JPH031154A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真感光体に関する。

（従来技術） 近年、導電性基体上に感光層が形成された電子写真用感
光体として、加工性がよく製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機能分離
型電子写真用感光体の感光層としては、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料と結着
樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光
体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着樹脂中
に分散させて成る単層型感光体等が種々提案されている
。

上記積層感光体は、電荷発生層と電荷輸送層とにより各
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。

ところで、電荷輸送材料には正電荷輸送型が多いことや
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このような負帯電用積層感光体では負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚染
を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である正
帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。

一方上記の単層型感光体は、正帯電させることができる
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。

しかしながら、−・層中で電子と正孔を移動させるため
、どちらかがトラップとなり残留電位が大きくなる傾向
がある。しかも、電荷発生材料と電荷輸送材料との組合
せ方により、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特
性が大きく左右されるという問題点がある。

そこで、上記問題点に鑑みドリフト移動度に関する電界
強度依存性が小さいジアミン誘導体と、ペリレン系化合
物とを組み合わせることで帯電特性、感度、残留電位等
の電子写真特性の優れた正帯電性の単層型電子写真感光
体（特願昭６２−２７７１５８号公報、特願昭６２−２
７７１５９号公報、特願昭６２−２７７１６１号公報、
特願昭６２−２７７１６２号公報）を先に提案した。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、先に提案した特願昭６２−２７７１５８
号公報、特願昭６２−２７７１５９号公報、特願昭６２
−２７７１６１号公報、特願昭６２−２７７１６２号公
報の感光体では、帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性は優れているが、さらに複写プロセスの繰り返し
においても、表面電位の安定性に優れた感光体を提供す
べく本発明者等が鋭意研究した結果、本発明の感光体を
完成させるに至った。

従って、本発明は帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性だけでなく、さらに繰り返し安定性にも優れた正
帯電性の単層型電子写真感光体を提供することを目的と
する。

（問題点を解決するための手段および作用）従って、本
発明においては結着樹脂中に、電荷発生材料として下記
−形成（１） （式中、Ｒ１，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、アルキル基
を示す）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料
として下記−最式〔■〕〜（Ｖ）（以下余白） 系化合物、下記−形式（■〕で表されるフルオレン系化
合物、下記−形式〔■］で表されるｍ−フェニレンジア
ミン系化合物 （式中、Ｒ５〜Ｒｚｏは°、同一または異なって、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す；Ｙは、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す；ｎは１〜３の
整数を示す；ｌ、ｍ、ｏおよびＰはＯ〜２の整数を示す
；但し、Ｒ９、ＲＩＧ、　Ｒ目およびＲｔｔは同時に水
素原子でないものとし、水素原子でない前記Ｒ’、Ｒ１
０、Ｒ”およびＲｔｔの！、ｍ、ｏおよびｐは、少なく
とも１つが２であるものとする）で表されるジアミン誘
導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、 さらに下記−形式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン（式中
、Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を示す）（式中、
Ｒｔｔ、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２Ｓは、水素原子また
はアルキル基を示す） （式中、ＲＺ６、Ｒ２７、ＲＺ［＋およびＲ２９、Ｒ１
０は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示し
、それぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得
る限り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一
でも、それぞれ互いに異なっていてもよい）よりなる群
の中から少なくとも一種を選択して含有する感光層を、
導電性基体上に形成して電子写真感光体を構成すること
により上記目的を達成した。

本発明者等が鋭意研究の結果、電荷発生材料として一般
式ＣＩ）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料
として一般式（Ｔｌ）〜（Ｖ）で表されるジアミン誘導
体の群から選ばれた少なくとも一種の化合物とを結着樹
脂中に含有する系の単層型感光層を有する感光体におい
ては、前記−形式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン系化合
物、前記−形式〔■〕で表されるフルオレン系化合物、
前記−形式〔■］で表されるｍ−フェニレンジアミン系
化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択して混
合させることによって、複写プロセスを繰り返した場合
においても安定した表面電位を維持できることが判明し
た。

（発明の好適態様） 本発明に使用される電荷発生材料としてのペリレン系化
合物は、前記−形式〔１〕で表され、式中のＲ’　、Ｒ
２、Ｒ’　、Ｒ’のうちアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｊｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素
数１〜６のアルキル基が例示される。

