JPH01134457A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH01134457A JPH01134457A JP29375587A JP29375587A JPH01134457A JP H01134457 A JPH01134457 A JP H01134457A JP 29375587 A JP29375587 A JP 29375587A JP 29375587 A JP29375587 A JP 29375587A JP H01134457 A JPH01134457 A JP H01134457A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- charge
- group
- formula
- substituted
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体り関し、更に詳しくはトリアリ
ールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体を電
荷輸送層中に含む高感度、高耐久性の電子写真感光体に
関する。
ールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体を電
荷輸送層中に含む高感度、高耐久性の電子写真感光体に
関する。
近年、電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展
は目覚ましく、用途に応じて様々な形態、種類の機種が
開発され、それに対応してそれらに用いられる感光体も
無機材料から有機材料まで多種多様のものが開発されつ
つある。
は目覚ましく、用途に応じて様々な形態、種類の機種が
開発され、それに対応してそれらに用いられる感光体も
無機材料から有機材料まで多種多様のものが開発されつ
つある。
従来、電子写真感光体としては、その感度、耐久性の面
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カードミウム
、セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これら
は有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題
となり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好な
セレンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄
膜を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップ
の原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてア
モルファスシリコンが注目され、その研究開発が進めら
れている。しかしながら、これらも、感度については非
常に優れているが、薄膜形成時において、主にプラズマ
ＣＶＤ法を用いるため、その生産性は極めて劣っており
、感光体コスト、ランニングコストとも大きなものとな
っている。
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カードミウム
、セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これら
は有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題
となり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好な
セレンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄
膜を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップ
の原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてア
モルファスシリコンが注目され、その研究開発が進めら
れている。しかしながら、これらも、感度については非
常に優れているが、薄膜形成時において、主にプラズマ
ＣＶＤ法を用いるため、その生産性は極めて劣っており
、感光体コスト、ランニングコストとも大きなものとな
っている。
一方、有機感光体は、焼却が可能であり、無公害の利点
を有し、更に多くのものは塗工により薄膜形成が可能で
大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低下で
き、又、用途に応じて様々な形状に加工する事ができる
という長所を有している。しかしながら、有機感光体に
おいては、その感度、耐久性に問題が残されており、高
感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれている
。
を有し、更に多くのものは塗工により薄膜形成が可能で
大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低下で
き、又、用途に応じて様々な形状に加工する事ができる
という長所を有している。しかしながら、有機感光体に
おいては、その感度、耐久性に問題が残されており、高
感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれている
。
有機感光体の感度向上の手段として様々な方法が提案さ
れているが、現在では電荷発生層と電荷輸送層とに機能
