JPH01129250A - ポジ型フォトレジスト用現像液 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト用現像液Info
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- JPH01129250A JPH01129250A JP62287369A JP28736987A JPH01129250A JP H01129250 A JPH01129250 A JP H01129250A JP 62287369 A JP62287369 A JP 62287369A JP 28736987 A JP28736987 A JP 28736987A JP H01129250 A JPH01129250 A JP H01129250A
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- JP
- Japan
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- quaternary ammonium
- formula
- nonionic surfactant
- positive photoresist
- resist
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、ポジ型フォトレジスト用の現像液に関する
。
。
［従来の技術］
近年、集積回路の高集積す化が加速度的に進み、現在で
は集積度１００万以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行
しつつあり、これに伴ってフォトリソグラフィによるパ
ターンサイズも１．２μｍ以下、さらには０．８μｍ以
下というサブミクロンの領域に入り、このフォトリソグ
ラフイ技術に対する要求も年々その厳しさを増している
。
は集積度１００万以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行
しつつあり、これに伴ってフォトリソグラフィによるパ
ターンサイズも１．２μｍ以下、さらには０．８μｍ以
下というサブミクロンの領域に入り、このフォトリソグ
ラフイ技術に対する要求も年々その厳しさを増している
。
ところで、現在使用されているポジ型フォトレジストと
しては、ベースのアルカリ可溶性ノボラック樹脂に光分
解剤であるナフトキノンジアジド化合物を組合わせたも
のが主流になっており、光照ｑ４によりカルホン酸基が
生じてアルカリ可溶性になる。このため、このようなポ
ジ型フォトレジストの現像液としては、金属イオンを含
まない第四級アンモニウム塩基、例えばテトラメチルア
ン七ニウムハイドロキサイドやトリメチルヒドロキシ二
［デルアンモニウムハイドロキサイド（コリン）等を主
体とした有機水酸化第四アンモニウム水溶液が使用され
ている。
しては、ベースのアルカリ可溶性ノボラック樹脂に光分
解剤であるナフトキノンジアジド化合物を組合わせたも
のが主流になっており、光照ｑ４によりカルホン酸基が
生じてアルカリ可溶性になる。このため、このようなポ
ジ型フォトレジストの現像液としては、金属イオンを含
まない第四級アンモニウム塩基、例えばテトラメチルア
ン七ニウムハイドロキサイドやトリメチルヒドロキシ二
［デルアンモニウムハイドロキサイド（コリン）等を主
体とした有機水酸化第四アンモニウム水溶液が使用され
ている。
しかしながら、このような有機水酸化第四アンモニウム
水溶液のみを現像液として使用した場合には、ポジ型フ
ォトレジストの露光部と非露光部とに対する溶解速度の
選択比について満足し得る値が得られず、１μ瓦以下の
微細なパターンになると、現像後に１ｑられるレジスト
パターンのレジスト膜厚の減少による影響が相対的に大
きくなり、レジストプロファイルや１法制御精度が極端
に低下するほか、レジストパターン間に僅かに現像残り
が残存する現像不良（スカム、レジスト残渣）やレジス
トパターン喘での裾切れの問題・し大きくクローズアッ
プされてくる。
水溶液のみを現像液として使用した場合には、ポジ型フ
ォトレジストの露光部と非露光部とに対する溶解速度の
選択比について満足し得る値が得られず、１μ瓦以下の
微細なパターンになると、現像後に１ｑられるレジスト
パターンのレジスト膜厚の減少による影響が相対的に大
きくなり、レジストプロファイルや１法制御精度が極端
に低下するほか、レジストパターン間に僅かに現像残り
が残存する現像不良（スカム、レジスト残渣）やレジス
トパターン喘での裾切れの問題・し大きくクローズアッ
プされてくる。
そこで、従来においては、溶解速度の選択比を改善する
目的で第四級アンモニウム型陽イオン性界面活性剤を添
加する方法（例えば、特開昭５８−９１４３号）や、レ
ジスト残漬や裾切れ、おるいはホトレジスト膜への濡れ
性の改善のために非イオン性界面活性剤や、あるいはあ
る種の有機溶剤を添加する方法（例えば特開昭５８−５
７．１２８号、特開昭５９−１８２．４４４＠、特開昭
６１−１６７、９４８号、待ｕ１１昭６２−３２．４５
３号、特開昭６２−６７、５３５号等の各公報）が提案
されている。
目的で第四級アンモニウム型陽イオン性界面活性剤を添
加する方法（例えば、特開昭５８−９１４３号）や、レ
ジスト残漬や裾切れ、おるいはホトレジスト膜への濡れ
性の改善のために非イオン性界面活性剤や、あるいはあ
る種の有機溶剤を添加する方法（例えば特開昭５８−５
７．１２８号、特開昭５９−１８２．４４４＠、特開昭
６１−１６７、９４８号、待ｕ１１昭６２−３２．４５
３号、特開昭６２−６７、５３５号等の各公報）が提案
されている。
しかしながら、第四級アンモニウム型陽イオン性界面活
性剤だけを含有する現像液においては、露光部と非露光
部に対する溶解選択性は良好であるが、レジスト感度が
