JPH01124834A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH01124834A JPH01124834A JP28222187A JP28222187A JPH01124834A JP H01124834 A JPH01124834 A JP H01124834A JP 28222187 A JP28222187 A JP 28222187A JP 28222187 A JP28222187 A JP 28222187A JP H01124834 A JPH01124834 A JP H01124834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ring
- nonlinear optical
- compd
- effect
- org
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、大きな元弁線形効果を有する有機元非線形元
学材料に関する。
学材料に関する。
（従来の技術）
従来、この棟の材料は、訪電体結晶例えばＬｉＮ１）Ｏ
３等が代表的でるるか、非線形光学効果を発現するため
には、非常に大きなパワーの光源が必要であり、半導体
レーザのような低出力の光源を用いて自由に非線形光学
効果を発現することができないという欠点があった〇一
方、大きな非線形光学効果ｔ−有する有機材料として例
えば、２−メチル−４−ニトロアニリン（以下ＭＮＡと
略記する）のような化合物が知られていた。
３等が代表的でるるか、非線形光学効果を発現するため
には、非常に大きなパワーの光源が必要であり、半導体
レーザのような低出力の光源を用いて自由に非線形光学
効果を発現することができないという欠点があった〇一
方、大きな非線形光学効果ｔ−有する有機材料として例
えば、２−メチル−４−ニトロアニリン（以下ＭＮＡと
略記する）のような化合物が知られていた。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、大きなバルク単結晶を融液から得ようと
した場合、ＭＮＡなど従来から仰られていた材料では熱
分解などによって大きな単結晶を得ることが難しく、ま
たＭＮＡよりも更に大きい非線形光学効果を有する材料
の開発が望まれていた。
した場合、ＭＮＡなど従来から仰られていた材料では熱
分解などによって大きな単結晶を得ることが難しく、ま
たＭＮＡよりも更に大きい非線形光学効果を有する材料
の開発が望まれていた。
本発明は、これら従来材料の欠点全解決するために提案
された化合物群で６り、その目的は光通信、元情報処理
分野における非線形光学効果を応用したデバイス用材料
を提供することにある。
された化合物群で６り、その目的は光通信、元情報処理
分野における非線形光学効果を応用したデバイス用材料
を提供することにある。
（問題点を解決する手段）
本発明を概説すれば、本発明は有機非線形光学材料に関
する発明であって、有機化合物系非線形光学材−科にお
いて該有機化合物が、下記−般式Ｉ： 、ｈ （式中Ｘはビシクロ環あるいはトリシクロ環を示シ、電
はベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環などのに共役
系芳香環を示す）で表わされる化合物であることｔ特徴
とする。
する発明であって、有機化合物系非線形光学材−科にお
いて該有機化合物が、下記−般式Ｉ： 、ｈ （式中Ｘはビシクロ環あるいはトリシクロ環を示シ、電
はベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環などのに共役
系芳香環を示す）で表わされる化合物であることｔ特徴
とする。
本発明による有機元弁線形光学材料は、元弁線形効果を
もたらすπ共役系に結合したドナー、アクセプターのう
ち、ドナーがかさ高なビシクロ環、あるいはトリシクロ
環で構成されているため、アミ７基窒素に結合する水素
に基づく水素結合効果と併せ、反転対称社の結晶構造と
なることなく尖きい二次の非線形光学効♂−現す△ ることが可能となっている。
もたらすπ共役系に結合したドナー、アクセプターのう
ち、ドナーがかさ高なビシクロ環、あるいはトリシクロ
環で構成されているため、アミ７基窒素に結合する水素
に基づく水素結合効果と併せ、反転対称社の結晶構造と
なることなく尖きい二次の非線形光学効♂−現す△ ることが可能となっている。
のビシクロ環、トリシクロ環である。通常はこれらビシ
クロ環、トリシクロ環のアミン化合物を原料として目的
とする有機光非線形光学材料を得ることができる。また
、これらシクロ環のアミン部位以外の位置への置換基の
導入は、得られた結晶に反転対称構造金４たらさない限
りにおいては、無置換の場合同様良好な効果を与える。
クロ環、トリシクロ環のアミン化合物を原料として目的
とする有機光非線形光学材料を得ることができる。また
、これらシクロ環のアミン部位以外の位置への置換基の
導入は、得られた結晶に反転対称構造金４たらさない限
りにおいては、無置換の場合同様良好な効果を与える。
この様な置換基としてはメチル基などのアルキル基、゛