を分離した主に二層構造の機能分離型感光体が主流とな
っている。例えば、露光により電荷発生層で発生した電
荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層中を通って表
面に輸送され、表面電荷を中和することにより感光体表
面に静電潜像が形成される。機能分離型は単層型に比し
て発生した電荷が捕獲される可能性が小さくなり、各層
がそれぞれの機能を阻害される事なく、効率良く電荷が
感光体表面に輸送され得る（アメリカ特許第２８０３５
４１号）。
れているが、現在では電荷発生層と電荷輸送層とに機能
を分離した主に二層構造の機能分離型感光体が主流とな
っている。例えば、露光により電荷発生層で発生した電
荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層中を通って表
面に輸送され、表面電荷を中和することにより感光体表
面に静電潜像が形成される。機能分離型は単層型に比し
て発生した電荷が捕獲される可能性が小さくなり、各層
がそれぞれの機能を阻害される事なく、効率良く電荷が
感光体表面に輸送され得る（アメリカ特許第２８０３５
４１号）。
電荷発生層に用いられる有機電荷発生材としては、照射
される光のエネルギーを吸収し、効率よく電荷を発生す
る化合物が選択使用されており、例えば、アゾ系顔料（
特開昭５４−１４９６７号公報）、無金属フタロシアニ
ン顔料（特開昭６０−１４３３４６号公報）、金属フタ
ロシアニン顔料（特開昭５０−１６５３８号公報）、ス
クアリリウム塩（特開昭５３−２７０３３号公報）等を
挙げる事ができる。
される光のエネルギーを吸収し、効率よく電荷を発生す
る化合物が選択使用されており、例えば、アゾ系顔料（
特開昭５４−１４９６７号公報）、無金属フタロシアニ
ン顔料（特開昭６０−１４３３４６号公報）、金属フタ
ロシアニン顔料（特開昭５０−１６５３８号公報）、ス
クアリリウム塩（特開昭５３−２７０３３号公報）等を
挙げる事ができる。
電荷輸送層に用いられる電荷輸送材としては、電荷発生
層からの電荷の注入効率が大きく、更に電荷輸送層内で
電荷の移動度が大である化合物を選定する必要がある。
層からの電荷の注入効率が大きく、更に電荷輸送層内で
電荷の移動度が大である化合物を選定する必要がある。
そのためには、イオン化ポテンシャルが小さい化合物、
ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれるが、
中でもトリアリールアミン誘導体（特開昭５３−４７２
６０号公報）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５７−１０１
８４４号公報）、オキサジアゾール誘導体（特公昭３４
−５４６６号公報）、ピラゾリン誘導体（特公昭５２−
４１８８号公報）、スチルベン誘導体（特開昭５８−１
９８０４３号公報）、トリフェニルメタン誘導体（特公
昭４５−５５５号公報）等がよく用いられる。
ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれるが、
中でもトリアリールアミン誘導体（特開昭５３−４７２
６０号公報）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５７−１０１
８４４号公報）、オキサジアゾール誘導体（特公昭３４
−５４６６号公報）、ピラゾリン誘導体（特公昭５２−
４１８８号公報）、スチルベン誘導体（特開昭５８−１
９８０４３号公報）、トリフェニルメタン誘導体（特公
昭４５−５５５号公報）等がよく用いられる。
しかしながら、これらの電荷移動度は無機物に比較する
と小さいものであり、感度もまだまだ満足できないもの
であった。
と小さいものであり、感度もまだまだ満足できないもの
であった。
有機感光体において電荷は分子間をホッピング機構によ
り移動すると提唱されている。移動度は、そのホッピン
グ間距離及び構造的な深いトラップに大きく影響される
。このホッピング間距離に関しては、トリアリールアミ
ン誘導体やヒドラゾン誘導体等の前述の低分子化合物が
結合剤中に分散した構成の電荷輸送層よりは、電荷輸送
官能基が側鎖中もしくは主鎖中に組み込まれた高分子電
荷輸送材の方が好ましい。例えばポリビニルカルバゾー
ル（特公昭３４−１０９６６号公報）、ポリビニルアン
トラセン等が提案されている。しかしながら、これらは
ホッピング間距離に関しては好ましいが、構造的な深い
トラップが存在し、その結果、電荷移動度の向上には至
っていないのが、現状である。又、これらの高分子化合
物は有機溶剤に不溶な場合が多く、電子写真感光体作製
時に困難を生じていた。
り移動すると提唱されている。移動度は、そのホッピン
グ間距離及び構造的な深いトラップに大きく影響される
。このホッピング間距離に関しては、トリアリールアミ
ン誘導体やヒドラゾン誘導体等の前述の低分子化合物が
結合剤中に分散した構成の電荷輸送層よりは、電荷輸送
官能基が側鎖中もしくは主鎖中に組み込まれた高分子電
荷輸送材の方が好ましい。例えばポリビニルカルバゾー
ル（特公昭３４−１０９６６号公報）、ポリビニルアン
トラセン等が提案されている。しかしながら、これらは
ホッピング間距離に関しては好ましいが、構造的な深い
トラップが存在し、その結果、電荷移動度の向上には至
っていないのが、現状である。又、これらの高分子化合
物は有機溶剤に不溶な場合が多く、電子写真感光体作製
時に困難を生じていた。
一方、帯電・露光・現像・転写・除電という一連の電子
写真プロセスにおいて、感光体は極めて苛酷な条件下に
置かれ、特にその耐オゾン性、耐摩耗性が大きな問題と