具体的には、Ｎ、　　Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェ
ニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシ
ジイミド、Ｎ、　Ｎ’−ジ（３−メチル−５−エチルフ
ェニル）ペリレン−３，４，９１０−テトラカルボキシ
ジイミド、Ｎ、　Ｎ’−ジ（３，５−ジエチルフェニル
）ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ、　　Ｎ’ジ（３，５−ジプロピルフェニル）
ペリレン３．４，９．１０−テトラカルボキシジイミド
、Ｎ、Ｎ”−ジ（３，５−ジイソプロピルフェニル）ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
、Ｎ、　Ｎ’−ジ（３−メチル−５イソプロピルフエニ
ル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキシジ
イミド、Ｎ、　Ｎ’−ジ（３，５−ジブチルフェニル）
ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカルボキシジイミ
ド、Ｎ、　Ｎ’ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ、−ブチルフ
ェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジブチルフェニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ、　　Ｎ’−ジ（３，５−ジブチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ド等が例示されるが、中でも、Ｎ、　Ｎｏ−ジ（３，５
−ジメチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。

本発明に使用される電荷輸送材料としてのジアミン誘導
体としては、前記−形式［ｎ）〜（Ｖ）で表される化合
物が用いられる。

上記−形式〔■〕〜（Ｖ）における低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル基などの炭素数１〜６のアルキル基が例示される。上
記低級アルキル基のうち、炭素数１〜４のアルキル基が
好ましい。

また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素
数１〜６のアルコキシ基が例示される。上記低級アルコ
キシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい
。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

なお、上記置換基Ｒ５〜Ｒ２°および上記置換基Ｙは、
フェニル環またはナフチル環の任意の位置に置換してい
てもよい。

また、上記−形式（ＩＩ）で表されるジアミン誘導体に
おいて、ｎ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち
好ましい化合物としては、例えば、１．４−ビス（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）−４［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼンな
どが例示され、その他に特願昭６２−２７７１５８号公
報Ｐ１３〜Ｐ２０に記載のジアミン誘導体が例示される
。

上記−形式（ＴＩ）で表されるジアミン誘導体において
、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−−ジフェニ
ルアミノ）ジフェニル、４゜１１′−ビス［Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、
４．４’−ビスＩＮ−（３−メ］・キシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−
（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４−［Ｎ−（’２−メチルフェニル）−Ｎフェニ
ルアミノ］−４’−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４−［Ｎ−（２−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’−［Ｎ−
（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、３゜３゛−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ“、Ｎｏ−テト
ラキス−４−メチルフェニル（１，１”　−ビフェニル
）−４，４’−ジアミンなどが例示され、その他に特願
昭６２−２７７１５８号公報Ｐ２１〜Ｐ２８に記載のジ
アミン誘導体が例示される。

上記−形式（ｎ）で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝３の４，４”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、４，４°′−ビス
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１’：４’、　　
１”−テルフェニル、４゜４゛−ビス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎフェニルアミノ］−１，１°：４’＋
１”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭６
２２７７１５８号公報Ｐ２８〜Ｐ３４に記載のジアミン
誘導体が例示される。

また、上記−形式（ＩＩＩ）で表されるジアミン誘導体
において、ｎ−１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、１　［Ｎ−（３
，５−ジメチルフェニル）−Ｎフェニルアミノ］−４−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベニ／ゼン、１−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−４−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ヘンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（３，５−’；メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭６２
−２７７１５９号公報Ｐ１３〜Ｐ２１に記載のジアミン
誘導体が例示される。

上記−形式（ＩＩＩ）で表されるジアミン誘導体におい
て、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物
としては、例えば、４，４−ビス［Ｎ（３，５−’；メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４
，４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４，４−ビス［Ｎ−（
３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシ
フェニル、４，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコジフェニ
ル、４−　［Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−４°−［Ｎ−（３，５−’；メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニルなどが例
示され、その他に特願昭６２−２７７１５９号公報Ｐ２
１〜Ｐ２９に記載のジアミン誘導体が例示される。

