３３実施例３５ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
メ＋ルフェニル） −３−（イミｆ／−ｔｖ−１−イル
）−１−プロペン・シュウ酸塩ω−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキ
シ）−５−メチルアセトフェノンを用い、実施例３４と
同様にして表記化合物を得た。融点１３９〜１４１℃。
闇：ｃ、ｓ３．ｘｏ；Ｈ，ａ、ｓ４：Ｎ、９：３゜理論
値（匍： Ｃ，５３，３５： Ｈ，３，８１： Ｎ、９
．３３実施例３５ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
メ＋ルフェニル） −３−（イミｆ／−ｔｖ−１−イル
）−１−プロペン・シュウ酸塩ω−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキ
シ）−５−メチルアセトフェノンを用い、実施例３４と
同様にして表記化合物を得た。融点１３９〜１４１℃。
実施例３６
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
クロロフェニル〕−３−（イミダゾール−１−、（ル）
−１−プロペン・シュウ酸塩ω−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジル
オキシ）アセトフェノンの代わりにω−（イミダゾール
−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ
）−５−クロロアセトフェノンを用い、実施例３４と同
様にして表記化合物を得た。融点１５９〜１６１℃。
クロロフェニル〕−３−（イミダゾール−１−、（ル）
−１−プロペン・シュウ酸塩ω−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジル
オキシ）アセトフェノンの代わりにω−（イミダゾール
−１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ
）−５−クロロアセトフェノンを用い、実施例３４と同
様にして表記化合物を得た。融点１５９〜１６１℃。
実施例３７
２− （２−ヒドロキシフェニル）−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−１−プロペン ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９．０ ｇ （２５，１ミリモル）をア二ンール４５ｍ
Ｑ中に溶解し、水冷下で攪拌しながら無水塩化アルミニ
ウム８．３３ｇ（６２，５ミリモル）を加えた。水冷下
でざらに１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｒｎＱを加え、酢酸エチル３００ｍＱで２回
抽出した。抽出液を飽和食塩水２００ｍＱで洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。ついで減圧Ｆで溶媒を留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、塩化メチレン−メタノールで溶出して表記化合
物０．６９ｇ（１３，８％）を得た。融点１３９〜１４
１℃（酢酸エチルから再結晶）。
ル−１−イル）−１−プロペン ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９．０ ｇ （２５，１ミリモル）をア二ンール４５ｍ
Ｑ中に溶解し、水冷下で攪拌しながら無水塩化アルミニ
ウム８．３３ｇ（６２，５ミリモル）を加えた。水冷下
でざらに１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｒｎＱを加え、酢酸エチル３００ｍＱで２回
抽出した。抽出液を飽和食塩水２００ｍＱで洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。ついで減圧Ｆで溶媒を留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、塩化メチレン−メタノールで溶出して表記化合
物０．６９ｇ（１３，８％）を得た。融点１３９〜１４
１℃（酢酸エチルから再結晶）。
元素分析、Ｃｌ２Ｈ１２Ｎ２０として、実測値（Ｘ）：
Ｃ，７１，４６： Ｈ，６，０３： Ｎ、１３．８２
理論値（転）： Ｃ，７１，９８： Ｈ，６，０４；
Ｎ、１３．９９実施例３８ ２−（２−（４−フェニルベンジルオキシ）フェニル］
−３−（イミダソール−１−イル）フロペン ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（イミダゾール
−１−イル）−１−プロペン４００ＩＩ９（２，０ミリ
モル）をジメチルホルムアミド５ｍＱに溶解し、水冷下
で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油中分散）１
１０■（２，７５ミリモル）を加えた。水冷下で３０分
間攪拌した後、４−フェニルベンジルクロリド４９０”
？（２，４２ミリモル）を加え、室温で一夜攪拌した。
Ｃ，７１，４６： Ｈ，６，０３： Ｎ、１３．８２
理論値（転）： Ｃ，７１，９８： Ｈ，６，０４；
Ｎ、１３．９９実施例３８ ２−（２−（４−フェニルベンジルオキシ）フェニル］
−３−（イミダソール−１−イル）フロペン ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（イミダゾール
−１−イル）−１−プロペン４００ＩＩ９（２，０ミリ
モル）をジメチルホルムアミド５ｍＱに溶解し、水冷下
で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油中分散）１