なる。これら耐久性を向上させる目的で結合剤や保護層
について開発が進んでいるが満足できるものは未だ得ら
れていない。
写真プロセスにおいて、感光体は極めて苛酷な条件下に
置かれ、特にその耐オゾン性、耐摩耗性が大きな問題と
なる。これら耐久性を向上させる目的で結合剤や保護層
について開発が進んでいるが満足できるものは未だ得ら
れていない。
〔５問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、高感度、高耐久性の電子写真感光体につ
いて鋭意検討した結果、ある特定のポリアルキレンイミ
ン重合体を電荷輸送層に含む電子写真感光体が、感度、
耐久性ともに優れている事を見出し、本発明に至った。
いて鋭意検討した結果、ある特定のポリアルキレンイミ
ン重合体を電荷輸送層に含む電子写真感光体が、感度、
耐久性ともに優れている事を見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、導電性支持体、電荷発生層及び電荷輸
送層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、
一般式（１） （式中、Ｒｔ、 Ｒｔ、 Ｒｓは同一もしくは相異なっ
て、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、置換されていてもよいアリ
ール基又はアリールオキシ基、置換されていてもよいア
ラルキル基又はアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、式
−Ｎ８ でＲｓ 表されるアミノ基のいずれかを表し、Ｒａ、 Ｒｓは同
一もしくは相異なって、置換されていてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基のいずれかを表す。
送層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、
一般式（１） （式中、Ｒｔ、 Ｒｔ、 Ｒｓは同一もしくは相異なっ
て、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、置換されていてもよいアリ
ール基又はアリールオキシ基、置換されていてもよいア
ラルキル基又はアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、式
−Ｎ８ でＲｓ 表されるアミノ基のいずれかを表し、Ｒａ、 Ｒｓは同
一もしくは相異なって、置換されていてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基のいずれかを表す。
ｎは２以上の整数であり、■は２〜２０の整数である。
）で示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキ
レンイミン重合体を電荷輸送層中に含むことを特徴とす
る電子写真感光体を提供するものである。
レンイミン重合体を電荷輸送層中に含むことを特徴とす
る電子写真感光体を提供するものである。
一般式（１）で示されるトリアリールアミン誘導体置換
ポリアルキレンイミン重合体は容易に合成する事ができ
るが、その合成法は特に限定されるものではない。
ポリアルキレンイミン重合体は容易に合成する事ができ
るが、その合成法は特に限定されるものではない。
１つの方法は、直鎖状ポリアルキレンイミンと一般式（
２）で示される脱離基含有トリアリールアミン誘導体と
を反応せしめる方法である。
２）で示される脱離基含有トリアリールアミン誘導体と
を反応せしめる方法である。
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３は、それぞれ式（１）中のＲ
１゜Ｒ，、Ｒ，と同じであり、Ｘはハロゲン原子を表す
。：別の方法は、一般式（３）で示されるアミノトリア
リールアミン誘導体とα、ω−ジハロゲノアルキレンと
を反応せしめる方法である。
１゜Ｒ，、Ｒ，と同じであり、Ｘはハロゲン原子を表す
。：別の方法は、一般式（３）で示されるアミノトリア
リールアミン誘導体とα、ω−ジハロゲノアルキレンと
を反応せしめる方法である。
（式中、Ｒ１＋ Ｒｚ、 Ｉｈは、それぞれ式（１）中
のＲｌ ＋ＲＩ Ｒ２と同じである。） 又、トリアリールアミン誘導体置換ポリエチレンイミン
重合体及びトリアリールアミン誘導体置換ポリトリメチ
レンイミン重合体に関しては、一般式（４）で示される
アジリジン誘導体又はアゼチジン誘導体を開環重合せし
める方法をとる事もできる。
のＲｌ ＋ＲＩ Ｒ２と同じである。） 又、トリアリールアミン誘導体置換ポリエチレンイミン
重合体及びトリアリールアミン誘導体置換ポリトリメチ
レンイミン重合体に関しては、一般式（４）で示される
アジリジン誘導体又はアゼチジン誘導体を開環重合せし
める方法をとる事もできる。
（式中、Ｒｔ、 ＲＺ、 Ｒ３は、それぞれ式（１）中
のＲ１゜Ｒｔ、 Ｒ３と同じであり１、は２又は３であ
る。）本発明で用いるトリアリールアミン誘導体置換ポ
リアルキレンイミン重合体の重合度ｎは２以上であり、
好ましくは４以上である。これよりも小さいと高分子効
果によるホッピング間距離の短縮効果が乏しく、感度は
向上しない。アルキレン基のメチレン基の数ｍは２〜２
０であり、ｍが１もしくはＯのトリアリールアミン誘導
体置換重合体を合成する事は困難である。又、Ｉが２０
より大であると電荷のホッピング間距離が大となり、好
ましくない。
のＲ１゜Ｒｔ、 Ｒ３と同じであり１、は２又は３であ
る。）本発明で用いるトリアリールアミン誘導体置換ポ
リアルキレンイミン重合体の重合度ｎは２以上であり、