上記−形式（ＩＩＩ）で表されるジアミン誘導体におい
て、ｎ＝３の４，４°′−テルフェニルジアミン誘導体
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４．４”−
ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−１，ｌ’：４°、１′°−テルフェニル、
４−［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］４”−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，
１’＝４°、１”−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ビ
ス（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］＝４”＝（Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１゜：４’、１”−テ
ルフェニルなどが例示され、その他に特願昭６２−２７
７１５９号公報Ｐ２９〜Ｐ３６に記載のジアミン誘導体
が例示される。

また、上記−形式（ＩＶ）で表されるジアミン誘導体に
おいて、ｎ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、１．４−ビス［Ｎ
−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベン
ゼン、１．４−ビス（Ｎナフチル−Ｎ−フェニルアミノ
）ベンゼン、１−（Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ
）−４−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭６２
−２７７１６１号公報ＰＬ３〜Ｐ１９に記載のジアミン
誘導体が例示される。

上記−形式［ＩＶ）で表されるジアミン誘導体において
、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、４．４′−ビス（Ｎ−ナフチル−Ｎ−
フェニルアミノ）ジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（
６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニ
ル、４゜４°−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４．４’−ビス［Ｎ−
（６−１０ロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−
Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコジフェニル、４−
　［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］　−４’−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（３
−メチルフェニル）アミノコジフェニル、４−　［Ｎ−
（４−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’
［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ
シフェニルなどが例示され、その他に特願昭６２−２７
７１６１号公報Ｐ１９〜Ｐ２５に記載のジアミン誘導体
が例示される。

上記−形式（ＩＶ）で表されるジアミン誘導体において
、ｎ＝３の４，４”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、４．４“−ビス
（Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）−１，１’：４
°、１”−テルフェニル、４．４”−ばス［Ｎ−（６−
メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１″：
４′１”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願
昭６２−２７７１６１号公報Ｐ２５〜Ｐ３０に記載のジ
アミン誘導体が例示される。

また、上記−形式（Ｖ）で表されるジアミン誘導体にお
いて、ｎ＝１のｐ−フ二二レンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、■、４−ビス（Ｎ、
Ｎ−ジナフチルアミノ）ベンゼン、１−（Ｎ、Ｎ−ジナ
フチルアミノ）−４−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−
Ｎ−ナフチルアミノ１ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（
６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノコベンゼン
などが例示され、その他に特願昭６２−２７７１６２号
公報ＰＩ３〜Ｐ２２に記載のジアミン誘導体が例示され
る。

上記−形式（Ｖ）で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物とし
ては、例えば、４，４゛−ビス［Ｎ、　Ｎ−ジ（６−メ
チルナフチル）アミノコジフェニル、４，４°−ビス［
Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノコジ
フェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎナフチルアミノコジフェニル、４，４°−ビス［
Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノコジ
フェニル、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（６−メチルナフチル）ア
ミノ］−４°−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ１ジフエニル、４−　［Ｎ−（４−メチル
ナフチル）アミノ−Ｎナフチルアミノコ　−４’−［Ｎ
−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノコジフ
ェニルなどが例示され、その他に特願昭６２−２７７１
６２号公報Ｐ２２〜Ｐ３０に記載のジアミン誘導体が例
示される。

上記−形式［Ｖ）で表されるジアミンＦａ　ｍ　体ニお
いて、ｎ＝３の４，４°°−テルフェニルジアミン誘導
体のうち、好ましい化合物としては、例えば、４．４°
゛−ビス（Ｎ、Ｎ−ジナフチルアミノ）−１，１’：４
’、　　１”−テルフェニル、４゜４”−ビス［Ｎ−（
６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノコ−１，１
°：４’、１°−テルフェニルなどが例示され、その他
に特願昭６２−２７７１６２号公報Ｐ３０−Ｐ３８に記
載のジアミン誘導体が例示される。

上記−形式（ｎ）〜〔■〕で表されるジアミン誘導体は
、一種または二種以上混合して用いられる。なお、上記
ジアミン誘導体は、分子の対称性がよく、光照射により
異性化反応などが生じず、光安定性に優れているだけで
なく、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。

上記のような特性を有するジアミン誘導体と、前記ペリ
レン系化合物とを組み合わせることにより、単層型感光
層を存する感光体であっても、高感度で残留電位の小さ
なものが得られる。