１０■（２，７５ミリモル）を加えた。水冷下で３０分
間攪拌した後、４−フェニルベンジルクロリド４９０”
？（２，４２ミリモル）を加え、室温で一夜攪拌した。
ついで混合物を水５０ｍｆｆ１中に注入し、ジエチルエ
ーテル７５ｍＱで２回抽出した。抽出液を水５０耐で２
回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶
媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、塩化メチレン−メタノールで溶出して表
記化合物０．４１ｇ（５５，９％）を得た。
ーテル７５ｍＱで２回抽出した。抽出液を水５０耐で２
回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶
媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、塩化メチレン−メタノールで溶出して表
記化合物０．４１ｇ（５５，９％）を得た。
゛ 融点９０〜９２℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから
再結晶〕。
再結晶〕。
元素分析、Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２０としで、実測値（Ｘ）：
Ｃ，８１，９８； Ｈ，５，９２； Ｎ、７．４９理
論値■ｌ：ｃ、８１．９４；Ｈ，６，０５：Ｎ、７．６
５実施例３９〜７１ 前記の方法と同様にして以下に示す本発明の化合物を製
造した。
Ｃ，８１，９８； Ｈ，５，９２； Ｎ、７．４９理
論値■ｌ：ｃ、８１．９４；Ｈ，６，０５：Ｎ、７．６
５実施例３９〜７１ 前記の方法と同様にして以下に示す本発明の化合物を製
造した。
実施例７２
３−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ−５−フ
ルオロ）フェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）
−２−ブテン・５／４シュウ酸塩ω−（イミダゾール−
１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）
−５−フルオロアセトフェノン０．７６ ｇ （２，０
ミリモル）、炭酸カリウム０．４４ｇ（３，１８ミリモ
ル）およびエチルトリフェニルホスホニウムプロミド１
．１１ ｇ （２，９９ミリモル）を１．４−ジオキサ
ン１６ｍＮに懸濁し、１２時間攪拌還流した。ついで実
施例３４と同様にして表記化合物０．８０ｇ（７９，４
Ｘ）を得た。
ルオロ）フェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）
−２−ブテン・５／４シュウ酸塩ω−（イミダゾール−
１−イル）−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）
−５−フルオロアセトフェノン０．７６ ｇ （２，０
ミリモル）、炭酸カリウム０．４４ｇ（３，１８ミリモ
ル）およびエチルトリフェニルホスホニウムプロミド１
．１１ ｇ （２，９９ミリモル）を１．４−ジオキサ
ン１６ｍＮに懸濁し、１２時間攪拌還流した。ついで実
施例３４と同様にして表記化合物０．８０ｇ（７９，４
Ｘ）を得た。
融点１５８〜１６０℃（メタノール−ジエチルエーテル
から再結晶）。
から再結晶）。
元素分析、Ｃ２０ＨＩ７Ｃ１２ＦＮ２０．５／４Ｃ２Ｈ
２０４として、 実測値（！％）： Ｃ，５３，９２： Ｈ，４，０６：
Ｎ、５．６３理論値（闇： Ｃ，５３，６３： Ｈ，
３，９９； Ｎ、５．５６実施例７３ ３−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−４−（イミダゾール−１−イル）−２−ブテン・
シラシュウ酸塩 ω−（イミダゾール−″１−イル）−２−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノン
の代わりにω−イミダゾール−１−イル）−２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用い、
実施例７２と同様にして表記化合物を得た。融点１１３
〜１１５℃。
２０４として、 実測値（！％）： Ｃ，５３，９２： Ｈ，４，０６：
Ｎ、５．６３理論値（闇： Ｃ，５３，６３： Ｈ，
３，９９； Ｎ、５．５６実施例７３ ３−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−４−（イミダゾール−１−イル）−２−ブテン・
シラシュウ酸塩 ω−（イミダゾール−″１−イル）−２−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノン
の代わりにω−イミダゾール−１−イル）−２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用い、
実施例７２と同様にして表記化合物を得た。融点１１３
〜１１５℃。
実施例７４
２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
１−プロペン １．２．４−）リアゾール５９〜（０，８５４ミリモル
）および炭酸カリウム１°２９’？（０，９３３ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド１ｍｆｆ１中に懸濁し、攪
拌下、ジメチルホルムアミド２ｍＱ中の２−〔２−（２
，４−ジクロロベンジルオキシ〕フェニル〕−３−ブロ
モ−１−プロペン２９０ＩＩＩｇ（０，７７９ミリモル
）の溶液を滴下した。ついで室温にで一夜攪拌した後、
実施例２５と同様の処理をしで表記化合物０．２０ｇ（
７１，２Ｘ）を得た。別法である実施例２８から得られ