低下するという重大な問題か発生する。すなわち、現在
のフォトリソグラフィプロセスにおいては、その解像力
の向上を図る目的で、光強度の小さい単色光を使用して
縮小投影を行い、１枚のウェハーを何回にも分割して露
光する、いわゆるステッパー露光が主流になっているが
、集積度の向上に伴って描くべき図形もますまず複雑化
し、露光回数も増加する傾向にあって仝休のプロセスに
占める露光時間の割合が増加し、レジスト感度の低下は
さらに長時間の露光を必要とすることになり、縮小投影
露光機といった高価な機械を使用する露光工程のスルー
プットダウンにつながり、超ＬＳＩ製造の大きな障害に
なる。また、現像後に露光部分にスカム残り（レジスト
残渣）が発生しやすいという欠点もあり、実用的でない
。
性剤だけを含有する現像液においては、露光部と非露光
部に対する溶解選択性は良好であるが、レジスト感度が
低下するという重大な問題か発生する。すなわち、現在
のフォトリソグラフィプロセスにおいては、その解像力
の向上を図る目的で、光強度の小さい単色光を使用して
縮小投影を行い、１枚のウェハーを何回にも分割して露
光する、いわゆるステッパー露光が主流になっているが
、集積度の向上に伴って描くべき図形もますまず複雑化
し、露光回数も増加する傾向にあって仝休のプロセスに
占める露光時間の割合が増加し、レジスト感度の低下は
さらに長時間の露光を必要とすることになり、縮小投影
露光機といった高価な機械を使用する露光工程のスルー
プットダウンにつながり、超ＬＳＩ製造の大きな障害に
なる。また、現像後に露光部分にスカム残り（レジスト
残渣）が発生しやすいという欠点もあり、実用的でない
。
また、非イオン性界面活性剤や、ある種の有機溶剤を添
加する方法においては、濡れ性も含めてレジス］・残渣
や裾切れといった現像特性が改善されるものの、露光部
と未露光部の溶解速度の選択比が低下するという欠点が
必る。このため、レジスト膜の残膜率が低下し、レジス
１〜プロファイルが悪くなるが、この影響は、パターン
サイズが微細になる稈相対的に大きくなるので、パター
ンサイズがサブミクロンの領域になると、大ぎな問題点
となってくる。
加する方法においては、濡れ性も含めてレジス］・残渣
や裾切れといった現像特性が改善されるものの、露光部
と未露光部の溶解速度の選択比が低下するという欠点が
必る。このため、レジスト膜の残膜率が低下し、レジス
１〜プロファイルが悪くなるが、この影響は、パターン
サイズが微細になる稈相対的に大きくなるので、パター
ンサイズがサブミクロンの領域になると、大ぎな問題点
となってくる。
このため、これらの欠点を補い、実際的な改善を得るた
めに、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤を
（Ｊｆ用す゛る方法（例えば、特開昭６１−１８，９４
４号、特開昭６１−１５１，５３７号等の各公報）が提
案されている。そして、この方法においては、基本的に
は゛いずれも以下のような構造式％式％ （式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル塁又はＲ’＋
０− （Ｒ’にＪ炭ｊｍａ６〜２５０）７）’ｖキ）
１．ｔｌＡ＞１、Ｏは４〜１００の整数である〕の非イ
オン性界面活性剤が採用されている。これらは、ポリオ
キシエチレンのエーテル系のもの、エーテル系の特殊非
イオンの形のものであり、非イオン系界面活性＾１］と
しては普通に使用されているものである。
めに、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤を
（Ｊｆ用す゛る方法（例えば、特開昭６１−１８，９４
４号、特開昭６１−１５１，５３７号等の各公報）が提
案されている。そして、この方法においては、基本的に
は゛いずれも以下のような構造式％式％ （式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル塁又はＲ’＋
０− （Ｒ’にＪ炭ｊｍａ６〜２５０）７）’ｖキ）
１．ｔｌＡ＞１、Ｏは４〜１００の整数である〕の非イ
オン性界面活性剤が採用されている。これらは、ポリオ
キシエチレンのエーテル系のもの、エーテル系の特殊非
イオンの形のものであり、非イオン系界面活性＾１］と
しては普通に使用されているものである。
確かに、これらの非イオン系界面活性剤を使用した現像
液は、濡れ性も含めてレジスト残渣や裾切れといった視
像特性は改善されるものの、起泡性が大ぎく、なおかつ
、露光部と未露光部の溶解速度の選択比を非常に大きく
低下させるという欠点がある。このため、これらの非イ
オン系界面活性剤を使用して、なおかつ、溶解速度の選
択比を改良させるだけの量、陽イオン界面活性剤も添加
した場合、大幅なレジスト感度の低下は避けられない。
液は、濡れ性も含めてレジスト残渣や裾切れといった視
像特性は改善されるものの、起泡性が大ぎく、なおかつ
、露光部と未露光部の溶解速度の選択比を非常に大きく
低下させるという欠点がある。このため、これらの非イ
オン系界面活性剤を使用して、なおかつ、溶解速度の選
択比を改良させるだけの量、陽イオン界面活性剤も添加
した場合、大幅なレジスト感度の低下は避けられない。
また、これらの非イオン性界面活性剤の添加濃度として
、溶解速度の選択比があまり低下しない程度のごく微量
とした場合は、レジスト残渣や裾切れといった視像特性
の実際的な改良の効果はほとんど表れなくなる。
、溶解速度の選択比があまり低下しない程度のごく微量
とした場合は、レジスト残渣や裾切れといった視像特性
の実際的な改良の効果はほとんど表れなくなる。
このため、陽イオン系界面活性剤に組合せる非イオン性
界面活性剤としては、低起泡性であり、そして、レジス
ト残渣や裾切れ、あるいはホトレジスト膜への濡れ性に
大きな効果があって、なおかつ露光部と未露光部の選択
比をなるべく低下させないものが望まれる。