本発明に使用される結着樹脂としては、種りのもの、例
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン
−アクリル系重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、
アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂
、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、
ジアリルフタレート、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、感
光体の耐摩耗性および繰り返し特性に優れると共に結着
樹脂を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ（４，４’−シ
クロへキシリデンジフェニル）カーボネートが好ましい
。上記ポリ（４，４’−シクロヘキシリデンジフェニル
）カーボネートを用いると、従来、溶液安定性等の点か
ら、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩素系溶
剤しか使用できなかったビスフェノールＡ型ポリカーボ
ネートと異なり、テトラヒドロフラン、メチルエチルケ
トン等の溶剤も使用することができるので、安全衛生上
も好ましく、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（４
，４’−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネート
の中でも、分子量１５０００〜２５０００、ガラス転移
点が５８°Ｃ程度のものが好ましい。

上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記結着樹脂
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真窓
光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、結
着樹脂１００重星部に対して、ペリレン系化合物２〜２
０重量部、好ましくは、３〜１５重屋部、ジアミン誘導
体４０〜２００重量部、好ましくは、５０〜１００重量
部使用される。ペリレン系化合物およびジアミン誘導体
が上記使用量よりも少ないと、感光体の怒度が十分でな
いばかりか、残留電位が大きくなる。また上記範囲を越
えると感光体の耐摩耗性等が十分でなくなる。

さらに、上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを結
着樹脂中に含有する系のｔ＄層梨型感光体、前記−形式
〔■〕で表されるヒドラゾン系化合物、前記−形式〔■
］で表されるフルオレン系化合物、前記−形式〔■〕で
表されるｍ−フ二二しンジアミン系化合物の中から一種
を選択して混合させるか、前記−形式〔■〕で表される
フルオレン系化合物に対して、前記−形式（Ｖｌ）で表
されるヒドラゾン系化合物あるいは前記−形式〔■〕で
表されるｍ〜フェニレンジアミン系化合物を組み合わせ
た二種を選択して混合させることで、複写プロセスの繰
り返しにおける表面電位の低下が防止され安定した表面
電位を維持することができる。

前記−形式（Ｖｌ）、〔■］、〔■］におけるアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｔ、　ｅ　ｒ　ｔ。

ブチル、ペンチル、ヘギシル基等の炭素数１〜６のアル
キル基が例示される。また、前記−形式〔■〕における
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が
例示される。また、前記−形式〔■〕におけるハロゲン
原子としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子が
挙げられる。

前記−形式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン系化合物とし
ては、３−カルバゾリルアルデヒドＮ、　　Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒドＮＮ−ジフェニルヒドラゾン、
Ｎ−プロピル−３−カルパゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ−イソプロピル−３−カルバゾ
リルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ブ
チル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−イソブチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン２、Ｎ−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、Ｎ−ペンチルー３−カルバゾリルアルデ
ヒドＮＮ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−へキシル−３−
カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン
等が例示されるが、中でも、Ｎ−エチル−３−カルバゾ
リルアルデヒドＮ、　　Ｎ−ジフェニルヒドラゾンが好
ましい。

前記−形式〔■〕で表されるフルオレン系化合物として
は、９−カルバゾリルイミノフルオし・ン９−（３−メ
チルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−（３，６−
シメチルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−（３，
６−シエチルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−（
３−エチル−６−メチルカルバゾリルイミノ）フルオレ
ン、９−（３，６−ジプロピルカルバゾリルイミノ）フ
ルオレン、９−（３，６−ジイツプロビルカルバゾリル
イミノ）フルオレン、９−（３，６−シブチルカルバゾ
リルイミノ）フルオレン、９−　（３゜６〜ジイソブチ
ルカルバゾリルイミノ）フルオトン、９〜（３，６−シ
ーｔｅｒｔ−ブチルカルバゾリルイミノ）フルオレン、
１−（３，６−ジベンチルカルバゾリルイミノ）フルオ
レン、９（３，６−ジヘキシルカルパゾリルイミノ）フ
ルオレン、９〜（３，６−シメチルカルバゾリルイミノ
）−３−メチルフルオレン、９−　（３，６−シメチル
カルバゾリルイミノ）−３，６−シメチルフルオレン、
９−　（３，６〜ジメチルカルバゾリルイミノ）−３，
６−シエチルフルオレン、９−（３，６−シメチルカル
バゾリルイミノ）−３−エチルフルオレン等が例示され
るが、中でも、９−カルバゾリルイミノフルオレンが好
ましい。