メトキシ基などのアルコキシ基、水酸基、ハロゲンなど
がるる。更に、ｔで示されるベンゼン環、ピリジン環、
ピリミジン環などのｔ共役系芳香環のニトロ部位、アミ
ン部位以外の位置への置換基の導入によって、更に大き
い非線形光学効果を得ると共に、結晶性の一層の向上を
図ることも可能でるる。そのような置換基としてはクロ
ルなどの／１０ゲン類、アセトアミド基、水酸基のよう
な水素結合性置換基、メチル基、メトキシ基の様なアル
キル基、アルコキシ基が挙げられる。
メトキシ基などのアルコキシ基、水酸基、ハロゲンなど
がるる。更に、ｔで示されるベンゼン環、ピリジン環、
ピリミジン環などのｔ共役系芳香環のニトロ部位、アミ
ン部位以外の位置への置換基の導入によって、更に大き
い非線形光学効果を得ると共に、結晶性の一層の向上を
図ることも可能でるる。そのような置換基としてはクロ
ルなどの／１０ゲン類、アセトアミド基、水酸基のよう
な水素結合性置換基、メチル基、メトキシ基の様なアル
キル基、アルコキシ基が挙げられる。
一方、大きな単結晶の育成が報告されているブリッジマ
ン法は、融液からの単結晶育成法であり、本発明の２−
アダマンクンアミノ−５−二トロビリジン（以下ＡＡＮ
Ｐと略記する）にもこの方法が適用できる。実際に以下
に示すような工程によりＡＡＮＰの単結晶を育成した。
ン法は、融液からの単結晶育成法であり、本発明の２−
アダマンクンアミノ−５−二トロビリジン（以下ＡＡＮ
Ｐと略記する）にもこの方法が適用できる。実際に以下
に示すような工程によりＡＡＮＰの単結晶を育成した。
第１図に示すのは、本発明におけるＡＡＮＰの単結晶育
成炉の断面概略図である。１は炉心管、２は上部ヒータ
、３は下部ヒータ、４は結晶育成ガラスアンプル、５は
ＡＡＮＰの単結晶部、６はＡＡＮＰの融液部、７は４を
下降させるための結晶引き下げ系である。
成炉の断面概略図である。１は炉心管、２は上部ヒータ
、３は下部ヒータ、４は結晶育成ガラスアンプル、５は
ＡＡＮＰの単結晶部、６はＡＡＮＰの融液部、７は４を
下降させるための結晶引き下げ系である。
以下、前記一般式ｌで表わされる化合物の製造例を具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
製造例１２−アダマンタンアミノ゛−５−二トロピリジ
ン（ＡＡＮＰ ）の合成 ２−クロロ−５−ニトロピリジン１０ ｍｍｏｌと１−
アダマンタンアミン１１ ｍｍｏｌ ｆ ） ’）エ
チルアミンに浴解し、窒素雰囲気下で一昼夜加熱還流を
行って反応物を得る。反応液を室温まで冷却し、生成物
を完全に析出させた後、これをろ別し、冷エタノールに
て洗浄全行った。ぺンゼンを用いて再結晶し、粒状結晶
を得た〇製造例２ ４−（５−ノルアダマンタンアミノ
）ニトロベンゼン（以下ＮＡＡＮＢと略 記する）の合成 ４−クロロニトロベンゼン１０ ｍｍｏｌ と３−ノ
ルアダマンタンアミン１１ ｍ！１１０１ をジメチル
スルホキシドに溶解し、炭酸カリウム存在下で一昼夜加
熱還流を行って反応物を得る。製造例１と同様に１冷却
、洗浄後ベンゼンを用いて再結晶を行い粒状結晶を得た
。
ン（ＡＡＮＰ ）の合成 ２−クロロ−５−ニトロピリジン１０ ｍｍｏｌと１−
アダマンタンアミン１１ ｍｍｏｌ ｆ ） ’）エ
チルアミンに浴解し、窒素雰囲気下で一昼夜加熱還流を
行って反応物を得る。反応液を室温まで冷却し、生成物
を完全に析出させた後、これをろ別し、冷エタノールに
て洗浄全行った。ぺンゼンを用いて再結晶し、粒状結晶
を得た〇製造例２ ４−（５−ノルアダマンタンアミノ
）ニトロベンゼン（以下ＮＡＡＮＢと略 記する）の合成 ４−クロロニトロベンゼン１０ ｍｍｏｌ と３−ノ
ルアダマンタンアミン１１ ｍ！１１０１ をジメチル
スルホキシドに溶解し、炭酸カリウム存在下で一昼夜加
熱還流を行って反応物を得る。製造例１と同様に１冷却
、洗浄後ベンゼンを用いて再結晶を行い粒状結晶を得た
。
製造例３〜５
製造例１と同様に、３−ノルアダマンタンアミン、２−
アダマンタンアミンーハイドロクロラ゛イド、２−ノル
ボルナンアミン−ハイドロクロライドを原料として、対
応するアミノニトロピリジン（各ｋＮＡＡＮＰ、２ＡＡ
ＮＰ、ＮＡＮＰと略記する）を合成し、結晶を得た０ 製造例６ 製造例２と同様に、１−アダマンタンアミンｔ−［科と
して、対応するアミノニトロベンゼン（ＡＡＮＢと略記
する）ｔ−合成し、結晶を得た。
アダマンタンアミンーハイドロクロラ゛イド、２−ノル
ボルナンアミン−ハイドロクロライドを原料として、対
応するアミノニトロピリジン（各ｋＮＡＡＮＰ、２ＡＡ
ＮＰ、ＮＡＮＰと略記する）を合成し、結晶を得た０ 製造例６ 製造例２と同様に、１−アダマンタンアミンｔ−［科と
して、対応するアミノニトロベンゼン（ＡＡＮＢと略記
する）ｔ−合成し、結晶を得た。
製造例７２−アダマンタンアミノ−５−二トロビリミジ
ン（ＡＡＮＰＹと略記する）の合成 製造例１において、２−クロロ−５−ニトロピリジンの
代わりに２−クロロ−５−ニトロピリミジンを用いたほ
かは製造例１と同様の方法によって、ＡＡＮＰＹを合属
し、結晶を得た。
ン（ＡＡＮＰＹと略記する）の合成 製造例１において、２−クロロ−５−ニトロピリジンの