界面活性剤としては、低起泡性であり、そして、レジス
ト残渣や裾切れ、あるいはホトレジスト膜への濡れ性に
大きな効果があって、なおかつ露光部と未露光部の選択
比をなるべく低下させないものが望まれる。
［発明が解決しようとする問題点］
従って、本発明の目的は、レジスト表面に対する現像液
の濡れ性を向上させ、レジスト感度を低下させることな
く、露光部と未露光部との間の溶解速度の選択比や現像
不良及び裾切れを改善した低起泡性のポジ型フォトレジ
スト現像液を提供することにおる。
の濡れ性を向上させ、レジスト感度を低下させることな
く、露光部と未露光部との間の溶解速度の選択比や現像
不良及び裾切れを改善した低起泡性のポジ型フォトレジ
スト現像液を提供することにおる。
［問題点を解決するだめの手段）
ずなわら、本発明は、有機水酸化第四アンモニウム水溶
液を主成分とし、ボリプ［１ピレングリコールにエチレ
ンオキサイドを付加させた１１［Ｂ値６〜１５のプルロ
ニック型及び／支はテトロニック型の非イオン界面活性
剤と、゛第四級アンモニウム型陽イオン性界面活性剤、
あるいは第四板アンモニウム化合物を含有するポジ型フ
ォトレジスト用現像液である。
液を主成分とし、ボリプ［１ピレングリコールにエチレ
ンオキサイドを付加させた１１［Ｂ値６〜１５のプルロ
ニック型及び／支はテトロニック型の非イオン界面活性
剤と、゛第四級アンモニウム型陽イオン性界面活性剤、
あるいは第四板アンモニウム化合物を含有するポジ型フ
ォトレジスト用現像液である。
本発明において主成分として使用される有機水酸化第四
アンモニウム水溶液は、下記一般式（但し、式中Ｒ１４
〜Ｒ１７は互いに同−又は異なる炭素数１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシ置換アルキル塁を示す）で表される
化合物の０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５．５小
母％水溶液であり、具体的にはテトラメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイド（ｆＨＡＨ）、トリメチルヒト０
キシエチルアンモニウムハイドロオキサイド（コリン）
、メヂルトリヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオ
キサイド、ジメチルジヒドロキシエチルアンモニウムハ
イドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリメチルエチルアンモニウムハイドロオ
キサイド等を挙げることができるが、ｐＨあるいは製造
面や経済面等の点から好ましくは丁ＨＡｔｌやコリンの
水溶液である。
アンモニウム水溶液は、下記一般式（但し、式中Ｒ１４
〜Ｒ１７は互いに同−又は異なる炭素数１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシ置換アルキル塁を示す）で表される
化合物の０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５．５小
母％水溶液であり、具体的にはテトラメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイド（ｆＨＡＨ）、トリメチルヒト０
キシエチルアンモニウムハイドロオキサイド（コリン）
、メヂルトリヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオ
キサイド、ジメチルジヒドロキシエチルアンモニウムハ
イドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリメチルエチルアンモニウムハイドロオ
キサイド等を挙げることができるが、ｐＨあるいは製造
面や経済面等の点から好ましくは丁ＨＡｔｌやコリンの
水溶液である。
また、本発明で使用する非イオン界面活性剤としては、
下記−数式（Ｉ＞あるいは（Ｉ）■０〜八、Ｑ−ＢＩＩ
、−Ａｏ−Ｈ（Ｉ ）ＨＯ−Ｃｘ−Ａｙ−Ｃｚ−Ｈ（
ｆｆ ＞（式中舷Ｌ −ＣＨ１２−ＣＨ１２−０−１
Ｂは−ＣＩ１．（ＣＩｌ３ ）−Ｃｆ１２−０−、Ｃは
−ＣＩｌ−ＣＩｌ（ＣＨ＋３）−０−１ｊ ＋ｎ＝
１５〜２５０１ｍ＝２Ｑ 〜７０． ｘ＋ｚ＝１５〜
１５０． Ｖ＝１５〜６０である）で表される高分子
量プルロニック型非イオン請求活性剤であって、なおか
つ、［１［Ｂ伯が６〜１５の範囲であり、好ましくは１
０〜１４の範囲にあるものである。１１１８値か６以下
であると水溶性に乏しく、微量であってもほとんど工児
像液に溶解しないか、溶解しにくいため、あまり実用的
とはいえない。旧−８値が１５以上になると、現像液へ
の溶解度は非常に高くなるが、起泡性が大きくなり、ま
た、１μ肌以下の微細なパターンでの解像度及びレジス
ト残渣や裾切れといった現像時ｖ１が１１１８値１０〜
１４の範囲のものと比べると低下する。
下記−数式（Ｉ＞あるいは（Ｉ）■０〜八、Ｑ−ＢＩＩ
、−Ａｏ−Ｈ（Ｉ ）ＨＯ−Ｃｘ−Ａｙ−Ｃｚ−Ｈ（
ｆｆ ＞（式中舷Ｌ −ＣＨ１２−ＣＨ１２−０−１
Ｂは−ＣＩ１．（ＣＩｌ３ ）−Ｃｆ１２−０−、Ｃは
−ＣＩｌ−ＣＩｌ（ＣＨ＋３）−０−１ｊ ＋ｎ＝
１５〜２５０１ｍ＝２Ｑ 〜７０． ｘ＋ｚ＝１５〜
１５０． Ｖ＝１５〜６０である）で表される高分子
量プルロニック型非イオン請求活性剤であって、なおか
つ、［１［Ｂ伯が６〜１５の範囲であり、好ましくは１
０〜１４の範囲にあるものである。１１１８値か６以下
であると水溶性に乏しく、微量であってもほとんど工児
像液に溶解しないか、溶解しにくいため、あまり実用的
とはいえない。旧−８値が１５以上になると、現像液へ
の溶解度は非常に高くなるが、起泡性が大きくなり、ま
た、１μ肌以下の微細なパターンでの解像度及びレジス
ト残渣や裾切れといった現像時ｖ１が１１１８値１０〜