下記−最弐〔■〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系
化合物としては、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラフェニル
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１３−フ
ェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニ
ル−３，５−４リレンジアミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−３゜５−
トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（
ｌトリル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
“、Ｎｏ−テトラキス（４−トリル）−３，５−トリレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”。

Ｎ’−−テトラキス（３−エチルフェニル）−１゜３−
フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス
（４−プロピルフェニル）−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル−５−メトキ
シ−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（３−
トリル）−Ｎ’、Ｎ’ジフェニル−１，３−フェニレン
ジアミン、Ｎ。

Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−１
，３−フェニレンジアミン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（４−ト
リル）−Ｎ、Ｎ”−ビス（３−トリル）−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、　　Ｎ’ビス（４−トリル）−Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−トリル）−３，５−トリレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’
−ビス（３エチルフエニル）−１，３−フェニレンジア
ミン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−Ｎ。

Ｎｏ−ビス（３−エチルフェニル）−３，５−トリレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラキス（２，４，
６−ドリメチルフエニル）−１，，３−フェニレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ−テトラキス（２，４，６−
）リメチルフェニル）−“３゜５−トリレンジアミン、
Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎ“−テトラキス（３，５−ジメチル）
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−
テトラキス（３゜５−ジメチル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３，５−ジエチル）−１
，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎｏ−テトラキス（３，５−ジメチル）−３，５−トリ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−
クロロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３ブロモフエニル）−１
，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎｏ−テト
ラキス（３−ヨードフェニル）−１，３−フェニレンジ
アミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−フルオロフェニル）
−鳳　３−フェニレンジアミン等が例示されるが、中で
も、分子の対称性が悪いことに起因して分子間の相互作
用が小さくなり、逆に樹脂との相互作用が大きくなるこ
とから極めて結晶化しにくい特性を持ち樹脂中に十分溶
解できることから、前記−形式〔■〕中（７１１，ＲＺ
＆、　Ｒ２７、ＲＺ９、Ｒ：ｌ１１を窒素原子に対して
メタ位に置換する基とした化合物、あるいはＲ１６、Ｒ
３°を窒素原子に対してバラ位に、Ｒ４？、ＲＺ９を窒
素原子に対してメタ位に置換する基とした化合物が好ま
しい。具体的には、Ｎ、　Ｎ’−ビス（３−トリル）−
Ｎ、Ｎ’−ビス（ｌ）リル）−１，：３−フェニレンジ
アミンである。

なお、」二記各化合物は、感光体の特性等に応じて適宜
す使用することができるが１．ト記各化合物のうちヒド
ラゾン系化合物を使用する場合は、電荷輸送材料として
のジアミン系化合物とヒドラゾン系化合物とが９５；５
乃至９０：１０の重量比で感光層中に含有することが好
ましい。

また、上記各化合物のうちフルオレン系化合物を使用す
る場合は、電荷輸送材料としてのジアミン系化合物とフ
ルオレン系化合物とが９０８１０乃至８０：２０の重量
比で感光層中に含有することが好ましい。

また、上記各化合物のうちｍ−フェニレンジアミン系化
合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジアミン
系化合物とｍ−フェニレンジアミン系化合物とが７５　
：　２５乃至２５　：　７５の重量比、特に７０　：　
３０乃至５０　：　５０の重量比で感光層中に含有・す
ることが好ましい。

すなわち、感光層中に上記重量比より少ない割合で上記
各化合物を含有すると繰り返し特性が十分でなく、上記
重量比を越えた割合で上記各化合物を含有すると繰り返
し特性は高くなるものの怒度等が十分でなくなるのであ
る。

また、上記ペリレン系化合物が長波長側に分光感度がな
いことから、本発明の１１ｉ層型電子写真感光体を赤の
分光エネルギーの大きいハロゲンランプと組み合わせた
場合においてより高感度化するために、長波長側に分光
感度を持つＸ型メタルフリーフタロシアニンを使用する
のが好ましい。

上記Ｘ型メタルフリーフタロシアニンとしては、ブラッ
グ角度（２θ±０．２°）が７．５°　　９゜１°　　
１６．７’　　　１７．３’、２２．３’に強い回折ピ
ークを示すものが好ましい。上記Ｘ型メタルフリーフタ
ロシアニンは、ペリレン系化合物１００重量部に対して
１．２５乃至３．７５重量部添加すると分光感度領域が
長波長側に拡大し、より感光体の感度が高くなるのであ
る。しかし、Ｘ型メタルフリーフタロシアニンをペリレ
ン系化合物１００重量部に対して１６２５重量部以下添
加しただけでは、長波長側への増感効果が生じない。ま
た、Ｘ型メタルフリーフタロシアニンをペリレン系化合
物１００重量部に対して３．７５重量部以上添加すると
逆に長波長側での分光感度が高くなってしまい、赤色原
稿の再現性が悪くなってしまう。

また、酸化防止剤を併用すると、酸化の影ビを受は易い
構造を持つ電荷１論送材料等の酸化による劣化を好適に
防止することができる。

上記酸化防止剤としては、２，６−シーｔｅｒｔ−７’
チル−ｐ−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス
（３−（３−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−ブチル−５−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘ
キサンシオールービス〔３（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブ
チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペ
ンタエリスリチル−テトラキス（３−（３，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）、プロピオ
ネートＬ２，２−チオ−ジエチレンビス〔３（３，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレ
ンビス（３，５ジーｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ヒドロシンナマミド）、１，３．５−トリメチル−２
゜４．６−１−リス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等のフェノール系酸
化防止剤を例示することができるが、中でも、２，６−
シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールが好ましい。

本発明の感光体は、前述した各成分を含有する塗布液を
調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させ
ることで得られる。

上記導電性基体は、導電性を有するシート状やドラム状
のいずれであってもよく、導電性を有する種々の材料、
例えば、表面がアルマイト処理された、または未処理の
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮などの金属単体や、蒸着等の手段により上記金
属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形成されたプラス
チック材料およびガラス等が例示されるが、中でも硫酸
アルマイト法で陽極酸化し、酢酸ニッケルで封孔処理し
たものが好ましい。

また、導電性基体は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタンカップリング剤などの表面処理剤で表面処
理を施し、感光層との密着性を高めてもよい。

なお、上記塗布液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて適宜の有機溶剤が使用され、該有機
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロ
パツール、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコ
ール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の
脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四
塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テ
トラヒト・ロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類等種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合し
て用いられる。また、上記各塗布液を調製する際、分散
性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、シリコーン
オイルなどのレベリング剤、あるいはターフェニル、ハ
ロナフトキノン類、アセナフチレンなどの従来公知の増
感剤等、種々の添加剤を併用していてもよい。上記シリ
コーンオイルとしては、ポリジメチルシロキサンが好ま
しい。

上記各塗布液などは、従来慣用の混合分散方法、例えば
、ペイントシェーカー　ミキサー、ボールミル、サンド
ミル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製する
ことができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従
来慣用のコーティング方法、例えば、デイツプコーティ
ング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロ
ーラーコーティング、ブレードコーティング、カーテン
コーティング、パーコーティング法等が採用される。

本発明における電子写真感光体の単層型感光体は、適宜
の厚みを有してもよいが、１５〜３０μｍ、特に１８〜
２７μｍの厚みを有するものが好ましい。

（実施例） 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。

厖ｌエ ポリ（４，４″〜シクロへキシリデンジフェニル）カー
ボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネート
Ｚ）１００重量部、Ｎ、　Ｎ’−ジ（３，５−ジメチル
フェニル）ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカルボ
キシジイミド８重量部、Ｘ型メタルフリーフタロシアニ
ン（大日本インキ社！！！り０．２重量部、３．３−ジ
エチル−Ｎ、　Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル（１゜１
°−ビフェニル）−４，４’−ジアミン９５重量部、Ｎ
−メチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン５重量部、酸化防止剤（川口化学社製、
商品名アンテージＢＨＴ）５重量部、シリコーンオイル
（信越化学社製）０．０１重量部および所定量のテトラ
ヒドロフランを用い、超音波分散器にて単層型感光層用
分散液を調製すると共に、約８μｍにアルマイト処理さ
れたアルミニウム素管上に塗布し、約１００′Ｃで熱処
理を加えることにより、厚み約２３μｍの感光層を有す
る電子写真感光体を作製した。