好ましくは４以上である。これよりも小さいと高分子効
果によるホッピング間距離の短縮効果が乏しく、感度は
向上しない。アルキレン基のメチレン基の数ｍは２〜２
０であり、ｍが１もしくはＯのトリアリールアミン誘導
体置換重合体を合成する事は困難である。又、Ｉが２０
より大であると電荷のホッピング間距離が大となり、好
ましくない。
本発明で用いるトリアリールアミン誘導体置換ポリアル
キレンイミン重合体の主鎖部ポリアルキレンイミンとし
ては、例えばポリエチレンイミン、ポリトリメチレンイ
ミン、ポリテトラメチレンイミン、ポリペンタメチレン
イミン、ポリへキサメチレンイミン、ポリへブタメチレ
ンイミン、ポリオクタメチレンイミン、ポリノナメチレ
ンイミン、ポリデカメチレンイミン、ポリドデカメチレ
ンイミン、ポリウンデカメチレンイミン等を挙げること
ができ、一方、側鎖部であるトリアリールアミン誘導体
は例えば式（Ａ）〜（０）に示されるものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
キレンイミン重合体の主鎖部ポリアルキレンイミンとし
ては、例えばポリエチレンイミン、ポリトリメチレンイ
ミン、ポリテトラメチレンイミン、ポリペンタメチレン
イミン、ポリへキサメチレンイミン、ポリへブタメチレ
ンイミン、ポリオクタメチレンイミン、ポリノナメチレ
ンイミン、ポリデカメチレンイミン、ポリドデカメチレ
ンイミン、ポリウンデカメチレンイミン等を挙げること
ができ、一方、側鎖部であるトリアリールアミン誘導体
は例えば式（Ａ）〜（０）に示されるものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
（υ）
（Ｃ）
（Ｅ） （Ｆ）Ｉ
（Ｇ） （Ｈ）（Ｋ）
（Ｌ）（Ｎ） これらのトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレン
イミン重合体は１、多くの溶剤に可溶であり、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベ
ンゼン等の芳香族系溶剤、ジクロロメークン、クロロホ
ルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の
ハロゲン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
等に可溶である。
（Ｌ）（Ｎ） これらのトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレン
イミン重合体は１、多くの溶剤に可溶であり、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベ
ンゼン等の芳香族系溶剤、ジクロロメークン、クロロホ
ルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の
ハロゲン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
等に可溶である。
電子写真感光体を作製するにあたっては、導電性支持体
上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる
。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケ
ル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネート
高分子フィルム等を用いる事ができ、ドラム状又はシー
ト状の形態で、導電性支持体を構成する。
上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる
。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケ
ル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネート
高分子フィルム等を用いる事ができ、ドラム状又はシー
ト状の形態で、導電性支持体を構成する。
電荷発生層は、電荷発生材及び必要に応じて結合剤、添
加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶＤ法、塗工法等の
方法で作製する事ができる。
加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶＤ法、塗工法等の
方法で作製する事ができる。
電荷発生材としては、特に限定される事はなく、照射さ
れる特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生し得
るものならば有機電荷発生材、無機電荷発生材のいずれ
も好適に使用する事ができる。
れる特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生し得
るものならば有機電荷発生材、無機電荷発生材のいずれ
も好適に使用する事ができる。
有機電荷発生材としては、例えば、ペリレン顔料、多環
キノン系顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタロ
シアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、・チア
ピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニウム顔料等
が挙げられ、これらは主として結合剤中に分散せしめ、
塗工により電荷発生層を形成する事ができる。無機電荷
発生材としては、セレン、セレン合金、硫化カドミウム
、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等が挙げられる。
キノン系顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタロ
シアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、・チア
ピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニウム顔料等
が挙げられ、これらは主として結合剤中に分散せしめ、
塗工により電荷発生層を形成する事ができる。無機電荷
発生材としては、セレン、セレン合金、硫化カドミウム
、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等が挙げられる。
形成された電荷発生層の膜厚は０．１乃至２．０−が好
ましく、更に好ましくは０．２乃至１．ＯＩ！ｍである
。
ましく、更に好ましくは０．２乃至１．ＯＩ！ｍである
。
次に、該電荷発生層の上部に、一般式（１）で示される
トリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重
合体を含む電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる。薄膜形
成法としては、主に塗工法が用いられ、一般式（１）で
示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレン
イミン重合体を必要に応じて結合剤とともに溶剤に溶解
し、電荷発生層上に塗工せしめ、その後、乾燥せしめれ
ばよい。
トリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重
合体を含む電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる。薄膜形
成法としては、主に塗工法が用いられ、一般式（１）で
示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレン
イミン重合体を必要に応じて結合剤とともに溶剤に溶解
し、電荷発生層上に塗工せしめ、その後、乾燥せしめれ
ばよい。
用いられる溶剤としては、トリアリールアミン誘導体置
換ポリアルキレンイミン重合体、及び必要に応じて用い
られる結合剤が溶解し、且つ電荷発生層が溶解しない溶
剤なら特に限定される事はない。
換ポリアルキレンイミン重合体、及び必要に応じて用い
られる結合剤が溶解し、且つ電荷発生層が溶解しない溶
剤なら特に限定される事はない。
必要に応じて用いられる結合剤としては、絶縁性樹脂な
ら特に限定される事はなく、例えばポリカーボネート、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系
重合体、ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アク
リル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート
１、ポリビニルブチラール、ポリアクリロニトリル、ポ
リアクリルアミド、アクリロニトリル−ブタジェン共重
合体、ポリ塩化ビニル等の付加重合体、ポリスルホン、
ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂等が適宜用いられ
、一種もしくは二種以上の、ものを混合して用いる事が
できる。
ら特に限定される事はなく、例えばポリカーボネート、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系
重合体、ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アク
リル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート
１、ポリビニルブチラール、ポリアクリロニトリル、ポ
リアクリルアミド、アクリロニトリル−ブタジェン共重
合体、ポリ塩化ビニル等の付加重合体、ポリスルホン、
ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂等が適宜用いられ
、一種もしくは二種以上の、ものを混合して用いる事が
できる。
上記結合剤の使用量は、−ａ式（１）で示されるトリア
リールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体に
対して０．１乃至３重量比であり、好ましくは０．１乃
至２重量比である。これよりも大であると、電荷輸送層
における電荷輸送材濃度が小さくなり、感度が悪くなる
。一般式（１）で示されるトリアリールアミン誘導体置
換ポリアルキレンイミン重合体は、特に結合剤を用いな
くとも、それ自体、薄膜形成性、可撓性、接着性に優れ
ており、単独で電荷輸送層を形成せしめる事もできる。
リールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体に
対して０．１乃至３重量比であり、好ましくは０．１乃
至２重量比である。これよりも大であると、電荷輸送層
における電荷輸送材濃度が小さくなり、感度が悪くなる
。一般式（１）で示されるトリアリールアミン誘導体置
換ポリアルキレンイミン重合体は、特に結合剤を用いな
くとも、それ自体、薄膜形成性、可撓性、接着性に優れ
ており、単独で電荷輸送層を形成せしめる事もできる。