１４の範囲のものと比べると低下する。
さらに、本発明で使用する他の非イオン界面活性剤とし
ては、下記−数式（ＩＩＩ） （式中Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−０−１Ｄは−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ２−０−又は−ＣＨ２−ＣＨ１（ＣＭ−ＣＨ
２−ＣＨ１（Ｃ〜１５０．Ｑ−５〜３０である）で表さ
れるテトロニツタ型非イオン界面活性剤を挙げることが
できる。
ては、下記−数式（ＩＩＩ） （式中Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−０−１Ｄは−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ２−０−又は−ＣＨ２−ＣＨ１（ＣＭ−ＣＨ
２−ＣＨ１（Ｃ〜１５０．Ｑ−５〜３０である）で表さ
れるテトロニツタ型非イオン界面活性剤を挙げることが
できる。
これらのプルロニック型及びテトロニック型の非イオン
界面活性剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以
上組合せて用いることもでき、また、その添加量につい
ては、その種類あるいはレジストの種類等によっても異
なるが、通常０５ＯＯ１〜０．５重量％好ましくは０．
００４〜０゜０８＠量％の範囲である。
界面活性剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以
上組合せて用いることもでき、また、その添加量につい
ては、その種類あるいはレジストの種類等によっても異
なるが、通常０５ＯＯ１〜０．５重量％好ましくは０．
００４〜０゜０８＠量％の範囲である。
さらに、本発明においては、上記プルロニック型及び／
又はテトロニック型の非イオン界面活性剤の作用を補完
し、露光部と未露光部との間の溶解速度の選択比を向上
させる目的で、下記−数式％式％（） 〜１８のアルキル基、Ｘは酸根である）（Ｒ５は炭素数
６〜１２のパーフル７ｔｒｌ フルキル基、Ｅは一３Ｏ
２−又は−ｃｏ−１Ｒ６は炭素数１〜４のアルキレン基
、Ｒ７〜Ｒ９は互いに同−又は責なる水素、低級アルキ
ル基又はヒト［］キシ置換低級アルキル里、Ｙは０１１
又は酸根である）で表される第四級アンモニウム型陽イ
オン界面活慴剤やト（式中、Ｒ１０” Ｒ１２は互いに
同−又は異なる炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ１３は炭
素数８〜１８のアルキル基、Ｚは０１１又は０ＣＯＯＨ
である）で表される第四級アンモニウム化合物を添加す
ることができる。
又はテトロニック型の非イオン界面活性剤の作用を補完
し、露光部と未露光部との間の溶解速度の選択比を向上
させる目的で、下記−数式％式％（） 〜１８のアルキル基、Ｘは酸根である）（Ｒ５は炭素数
６〜１２のパーフル７ｔｒｌ フルキル基、Ｅは一３Ｏ
２−又は−ｃｏ−１Ｒ６は炭素数１〜４のアルキレン基
、Ｒ７〜Ｒ９は互いに同−又は責なる水素、低級アルキ
ル基又はヒト［］キシ置換低級アルキル里、Ｙは０１１
又は酸根である）で表される第四級アンモニウム型陽イ
オン界面活慴剤やト（式中、Ｒ１０” Ｒ１２は互いに
同−又は異なる炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ１３は炭
素数８〜１８のアルキル基、Ｚは０１１又は０ＣＯＯＨ
である）で表される第四級アンモニウム化合物を添加す
ることができる。
これらの第四級アンモニウム界面活性剤おるいは第四級
アン−Ｅニウム化合物は、そのいずれも露光部と未露光
部との間の溶解速度の選択比を向上させる動きがあるが
、その効力、特性には微妙な違いがあり、これらの選択
においては、個々のリソグラフィープロセスがどういっ
た条件であるか、そして感１１３１ｊ（生産性）あるい
はレジストプロファイルや限界解像度あるいは現像液の
超高純度化（例えばハロゲンフリー）といったどのよう
な項目、部分に干魚をおくのか、そして個々のレジスト
との相性というように、数多くのパラメーターを満足さ
せるべく最適化をはかつて決定される。
アン−Ｅニウム化合物は、そのいずれも露光部と未露光
部との間の溶解速度の選択比を向上させる動きがあるが
、その効力、特性には微妙な違いがあり、これらの選択
においては、個々のリソグラフィープロセスがどういっ
た条件であるか、そして感１１３１ｊ（生産性）あるい
はレジストプロファイルや限界解像度あるいは現像液の
超高純度化（例えばハロゲンフリー）といったどのよう
な項目、部分に干魚をおくのか、そして個々のレジスト
との相性というように、数多くのパラメーターを満足さ
せるべく最適化をはかつて決定される。
そして、この第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤
あるいは第四級アンモニウム化合物の添加量については
、通常０．０００５〜０．１重量％、好ましくは０．０
０１〜０．０５１１％の範囲内である。
あるいは第四級アンモニウム化合物の添加量については
、通常０．０００５〜０．１重量％、好ましくは０．０
０１〜０．０５１１％の範囲内である。
本発明のポジ型フォトレジスト現像液を調整するには、
」ニ記右機水酸化第４アンモニウム水溶液に、プルロニ
ック型非イオン界面活性剤と、第四級アンモニウム型陽
イオン界面活性剤あるいは第四級アンモニウム化合物を
所定の添加量で添加し、均一に溶解さぼればよい。
」ニ記右機水酸化第４アンモニウム水溶液に、プルロニ
ック型非イオン界面活性剤と、第四級アンモニウム型陽
イオン界面活性剤あるいは第四級アンモニウム化合物を
所定の添加量で添加し、均一に溶解さぼればよい。
［実施例］
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