る化合物の’Ｈ−ＮＭＲおよびｔｌｃ のＲｆ値と比
較して構造が同一であることを確認した。
ル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
１−プロペン １．２．４−）リアゾール５９〜（０，８５４ミリモル
）および炭酸カリウム１°２９’？（０，９３３ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド１ｍｆｆ１中に懸濁し、攪
拌下、ジメチルホルムアミド２ｍＱ中の２−〔２−（２
，４−ジクロロベンジルオキシ〕フェニル〕−３−ブロ
モ−１−プロペン２９０ＩＩＩｇ（０，７７９ミリモル
）の溶液を滴下した。ついで室温にで一夜攪拌した後、
実施例２５と同様の処理をしで表記化合物０．２０ｇ（
７１，２Ｘ）を得た。別法である実施例２８から得られ
る化合物の’Ｈ−ＮＭＲおよびｔｌｃ のＲｆ値と比
較して構造が同一であることを確認した。
参考例３
２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノ
ン ０−ヒドロキシアセトフェノン４０．８５ｇ（３００ミ
リモル）をジメチルスルホキシド１５０ｍＱに溶解し、
室温にで炭酸カリウム４９．０ｇ（３５５ミリモル）を
加えた。ついで攪拌下、２．４−ジクロロベンジルクロ
リド６５．９ｇ（３３７ミリモル）を滴下し、室温にで
２４時間攪拌した後、水２２５ｍｆを１時間かけて滴下
した。ざらに室温にで１時間攪拌した後、析出した結晶
を戸別し、水２００ｍｆｆ１で３回洗浄し、メタノール
から再結晶して表記化合物８２．７ｇ（９３，４％）を
得た。融点８３〜８５℃。
ン ０−ヒドロキシアセトフェノン４０．８５ｇ（３００ミ
リモル）をジメチルスルホキシド１５０ｍＱに溶解し、
室温にで炭酸カリウム４９．０ｇ（３５５ミリモル）を
加えた。ついで攪拌下、２．４−ジクロロベンジルクロ
リド６５．９ｇ（３３７ミリモル）を滴下し、室温にで
２４時間攪拌した後、水２２５ｍｆを１時間かけて滴下
した。ざらに室温にで１時間攪拌した後、析出した結晶
を戸別し、水２００ｍｆｆ１で３回洗浄し、メタノール
から再結晶して表記化合物８２．７ｇ（９３，４％）を
得た。融点８３〜８５℃。
参考例４
ω−プロモー２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）
アセトフェノン ２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノ
ン２９．５２ｇ（１’００ミリモル）をジエチルエーテ
ル１００ｍ１および１．４−ジオキサン１００ｍＱの混
合液に溶解し、攪拌下、室温にで臭素１６ｇ（１００ミ
リモル）を１時間かけて滴下した。
アセトフェノン ２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノ
ン２９．５２ｇ（１’００ミリモル）をジエチルエーテ
ル１００ｍ１および１．４−ジオキサン１００ｍＱの混
合液に溶解し、攪拌下、室温にで臭素１６ｇ（１００ミ
リモル）を１時間かけて滴下した。
さらに１時間、同温度で攪拌した後、水２００ｍｆｆ１
を加えで分肢し、水層をジエチルエーテル２００ｍＱで
抽出した。有醜層を合し、１％炭酸水素ナトリウム水溶
液１８０ ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトＩＪウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去し、残渣にベンゼン−ｎ−ヘ
キサン混液を加えて結晶化した。
を加えで分肢し、水層をジエチルエーテル２００ｍＱで
抽出した。有醜層を合し、１％炭酸水素ナトリウム水溶
液１８０ ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトＩＪウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去し、残渣にベンゼン−ｎ−ヘ
キサン混液を加えて結晶化した。
結晶を戸別し、表記化合物の粗製物２８．５７ｇ（７６
，４％）を得た。該粗製物１ｇ（２，ロアミリモル）を
ベンゼン−ｎ−ヘキサンから再結晶して表記化合物０．
７９ｇ（７９％）を得た。融点８９〜９１℃。
，４％）を得た。該粗製物１ｇ（２，ロアミリモル）を
ベンゼン−ｎ−ヘキサンから再結晶して表記化合物０．
７９ｇ（７９％）を得た。融点８９〜９１℃。
元素分析、Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＣ／ｚ０２としで、実測値
（闇 Ｃ，４７，６５： Ｈ，３，１４理論値（匍 Ｃ
，４８，１６： Ｈ，２，９７参考例５ ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンＩＨ−イミダゾー
ル１０．２１ｇ（１５０ミリモル）をジメチルホルムア
ミド２０ｍＱに溶解し、水冷下でω−ブロモ−２−（２
，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノン１１．
２ｇ（２９，９ミリモル）をゆっくり加えた。ざらに水
冷下で２．５時間攪拌した後、水１２０ｍＱを加え、酢
酸エチル１２０ｍｆｆ１で２回抽出した。抽出液を水１
２０ｍｆｆ１で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、メタノール−クロロホ
ルムで溶出して表記化合物８．３７ｇ（７７，２％）を
得た。融点１０９〜１１１℃（ｎ−ヘキサン−ベンゼン
から再結晶）。
（闇 Ｃ，４７，６５： Ｈ，３，１４理論値（匍 Ｃ
，４８，１６： Ｈ，２，９７参考例５ ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンＩＨ−イミダゾー
ル１０．２１ｇ（１５０ミリモル）をジメチルホルムア
ミド２０ｍＱに溶解し、水冷下でω−ブロモ−２−（２
，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノン１１．
２ｇ（２９，９ミリモル）をゆっくり加えた。ざらに水
冷下で２．５時間攪拌した後、水１２０ｍＱを加え、酢
酸エチル１２０ｍｆｆ１で２回抽出した。抽出液を水１
２０ｍｆｆ１で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、メタノール−クロロホ
ルムで溶出して表記化合物８．３７ｇ（７７，２％）を
得た。融点１０９〜１１１℃（ｎ−ヘキサン−ベンゼン
から再結晶）。
元素分析、Ｃｌ８Ｈ１４”２Ｎ２０２ として、実測値
＾）：Ｃ，５９，６８：Ｈ，４，０１；Ｎ、７．６６理
論値（財）： Ｃ，５９，８４； Ｈ，３，９１： Ｎ
、７．７６参考例６ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−１−プロペン アルゴン雰囲気下、内温゛を１０〜２０℃に維持しつつ
、モレキュラーシーブで乾燥したテトラヒドロフラン４
０ｍＱ中の２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）ア
セトフェノン５．０ ｇ （１６，９ミリモル）の溶液
にメチルマグネシウムプロミド１４ｍｆｆ１（３モル／
ｌジエチルエーテル溶液；メチルマグネシウムプロミド
４２ミリモル）を１０分かけて滴下した。室温にで２時
間攪拌した後、水１００ｒｎＱ中に注入した。６Ｎ塩酸
でｐＨ７とし、酢酸エチル１００ｍｆｆ１で２回抽出し
、抽出液を水７５ｍＱで２回洗浄し、無水硫酸、ナトリ
ウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して油状残渣を得
た。該残渣をベンゼン４０ｍＱに溶解し、ｐ−１ルエン
スルホン酸１水和物０．３３ｇ（１，７３ミリモル）を
加え、攪拌下で１時間還流した。ついで混合物を水５０
ｍＱに注入し、ベンゼン５０ｍｆｆ１で２回抽出した。
＾）：Ｃ，５９，６８：Ｈ，４，０１；Ｎ、７．６６理
論値（財）： Ｃ，５９，８４； Ｈ，３，９１： Ｎ
、７．７６参考例６ ２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−１−プロペン アルゴン雰囲気下、内温゛を１０〜２０℃に維持しつつ
、モレキュラーシーブで乾燥したテトラヒドロフラン４
０ｍＱ中の２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）ア
セトフェノン５．０ ｇ （１６，９ミリモル）の溶液
にメチルマグネシウムプロミド１４ｍｆｆ１（３モル／
ｌジエチルエーテル溶液；メチルマグネシウムプロミド
４２ミリモル）を１０分かけて滴下した。室温にで２時
間攪拌した後、水１００ｒｎＱ中に注入した。６Ｎ塩酸
でｐＨ７とし、酢酸エチル１００ｍｆｆ１で２回抽出し
、抽出液を水７５ｍＱで２回洗浄し、無水硫酸、ナトリ
ウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して油状残渣を得
た。該残渣をベンゼン４０ｍＱに溶解し、ｐ−１ルエン
スルホン酸１水和物０．３３ｇ（１，７３ミリモル）を
加え、攪拌下で１時間還流した。ついで混合物を水５０
ｍＱに注入し、ベンゼン５０ｍｆｆ１で２回抽出した。
抽出液を水５０ｍＱで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥上、減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンで溶出して表
記化合物２．５４ｇ（５１，１％）を得た。 １９°
６＝ １．５８３１ ； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（ＪＤ
３Ｉδ）： ２．１
７ （ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、５．００〜５．２７ （７
，７０（ｍ、７Ｈ，アロマティック）。
燥上、減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンで溶出して表
記化合物２．５４ｇ（５１，１％）を得た。 １９°
６＝ １．５８３１ ； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（ＪＤ
３Ｉδ）： ２．１
７ （ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、５．００〜５．２７ （７
，７０（ｍ、７Ｈ，アロマティック）。
参考例７
２−（２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル）−３−７’ロモー１−７”ロペン２−（２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル〕−１−プロペ
ン１．０ ｇ （３，４１ミリモル）、Ｎ−ブロモスク
シンイミド０．６１ ｇ （３，４１ミリモル）および
アゾビスインブチロニトリル２．８８Ｐ （０，０１７
ミリモル）を四塩化炭素４ｍＱ中に懸濁し、攪拌しなが
ら１２時間還流した。ついで水３０ｍＱ中に注入し、酢
酸エチル５０ｍＱで抽出し、抽出液を水５０ｍｆｆ１で
洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下で
溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサンで溶出して表記化合物０．５
２ ｇ （４１，０％）を得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ ３．６）：４．５０５．５７ （ｄ、 ＩＨ，＝Ｃ