代わりに２−クロロ−５−ニトロピリミジンを用いたほ
かは製造例１と同様の方法によって、ＡＡＮＰＹを合属
し、結晶を得た。
製造例８〜９
２−／ロウ−４−ニトロアニリンと２−クロロノルボル
ナン’１ＮａＯＨ存在下でアセトン中で加熱還流を行っ
たほかは製造例２と同様の方法によって、３−クロロ−
４−ノルボルナンアミノニトロベンゼン（ＣＮＡＮＢと
略記する）全会成し、結晶を得た。
ナン’１ＮａＯＨ存在下でアセトン中で加熱還流を行っ
たほかは製造例２と同様の方法によって、３−クロロ−
４−ノルボルナンアミノニトロベンゼン（ＣＮＡＮＢと
略記する）全会成し、結晶を得た。
また、同様の方法によって１−クロロアダマンタンを用
いて、３−クロロ−４−アダマンタンアミノニトロベン
ゼン（ＣＡＡＮＢと略記スル）上台成し、結晶を得た。
いて、３−クロロ−４−アダマンタンアミノニトロベン
ゼン（ＣＡＡＮＢと略記スル）上台成し、結晶を得た。
（実施Ｎ）
以下、本発明を実施レリにより、史に具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されない０ 実施例１〜９ 製造例１〜９で得られた化合物について非線形光学％性
を測定した。非線形光学効果の大きさは、以下に記載す
るようにクルツ（Ｋｕｒｔｚ ）らによって確立された
パウダー法を用いた。基本波波長１．０６ ＡｍのＮｄ
：ＹＡＧレーザ（ＩＯＨｓ？。
が、本発明はこれら実施例に限定されない０ 実施例１〜９ 製造例１〜９で得られた化合物について非線形光学％性
を測定した。非線形光学効果の大きさは、以下に記載す
るようにクルツ（Ｋｕｒｔｚ ）らによって確立された
パウダー法を用いた。基本波波長１．０６ ＡｍのＮｄ
：ＹＡＧレーザ（ＩＯＨｓ？。
５０ ＭＷ／ｃｍ” ） ｆ光源とし、可視光をカット
したのち、レンズで集光したビームを微結晶粉末試料に
照射する。試料より放射された元をＸＲカットフィルタ
及びモノクロメータを通し、発生する第二′？１６１ｍ
波（８ＨＧ）の強度金７オトマルで検出した。結果は、
標準試料である尿素の微結晶粉末試料における８ＨＧ強
度に対する比で評価した。結果を下記の表１に示す。な
お、比較例として、ＭＮＡの結果を併記した。
したのち、レンズで集光したビームを微結晶粉末試料に
照射する。試料より放射された元をＸＲカットフィルタ
及びモノクロメータを通し、発生する第二′？１６１ｍ
波（８ＨＧ）の強度金７オトマルで検出した。結果は、
標準試料である尿素の微結晶粉末試料における８ＨＧ強
度に対する比で評価した。結果を下記の表１に示す。な
お、比較例として、ＭＮＡの結果を併記した。
表１ ８ＨＧ測定結果
ＳＨＧ強匿は表１に示す様にＡＡＮ Ｐは泳索比２００
倍という大きい値であシ、このほか２ＡＡＮＰでも１８
０倍、ＣＡＡＮＢで１６０倍、ＮＡＡＮＰで１５０倍、
ＡＡＮＰＹで９０倍、ＣＮＡＮＢで６０倍、ＡＡＮＢで
５０倍、ＮＡＡＮＢが４５倍というように、ＭＮＡに比
べはるかに大きい値が得られている。
倍という大きい値であシ、このほか２ＡＡＮＰでも１８
０倍、ＣＡＡＮＢで１６０倍、ＮＡＡＮＰで１５０倍、
ＡＡＮＰＹで９０倍、ＣＮＡＮＢで６０倍、ＡＡＮＢで
５０倍、ＮＡＡＮＢが４５倍というように、ＭＮＡに比
べはるかに大きい値が得られている。
実施例１０
第１図に示した装置を用い、以下の様にしてＡＡＮＰの
単結晶を得た。第１図における２のヒータはＡＡＮＰの
融点（１６５℃）より１０℃高い１７５±１℃に設定し
、３のヒータは融点よシ２０℃低い１４５±１℃に設定
した。まず始めに、４の結晶育成ガラスアンプルｔ−製
作し、このアンプル中にＡＡＮＰ １０ ｆ ｉｉｌ素
雰囲気下で封入した。このアンプル’ｋｂ第１図の結晶
育成炉中ｔ１■／ ｈｒでゆつくシ下降させた。次に、
４ｔ−ヒータ３の位置で一旦止め、５ Ｃ／ｈｒで室温
までゆつくり冷却し、結晶七収９出した◎はぼ、管全体
で単結晶が育成されており、大きさは直径１５■、長さ
３０■のＡＡＮＰ単結晶であった〇 この単結晶の熱的な安定性、特に融点以上に加温した場
合の構造変化ｔ−ＩＲ，ＮＭＲにより満ぺた。融点１６
５℃より２０℃高い温度でＡＡＮＰ ｔ−２４時間放置
したが、構造上の変化はなかった。これに対し、ＭＮＡ
の場合、融点１３１℃より２０℃高い温度で２４時間放
置したところ、融液が黒褐色に変化しておシ、構造上の
変化が生じていた。以上のことから、 ＡＡＮＰはＭＮ
Ａよシ熱的に安定でおることがわかった。
単結晶を得た。第１図における２のヒータはＡＡＮＰの
融点（１６５℃）より１０℃高い１７５±１℃に設定し
、３のヒータは融点よシ２０℃低い１４５±１℃に設定
した。まず始めに、４の結晶育成ガラスアンプルｔ−製
作し、このアンプル中にＡＡＮＰ １０ ｆ ｉｉｌ素
雰囲気下で封入した。このアンプル’ｋｂ第１図の結晶
育成炉中ｔ１■／ ｈｒでゆつくシ下降させた。次に、
４ｔ−ヒータ３の位置で一旦止め、５ Ｃ／ｈｒで室温
までゆつくり冷却し、結晶七収９出した◎はぼ、管全体
で単結晶が育成されており、大きさは直径１５■、長さ
３０■のＡＡＮＰ単結晶であった〇 この単結晶の熱的な安定性、特に融点以上に加温した場
合の構造変化ｔ−ＩＲ，ＮＭＲにより満ぺた。融点１６