２．３８ｗｔ％−１１情■水溶液に０ＰＧ−平均分子量
２，０５０及び酸化エチレン重量割合４０中量％並びに
１１Ｌ８値１０．１の一般式（Ｉ）のプルロニック型非
イオン界面活性剤０．Ｏ５ｆｆ１Ｍ％とトリメチルラウ
リルアン・しニウムクロライド０．００６重量％を添加
し、実施例１の現像液を調製した。
２，０５０及び酸化エチレン重量割合４０中量％並びに
１１Ｌ８値１０．１の一般式（Ｉ）のプルロニック型非
イオン界面活性剤０．Ｏ５ｆｆ１Ｍ％とトリメチルラウ
リルアン・しニウムクロライド０．００６重量％を添加
し、実施例１の現像液を調製した。
シリコンウェーハ上に、ポジ型ホトレジスト叶ＰＲ−８
００（東京応化工業（ｆｌ製）をスピンコードし、ホッ
トプレートで１１０°Ｃ９０秒プレベークして１．５μ
ｍの膜厚を得た。このレジスト膜を、波長４３５ｎｍ、
ＮＡ値０．３５のステッパーにコン（ｆｌ製縮小投影
型露光装置）にテストパターン用レティクルを使用して
露光した。
００（東京応化工業（ｆｌ製）をスピンコードし、ホッ
トプレートで１１０°Ｃ９０秒プレベークして１．５μ
ｍの膜厚を得た。このレジスト膜を、波長４３５ｎｍ、
ＮＡ値０．３５のステッパーにコン（ｆｌ製縮小投影
型露光装置）にテストパターン用レティクルを使用して
露光した。
次に、上記実施例１の現像液を使用し、現像液温２５°
Ｃで３０秒間現像を行い、純水でリンス及び屹燥後、ウ
ェハー上の１．２μｍ、１．０μｍ、及び０．８μｍ、
のラインアンドスペース（以下Ｌ／Ｓとあられす）のレ
ジストパターンの断面を走査型電子顕微鏡で２０，００
０倍で躍影し、パターン形状の丸みや、レジストプロフ
ァイルのラインとラインの間（スペース）のレジスト残
渣や裾切れ、あるいは解像度等を観察した。なお、この
ときマスク寸法１．０μｍのＬ／Ｓにおけるラインとス
ペースが１：１となる適正露光時間をレジスト感度とし
た（レジストパターンか設訂寸法を再現する露光時間を
感度とした）。また、タリステップ膜厚計を用いて残膜
率を測定した。ざらに、２．３８ｗｔ％−ＴＨＡ１１水
溶液のみからなる現像液を使用して現像した後述の比較
例１を基準にし１．Ｆ記しジスト残渣及び裾切れの状態
やレジスト１０フアイル等を総合的に判断し、その現像
性が特に良好である場合を◎、良好である場合をＯ１同
等である場合をΔ、及びそれ以上悪い場合をＸとして評
価した。結果を第１表に示す。
Ｃで３０秒間現像を行い、純水でリンス及び屹燥後、ウ
ェハー上の１．２μｍ、１．０μｍ、及び０．８μｍ、
のラインアンドスペース（以下Ｌ／Ｓとあられす）のレ
ジストパターンの断面を走査型電子顕微鏡で２０，００
０倍で躍影し、パターン形状の丸みや、レジストプロフ
ァイルのラインとラインの間（スペース）のレジスト残
渣や裾切れ、あるいは解像度等を観察した。なお、この
ときマスク寸法１．０μｍのＬ／Ｓにおけるラインとス
ペースが１：１となる適正露光時間をレジスト感度とし
た（レジストパターンか設訂寸法を再現する露光時間を
感度とした）。また、タリステップ膜厚計を用いて残膜
率を測定した。ざらに、２．３８ｗｔ％−ＴＨＡ１１水
溶液のみからなる現像液を使用して現像した後述の比較
例１を基準にし１．Ｆ記しジスト残渣及び裾切れの状態
やレジスト１０フアイル等を総合的に判断し、その現像
性が特に良好である場合を◎、良好である場合をＯ１同
等である場合をΔ、及びそれ以上悪い場合をＸとして評
価した。結果を第１表に示す。
２．３８ｗｔ％−ＴＭＡＩＩＭ溶液のみの比較例１と比
較すると、実施例１の現像液を使用した場合には、レジ
スト感度があまり低下することなく、パターン形状の丸
みのない、残膜率の改良されたシャープな断面形状が得
られ、レジスト残渣やレジストパターン端の裾切れも非
常に良好であった。
較すると、実施例１の現像液を使用した場合には、レジ
スト感度があまり低下することなく、パターン形状の丸
みのない、残膜率の改良されたシャープな断面形状が得
られ、レジスト残渣やレジストパターン端の裾切れも非
常に良好であった。
実施例２〜８
実施例１と同様に、２．３８ｗｔ％−ＴＭ酊氷水溶液第
２表に示す添加剤を添加して実施例２〜８の現像液を調
製し、上記実施例１と同様にしてぞのレジスト感度及び
残膜率を測定し、また、現像性評価を行った。結果を第
１表に示す。
２表に示す添加剤を添加して実施例２〜８の現像液を調
製し、上記実施例１と同様にしてぞのレジスト感度及び
残膜率を測定し、また、現像性評価を行った。結果を第
１表に示す。
第２表
実施例２ ： ０ＰＧ−平均分子量１，７５０．酸化エ
チレン重量割合４０ｗｔ％ 及び１１［８値１０．１の一般式（Ｉ）のプルロニック
型非イオン 界面活性剤・・・・・・・・・・旧・団・・・・０．０
１ｗｔ％実施例１と同じ陽イオン性 界面活性剤・・囮・・・団・・・・川・・・０．００２
ｗｔ％実施例３：実施例２と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０２ｗｔ％ジメチル
ラウリルベンジル アンモニウムクロライド・・・０．００１ｗ１％実施例
４：実施例２と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％メチルラ
ウリルジヒドロキ シエチルアンモニウムクロ ライド・・・・・・・・団・・・・・・・・旧・・・・
・０．００１Ｗｔχ実施例５：実施例１と同じプルロニ
ッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％（ａ＋ｂ
＝１５）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
０．００１ｗｔ％実施例５：０ＰＧ−平均分子吊１，２
００ 、酸化エチレン重量割合４ｏｗｔ％ 及び１１［Ｂ値１１．５の一般式（Ｉ）のプルロニック