Ｈ） 、 ６．８０〜７．５７ （ｍ 。
ル）−３−７’ロモー１−７”ロペン２−（２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル〕−１−プロペ
ン１．０ ｇ （３，４１ミリモル）、Ｎ−ブロモスク
シンイミド０．６１ ｇ （３，４１ミリモル）および
アゾビスインブチロニトリル２．８８Ｐ （０，０１７
ミリモル）を四塩化炭素４ｍＱ中に懸濁し、攪拌しなが
ら１２時間還流した。ついで水３０ｍＱ中に注入し、酢
酸エチル５０ｍＱで抽出し、抽出液を水５０ｍｆｆ１で
洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下で
溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサンで溶出して表記化合物０．５
２ ｇ （４１，０％）を得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ ３．６）：４．５０５．５７ （ｄ、 ＩＨ，＝Ｃ
Ｈ） 、 ６．８０〜７．５７ （ｍ 。
７Ｈ，アロマティック）。
参考例８〜２３
参考例３〜５と同様にして次に示す置換アセトフェノン
を製造した。
を製造した。
注〕※精製することなく次工程で使用した。
参考例２４
参考例２と同様にして２−ヒドロキシ−５−クロロロア
セトフエノンを製造した。沸点９８℃７１５調Ｈｇ。
セトフエノンを製造した。沸点９８℃７１５調Ｈｇ。
参考例２５
参考例２と同様ｆこしで２−ヒドロキシ−５−メチルア
セトフェノンを製造した。融点４５〜４６．５℃。
セトフェノンを製造した。融点４５〜４６．５℃。
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は極めて強力な抗菌
作用を有しており、農業用または工業用殺菌剤として広
く用いうる有用な化合物である。例えば、野菜、果樹も
しくは他の植物の灰色カビ病、菌核病、うどんこ病など
のような病害の病原菌に対して強力な抗菌活性を示す。
作用を有しており、農業用または工業用殺菌剤として広
く用いうる有用な化合物である。例えば、野菜、果樹も
しくは他の植物の灰色カビ病、菌核病、うどんこ病など
のような病害の病原菌に対して強力な抗菌活性を示す。
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、単独または固体
もしくは液体担体、希釈剤および賦形剤の１種ないしそ
れ以上と組合せて、乳剤、水溶剤、水和剤、粉剤、懸濁
剤、顆粒剤、エアロゾル、燻煙剤、ペースト剤などのよ
うな農園芸用殺菌剤に適した薬剤として使用することが
できる。固体担体、希釈剤および賦形剤としては、例え
ば、粘土、タルク、珪藻土、シリカ、カオリン、ベント
ナイト、軽石などが挙げられる。代表的す液体担体、希
釈剤および賦形剤としでは、水、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、セ
ロソルブ、ジオキサン、ジグライムなどが挙げられる。
もしくは液体担体、希釈剤および賦形剤の１種ないしそ
れ以上と組合せて、乳剤、水溶剤、水和剤、粉剤、懸濁
剤、顆粒剤、エアロゾル、燻煙剤、ペースト剤などのよ
うな農園芸用殺菌剤に適した薬剤として使用することが
できる。固体担体、希釈剤および賦形剤としては、例え
ば、粘土、タルク、珪藻土、シリカ、カオリン、ベント
ナイト、軽石などが挙げられる。代表的す液体担体、希
釈剤および賦形剤としでは、水、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、セ
ロソルブ、ジオキサン、ジグライムなどが挙げられる。
ざらに、必要ならば、乳化剤、分散剤、展着剤、表面活
性剤、湿潤剤、安定剤、共力剤などのような適当な補助
剤を添加することができる。また、本発明の化合物また
はその塩類は、他の殺真菌剤、抗微生物剤、殺虫剤、除
草剤、忌避剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤な
どのような他の農薬と組合せで使用することができる。
性剤、湿潤剤、安定剤、共力剤などのような適当な補助
剤を添加することができる。また、本発明の化合物また
はその塩類は、他の殺真菌剤、抗微生物剤、殺虫剤、除
草剤、忌避剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤な
どのような他の農薬と組合せで使用することができる。
製剤中の活性物質の濃度ｌこ特に制限はな（、対象作物
の種類や成長段階などにより異なるが、例えば、予防的
および治療的散布の場合、１０〜１０００ ｐｐｍ の
範囲、好ましくは、５０〜５００ｐｐｍの範囲で用いる
。
の種類や成長段階などにより異なるが、例えば、予防的
および治療的散布の場合、１０〜１０００ ｐｐｍ の
範囲、好ましくは、５０〜５００ｐｐｍの範囲で用いる
。
つぎに本発明の化合物またはその塩の抗菌活性を調べる
ため灰色カビ病およびうどんこ病に対する予防効果試験
および治療効果試験を行なった。
ため灰色カビ病およびうどんこ病に対する予防効果試験
および治療効果試験を行なった。
試験例１
キュウリ灰色カビ病防除効果試験
予防試験
温室内で直径９ｃｍのプラスチックカップに１本植えで
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉に所定濃度の供試薬液を１２ｍＱ散布して風乾し
た。２４時間後に灰色カビ病菌ボトリテイス・シネレア
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）の胞子または
菌糸マットを接種し、温度２０±２℃、湿度９０〜１０
０％の条件下に２〜４日間保った。ついで現われた病斑
直径を測定し、次式により防除率を算出した。結果を表
１に示す。