５℃より２０℃高い温度でＡＡＮＰ ｔ−２４時間放置
したが、構造上の変化はなかった。これに対し、ＭＮＡ
の場合、融点１３１℃より２０℃高い温度で２４時間放
置したところ、融液が黒褐色に変化しておシ、構造上の
変化が生じていた。以上のことから、 ＡＡＮＰはＭＮ
Ａよシ熱的に安定でおることがわかった。
本発明による他の有機元弁線形光学材料についても同様
に大きなバルク結晶が得られる順向がめった。
に大きなバルク結晶が得られる順向がめった。
また、本発明による有機非線形光学材料詳は、溶媒から
の再結晶法によっても大型バルク結晶が得られると共に
、通常の真空蒸着法による薄膜形成が容易な材料である
ことがわかった。
の再結晶法によっても大型バルク結晶が得られると共に
、通常の真空蒸着法による薄膜形成が容易な材料である
ことがわかった。
（発明の効果）
以上説明したように、本発明による化合物群は、非線形
光学効果が大きく、シかも大きなバルク結晶が得られる
ことから、非腺形光学効果を応用したデバイス、例えば
波長変換素子、光変調器、元スイッチ、更には光双安定
素子等を構築する上での重要な材料となｐうる利点があ
る０
光学効果が大きく、シかも大きなバルク結晶が得られる
ことから、非腺形光学効果を応用したデバイス、例えば
波長変換素子、光変調器、元スイッチ、更には光双安定
素子等を構築する上での重要な材料となｐうる利点があ
る０
第１図は、本発明においてＡＡＮＰの単結晶を育成する
装置の＃面概略図でめる０ １：炉心管、２：上部ヒータ、３：下部ヒータ、４：結
晶育成ガラスアンプル、 ５ ： ＡＡＮＰの単結晶部
、６ ： ＡＡＮＰの融敵部、７：結晶引き下げ系 特許出願人 日本電信電話株式会社
装置の＃面概略図でめる０ １：炉心管、２：上部ヒータ、３：下部ヒータ、４：結
晶育成ガラスアンプル、 ５ ： ＡＡＮＰの単結晶部
、６ ： ＡＡＮＰの融敵部、７：結晶引き下げ系 特許出願人 日本電信電話株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機化合物系非線形光学材料において、該有機化合
物が下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 （式中Ｘはビシクロ環あるいはトリシクロ環を示し、ｘ
はｚ共役系芳香環を示す）で表わされる化合物であるこ
とを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28222187A JPH071360B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28222187A JPH071360B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01124834A true JPH01124834A (ja) | 1989-05-17 |
| JPH071360B2 JPH071360B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=17649635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28222187A Expired - Lifetime JPH071360B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH071360B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981756A (en) * | 1996-11-15 | 1999-11-09 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Deuterated 2-adamantylamino-5-nitropyridine, organic nonlinear optical material containing the compound, and production method of the compound |
| WO2021263164A1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP28222187A patent/JPH071360B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981756A (en) * | 1996-11-15 | 1999-11-09 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Deuterated 2-adamantylamino-5-nitropyridine, organic nonlinear optical material containing the compound, and production method of the compound |
| WO2021263164A1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