型非イオン 界面活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・０．０２ｗｔ％トリメチルセチルアンモニ ラムクロライド・・・・・・・・・・・・・・・ｏ、
ｏｏｚｗｔ％実施例７：実施例１と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗ１％実施例８
：実施例１と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％トリメデ
ルラウリルアンモ ニウムハイドライド・・・・・・・・・０．００２ｗｔ
％実施例９〜１２ ４．６ｗｔ％−コリン水溶液に第３表に示す添加剤を添
加して実施例９〜１２の現像液を調製し、上記実施例１
と同様にしてそのレジスト感度及び残膜率を測定し、ま
た、現像性評価を行った。結果を第１表に示す。
チレン重量割合４０ｗｔ％ 及び１１［８値１０．１の一般式（Ｉ）のプルロニック
型非イオン 界面活性剤・・・・・・・・・・旧・団・・・・０．０
１ｗｔ％実施例１と同じ陽イオン性 界面活性剤・・囮・・・団・・・・川・・・０．００２
ｗｔ％実施例３：実施例２と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０２ｗｔ％ジメチル
ラウリルベンジル アンモニウムクロライド・・・０．００１ｗ１％実施例
４：実施例２と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％メチルラ
ウリルジヒドロキ シエチルアンモニウムクロ ライド・・・・・・・・団・・・・・・・・旧・・・・
・０．００１Ｗｔχ実施例５：実施例１と同じプルロニ
ッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％（ａ＋ｂ
＝１５）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
０．００１ｗｔ％実施例５：０ＰＧ−平均分子吊１，２
００ 、酸化エチレン重量割合４ｏｗｔ％ 及び１１［Ｂ値１１．５の一般式（Ｉ）のプルロニック
型非イオン 界面活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・０．０２ｗｔ％トリメチルセチルアンモニ ラムクロライド・・・・・・・・・・・・・・・ｏ、
ｏｏｚｗｔ％実施例７：実施例１と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗ１％実施例８
：実施例１と同じプルロニッ ク型非イオン界面活性剤・・・０．０５ｗｔ％トリメデ
ルラウリルアンモ ニウムハイドライド・・・・・・・・・０．００２ｗｔ
％実施例９〜１２ ４．６ｗｔ％−コリン水溶液に第３表に示す添加剤を添
加して実施例９〜１２の現像液を調製し、上記実施例１
と同様にしてそのレジスト感度及び残膜率を測定し、ま
た、現像性評価を行った。結果を第１表に示す。
第３表
実施例９：実施例１と同じプルロニッ
ク型非イオン界面活性剤・・・０．０４ｗｔ％実施例１
と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ｏ、 ｏｏａｗｔ％実施例１０：実施例２と同じ
プルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０２ｗｔ
％実施例４と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ｏ、 ｏｏ１ｗｔ％実施例１１：実施例１と同じ
プルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０４ｗｔ
％実施例７と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・０．００４ｗｔ％実施例１２：実施例２と同じプ
ルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０１ｗｔ％
実施例８と同じ第四級アン モニウム化合物・・・・・・・・・・・・・・・０．０
０４ｗｔ％比較例１ 添加剤を含まないテトラメチル７ンモニウムハイドロオ
キサイド２．３８１Ｍ％水溶液のみ（２゜３８ｗｔ％−
団＾１１水溶液）からなる現像液を比較例１の現像液と
して使用し、実施例１と同様に評価した。
と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ｏ、 ｏｏａｗｔ％実施例１０：実施例２と同じ
プルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０２ｗｔ
％実施例４と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ｏ、 ｏｏ１ｗｔ％実施例１１：実施例１と同じ
プルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０４ｗｔ
％実施例７と同じ陽イオン界 部活性剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・０．００４ｗｔ％実施例１２：実施例２と同じプ
ルロニック型非イオン界面活性剤・・・０．０１ｗｔ％
実施例８と同じ第四級アン モニウム化合物・・・・・・・・・・・・・・・０．０
０４ｗｔ％比較例１ 添加剤を含まないテトラメチル７ンモニウムハイドロオ
キサイド２．３８１Ｍ％水溶液のみ（２゜３８ｗｔ％−
団＾１１水溶液）からなる現像液を比較例１の現像液と
して使用し、実施例１と同様に評価した。
結果を第１表に示した。
比較例２
トリメデルヒドロキシエチルアン−しニウムハイドロオ
キサイド４．６重量％水溶液のみ（４，６ｗｔ％−コリ
ン水溶液）からなる現像液を比較例２の現像液として使
用し、現像液湿度を３０’Ｃとした以外は実施例１と同
様に評価した。結果を第１表に示した。
キサイド４．６重量％水溶液のみ（４，６ｗｔ％−コリ
ン水溶液）からなる現像液を比較例２の現像液として使
用し、現像液湿度を３０’Ｃとした以外は実施例１と同
様に評価した。結果を第１表に示した。
比較例３
実施例１で使用したプルロニック型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例１と同様にして評価した。結果を第１表に示した。
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例１と同様にして評価した。結果を第１表に示した。
実施例１と比較すると、残膜率はほとんど変化はないが
、レジスト感度が大幅に低下した。また、限界解像度付
近でのプロファイルも実施例１の方が良好であった。
、レジスト感度が大幅に低下した。また、限界解像度付
近でのプロファイルも実施例１の方が良好であった。
Ｃ９Ｈ１９＋Ｏ＋Ｃ２Ｈ４−０＋−Ｔ−Ｈエチレンオキ
サイド付加モル数４２０ １１［Ｂ値：１６．０ 比較例４ 実施例４で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例４と同様に評価した。結果を第１表に示した。
サイド付加モル数４２０ １１［Ｂ値：１６．０ 比較例４ 実施例４で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例４と同様に評価した。結果を第１表に示した。
Ｃｌ２Ｈ２５０÷Ｃ２Ｈ４−０→−Ｔ−１−１工チレン
オキサイド付加モル数−２０ １１［Ｂ値：１６．０ 比較例５ 実施例７で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例７と同様に評価した。結果を第１表に示した。
オキサイド付加モル数−２０ １１［Ｂ値：１６．０ 比較例５ 実施例７で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例７と同様に評価した。結果を第１表に示した。
Ｃｌ２Ｈ２５０＋Ｃ２Ｈ４−０→−万一ト１エヂレンオ
キサイド付加モル数晶２０ ＋１ＬＢ値：１６．０ 比較例６ 実施例９で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例９と同様に評価した。結果を第１表に示した。
キサイド付加モル数晶２０ ＋１ＬＢ値：１６．０ 比較例６ 実施例９で使用したプルロニツタ型非イオン界面活性剤
に代えて下記の非イオン界面活性剤を用いた以外は、実
施例９と同様に評価した。結果を第１表に示した。
Ｃ９ト１１９＜ジ←０−（−Ｃ２Ｈ４−０÷−ｉｌ＋エ
チレンオキサイド付加モル数−２０ ［１［Ｂ値：１６．０ 第１表 ［発明の効果］ 本発明のポジ型フォトレジスト現像液は、レジスト表面
に対重る現像液の濡れ性に優れており、レジスト感度を
低下させることなく、露光部と未露光部との間の溶解速
度の選択比や現像不良及び裾切れを改善でき、しかも、
低起泡性であって使用し易いものである。
チレンオキサイド付加モル数−２０ ［１［Ｂ値：１６．０ 第１表 ［発明の効果］ 本発明のポジ型フォトレジスト現像液は、レジスト表面
に対重る現像液の濡れ性に優れており、レジスト感度を
低下させることなく、露光部と未露光部との間の溶解速
度の選択比や現像不良及び裾切れを改善でき、しかも、
低起泡性であって使用し易いものである。
Claims (8)
- （１）有機水酸化第四アンモニウム水溶液を主成分とし
、ポリプロピレングリコールにエチレンオキサイドを付
加させたＨＬＢ値６〜１５のプルロニック型及び／又は
テトロニック型の非イオン界面活性剤と、第四級アンモ
ニウム型陽イオン性界面活性剤、あるいは第四級アンモ
ニウム化合物を含有することを特徴とするポジ型フォト
レジスト用現像液。 - （２）非イオン界面活性剤が下記一般式（ I ）又は（
II） ＨＯ−Ａ＿ｌ−Ｂ＿ｍ−Ａ＿ｎ−Ｈ（ I ） ＨＯ−Ｃ＿ｘ−Ａ＿ｙ−Ｃ＿ｚ−Ｈ（II） （式中Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ−、Ｂは−ＣＨ（
ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−Ｏ−、Ｃは−ＣＨ＿２−ＣＨ（
ＣＨ＿３）−Ｏ−、ｌ＋ｎ＝１５〜２５０、ｍ＝２０〜
７０、ｘ＋ｚ＝１５〜１５０、ｙ＝１５〜６０である）
で表される高分子量プルロニック型非イオン性界面活性
剤である特許請求の範囲第１項記載のポジ型フォトレジ
スト用現像液。 - （３）非イオン界面活性剤が下記一般式（III）▲数式
、化学式、表等があります▼（III） （式中Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ−、Ｄは−ＣＨ（
ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−Ｏ−又は−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｃ
Ｈ＿３）−Ｏ−、ｐ＝１０〜１５０、ｑ＝５〜３０であ
る）で表されるテトロニツク型非イオン界面活性剤であ
る特許請求の範囲第１項記載のポジ型フォトレジスト用
現像液。 - （４）非イオン界面活性剤の添加量が、０．００１〜０
．５重量％の範囲内である特許請求の範囲第１項記載の
ポジ型フォトレジスト用現像液。 - （５）第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤が、下
記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ｒ＿１はメチル基、Ｒ＿２はメチル基、▲数式、化学
式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼（ｒ＝１−１５）、Ｒ＿３はメチル基又は▲数式
