JPH01135703A - シロアリ防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｌ）Ｒ１ゑ１通 産業上の利用分野 本発明は、活性成分として、後記一般式ＣＩ）て表され
る新規な有機リン酸エステル誘導体を含有することを特
徴とするシロアリ防除剤に関する。

ゆえ゛に、本発明はシロアリが食害することによって被
害を生しる分野、例えば、木質材料、バルブ、ケーブル
、プラスチック容器、コンクリートなどのシロアリか食
害する材料およびそれらの材料を用いた家屋等の構築物
および工業製品等をシロアリの被害からｉｌ！するため
に有効に使用しつる。

従来の技術 シロアリは、生活の基盤を地下においており。

常に湿った木材や土中で生活している。建造物に侵入す
ると、土台、柱・筋かいの下部、床板、敷居などの建物
下部材を加害し、特に風呂場、洗面所、台所１便所など
の水をよく使う場所に被害が多い、その被害は年間数百
億円に達するといわれており、その防除は極めて重要で
ある。

従来、シロアリ防除剤の活性成分としては、クロルデン
、ヘプタクロル、ディルドリン、アルドリン、リンデン
、クロルナフタリンなどの有機塩素系殺虫剤や砒素化合
物、フッ素化合物、ホウ素化合物などの無機化合物が使
用されてきた。このうち、有機塩素系殺虫剤は、毒性等
の問題から使用か規制されるに至り、最近ては、ホキシ
ム、クロルピリホス、フェンチオン、フェニトロチオン
、ピリダフェンチオン、テトラクロルビンホスなどの有
機リン系、カルバリルなどのカーバメート系、ペルメト
リンなどの合成ピレスロイド系殺虫剤か使用されている
。

一方、これまで本発明化合物に類似する化合物としてヒ
トロキザム酸のＯ−アルキル−８−アルキルジチオリン
酸エステル誘導体か知られており、該化合物か殺虫およ
び殺ダニ作用を有することか特開昭５２−４６０５５号
公報（ベルギー国特許第８４７０７８号相当）に記載さ
れている。

また、特開昭４７−９１４９号公報（米国特許第３７６
００４１号相当）、特開昭４９−１３３３５号公報（米
国特許第３８７２１８５号相当）において、Ｏ−（Ｎ−
アルコキシ−ベンズイミドイル）−（チオノ）リン酸（
ホスホン酸）エステル類か殺虫・殺ダニ活性を示し、特
開昭５８−３９６９２号公報（米国特許第４４４３４３
９号相当）、特開昭５０−６７２４号公報において、０
−（Ｎ−アルコキシまたはＮ−アルケニルオキシ−置換
または未置換のイミドイル）−（チオ））リン酸（ホス
ホン酸）エステル類か殺虫・殺ダニ・殺線虫活性を示す
ことか記載されている。さらに１本発明の０．Ｓ−ジア
ルキル−〇−（Ｎ−アルコキシ−置換又は無置換のイミ
ドイル）−ジチオリン酸エステルは特開昭５８−３９１
９２号公報において、殺虫・殺線虫剤として公知である
。

しかしながら、本発明化合物が殺蟻活性を示すことにつ
いては全く知られていない。

発明か解決しようとする問題点 これまで使用されてきた薬剤は、有機塩素系のものは強
力なＨ蟻活性を示すが１人畜毒性に問題かあり、このよ
うな問題の少ないものは、長期間にわたるシロアリ被害
防止効果を挙げるためには至っていない、したがって、
低毒性であり、また少薬量の使用て殺蟻効果の持続性に
優れたシロアリ防除剤の出現が強く要望されている。

このような事情に鑑み、本発明は、シロアリに対して長
期間にわたって高い防蟻効果を維持しつつ、ＩＬつ温血
動物等にＪｊ性か少なく、安全なシロアリ防除剤を提供
せんとするにある。

２）発明の構成 問題点を解決するための手段 未発Ｉ！１者らは、前記の問題点を解決するために新規
なリン酸エステルを多数合成し、鋭意検討を屯ねた。そ
の結果、下記一般式（１）て表されるＯ、Ｓ−ジアルキ
ル−〇−（Ｎ−アルコキシ−置換又は！！置換のイミド
イル）−ジチオリン酸エステル誘導体か、シロアリ防除
剤として有効であることをみいたし本発明を完成した。