又１拠Ｉ 実施例１の材料に加えて、９−カルバゾリルイミノフル
オレン１０重量部を用いて、上記実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製した。

支泡■盈 実施例１の３．３−ジエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ゛−テトラキス−４−メチルフェニル（１゜１−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミンを３０重４部用い、Ｎ−
メチル−３−力ルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾンに代えてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−テトラキ
ス（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミフッ０重
量部を用いて、上記実施例１と同様にして電子写真感光
体を作製した。

実ｊ１汁士 実施例３の材料に加えて、９−カルバゾリルイミノフル
オレン１０重量部を用いて、上記実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製した。

裏施孤ｉ 実施例工の３．３−ジエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ゛−テトラキス−４−メチルフェニル（１゜１°−ビ
フェニル）−４，４”−ジアミンを７０重量部用い、Ｎ
−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾンに代えてＮ、Ｎ’−ビス（３−トリル
）　−Ｎ、　　Ｎ’−ビス（４−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン３０重量部を用いて、上記実施例１と
同様にして電子写真感光体を作製した。

災施皿旦 実施例５の材料に加えて、９−カルバゾリルイミノフル
オレン１０重量部を用いて、上記実施例工と同様にして
電子写真感光体を作製した。

実淘ＬＬｔ二ュ」一 実施例１〜４において、それぞれ３３−ジエチル−Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル（１
，１’−ビフェニル）−４，４”−ジアミンに代えて、
４，４°−ビス［１ｌ−（３゜５−ジメチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコジフェニルを用いる以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。

免１辻り土ごユ↓ 実施例１〜４において、それぞれ３，３−ジエチル−Ｎ
、　Ｎ、　Ｎ’、Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニ
ル（１，１°−ビフェニル）−４，４゜−ジアミンに代
えて、４，４′−ビス［Ｎ−（６メチルナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノコジフェニルを用いる以外は、実施例
１と同様にして電子写真感光体を作製した。

災胤開上ｉ二上主 実施例１〜４において、それぞれ３．３−ジエチル−Ｎ
、　Ｎ、　Ｎ’　Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニ
ル（１，１’−ビフェニル）−４，４’ジアミンに代え
て、４，４”−ビス［Ｎ−（６メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノコジフェニルを用いる以外は、実施例１
と同様にして電子写真感光体を作製した。

止較皿土 実施例１の材料において、Ｎ−メチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用いず
、３，３−ジエチル−Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、　Ｎ’　　−テトラキス−４−メチルフェニル（
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンを１００
重量部用いる以外は、上記実施例１と同様にして電子写
真感光体を作製した。

ＩＪ！Ｊ阻 比較例１において、３．３−ジエチル−Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル（１１′
−ビフェニル）−４，４’−ジアミンに化工て、４．４
′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコジフェニル１００重量部を用いる以外は
、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。

土較皿主 比較例１において、３，３−ジエチル−Ｎ、　Ｎ。

Ｎ′、Ｎ′−テトラキス−４−メチルフェニル（１゜１
“−ビフェニル）−４，４’−ジアミンに代えて、４．
４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコジフェニル１００重量部を用いる以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。

土較■土 比較例１において、３，３−ジエチル−Ｎ、　Ｎ。

Ｎ’　Ｎ”−テトラキス−４−メチルフェニル（１゜１
′−ビフェニル）−４，４°−ジアミンに代えて、４，
４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチ
ルアミノコジフェニル１００重量部を用いる以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。

比較−例」一 実施例１の材料において、３，３−ジエチル−Ｎ　　Ｎ
、　Ｎ’、Ｎ″−テトラキス−４〜メチルフエニル（１
，１”−ビフェニル）−４，４“−ジアミンを用いず、
Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾンヲｌＯＯ重量部用いる以外は、上記
実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。