、化学式、表等があります▼（ｓ＝１−１５）、Ｒ＿４
は炭素数６〜１８のアルキル基、Ｘは酸根である〕で表
される陽イオン界面活性剤である特許請求の範囲第１項
記載のポジ型フォトレジスト用現像液。 - （６）第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤が、下
記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （Ｒ＿５は炭素数６〜１２のパーフルオロアルキル基、
Ｅは−ＳＯ＿２−又は−ＣＯ−、Ｒ＿６は炭素数１〜４
のアルキレン基、Ｒ＿７〜Ｒ＿９は互いに同一又は異な
る水素、低級アルキル基又はヒドロキシ置換低級アルキ
ル基、ＹはＯＨ又は酸根である）で表される弗素系陽イ
オン界面活性剤である特許請求の範囲第１項記載のポジ
型フォトレジスト用現像液。 - （７）第四級アンモニウム化合物が、下記一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿１＿０〜Ｒ＿１＿２は互いに同一又は異な
る炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿１＿３は炭素数８〜
１８のアルキル基、ＺはＯＨ又はＯＣＯＯＨである）で
表されるものである特許請求の範囲第１項記載のポジ型
フォトレジスト用現像液。 - （８）第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤及び／
又は第四級アンモニウム化合物の添加量が、０．０００
５〜０．１重量％の範囲内である特許請求の範囲第１項
記載のポジ型フォトレジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287369A JPH01129250A (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287369A JPH01129250A (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01129250A true JPH01129250A (ja) | 1989-05-22 |
| JPH0451821B2 JPH0451821B2 (ja) | 1992-08-20 |
Family
ID=17716470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62287369A Granted JPH01129250A (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01129250A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH01287561A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Konica Corp | 感光性平版印刷版の現像液組成物 |
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| JP2001312072A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Advanced Color Tec Kk | 感光性樹脂用現像液、現像方法、および光学的カラーフィルターの製造方法 |
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| US7407739B2 (en) | 2002-04-26 | 2008-08-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist developer and resist pattern formation method using same |
| US7416836B2 (en) | 2004-02-05 | 2008-08-26 | Fujifilm Corporation | Developing solution for lithographic printing plate precursor and method for making lithographic printing plate |
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|---|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-11-16 JP JP62287369A patent/JPH01129250A/ja active Granted
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| CN112143500B (zh) * | 2019-06-28 | 2023-04-07 | 东京应化工业株式会社 | 硅蚀刻液、硅蚀刻方法以及硅鳍片结构体的制造方法 |
| US11802240B2 (en) | 2019-06-28 | 2023-10-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Silicon etching solution, silicon etching method, and method of producing silicon fin structure |
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|---|---|
| JPH0451821B2 (ja) | 1992-08-20 |
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