（式中、Ｒ５およびＲ２は低級アルキル基てあり、Ｒユ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級ア
ルキルチオ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
フェノキシ低級アルキル基、フェニルチオ低級アルキル
基てあり、Ｒ４は低級アルキル惠、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低
級アルキルチオ低級アルキル基、へロ低級アルキル基、
シアノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基、低級アルキルカルボニル低級アルキル基、
フェニル低級アルキル基、フェノキシ低級アルキル基、
フェニルチオ低級アルキル基、フェノキシフェノキシ低
級アルキル基であり、前記Ｒ１およびＲ４のフェニル低
級アルキル基、フェノキシ低級アルキル基、フェニルチ
オ低級アルキル基および前記Ｒ４のフェノキシフェノキ
シ低級アルキル基のフェニル基はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級へロアルキル基、低級アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群より選択される同一または相異る
１〜３個の置換基により置換されることもある）。

前記一般式（Ｔ）のＲ，〜Ｒ４で使用される低級アルキ
ル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピルノ＾、ｎ−ブチル基
、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔＣｒｔ−ブ
チル基、ｎ−アミル基、１ｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシ
ル基、５ｅｃ−ヘキシル基、などの炭素数ｌ〜６まての
直鎖状および分岐状のアルキル基が挙げられる。

また低級アルケニル基の好ましい具体例としては、ビニ
ル基、アリル基、ｌ−プロペニル基、イソプロペニル基
、ｌ−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、２−へキセニル基、１．３−ブタジェニル
基、２．４−へキサジメニル基、などの直鎖状および分
岐状のアルケニル基か挙げられる。また低級アルキニル
基の好ましい具体例としては、エチニル基、２−プロビ
ニル基、ｌ−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、４−ペンチニル基、
５−へキシニル基などが挙げられる。なお、一般式（Ｉ
）の化合物は−Ｃ＝Ｎ−二重結合を有するための幾何異
性体が存在し、またＲ１−Ｒ４の種類によっては幾何異
性体、光学異性体などの立体異性体が存在する場合かあ
るか、本発明はすべての単独の異性体または任意の比率
のそれらの混合物を包含するものである。なお１本発明
化合物は、特開昭５８−３９１９２号公報に記載された
方法に基づいて合成てきる。