１月ｉ仄験 （ａ）帯電特性、感光特性等 上記各実施例および比較例で得られた電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性を調べるため、ドラム感度試験ｍ
（ジエンチック社製、ジエンチック　シンシア　３０Ｍ
）を用いて各感光体を正に帯電させ、それらの帯電電位
（表面電位）Ｓ、Ｐ（Ｖ）を測定した。また、ハロゲン
ランプにより露光し、前記帯電電位が１／２となるまで
の時間を求め、半減露光量Ｅｌ／２　　（μＪ　／　ｃ
ｉ　）を算出した。また、露光後、０．１５秒経過後の
表面電位を残留電位Ｒ，Ｐ　（Ｖ）とした。

（ｂ）繰り返し特性 １０００回の繰り返し使用により表面電位が低下するか
否かを調べた。なお、上記感光体の繰り返し使用により
、感′光体の表面電位が１００Ｖ以上低下したものを×
、５０〜１００ｖの範囲内で低下したものを△、５ＱＶ
以下しか低下しなかったものを○として評価した。

（ｃ）赤色再現性 赤と同じ明度のグレー原稿を複写し、得られた複写物の
反射濃度を反射））＝変針によって測定した後、 を算出することで赤色再現性を調べた。赤色再現性が７
０％以下のものを×、７０〜１００％の範囲内のものを
△、１００％以上のものをＯとして評価した。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真感光体の
帯電特性、感光特性、繰り返し特性および赤色再現性の
結果を表に示す。

（以下余白） く変化せず、繰り返し特性に優れている。

これに対して、比較例の感光体は、いずれも繰り返し使
用により、表面電位の低下が見られた。

（発明の効果） 以−ヒのように、本発明によれば、帯電特性、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れるだけでなく、複写プロ
セスの繰り返しにおいても表面電位の安定性に優れた電
子写真感光体を提供することができる。

表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は、い
ずれも半減露光量が小さく、感度が良好であり、帯電電
位が高く、しがもげ留電位が小さい。また、繰り返し使
用しても、表面電位が太き特許出願人　　三田工業株式
会社 日本蒸溜工業株式会社 日本触媒化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）結着樹脂中に、電荷発生材料として下記一般式〔
   I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、アル
   キル基を示す）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸
   送材料として下記一般式〔II〕〜〔Ｖ〕▲数式、化学式
   、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾５〜Ｒ＾２＾０は、同一または異なって、
   水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
   ロゲン原子を示す；Ｙは、水素原子、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す；ｎは１〜
   ３の整数を示す；ｌ、ｍ、ｏおよびｐは０〜２の整数を
   示す；但し、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ
   ＾１＾２は同時に水素原子でないものとし、水素原子で
   ない前記Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１
   ＾２のｌ、ｍ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であ
   るものとする） で表されるジアミン誘導体の群から選ばれる少なくとも
   一種の化合物と、 さらに、下記一般式〔VI〕で表されるヒドラゾン系化合
   物、下記一般式〔VII〕で表されるフルオレン系化合物
   、下記一般式〔VIII〕で表されるｍ−フェニレンジアミ
   ン系化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択し
   て含有する感光層を、導電性基体上に形成することを特
   徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 （式中、Ｒ＾２＾１は水素原子またはアルキル基を示す
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼〔VII〕 （式中、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２＾４およびＲ
   ＾２＾５は、水素原子またはアルキル基を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼〔VIII〕 （式中、Ｒ＾２＾６、Ｒ＾２＾７、Ｒ＾２＾８およびＲ
   ＾２＾９、Ｒ＾３＾０は、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子を示し、それぞれフェニル基に置換しなく
   てもまた、置換し得る限り何個置換してもよく、またす
   べての置換基は同一でも、それぞれ互いに異なっていて
   もよい） （２）前記感光層が、Ｘ型メタルフリーフタロシアニン
   を含有する請求項第１項記載の電子写真感光体。 （３）前記感光層が、酸化防止剤を含有する請求項第１
   項又は第２項記載の電子写真感光体。 （４）ペリレン系化合物が、Ｎ、Ｎ’−ビス（３、５−
   ジメチルフェニル）ペリレン−３、４、９、１０−テト
   ラカルボキシジイミドである請求項第１項記載の電子写
   真感光体。（５）Ｒ＾５〜Ｒ＾２＾０が、同一または異
   なって、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
   ルコキシ基またはハロゲン原子である請求項第１項記載
   の電子写真感光体。 （６）Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基またはハロゲン原子である請求項第１項
   記載の電子写真感光体。