JPH01117838A - 合フッ素アルコキシエタン類 - Google Patents
合フッ素アルコキシエタン類Info
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- JPH01117838A JPH01117838A JP62277065A JP27706587A JPH01117838A JP H01117838 A JPH01117838 A JP H01117838A JP 62277065 A JP62277065 A JP 62277065A JP 27706587 A JP27706587 A JP 27706587A JP H01117838 A JPH01117838 A JP H01117838A
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- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、溶剤、特にリチウム電池の電解液溶媒として
有用な新規含フッ素アルコキシエタン類に関する。
有用な新規含フッ素アルコキシエタン類に関する。
従来の技術
フロン系溶剤は化学的に安定で、溶解性や耐熱性が優れ
ているばかりでなく、表面張力や粘度が低く、しかも引
火性や毒性が低いので溶剤とじての用途は増加の一途を
辿っている。
ているばかりでなく、表面張力や粘度が低く、しかも引
火性や毒性が低いので溶剤とじての用途は増加の一途を
辿っている。
しかしながら、最近のグローバルな環境問題と関連する
オゾン層の破壊防止の観点からフロン系溶剤の製造使用
が大幅に規制されるようになった。
オゾン層の破壊防止の観点からフロン系溶剤の製造使用
が大幅に規制されるようになった。
本発明は、従来のフロン系溶剤に代替し得る有用な特性
を有し、しかもオゾン層の破壊をもたらさない溶剤を提
供するためになされたものである。
を有し、しかもオゾン層の破壊をもたらさない溶剤を提
供するためになされたものである。
問題点を解決するための手段
即ち本発明は、一般式（Ｉ）：
ＲＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ’ （Ｉ）〔式中、
ＲはＣＦ３ＣＨ２−または（ＣＦ３）２ＣＨ−で表わさ
れる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ３、−ＣＨ−ＣＨ（
ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ（ＣＦ３）２
で表わされる一価残基を示す〕で表わされる含フッ素ア
ルコキシエタン類に関する。
ＲはＣＦ３ＣＨ２−または（ＣＦ３）２ＣＨ−で表わさ
れる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ３、−ＣＨ−ＣＨ（
ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ（ＣＦ３）２
で表わされる一価残基を示す〕で表わされる含フッ素ア
ルコキシエタン類に関する。
一般式（Ｉ）において、ＲはＣＦ３ＣＨ２−もしくは（
ＣＦ３）２ＣＨ−で表わされる含フッ素−価残基を示す
が、Ｒ′は−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５もしくは−ＣＨ（ＣＨ
３）２で表わされる低級アルキル基または−ＣＨ２ＣＦ
３もしくは−ＣＨ（ＣＦ３）２で表わされる含フッ素−
価残基を示す。
ＣＦ３）２ＣＨ−で表わされる含フッ素−価残基を示す
が、Ｒ′は−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５もしくは−ＣＨ（ＣＨ
３）２で表わされる低級アルキル基または−ＣＨ２ＣＦ
３もしくは−ＣＨ（ＣＦ３）２で表わされる含フッ素−
価残基を示す。
一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素アルコキシエタン類
はいずれも文献未載の新規化合物である。
はいずれも文献未載の新規化合物である。
これらの化合物の製造方法は特に限定的ではないが、例
えばＲ′が低級アルキル基を示す含フッ素アルコキシエ
タン類は、ＲＯＨとＨＯ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４・ｃＨ３点ρ寥
応で得られるトシレートＲＯ３Ｏ２・Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３
ニＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｃ２Ｈ３ｏＣＨ２ＣＨ２
０Ｈまたは（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２０Ｈをほぼ
等モル量で反応させることによって製造することができ
る。
えばＲ′が低級アルキル基を示す含フッ素アルコキシエ
タン類は、ＲＯＨとＨＯ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４・ｃＨ３点ρ寥
応で得られるトシレートＲＯ３Ｏ２・Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３
ニＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｃ２Ｈ３ｏＣＨ２ＣＨ２
０Ｈまたは（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２０Ｈをほぼ
等モル量で反応させることによって製造することができ
る。
この反応は通常アルカリ、例えば水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム等の存在下において、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中でおこな
う。
は水酸化カリウム等の存在下において、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中でおこな
う。
反応温度は原料の種類、溶媒の種類およびその他の条件
により必ずしも一定しないが、通常は約０〜１５０℃の
間を選択する。
により必ずしも一定しないが、通常は約０〜１５０℃の
間を選択する。
発明の効果
本発明による含フッ素アルコキシエタン類は従来のフロ
ン系溶剤と同様に溶解性や耐熱性に優れ、引火性や毒性
も低く、しかもオゾン層の破壊をもたらすこともないの
で、フロン系溶剤の代替溶剤として汎用することができ
る。
ン系溶剤と同様に溶解性や耐熱性に優れ、引火性や毒性
も低く、しかもオゾン層の破壊をもたらすこともないの
で、フロン系溶剤の代替溶剤として汎用することができ
る。
特に、一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素化合物は低粘
度で（約０．７４８ ｃ、ｐ、）、誘電率が高く（約１
５．７ （５ＫＨｚ） ）、電解質の溶解度が大きいの
でリチウム電池の電解液の溶剤として有用である。
度で（約０．７４８ ｃ、ｐ、）、誘電率が高く（約１
５．７ （５ＫＨｚ） ）、電解質の溶解度が大きいの
でリチウム電池の電解液の溶剤として有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた反
応容器（１０００ｍｅ）内に２−メトキシエタノール７
６．１ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム４５ｇ（１，１
３モル）およびジメチルスルホキシド２００ｍｅを入れ
、該溶液に、ジメチルスルホキシＦ１５０ｍｅにＣＦ３
ＣＨ２０ＳＯ２’Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３２５４ｇ（１モル）
を溶解させた溶液を攪拌下、室温において滴下し、滴下
終了後、攪拌をさらに２時間続行した。
応容器（１０００ｍｅ）内に２−メトキシエタノール７
６．１ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム４５ｇ（１，１
３モル）およびジメチルスルホキシド２００ｍｅを入れ
、該溶液に、ジメチルスルホキシＦ１５０ｍｅにＣＦ３
ＣＨ２０ＳＯ２’Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３２５４ｇ（１モル）
を溶解させた溶液を攪拌下、室温において滴下し、滴下
終了後、攪拌をさらに２時間続行した。
反応混合物を蒸留処理に付し、４０〜８９℃の留分を水
洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、再蒸留によ
ってＣＦ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３を３８ｇ得た
（沸点６５℃）。
洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、再蒸留によ
ってＣＦ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３を３８ｇ得た
（沸点６５℃）。
得られた生成物の物性を表−１に示す。
表−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ）： ＲＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＲ′（Ｉ） 〔式中、ＲはＣＦ＿３ＣＨ＿２−または（ＣＦ＿３）＿
２ＣＨ−で表わされる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ＿
３、−Ｃ＿２Ｈ＿５、−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−ＣＨ
＿２ＣＦ＿３または−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２で表わされ