本発明の有機リン酸エステル誘導体の代表例を第１表に
その物性値（屈折率）とともに示す。

なお、化合物陽は以下の実施例および試験例（表）にお
いても参照される。

化合物陽−ＲＩＲ２Ｒ３ １２Ｃ２Ｈ，−ｎ−Ｃ３１１７−１１ １３Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　Ｈｌ　４　　　　
Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−）１ｉ　５　　　　ＣＪｔ、
、−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−ＣＨｙ−１６Ｃ２１（５−ｎ−Ｃ
３１＋、−Ｃ１（３−１７（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ２
−ＣＪｔ３−１８　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ＝Ｉｌ、−
Ｃ）Ｉ：ｌ−１９Ｃ２Ｈ，−ローＣ、Ｈ、−ＣＨ：ｌ−
２０（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈｔ−ＣＨ−ｒ−２１Ｃ２
Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−ＣＪｔ３−２２　　　　Ｃ２Ｈ
５−ｎ−ＣＪｙ−Ｃ１１−１−２３Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ
Ｊｔ−ＣＨｚ−２４（：２Ｈｓ−ｎ−（：３Ｌ−ＣＨ３
−２５（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ，）ｌ、−Ｃ１ｂ−Ｑｎ− Ｒ４屈折率（ｎ二″′） ＣＨ２＜ＩＩＣＨ□−１，４９９３ Ｃ）１．５ＣＨ２（：Ｉ２−　　　　　　　　　　　　
　　　１．５００３ＣＩ＋、−１，５４２８ Ｃ２Ｈ５−１、５０４４ ｎ−Ｃ，１Ｉ７−　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５００６；−ｃ、Ｈ，−１，４９８３ ｎ−ＣＪｙ−１，４９６１ ＣＨ□＝ＣＨＣ）Ｉ２−　　　　　　　　　　　　　　
　　１．５０７４ＨＣＥＣＣＨ，−１，５１４３ ＣＨ：１ＳＣ８２Ｃ１１２−１，５２４０Ｃ２Ｈ５０Ｃ
Ｏｔｌ：Ｈ，−１，４９９２（〉ＣＨ２−１，５４６６ 化合物陥、　　　Ｒ，Ｒ２Ｒユ ２６　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：＋１１７−　　　ｃ
Ｈ３−２７Ｃ２１Ｌ、−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｃ２１１５−２
８　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２）＋５−２
９　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：ｌ］１７−　　　Ｃ２
１１ｓ−３０Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｌ−Ｃ，１ｌｓ−３
１Ｇ：２１１５−　　　　ｎ−Ｃｚｌ１７−　　　ｃ２
１１ｓ−３２Ｃ２１＋、、−ｎ−Ｃ，Ｈ，−ｎ−Ｃ：＋
Ｈｙ−３３Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ３１１ｙ−ｎ−Ｃ１Ｈｔ
−３４Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　ｎ−Ｃ，Ｈｔ
−３５Ｃ２１１５−ｎ−ＣＪｙ−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−３６Ｃ
２１１５−〇−Ｃ３＋１７−’　　　　ｉ−（：：＋Ｈ
ｙ−３７Ｃ２Ｈ５−ｎ−ＣＪｙ−１−Ｃ３１１ｙ−３８
Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ１１ｌｔ−ｎ−Ｃ５Ｈｑ−３９Ｃｚ
Ｈｓ−ｎ−Ｃ：＝ｌＩ７−　　　ｎ−Ｃ４Ｈｑ−Ｒ４屈
折率（ｎｌ） ＣＨ，−１，５０１１ ０−Ｃ５Ｈ，、−１，５０２６ Ｃ２１１５０Ｃ８２ＣＩＩｚＣ）ｌｚ−１，５１１８Ｃ
Ｈ，５Ｃ８２Ｃ１１□−１，５２２５Ｃ立−＠Ｏ（防Ｏ
ＣＨ，ＣＨ２−１，５５３５ＣＨ：ｌ−１，４９７７ ｉ−Ｃａ９−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５１０５ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−１，５１８６ ＣＨ，−１，４９７３ Ｏ ５Ｌ ＣＩｌ、−１，５１１５ 化合物陥、　　　ＲＩＲ２Ｒ３− ４０Ｃ２１１，−ｎ−Ｃ５＋１ｙ−１−ＣＪＬｓ−４１
Ｃ２１１５−ローＧ：＋Ｈｙ−１−ＣＩｌ９−４２　　
　　Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ＊Ｌ−ｎ−Ｃ，、Ｈ−ｓ−４３
Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　ｎ−ＣＪｓ−４４Ｃ
２ｔ１５−　　　　ｎ−ＣＪｙ−１−（：５１’＋９−
４５　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−ｎ−ＣａＨ
ｔ：＋−４６Ｃ２１１５−ローＣ。１（７−ＣＨ□＝（
：Ｈ−４７Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：＋Ｔｏ−Ｃ１１２＝　
Ｃ１１−４８Ｃ２Ｈ５−ローＣ，Ｈ７−Ｃ）１２＝ＣＩ
ｌＣ１，−４９Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃｌ７−　　　ＣＨ：１
ＣＩ（＝ＣＨ−５０Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−Ｃ１
，ＣＨ＝ＣＨ−５１（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ−Ｉ２−　　Ｃ
ｌ１ｚＣＨ＝ＣＩ−５２Ｃ２１１，、−ｎ−Ｃ＝Ｈ，−
Ｃ１１３Ｃｌｌ＝ＣＨ−５３Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３１（
、−ＣＨ，Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−ＣＩｌ−ＣＨ−８ｌ− Ｒ４屈折率（ｎ二３） Ｃ２Ｈ５−１，４９８１ ＣＨコー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１．５０２６ＣＨ，Ｃ０Ｃ）Ｉ
２−　　　　　　　　　　　　　　　　１．５１３９Ｃ
Ｈ３−１，５１６２ Ｃ２Ｈｓ−１，５ＯＯ６ Ｃ１（２＝Ｃ）ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−１，５０８５
ＮＣＧ）１２Ｃ）１２−　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．５０７３ＣＨ３−１，５１０９ ８ＣＥＣ−ＣＨ−１，５０７５ Ｃ１＋１ ＣＩ　Ｃ１ｂｌｌ：ＨｉＣＴｏ−１，５２４：ＩＣ１＋
、−１，５１１３ 化合物崩、　　　ＲＩＲ２Ｒ３ ５５Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｈ，−ＨＣＣミー５６　　　
　Ｃ２１１ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ＣＨｚＣ＝Ｃ−５７Ｃ２Ｈ
，、−〇−Ｃ３Ｈ，−Ｃ１１３Ｃ：　Ｃ−５８Ｃ２Ｈ５
−ｎ−Ｃ１１１７−ＨＣＣｌＣＨ，−５９Ｃ２Ｈ５−ｎ
−Ｃ：＋１Ｉｙ−ＨＣミＣＣ■２−６０　　　　ｃＪｓ
−ｎ−Ｃｌ７−　　　ＣＨ３５ＣＨ２−６１Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ３１１７−ＣＩｌ：１ＯＣＨ２−６２Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ：＋ｌｌ７−　　　Ｃ１ｂＯＣＨ２−６３Ｃ２Ｈ
５−ｎ−Ｃｌ７−　　　Ｃ）１３０ＣＨ２−６４Ｃ２Ｈ
５−ｎ−ＣＪｔ−ＣＨ：＋０ＣＨ２ＣＨ２−６５Ｇ、ｌ
＋ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ｃ２Ｈ５ｏｃｔｔ、−Ｒ４屈折率（
ｎＦｆｆ） ＣＨ２冨Ｃ−Ｃｌ＋２−　　　　　　　　　　　　　　
　１．５０９８Ｈ３ し兄 ＣＨ，−１，５０２１ ＣＬ−１，５０８８ ＣＨ，讐ＣｌｌＣＨ２−１，５０４６ ＣＩ１．Ｓ（：Ｈ２ＣＨ２−］、、５０５５Ｃ１ｂ−１
，５０６７ ＣＩ＋、−１，５０３２ 化合物崩、　　　Ｒ１Ｒ２Ｒ：１ ６６　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ１１ｌｙ−ｎ−Ｃ４Ｈ９
０ＣＩ＋２−６７　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋ｌｌ、
−ＣＨ３５ＣＨ２−６８Ｃ２１１，−ｎ−ＣＪｔ−Ｃ１
ｌ：＋５Ｃ１ｌｔ−６９Ｃ，Ｈｓ−ｎ−ＣＪ？−ＣＨｉ
Ｓｌｌ：Ｈｔ−７０Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ５■ｔ−ＣＨ：＋
５ＣＨｔ−’ｙ　１ＣＪｓ−ｎ−Ｃ：＋Ｈｔ−ＣＨ３５
ＣＩＩ２−７３　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋ｌｌ、−
ｃｌ（３−ｓｃ）Ｉ２ａｌ１２−７４　　　　Ｃ２Ｈ５
−ｎ−ｃｄｌ、−ｃＬ−ｓｃｏ２ｃｏ２−７５　　　　
ＣＩｌ５−　　　　ｎ−Ｃｘｆ４ｔ−ＣＨｓ−８Ｃ１１
ｔＣＨｔ−７６Ｃ２Ｈ５−ｎ−ＣｚＨｔ−ＣＨｘＳＣＨ
ｔＣＨｔＣＨ２−７７Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−Ｃ２
Ｈ５５ＣＨ２−７８Ｃ，Ｈ，ｔ−ｎ−ＣＪｔ−Ｃ２Ｈ５
５Ｃ）＋２−７９　　　　　Ｃ２Ｈ５−ロー（１：：１
Ｈ７−Ｃ２Ｈ５５ＣＨ２−−Ｑリ− Ｒ４屈折率（ｎ二３） ＣＩ（、−１，５０２６ ＣＨ３−１，５１０９ ＣＨ，＝ＣＨＣ）１２−　　　　　　　　　　　　　　
　　１．５１１３ＣＨ，３３Ｃ）１２Ｃ１１２−１，５
１２６へＣＨ２−１，５４９７ ＼−／ ＠ｃＨ２ＣＨ２−１，５５０８ ＣＨｆｆ−１，５００６ ＣＨ，−１，５２４５ ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−１，５０４２ （〉ｃｕ、−１，５４８７ ＣＨ，−１，５１３９ ｃ）Ｉ、−１，５１３０ ＣＨ３３Ｃ）１．ＣＨ２−１，５１２８ＣＦ、０ｃｏ□
−１，５５０１ 化合物陥、　　　Ｒ、Ｒ２Ｒｙ ３０　　　　Ｃ２１（５−ｎ−ｃｊｌｌ？−ｃ２１１Ｓ
ｓｃ）＋２ｃ）１２−８１　　　　（：２１１ｓ−ｎ−
ＣＪｙ−Ｃ２ＩＩｉＳＣＨｔＣ１１ｔ−８２Ｃｔｌｌｓ
−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−ｎ−ＣｘＨｔＳＣｔＬｘ−８３Ｃａ２
−　　　　ｎ−ＣｚＨｙ−１−ＣＪｙＳＣＨ，−８４Ｃ
２１１ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ｎ−ＣＪＪＣＨ，−８５Ｃａ２
−　　ｎ−Ｃ＋Ｂｙ−（０’）ＣＨｔ−８６Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ＆−ｅＣＨ＊− ８７ＣｚＪＩｓ−ｎ−Ｃ３１５−＠ＣＨａ−ｓｓ　　　
　　　Ｃ，Ｈ，−ｎ−ｃ、ｕｔ−ＣＩＨＣＨ２−８９ｃ
２Ｈ５−ｎ−Ｃａ７−　　Ｃｆ１６ＣＨ，−９０Ｃ２１
１５−１１−Ｃ，Ｉｌ？−ｃトＧトＨ２−９Ｉ　　Ｃ，
１１，−ｎ−Ｃ３１（、−ＣＪｌ　８ＣＨ，−９２Ｃ２
Ｈ５−ｎ−Ｃ＆−Ｃ１ｅＣＨ２−９３Ｃａ２−　　ｎ−
（：３Ｌ−ｃ収）ＣＩｔ−Ｃ１１，−１，５１３５ ９ｃｏ、−１，５４９９ （：Ｈ，−１，５１２３ ＣＨ３−１，５０７０ ＣＨｉ−１，５０８３ （：Ｈ：Ｉ−１、５４８２ ＣＩ＋２＝ＣＨＣ１１２−１，５４１８ＣＨユＳＣＨ，
ＣＨｌ−１，５５２９ Ｃ１１３１，５４７５ ＣＩＩ２＝（：Ｈ−ＣＨ，−１，５４７６）１ｃ二ＣＣ
Ｈ，−１，５４８１ ＣＨｘＳＣＨ２ＣＩｋ−１−５５８９ Ｇ交０Ｃ１１□−１，５５７３ （す５ＧＨｚＣＨｔ−１，５５９６ 化合物崩、ＲＩＲｔ　　　　　　　　Ｒｙ９４　　　　
　Ｃｊｌ、−ローＣ。１１．−　　４３≧ン−Ｃ１１！
−Ｉ ９５　　Ｃ２１１，−ｎ−Ｃ，１ｌｔ−Ｆ８Ｃ１１２−
９６Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃ３Ｈｙ−Ｆ８ＣＨｚ−９７Ｃ，
１Ｉ５−　　ｎ−（：３Ｈ？−８ｒｅＣＩＩｚ−９８Ｃ
２１１ｓ−ｎ−ｈｌｔｙ−ＣＩＩ＋ｅＣＨ２−９９Ｃｇ
ｌｌｓ−ｎ−Ｃ：＋１ｌｔ−ｔ−ＣＪＩｖｅ沖ｈ−１０
０（：ｔｌｌｓ−ｎ−（：ｚｌｌｙ−Ｃ１ｅＣＨ２−１
０１Ｇ２１１５−　　　　　ローＣｚｌＩｔ−ＣｂＪ５
華じトＣ）１□−１０２（：ｔｌｌｓ−１ｌ−Ｃ３１１
？−ＣＩＩＪｅＣＩｌｚｒ　ｏ　３Ｇ２１１ｓ−ｎ−Ｃ
３１１ｙ−５ｏ２（）ｃｏ。

１０４　　Ｃ，ｌｌ、−ｎ−Ｃ，１１，−ｅｌｌ　＠ど
１１２Ｃ！ｌ Ｒ，屈折率（ｎ：３） Ｃ１ｌ：＋−１，５５２１ Ｃ１ｌｓ−１，５５０３ Ｃ，Ｈ，５ＣＩＩ□ＣＨ，−１，５５１９ＣＨ，−１，
５５６２ ＣＨ，−１，５５８２ ＣＬ−１，５５ｉ９ Ｃ１１３−１，５１８０ （）ｃＨ，−１，５５７４ Ｃ１１，−１，５５１１ ｅｌｌニー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５５１６ＣＨニー　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．５５４２Ｃ１１，−１，５５４３ ＣＨ３−１，５５７４ 化合物崩、　　　　Ｒ，Ｒ２Ｒ。

蹟 １０　ａ　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−ｃ＋−＋３＠
′）−ｃｏ。ｃ＋＋２−１０９　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ３
１１７−＜ｊＦ２戸Ｃ１１２−ｉ　１０　　Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ３Ｈ７−σＯＣＩ！２−１１１　　Ｃ２Ｈ１，−
ｎ−Ｃ，Ｈ，−＠０ＣＨ２−１１２Ｃ２１１，、−ｎ−
Ｃ，）ｌ、−ＣｆＬ　−０ｏｃＨ２−１１５Ｃ２１１，
、−ｎ−Ｃ＋＋Ｈｔ−ｑ）ｏｃ＋＋□ｃ＋＋２１１７　
　（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：１ＩＩ７−　　夕列ＳＣＩ＋□
−１１８ｃ２ｕ、−ｎ−Ｃ１１１７−＠　５ｃｏ２−Ｒ
４屈折率（ｎ二″） ＣＨ，−１，５５２９ Ｃ１１，−１，５５４３ ＣＩ＋、−１，５５７］ ＣｔｈＳＣＩＩ。Ｃ１１２−１、５５０４ＣＨニー　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５４８
９ｃｏ、−１，５５０１ Ｃ１ｂ−１，５５１５ ＣＩ：ｌ−１，５５４８ ＣＩ＋３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５４９３Ｃ１１，３Ｃ１１２ＣＨ□−１，５４８７
化合物Ｍ、　−尽−ユ　　Ｒ２Ｒ：１ １１９　　Ｌｌ：２１１５−　　ｎ−Ｃ：＋ｔ１７−　
　Ｃ９，−１ｓｃ＋＋２−１２２　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ
−Ｃ４Ｈｑ−Ｃ１１３−１２３Ｃ２ｔ（５−ｎ−Ｃ４Ｈ
ｇ−ｃＨ２＝ｃｏ−１２４［１−Ｃｚｌ１７−　　　Ｃ
１１，−Ｃ）！３−１２５　　　　ｎ−Ｃ＋１Ｉ７−　
　　Ｃ，ｌ１５−　　　　Ｃｌ１３−１２６　　　　ｎ
−ＣＪ、−Ｃ２１１’５−　　　　Ｃ１ｌ：ｌ−１２７
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ−ＣＪ１７−　　　Ｃ１，−１２８１
−Ｃ）ｌ１７−　　　ｎ　　Ｃ１１１７−Ｃ：ｌＩ：ｌ
−１２９１−Ｃ３１１７−ｎ−ＣＪ７−　　　Ｃ１（３
ＳＣ；Ｈ２ＣＩ＋２−１３０　　　　ｎ−Ｃ４Ｈｑ−ｎ
−（、ｌ１７−　　　ｃＨ３−Ｒ４屈折率（ｎ３３） ＣＨ３−１，５４７８ ＣＩ＋３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．５４６２Ｃ１ｌ：Ｉ−１，４９２１ Ｃ１ｌ□＝ＣＨＣＨ２−１，４９６３ ｃｏ３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
４９２：１（：Ｈ：ｌ−１，４９８６ ｎ−Ｃ３！Ｉ、５ＣＨ２−１，４９５４ＣＩ３−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．５００１Ｃ２１
１５−１，４９８９ ＣＩ３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
４９７０一般式（Ｉ）の化合物を活性成分とするシロア
リ防除剤は１通常の防蟻剤と同様に、粉剤、水和剤、油
剤、乳剤、粒剤なとの形で用いることができる。これら
を用いて防蟻効果を効果的に発現させるには、シロアリ
が発生しているか発生が予想される場所、例えば、木材
を用いた家屋の木材に油剤を直接噴霧、塗付したりする
か、土壌中に粉剤、粒剤等を混和するか、水和剤、乳剤
を水で６釈して処理するのかよい。また、木材の場合、
建築前には油剤、乳剤等に浸清し、木材中に含浸させる
こともよい。また、ケーブルシースに混練あるいはケー
ブルの抑えテープあるいは介在等に含浸させたり、接看
剤、塗料などに添加して用いることもできる０本発明の
化合物の製剤中への配合割合は、製剤の種類により異な
るが、０．５重ｊ、Ｉ、％以上の範囲て任意に選択され
る。

本発明に３いて、シロアリを誘引する化合物として、ブ
チルカルピトール、エチルカルピトール、α−ピネン、
テルペン油、ロジン、アビエチン酸、トール油、エチル
優リコール、バラ−オキシ安息香酸等を添加してもよい
。

また、本発明のシロアリ防除剤はシロアリの発生と被害
の状況に応じて他のシロアリ防除剤と組み合わせて使用
することもできる。シロアリによる被害は１通常、木材
腐朽菌による腐朽と同時に進行する場合が多いので、特
に防腐剤と併用すると特に効果的である。

本発明のシロアリ防除剤中に組み合わせて使用できるシ
ロアリ防除剤として１例えば、ホキシム、クロルピリホ
ス、プロチオホス、フェニトロチオン、テトラクロルビ
ンホス、ピリダフェンチオンなどの有機リン系防蟻剤、
プロポキサ−１ＢＰＭＣ，カルバリルなどのカーバメー
ト系防蟻剤、ペルメトリン、フェンバレートなどのピレ
スロイド系防蟻剤、あるいは、モノクロルナフタレン、
ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテ
ル、などを挙げることかできる。

なお、クロルデン、ヘプタクロルなどの有機塩素系防蟻
剤も本発明の活性成分と組み合わせて使用することかで
きるが、これらは場合により自然環境に蓄積濃縮を起こ
す恐れがあるのて、使用に注意を要する。

未発ＩＩのシロアリ防除剤中に配合できる木材用防腐剤
としては、例えば、クレオソート油、ペンタクロルフェ
ニルラウレート、２，４．６−トリブロムフエノール、
４−クロルフェニル−３′−ヨードプロパギルホルマー
ル、ショートメチル−４−メチルフェニルスルホン、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（ジクロルフルオロメチルチオ
）−Ｎ′−フェニルスルファミド、ビス（トリブチル錫
）オキシド、トリブチル錫フタレート、Ｎ−ニトロソ−
Ｎ−シクロへキシルヒドロキシルアミンのアルミニウム
塩、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメ
チルフラン−３−カルボン酸アミド、などが挙げられる
が、これらに限定されるものてはない。また、これらの
木材用防腐剤は単独て配合することもできるか、２種以
上を組み合わせて配合することもできる。

本発明のシロアリ防除剤は、を椎動物に対するｉｊｋ性
か低く、自然環境に蓄積濃縮する恐れも少ない。すなわ
ち、従来のシロアリ防除剤が１例えば、ＣＣＣＡ剤（ク
ロム化合物・銅化合物・ヒ素化合物の混合剤）などのご
とく有害金属を含むものや、アルドリン、ディルドリン
、ヘプタクロル、クロルデンなどのごとく、環境汚染の
恐れのあるものが主流であったことを考えると、本発明
のシロアリ防除剤の工業的意義は大きい。

次に本発明について実施例を挙げて説明する。

ｕ 化合物ＮＯ１２の化合物　２重量部、ＰＡＰ　（物理性
改良剤）　１重量部およびクレー　９７！１１量部を均
一に混合粉砕して、活性成分を２％含有する粉剤を得る
。

実施例２　水和剤 化合物Ｎｏ、　４の化合物　３０重量部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　３重量部、７Ｏｆ１／Ｉ−
，１１１１１）Ｐｉ／Ｉ、ｆ、Ｉ、Ｉ、ｌ’ｙｌ’＄　
　１４１１廓矛ポリオキシ工チレンノニルフエニルエー
テル５重量部および白土　６２重量部を均一に混合粉砕
して、活性成分を３０％含有する水和剤を得る。

実施例３　礼濃 化合物Ｎ０９８の化合物　３０玉量部、メチルエチルケ
トン　４０屯賃部およびボッオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル　３０重１（部を混合して溶解すれば、活
性成分を３０％含有する乳剤を得る。

実施例４　ｕ 化合物Ｎ００３の化合物　５重量部、ラウリルサルフェ
ート　ｉ、５ｆｆｉｆｆｉ部、リグニンスルホン酸カル
シウム　１．５重量部、ベントナイト　２５玉量部およ
び白土　６７重量部を均−一に混合し、これに水　１５
重量部を加えて混練機て混線して造粒し、流動乾燥機て
乾燥すると、活性成分を５％含有する粒剤を得る。

実施例５　　ｋｆｌｌＪ 化合物Ｎｏ、１０の化合物　ｉｏ重量部およびエチルセ
ロシルフ　９０重量部を混合溶解して、活性成分を１０
％含有する油剤を得る。

実施例６１μ 化合物Ｎｏ、１５の化合物　１　ｍ　項部をジメチルホ
ルムアミド　４重量部に溶解し、酢酸ビニルエマルショ
ン系塗料基剤　９０玉量部に加えて均一に混合し、水　
５重量部を加えて混合攪拌し、粘度を調整すれば、活性
成分を１％含有する塗料を得る。

実施例７　接着剤 化合物Ｎｏ、８８の化合ｅｌ１重に部をジメチルホルム
アルデヒド　４重埴部に溶解し、酢酸ビニルエマルジョ
ン系接着剤基剤　９５重量部に加えて均一に混合すれば
、活性成分を１％含有する接着剤を得る。

実施例８　ゾル剤 １ＯｕＬ以下に粉砕した化合物Ｎｏ、１６の化合物４０
玉量部、ラウリルサルフェート　２重量部。

アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ　２　重量部、ヒ
ドロキシプロピルセルローズ　１重量部および水　５５
重着部を均一に混合し、活性成分を４０％Ｉ含有するゾ
ル剤を得る。

３）発明の効果 本発明のシロアリ防除剤を使用すると１次のような効果
かもたらされる。

すなわち、第１に１本発明の防除剤は、シロアリに少薬
ｊＪ処理すればシロアリを完全に殺減してしまう。シロ
アリの種類は特に限定されるものではなく、例えば、イ
エシロアリ、ヤマトシロアリなどに有効である。

第２に、本発明の防除剤は、速効的にシロアリを殺滅す
ることかできる。

第３に、本発明の防除剤を木材に直接処理したり、木材
を埋めこんだ土壌中に処理した場合ｌにもシロアリを殺
滅することができ、これらの木材をシロアリによる食害
から保護しうる。

第４に、本発明の防除剤は、従来使用されていたトリン
系化合物に比べて、混血動物等への安全性か高い。

次に、本発明の防除剤のシロアリに対する有用性を試験
例を挙げて説明する。

試験例１ 本発明の防除剤と比較薬剤を水て希釈し、１０ｐｐｍに
調整した水溶液を、直径９ｃｍのろ紙を敷いたふた付き
の直径９ｃｍのプラスチックシャーレに、それぞれ、ｌ
ｒｒ＋ＪＬずつ均一にしみこませ、ｌシャーレあたり１
０頭のヤマトシロアリのｇａ＊ｋを故山した。２５°Ｃ
の恒温条件下て故山４８時間後に死亡山数を調べ、下記
式により死虫率綿を入れ、シャーレ内においた。本試験
は各濃度３シヤーレ制で行った。

その結果を第２表に示した。

第２表 ２　　　１００　　　　１９　　　　ｔｏ。

５　　　　ｔｏｏ　　　　　２２　　　１００１２　　
　　Ｚｏｏ　　　　　２９　　　　６３１３　　　１０
０　　　　３０　　　　ｔｏ。

１５　　　　ｔｏｏ　　　　　３２　　　１００１６　
　　１００　　　　３３　　　　ｔｏ。

１７　　　　７０　　　　３４　　　　Ｚｏ。

３６　　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　　５４　　　
　　　　Ｚｏ。

３８　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　５６　　　　　
　Ｚｏ。

４４　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　６２　　　　　
　ｔｏ。

４８　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　６６　　　　　
　９３５０　　　　　１００　　　　　　６８　　　　
　　Ｚｏ。

７４’　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　９２　　　　　
　　９３７６　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　９４　
　　　　　９０７７　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　
９５　　　　　　９７７Ｂ　　　　　　１００　　　　
　　９６　　　　　　９７８２　　　　　　９３　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　　９７８４　　　　　　９７
　　　　　１０２　　　　　　　ＢＯ１１０８０１２３
Ｚｏ。

１１１　　　　　　　７７　　　　　１２４　　　　　
　Ｚｏ。

１１５　　　　　　　７３　　　　　１２８　　　　　
　Ｚｏ。

１１６　　　　　　　７７　　　　　１２９　　　　　
　ｔｏ。

特許出願人　　北興化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基であり、
   Ｒ＿３は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
   低級アルキルチオ低級アルキル基、フェニル低級アルキ
   ル基、フェノキシ低級アルキル基、フェニルチオ低級ア
   ルキル基であり、Ｒ＿４は低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキ
   ル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、ハロ低級アル
   キル基、シアノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
   ニル低級アルキル基、低級アルキルカルボニル低級アル
   キル基、フェニル低級アルキル基、フェノキシ低級アル
   キル基、フェニルチオ低級アルキル基、フェノキシフェ
   ノキシ低級アルキル基であり、前記Ｒ＿３およびＲ＿４
   のフェニル低級アルキル基、フェノキシ低級アルキル基
   、フェニルチオ低級アルキル基および前記Ｒ＿４のフェ
   ノキシフェノキシ低級アルキル基のフェニル基はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシ基およびニトロ基からなる群より選択される同
   一または相異る１〜３個の置換基により置換されること
   もある）で表される有機リン酸エステル誘導体を活性成
   分として含有することを特徴とするシロアリ防除剤。