また、本発明においては、必要に応じて前記のような公
知の電荷輸送材をトリアリールアミン誘導体置換ポリア
ルキレンイミン重合体と組み合わせて用いることも可能
である。
知の電荷輸送材をトリアリールアミン誘導体置換ポリア
ルキレンイミン重合体と組み合わせて用いることも可能
である。
塗工手段は限定される事はなく、例えばバーコーター、
カレンダーコーター、グラビアコーター、ブレードコー
ター、スピンコーター、デイツプコーター等を適宜使用
する事ができる。
カレンダーコーター、グラビアコーター、ブレードコー
ター、スピンコーター、デイツプコーター等を適宜使用
する事ができる。
以上の如くにして形成される電荷輸送層の膜厚は１０乃
至５０−が好ましく、更に好ましくは１０乃至３０−で
ある。膜厚が５０ｊｍよりも大であると電荷の輸送によ
り多くの時間を要するようになり、又、電荷が捕獲され
る確率も大となり、感度低下の原因となる。一方、１０
−より小であると、機械的強度が低下し、感光体の寿命
が短いものとなり、好ましくない。
至５０−が好ましく、更に好ましくは１０乃至３０−で
ある。膜厚が５０ｊｍよりも大であると電荷の輸送によ
り多くの時間を要するようになり、又、電荷が捕獲され
る確率も大となり、感度低下の原因となる。一方、１０
−より小であると、機械的強度が低下し、感光体の寿命
が短いものとなり、好ましくない。
以上の如くにして一般式（１）で示されるトリアリール
アミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体を電荷輸
送層中に含む電子写真感光体を作製する事ができるが、
本発明ではさらに導電性支持体と電荷発生層の間に必要
に応じて下引き層、接着層、バリヤー層等を設ける事も
でき、例えばポリビニルブチラール、フェノール樹脂、
ポリアミド樹脂等が用いられる。また、感光体表面に表
面保護層を設けることもで゛きる。
アミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合体を電荷輸
送層中に含む電子写真感光体を作製する事ができるが、
本発明ではさらに導電性支持体と電荷発生層の間に必要
に応じて下引き層、接着層、バリヤー層等を設ける事も
でき、例えばポリビニルブチラール、フェノール樹脂、
ポリアミド樹脂等が用いられる。また、感光体表面に表
面保護層を設けることもで゛きる。
以上の如くにして得られた電子写真感光体の使用に際し
ては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に帯電
せしめる。帯電後、露光される事により電荷発生層内で
露光部に電荷が発生し、正電荷は電荷輸送層に注入され
た後、表面にまで輸送され、表面の負電荷が中和される
。
ては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に帯電
せしめる。帯電後、露光される事により電荷発生層内で
露光部に電荷が発生し、正電荷は電荷輸送層に注入され
た後、表面にまで輸送され、表面の負電荷が中和される
。
一方、露光されなかった部分には負電荷が残り、これが
静電潜像を形成する。この部分にトナーが付着し、それ
が紙等の上に転写され、定着される。
静電潜像を形成する。この部分にトナーが付着し、それ
が紙等の上に転写され、定着される。
また、本発明においては、導電性支持体上に、まず電荷
輸送層を設け、その上に電荷発生層を設けて、電子写真
感光体を作製する事も可能である。この場合には、まず
感光体表面を正に帯電せしめ、露光後、負電荷は感光体
の表面電荷を中和し、正電荷は電荷輸送層を通って導電
性支持体に輸送される事になる。
輸送層を設け、その上に電荷発生層を設けて、電子写真
感光体を作製する事も可能である。この場合には、まず
感光体表面を正に帯電せしめ、露光後、負電荷は感光体
の表面電荷を中和し、正電荷は電荷輸送層を通って導電
性支持体に輸送される事になる。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例
撹拌棒、温度計、冷却管、滴下ロートを備えつけた２１
四ツ目フラスコに４−アミノトリフェニルアミン８６ｇ
を入れ、ジメチルホルムアミド１１に溶解せしめた。こ
のジメチルホルムアミド溶液に、氷で冷却しながら、１
．２−ショートエタン９４ｇのジメチルホルムアミド溶
液２００−を、撹拌下ゆっくり滴下した。滴下終了後、
反応系を１００°Ｃにまで昇温し、５時間撹拌した。
四ツ目フラスコに４−アミノトリフェニルアミン８６ｇ
を入れ、ジメチルホルムアミド１１に溶解せしめた。こ
のジメチルホルムアミド溶液に、氷で冷却しながら、１
．２−ショートエタン９４ｇのジメチルホルムアミド溶
液２００−を、撹拌下ゆっくり滴下した。滴下終了後、
反応系を１００°Ｃにまで昇温し、５時間撹拌した。
その後、室温にまで下げた後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液３１中に注いだ。そこへ酢酸エチル３１を入れ抽
出操作を行った。酢酸エチル層を水で１回洗浄後、３０
０−に濃縮した。該酢酸エチル濃縮溶液をジエチルエー
テル３１に室温で滴下し、再沈澱を行った。得られた沈
澱を再び酢酸エチル３００−に溶解し、ジエチルエーテ
ル３２に室温で滴下した。同じ操作を３回繰り返した後
、得られた沈澱を濾取し、ジエチルエーテルで３回洗浄
し、室温で乾燥を行い重合体５６ｇを得た。− Ｈ−ＮＭＲ測定により該重合体は、表−１の（５）式で
示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリエチレンイ
ミン重合体である事を確認した。
水溶液３１中に注いだ。そこへ酢酸エチル３１を入れ抽
出操作を行った。酢酸エチル層を水で１回洗浄後、３０
０−に濃縮した。該酢酸エチル濃縮溶液をジエチルエー
テル３１に室温で滴下し、再沈澱を行った。得られた沈
澱を再び酢酸エチル３００−に溶解し、ジエチルエーテ
ル３２に室温で滴下した。同じ操作を３回繰り返した後
、得られた沈澱を濾取し、ジエチルエーテルで３回洗浄
し、室温で乾燥を行い重合体５６ｇを得た。− Ｈ−ＮＭＲ測定により該重合体は、表−１の（５）式で
示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリエチレンイ
ミン重合体である事を確認した。
又、ゲルパーミェーションクロマトグラフにより、数平
均分子量は、ポリスチレン換算で４７００であった。
均分子量は、ポリスチレン換算で４７００であった。
同様の操作により、表−１の（６）〜００）式に示すト
リアリールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合
体を合成した。
リアリールアミン誘導体置換ポリアルキレンイミン重合
体を合成した。
実施例−１
バナジルオキシドフタロシアニン５ｇ１ブチラール樹脂
（エスレックＢＭ−２、積木化学■製）５ｇをシクロへ
キサノン９０−に添加し、ボールミル中で２４時間混練
した。得られた分散液をアルミ板上にバーコーターにて
乾燥後の膜厚が０．５−となるように塗布し、乾燥させ
電荷発生層を形成した。
（エスレックＢＭ−２、積木化学■製）５ｇをシクロへ
キサノン９０−に添加し、ボールミル中で２４時間混練
した。得られた分散液をアルミ板上にバーコーターにて
乾燥後の膜厚が０．５−となるように塗布し、乾燥させ
電荷発生層を形成した。
次に合成例により得られた式（５）で示されるトリフェ
ニルアミン置換ポリエチレンイミン重合体Ｌｏｇを塩化
メチレン９０−に溶解し、これを先に形成した電荷発生
層上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が２５．ａと
なるように塗布し、乾燥させ、電荷輸送層を形成した。
ニルアミン置換ポリエチレンイミン重合体Ｌｏｇを塩化
メチレン９０−に溶解し、これを先に形成した電荷発生
層上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が２５．ａと
なるように塗布し、乾燥させ、電荷輸送層を形成した。
このようにして作製した電子写真感光体を川口電機■製
静電複写紙試験装置ＳＰ −４２８を用いて−５，５ｋ
Ｖのコロナ電圧で帯電させたところ、初期表面電位ｖ０
は一８３０ｖであった。暗所にて５秒放置後の表面電位
Ｖ、は一８２０ｖであった。次いで、発振波長７８０ｎ
ｍの半導体レーザーを照射し、半減露光量ｔ！ｔｚｚを
求めたところ、０．６ ｔｌＪ／ｃｗＩ”であり、残留
電位Ｖｌは一２４Ｖであった。
静電複写紙試験装置ＳＰ −４２８を用いて−５，５ｋ
Ｖのコロナ電圧で帯電させたところ、初期表面電位ｖ０
は一８３０ｖであった。暗所にて５秒放置後の表面電位
Ｖ、は一８２０ｖであった。次いで、発振波長７８０ｎ
ｍの半導体レーザーを照射し、半減露光量ｔ！ｔｚｚを
求めたところ、０．６ ｔｌＪ／ｃｗＩ”であり、残留
電位Ｖｌは一２４Ｖであった。
次に２０００回上記操作を繰り返した後のＶ１１＋ Ｖ
、。
、。
Ｅｌ／ｌ、ＶＲを測定したところ、それぞれｖ、 ＝
−Ｂ２０Ｖ。
−Ｂ２０Ｖ。
Ｖｓ＝８１２Ｖ、 Ｅ＋ｚｚ＝０．７６３７ｃｍ”、
ＶＲ−３１Ｖであり、感光体としての性能はほとんど衰
えておらず高い耐久性を示す事がわかった。
ＶＲ−３１Ｖであり、感光体としての性能はほとんど衰
えておらず高い耐久性を示す事がわかった。
実施例２〜６
電荷輸送材としてそれぞれ表−１の式（６）〜０（Ｉ）
で示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレ
ンイミン重合体を用いる以外は、実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製した。
で示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレ
ンイミン重合体を用いる以外は、実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製した。
作製した電子写真感光体についてそれぞれ川口電機■製
静電複写紙試験装ｆｉｓＰ −４２８を用いて性能評価
を行った。その結果を表−１に示し −た。又
、２０００回繰り返し後のＶ１１＋ ＶＳ＋ Ｅｌ／２
１ Ｖｌの測定結果を表−２に示した。
静電複写紙試験装ｆｉｓＰ −４２８を用いて性能評価
を行った。その結果を表−１に示し −た。又
、２０００回繰り返し後のＶ１１＋ ＶＳ＋ Ｅｌ／２
１ Ｖｌの測定結果を表−２に示した。
表 −１
表−１のつづき
表 ２
実施例−７
実施例−１と同じ方法でアルミ板上に電荷発生層を形成
し、次に式（５）で示されるトリフェニルアミン置換ポ
リエチレンイミン重合体５ｇ、・ポリカーボネート樹脂
（レキサン１４１−１１１ 。
し、次に式（５）で示されるトリフェニルアミン置換ポ
リエチレンイミン重合体５ｇ、・ポリカーボネート樹脂
（レキサン１４１−１１１ 。
エンジニアリングプラスチックス■製）５ｇを塩化メチ
レン９０−に溶解し、これを先に形成した電荷発生層上
にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が２５−になるよ
う塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
レン９０−に溶解し、これを先に形成した電荷発生層上
にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が２５−になるよ
う塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして作製した電子写真感光体を実施例−１と
同じ方法で評価したところ、ｖ０＝８２０Ｌ Ｖｓ＝
８１０Ｖ＋ Ｅ＋ｚｚ＝０．６ ｐＪ／ｃｓ＋
” 。
同じ方法で評価したところ、ｖ０＝８２０Ｌ Ｖｓ＝
８１０Ｖ＋ Ｅ＋ｚｚ＝０．６ ｐＪ／ｃｓ＋
” 。
Ｖ＋＊＝ ２７Ｖであり、結合剤を含んでいる場合に
も性能はほとんど劣る事はなかった。
も性能はほとんど劣る事はなかった。
実施例−８
実施例−１において電荷発生材であるバナジルオキシド
フタロシアニンを式Ｑｌ）で示すアゾ顔料にかえた以外
は、実施例−１と同じ方法で電子写真感光体を作製し、
評価を行ったところ、Ｖｏ＝７６０Ｖ＋ Ｖｓ＝７５０
Ｌ ＥＩ／ｌ＝０．１ μＪ／ｃｖａ”＋Ｖｔ”−３０
Ｖ 、 ２０００回繰り返し、後はＶｏ＝ ７５０Ｖ
。
フタロシアニンを式Ｑｌ）で示すアゾ顔料にかえた以外
は、実施例−１と同じ方法で電子写真感光体を作製し、
評価を行ったところ、Ｖｏ＝７６０Ｖ＋ Ｖｓ＝７５０
Ｌ ＥＩ／ｌ＝０．１ μＪ／ｃｖａ”＋Ｖｔ”−３０
Ｖ 、 ２０００回繰り返し、後はＶｏ＝ ７５０Ｖ
。
Ｖｓ”” ７４５Ｌ Ｅｔ／ｚ＝０．７ ｊｌＪ／ｃ
ｔａ”＋ Ｖ＊＝３２Ｖであった。このように電荷発生
材としてアゾ顔料を用いた場合にも高感度、高耐久性を
示す事がわかった。
ｔａ”＋ Ｖ＊＝３２Ｖであった。このように電荷発生
材としてアゾ顔料を用いた場合にも高感度、高耐久性を
示す事がわかった。
比較例
実施例−７において式（５）で示されるトリフェニルア
ミン置換ポリエチレンイミン重合体のかわりに式０２）
で示されるトリフェニルアミン誘導体を使用する以外は
実施例−７と同じ方法で電子写真感光体を作製し、評価
を行った。
ミン置換ポリエチレンイミン重合体のかわりに式０２）
で示されるトリフェニルアミン誘導体を使用する以外は
実施例−７と同じ方法で電子写真感光体を作製し、評価
を行った。
露光前の表面電位はＶ＠＝−７７０Ｖ、 ＶＳ＝−７５
０Ｖであり、前述の実施例１〜８と差は見られなかった
が、Ｅｌ／２ ＝２．２ ｐ Ｊ／ｃｎ＋”であり、半
減露光量が悪いものであった。又、残留電位はＶ＊＝−
４５ｖであった。
０Ｖであり、前述の実施例１〜８と差は見られなかった
が、Ｅｌ／２ ＝２．２ ｐ Ｊ／ｃｎ＋”であり、半
減露光量が悪いものであった。又、残留電位はＶ＊＝−
４５ｖであった。
本発明におけるトリアリールアミン誘導体置換ポリアル
キレンイミン重合体を電荷輸送層中に含む事を特徴とす
る電子写真感光体は、初期電位が安定し、暗減衰が小さ
く、感度が高いものである。又、繰り返しによる劣化が
小さく、耐久性にも優れたものである。
キレンイミン重合体を電荷輸送層中に含む事を特徴とす
る電子写真感光体は、初期電位が安定し、暗減衰が小さ
く、感度が高いものである。又、繰り返しによる劣化が
小さく、耐久性にも優れたものである。
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体、電荷発生層及び電荷輸送層を必須の構成
要素とする電子写真感光体において、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基、置換されていてもよいア
リール基又はアリールオキシ基、置換されていてもよい
アラルキル基又はアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、
式▲数式、化学式、表等があります▼で 表されるアミノ基のいずれかを表し、Ｒ＿４、Ｒ＿５は
同一もしくは相異なって、置換されていてもよい直鎖又
は分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール基
、置換されていてもよいアラルキル基のいずれかを表す
。ｎは２以上の整数であり、ｍは２〜２０の整数である
。） で示されるトリアリールアミン誘導体置換ポリアルキレ
ンイミン重合体を電荷輸送層中に含むことを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29375587A JPH01134457A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29375587A JPH01134457A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01134457A true JPH01134457A (ja) | 1989-05-26 |
Family
ID=17798807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29375587A Pending JPH01134457A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01134457A (ja) |
Cited By (26)
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- 1987-11-20 JP JP29375587A patent/JPH01134457A/ja active Pending
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