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉に所定濃度の供試薬液を１２ｍＱ散布して風乾し
た。２４時間後に灰色カビ病菌ボトリテイス・シネレア
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）の胞子または
菌糸マットを接種し、温度２０±２℃、湿度９０〜１０
０％の条件下に２〜４日間保った。ついで現われた病斑
直径を測定し、次式により防除率を算出した。結果を表
１に示す。
治療試験
温室内で直径９ｃｓのプラスチックカップに１本植えで
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉に菌糸マットを接種してわずかに発病させた後（
約１日）、供試薬液を１２ｍＱ散布し、温度２０±２℃
、湿度９０〜１００％の条件下に４８時間保った。つい
で前記と同ａ！こして防除率を算出した。結果を表１に
示す。
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉に菌糸マットを接種してわずかに発病させた後（
約１日）、供試薬液を１２ｍＱ散布し、温度２０±２℃
、湿度９０〜１００％の条件下に４８時間保った。つい
で前記と同ａ！こして防除率を算出した。結果を表１に
示す。
試験例２
キュウリうどんこ病防除効果試験
予防試験
温室内で直径９Ｃ１ｍのプラスチックカップｉ（１本植
えで土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白Ｑ’ぼ）幼植
物の第１本葉に所定濃度の供試薬液を１２ｍｆ散布して
風乾した。２４時間後にう？んこ病菌スファエロテカ・
フリジニ−（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ ）の胞子懸濁液を接種し、温度２５±２℃、湿度
約５０％の条件下に１４日間保った後、結果を以下に示
す標微出現割合に対応した防除指数で判定し、防除率を
決定した。結果を表１に示す。
えで土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白Ｑ’ぼ）幼植
物の第１本葉に所定濃度の供試薬液を１２ｍｆ散布して
風乾した。２４時間後にう？んこ病菌スファエロテカ・
フリジニ−（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ ）の胞子懸濁液を接種し、温度２５±２℃、湿度
約５０％の条件下に１４日間保った後、結果を以下に示
す標微出現割合に対応した防除指数で判定し、防除率を
決定した。結果を表１に示す。
治療試験
温室内で直径９０ｇのプラスチックカップに１本植えで
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉にうどんこ病菌スファエロテカーフリジニ−（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の胞
子懸濁液を接種してわずかに発病させた後（２日）、供
試薬液を１２ｍＱ散布し、温度２５±２℃、湿度約５Ｏ
Ｎの条件下に１２日間保った後、前記と同様にして防除
率を決定した。結果を表１に示す。
土耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第
１本葉にうどんこ病菌スファエロテカーフリジニ−（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の胞
子懸濁液を接種してわずかに発病させた後（２日）、供
試薬液を１２ｍＱ散布し、温度２５±２℃、湿度約５Ｏ
Ｎの条件下に１２日間保った後、前記と同様にして防除
率を決定した。結果を表１に示す。
表１
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
表１（つづき）
以下に本発明の植物病害防除剤の製剤例を示す。
製剤例１
本発明化合物５重量部、プロピレンアルコール２０重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５重
量部および水７０重量部を混合溶解し、水溶剤とする。
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５重
量部および水７０重量部を混合溶解し、水溶剤とする。
該水溶剤は、本発明化合物の有効濃度が１０〜５００
ｐｐｍになるよう希釈しで、茎葉部に散布する。
ｐｐｍになるよう希釈しで、茎葉部に散布する。
製剤例２
本発明化合物５０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸
カトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム４
重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水和剤と
する。
カトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム４
重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水和剤と
する。
該水和剤は、本発明化゛合物の有効濃度が１０〜５００
ｐｐｍになるように希釈して、果実に散布する。
ｐｐｍになるように希釈して、果実に散布する。
製剤例３
本発明化合物５重量部、ベントナイトおよびタルクの等
景況合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成型する。
景況合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成型する。
製剤例４
本発明化合物２５重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテルｓ 重ｔｉ、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を混
合溶解し、乳剤とする。
フェニルエーテルｓ 重ｔｉ、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を混
合溶解し、乳剤とする。
該乳剤は、本発明化合物の有効濃度が５０〜ｓ ｏ ｏ
ｐｐｍになるように希釈しで、茎葉部に散布する。
ｐｐｍになるように希釈しで、茎葉部に散布する。
製剤例５
本発明化合物１重量部、タルク９９重量部を粉砕し、粉
剤とする。
剤とする。
Claims (3)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼ま たは−ＣＨ＿２Ｒ＾４、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ
水素、臭素またはメチル、Ｒ＾４は炭素数２〜９のアル
ケニルまたは炭素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２の
整数、ｎは０〜１の整数、ｐおよびｑはそれぞれ１〜８
の整数、Ａｚはイミダゾリルまたは１，２，４−トリア
ゾリル、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ
−または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾５は
水素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフェ
ニルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチル（ただ
し、Ｚが水素または塩素の場合、ｎは１である）を意味
する〕で示される化合物またはその塩。 - （２）ｎが０である後記式（１）の化合物の場合、（ａ
）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＡｚおよびＺは後記と同意義
、Ｍは水素またはアルカリ金属を意味する〕で示される
化合物と式： Ｒ＾１Ａ（III） 〔式中、Ｒ＾１は後記と同意義、Ａは反応性基（例えば
、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）を意味する〕 で示される化合物を反応させるか、 （ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１およびＺは後記と同意義である〕で示さ
れる化合物と式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａｚは後記と同意義である〕 で示される化合物を反応させるか、または、ｎが１であ
る後記式（ I ）の化合物の場合、（ｃ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１、ＡｚおよびＺは後記と同意義である〕 で示される化合物と式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は後記と同意義である〕で
示される化合物を反応させるか、 （ｄ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＡｚおよびＺは後記と同意義
ならびにＭは前記と同意義である〕 で示される化合物と式： Ｒ＾１Ａ（III） 〔式中、Ｒ＾１は後記と同意義およびＡは前記と同意義
である〕 で示される化合物を反応させるか、 （ｅ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＺは後記と同意
義ならびにＡは前記と同意義である〕 で示される化合物と式： ＡｚＭ（IX） 〔式中、Ａｚは後記と同意義およびＭは前記と同意義で
ある〕 で示される化合物を反応させる ことを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼ または−ＣＨ＿２Ｒ＾４、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞ
れ水素、臭素またはメチル、Ｒ＾４は炭素数２〜９のア
ルケニルまたは炭素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２
の整数、ｎは０〜１の整数、ｐおよびｑはそれぞれ１〜
８の整数、Ａｚはイミダゾリルまたは１，２，４−トリ
アゾリル、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、−
Ｏ−または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾５
は水素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフ
ェニルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチル（た
だし、Ｚが水素または塩素の場合、ｎは１である）を意
味する〕で示される化合物またはその塩の製造法。 - （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼また は−ＣＨ＿２Ｒ＾４、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ水
素、臭素またはメチル、Ｒ＾４は炭素数２〜９のアルケ
ニルまたは炭素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２の整
数、ｎは０〜１の整数、ｐおよびｑはそれぞれ１〜８の
整数、Ａｚはイミダゾリルまたは１，２，４−トリアゾ
リル、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−
または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾５は水
素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフェニ
ルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチル（ただし
、Ｚが水素または塩素の場合、ｎは１である）を意味す
る〕で示される化合物またはその塩の少なくとも１種を
有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15546286 | 1986-07-01 | ||
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|---|---|
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| JPH064598B2 JPH064598B2 (ja) | 1994-01-19 |
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0255243B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064598B2 (ja) |
| KR (1) | KR940007312B1 (ja) |
| AR (1) | AR243512A1 (ja) |
| AT (1) | ATE63904T1 (ja) |
| AU (1) | AU591995B2 (ja) |
| BR (1) | BR8703347A (ja) |
| CA (1) | CA1330564C (ja) |
| DE (1) | DE3770361D1 (ja) |
| ES (1) | ES2022896B3 (ja) |
| GR (1) | GR3002027T3 (ja) |
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| DE3812483A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-05 | Bayer Ag | (azolyl-vinyl)-phenol-alkenylether |
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| DE4013723A1 (de) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Basf Ag | 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazoline |
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| KR20060123292A (ko) * | 2003-11-10 | 2006-12-01 | 쉐링 악티엔게젤샤프트 | Ｃｃｒ-5 길항제로서 유용한 벤질에테르 아민 화합물 |
| CN102408335A (zh) * | 2010-09-21 | 2012-04-11 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种对氟苯基醋酸酯的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5795963A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Shionogi & Co Ltd | 1-benzylimidazole derivative |
| JPS61183285A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-15 | Yoshiki Hamada | ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩 |
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|---|---|---|---|---|
| DK157860C (da) * | 1979-06-07 | 1990-07-30 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylimidazolderivater samt farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| DE3327036A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-propene |
| DE3340989A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | E-triazolyl-pentenole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide und wuchsregulatorische mittel |
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-
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- 1991-05-30 GR GR91400293T patent/GR3002027T3/el unknown
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