る一価残基を示す〕 で表わされる含フッ素アルコキシエタン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277065A JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277065A JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117838A true JPH01117838A (ja) | 1989-05-10 |
| JP2555378B2 JP2555378B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=17578296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277065A Expired - Fee Related JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2555378B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
| EP0757399A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery |
| EP0807986A1 (de) * | 1996-05-13 | 1997-11-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fluorhaltige Lösungsmittel für Lithiumbatterien mit erhöhter Sicherheit |
| WO2000016427A1 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Mitsui Chemicals Inc. | Nonaqueous electrolytic liquid and secondary batter with nonaqueous electrolytic liquid |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2006017533A3 (en) * | 2004-08-03 | 2006-06-08 | 3M Innovative Properties Co | Nonaqueous electrolytic solution for electrochemical energy devices |
| JP2008303161A (ja) * | 2007-06-06 | 2008-12-18 | Panasonic Corp | 含フッ素アルコキシアルカンの製造方法 |
| EP1879252A4 (en) * | 2005-04-19 | 2010-06-23 | Panasonic Corp | WATER-FREE ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTROCHEMICAL ENERGY STORAGE DEVICE THEREFOR AND SECONDARY BATTERY WITH A WATER-FREE ELECTROLYTE |
| US8546021B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-10-01 | Lg Chem, Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for lithium secondary battery and lithium secondary battery comprising the same |
| EP2998283A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-23 | Honda Motor Co., Ltd. | 1,2-bis(2,2-difluoroethoxy) ethane and manufacturing method thereof |
| US12494510B2 (en) | 2024-04-05 | 2025-12-09 | Feon Energy, Inc. | Fluorinated diethers and the use thereof in electrolytes and batteries |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277065A patent/JP2555378B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ANAL.CHEM.=1982 * |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5633099A (en) * | 1992-11-18 | 1997-05-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising non-aqueous electrolytic solutions |
| US5659062A (en) * | 1992-11-18 | 1997-08-19 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising non-aqueous electrolytic solutions |
| EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
| EP0757399A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery |
| EP0807986A1 (de) * | 1996-05-13 | 1997-11-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fluorhaltige Lösungsmittel für Lithiumbatterien mit erhöhter Sicherheit |
| KR100454990B1 (ko) * | 1996-05-13 | 2005-01-13 | 솔베이 플루오르 운트 데리바테 게엠베하 | 안전성이향상된리튬전지용전해질및리튬2차전지 |
| JP4780833B2 (ja) * | 1998-09-11 | 2011-09-28 | 三井化学株式会社 | 非水電解液および非水電解液二次電池 |
| WO2000016427A1 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Mitsui Chemicals Inc. | Nonaqueous electrolytic liquid and secondary batter with nonaqueous electrolytic liquid |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2006017533A3 (en) * | 2004-08-03 | 2006-06-08 | 3M Innovative Properties Co | Nonaqueous electrolytic solution for electrochemical energy devices |
| EP1879252A4 (en) * | 2005-04-19 | 2010-06-23 | Panasonic Corp | WATER-FREE ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTROCHEMICAL ENERGY STORAGE DEVICE THEREFOR AND SECONDARY BATTERY WITH A WATER-FREE ELECTROLYTE |
| JP2008303161A (ja) * | 2007-06-06 | 2008-12-18 | Panasonic Corp | 含フッ素アルコキシアルカンの製造方法 |
| US8546021B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-10-01 | Lg Chem, Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for lithium secondary battery and lithium secondary battery comprising the same |
| EP2998283A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-23 | Honda Motor Co., Ltd. | 1,2-bis(2,2-difluoroethoxy) ethane and manufacturing method thereof |
| JP2016060698A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | 本田技研工業株式会社 | １，２−ビス（２，２−ジフルオロエトキシ）エタンおよびその製造方法 |
| US12494510B2 (en) | 2024-04-05 | 2025-12-09 | Feon Energy, Inc. | Fluorinated diethers and the use thereof in electrolytes and batteries |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2555378B2 (ja) | 1996-11-20 |
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