| CN115996920A (zh) * | 2020-06-25 | 2023-04-21 | 光波逻辑有限公司 | 包含类金刚烷基团的非线性光学发色团 |
| US11921401B2 (en) | 2020-06-25 | 2024-03-05 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12228840B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-02-18 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12259633B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-03-25 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12498617B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-12-16 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| EP4660695A3 (en) * | 2020-06-25 | 2025-12-24 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH071360B2 (ja) | 1995-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4746199A (en) | Non-linear optic process using N-(4-nitrophenyl)-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine and deuterated derivatives thereof | |
| JPH0377923A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| US11932965B2 (en) | Nonlinear optical crystal, method for preparing the same and application thereof | |
| JPH071360B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0440429A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH03188425A (ja) | 有機非線形光学素子 | |
| EP0355326B1 (en) | Nonlinear optical material | |
| JPH0436731A (ja) | 新規な芳香族系非線形光学材料 | |
| JP2530725B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| CN109097835A (zh) | KHg4Ga5Se12非线性光学晶体、其制备方法和非线性光学器件 | |
| WO1994018601A1 (fr) | Materiau optique non-lineaire du troisieme ordre | |
| JPH0438335B2 (ja) | ||
| JPS6347740A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0450930A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH04161933A (ja) | 非線形光学材料 | |
| Menezes et al. | Effect of position of nitrogen in pyridine ring on structural, optical and thermal properties of chalcone single crystals | |
| JPH0717949A (ja) | ハロゲン化２−アミノ−５−ニトロピリジニウム結晶構造体、この結晶構造体の製造法、およびこの構造体を含んでなる電気光学効果を有する装置 | |
| JP2651744B2 (ja) | 分子性結晶およびそれを用いた光波長の変換方法およびモジュール | |
| JPH03259126A (ja) | 新規な芳香族非線形光学材料 | |
| JPH01173017A (ja) | 有機２次非線形光学材料 | |
| JPH0432822A (ja) | 芳香環を含む非線形光学材料 | |
| JPH05127205A (ja) | 分子結晶 | |
| JPH06345713A (ja) | 分子結晶 | |
| JPH03276130A (ja) | 第２高調波発生素子 | |
| JPS6341833A (ja) | 有機非線形光学化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |