JPH01152105A - アミノ酸又はその重合体が結合した多糖複合体 - Google Patents
アミノ酸又はその重合体が結合した多糖複合体Info
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- JPH01152105A JPH01152105A JP26572788A JP26572788A JPH01152105A JP H01152105 A JPH01152105 A JP H01152105A JP 26572788 A JP26572788 A JP 26572788A JP 26572788 A JP26572788 A JP 26572788A JP H01152105 A JPH01152105 A JP H01152105A
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノ酸及びアミノ酸重合体の結合した多糖
類複合体に関するものである。
類複合体に関するものである。
多糖、アミノ酸及びアミノ酸重合体は、生物の体を構成
する物質であり、生体との親和性が良好であり、また場
合によっては、生体内吸収分解性を有する。また、多糖
とアミノ酸との複合体は、生体成分（酵素、抗体、ホル
モン等）と特異的な相互作用が期待され、免疫吸着剤、
酵素精製用クロマト担体等に応用できる。
する物質であり、生体との親和性が良好であり、また場
合によっては、生体内吸収分解性を有する。また、多糖
とアミノ酸との複合体は、生体成分（酵素、抗体、ホル
モン等）と特異的な相互作用が期待され、免疫吸着剤、
酵素精製用クロマト担体等に応用できる。
本発明者らは、アミノ酸又はアミノ酸重合体と多糖との
複合体の調製に鋭意努力した結果、Ｎ−カルボキシアミ
ノ酸無水物とアミノ基を有する多糖とを用いることによ
って、アミノ酸又はアミノ酸重合体をペプチド結合を通
して多糖に結合した複した構造を有するアミノ酸又はそ
の重合体が結合した多糖複合体が提供される。
複合体の調製に鋭意努力した結果、Ｎ−カルボキシアミ
ノ酸無水物とアミノ基を有する多糖とを用いることによ
って、アミノ酸又はアミノ酸重合体をペプチド結合を通
して多糖に結合した複した構造を有するアミノ酸又はそ
の重合体が結合した多糖複合体が提供される。
この複合体において、アミノ酸又はアミノ酸重合体の種
類とアミノ酸結合量を変化させることによって生体内吸
収分解性あるいは、酵素の吸着性を制御することができ
、多糖それ自体では発現できないような、特異的吸着現
象が可能となる。
類とアミノ酸結合量を変化させることによって生体内吸
収分解性あるいは、酵素の吸着性を制御することができ
、多糖それ自体では発現できないような、特異的吸着現
象が可能となる。
本発明の多糖複合体に結合するアミノ酸重合体としては
、例えば、Ｌ−グルタミン酸ベンジル、Ｌ−アスパラギ
ン酸ベンジル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−し−リ
ジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−ロイシン、し−フェニルア
ラニン、Ｌ−バリン、Ｎ−ペンジルオキジカルボニル−
し−オルニチン、し−アスパラギン酸。
、例えば、Ｌ−グルタミン酸ベンジル、Ｌ−アスパラギ
ン酸ベンジル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−し−リ
ジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−ロイシン、し−フェニルア
ラニン、Ｌ−バリン、Ｎ−ペンジルオキジカルボニル−
し−オルニチン、し−アスパラギン酸。
Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ヒドロキシ止チル−し一グルタ
ミン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−し−グルタミン、ＤＬ
−アラニン、ＤＬ−ロイシン、ＯＬ−メチオニン等の単
独重合体、またはそれらの２種以上が混合した共重合体
が挙げられる。もう一方の成分であるアミノ基を有する
多糖は、部分的脱アセチル化キチン、キトサン、アミノ
エチルアガロース、グリシルスノ基を有する多糖と、ア
ミノ酸又はその重合体の構成比は、多糖が１０〜９０重
量でである。
ミン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−し−グルタミン、ＤＬ
−アラニン、ＤＬ−ロイシン、ＯＬ−メチオニン等の単
独重合体、またはそれらの２種以上が混合した共重合体
が挙げられる。もう一方の成分であるアミノ基を有する
多糖は、部分的脱アセチル化キチン、キトサン、アミノ
エチルアガロース、グリシルスノ基を有する多糖と、ア
ミノ酸又はその重合体の構成比は、多糖が１０〜９０重
量でである。
本発明の複合体の製造は以下のように行う０例えば、部
分的脱アセチル化キチンをジメチルアセトアミド、メチ
ルピロリドン、塩化リチウム（１０：１０：１重量比）
の混合溶媒に溶解し、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物を
加えて、撹拌溶解させ、キチンのアミノ基にアミノ酸を
順次結合させていく。
分的脱アセチル化キチンをジメチルアセトアミド、メチ
ルピロリドン、塩化リチウム（１０：１０：１重量比）
の混合溶媒に溶解し、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物を
加えて、撹拌溶解させ、キチンのアミノ基にアミノ酸を
順次結合させていく。
Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物は、アミノ酸とホスゲン
を反応させることによって、合成される。
を反応させることによって、合成される。
この反応を（１）式で示す、ここでアミノ酸をＮＨ，Ｃ
）ＩＲｃＯＯＨで表わし、Ｒはアミノ酸残基の側鎖であ
る。
）ＩＲｃＯＯＨで表わし、Ｒはアミノ酸残基の側鎖であ
る。
多糖になる６部分的脱アセチル化キチンは、Ｎ−アセチ
ルグルコサミンとグルコサミンの共重合体であるので、
この反応は（ＩＩ）式のようになる。
ルグルコサミンとグルコサミンの共重合体であるので、
この反応は（ＩＩ）式のようになる。
Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物が多糖のアミノ基に対し
て過剰量存在すれば、最初に結合したアミノ酸のアミノ
基に更に、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物が反応する。
て過剰量存在すれば、最初に結合したアミノ酸のアミノ
基に更に、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物が反応する。
これを（ｍ）式で示す。
ここでＸは１から１００程度にするのが望ましい。
また均一溶液系でなくとも、アミノ基を有する多糖に、
アミノ酸又はその重合体を結合させることができる。こ
の場合には、キトサンの粉末をジメチルスルホキシドに
ケンダクさせ、これに、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物
を加え、撹拌することにより、アミノ酸又はその重合体
を結合したキトサン粉末を得ることができる。この場合
も反応は前式と同じである。
アミノ酸又はその重合体を結合させることができる。こ
の場合には、キトサンの粉末をジメチルスルホキシドに
ケンダクさせ、これに、Ｎ−カルボキシアミノ酸無水物
を加え、撹拌することにより、アミノ酸又はその重合体
を結合したキトサン粉末を得ることができる。この場合
も反応は前式と同じである。
多糖の濃度は０．１〜３０重量％、 Ｎ−力ルボキシア
ミノ酸無水物の濃度は０．１〜２０重量％が適当であり
、多糖とＮ−カルボキシアミノ酸無水物との比は２０〜
０．０５が適当である。
ミノ酸無水物の濃度は０．１〜２０重量％が適当であり
、多糖とＮ−カルボキシアミノ酸無水物との比は２０〜
０．０５が適当である。
次に本発明を実施例に基づき、そらに詳細に説装置した
。これに氷２２５ｇを加え撹拌し、均一なアルカリキチ
ン溶液とし、４４時間室温で放置した。
。これに氷２２５ｇを加え撹拌し、均一なアルカリキチ
ン溶液とし、４４時間室温で放置した。
これを５℃に保ちながら濃塩酸６０−を撹拌しながら滴
下し、更に２規定塩酸４０ｍＱを滴下し、ｐＨ７にした
。このとき溶液は白濁し、キチンの沈殿が生じた。これ
を遠心分離し、沈殿を水で洗浄することと遠心分離を４
回おこない、上澄に塩素イオンのないことを硝酸銀によ
って確めた。更に、この沈殿に２９％アンモニア水を加
え、遠心分離し、次に水による洗浄と遠心分離を４回行
い、最後に沈殿を乾燥させ、部分的腕アセチルｊヒキチ
ン１．８７ｇを得た。別にＬ−グルタミン酸ベンジル７
．６５ｇをジオキサン１００−にケンダクさせ、トリク
ロロメチルクロロホーメイト３．０−を活性炭上に滴下
させて発生させたホスゲンガスを、それに導入し、５０
℃。
下し、更に２規定塩酸４０ｍＱを滴下し、ｐＨ７にした
。このとき溶液は白濁し、キチンの沈殿が生じた。これ
を遠心分離し、沈殿を水で洗浄することと遠心分離を４
回おこない、上澄に塩素イオンのないことを硝酸銀によ
って確めた。更に、この沈殿に２９％アンモニア水を加
え、遠心分離し、次に水による洗浄と遠心分離を４回行
い、最後に沈殿を乾燥させ、部分的腕アセチルｊヒキチ
ン１．８７ｇを得た。別にＬ−グルタミン酸ベンジル７
．６５ｇをジオキサン１００−にケンダクさせ、トリク
ロロメチルクロロホーメイト３．０−を活性炭上に滴下
させて発生させたホスゲンガスを、それに導入し、５０
℃。
で２時間反応させ、その後、窒素ガスを１時間通した。
ジオキサンを減圧下で蒸留して除去し、Ｎ−カ温で１週
間撹拌した。沈殿を遠心分離し、ジメチルスルホキシド
で２回洗浄と遠心分離を行った。
間撹拌した。沈殿を遠心分離し、ジメチルスルホキシド
で２回洗浄と遠心分離を行った。
次にジオキサンで同様に３回処理した。得られた沈殿を
乾燥した。
乾燥した。
このようにして製造した複合体の収率は１．３５ｇで重
量増加率は１７１％であった。
量増加率は１７１％であった。
部分的脱アセチル化キチンと得られた複合体の赤外線吸
収スペクトルの特性吸収ピークを第１表に示す、カッコ
内のＳ、Ｍ、ｖは吸収の強さ、つまり強い、中位１弱い
をそれぞれ表す。
収スペクトルの特性吸収ピークを第１表に示す、カッコ
内のＳ、Ｍ、ｖは吸収の強さ、つまり強い、中位１弱い
をそれぞれ表す。
アミノ酸重合体が結合していることを示す赤外線吸収が
、３２９０．１７３５．７５０．７００ｃｍ−１に現わ
れていた。
、３２９０．１７３５．７５０．７００ｃｍ−１に現わ
れていた。
第１表
実施例２
アルカリキチンの放置時間を１６３時間にしたことを除
いて実施例１と同様に処理して得た部分的脱アセチル化
キチン０．３６ｇをジメチルスルホキシド７０ｍ１１に
ケンダクさせ、実施例１と同様にして、ＤＬ−アラニン
から合成したＮ−カルボキシ−ＤＬ−アラニン無水物１
．６１ｇを加え、１週間撹拌した。水による洗浄と遠心
分離を数回繰り返し、最後にアセトンを加え、沈殿を濾
過し、複合体０．６６９ｇを得た０重量増加率８６％で
あった。得られた複合体と１６３時間処理した部分的脱
アセチル化キチンの赤外線吸収スペクトルの特性吸収ピ
ークを第２表に示す、カッコ内のＳ、Ｍ、Ｗは実施例１
と同じである。
いて実施例１と同様に処理して得た部分的脱アセチル化
キチン０．３６ｇをジメチルスルホキシド７０ｍ１１に
ケンダクさせ、実施例１と同様にして、ＤＬ−アラニン
から合成したＮ−カルボキシ−ＤＬ−アラニン無水物１
．６１ｇを加え、１週間撹拌した。水による洗浄と遠心
分離を数回繰り返し、最後にアセトンを加え、沈殿を濾
過し、複合体０．６６９ｇを得た０重量増加率８６％で
あった。得られた複合体と１６３時間処理した部分的脱
アセチル化キチンの赤外線吸収スペクトルの特性吸収ピ
ークを第２表に示す、カッコ内のＳ、Ｍ、Ｗは実施例１
と同じである。
第２表
Claims (1)
- （１）アミノ基を有する多糖において、該アミノ基の少
なくとも一部が、アミノ酸又はその重合体のカルボキシ
ル基と反応結合した構造を有するアミノ酸又はその重合
体が結合した多糖複合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26572788A JPH01152105A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | アミノ酸又はその重合体が結合した多糖複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26572788A JPH01152105A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | アミノ酸又はその重合体が結合した多糖複合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25552484A Division JPS61133232A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | アミノ酸又はその重合体の結合した多糖複合体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01152105A true JPH01152105A (ja) | 1989-06-14 |
| JPH0340041B2 JPH0340041B2 (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=17421162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26572788A Granted JPH01152105A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | アミノ酸又はその重合体が結合した多糖複合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01152105A (ja) |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP26572788A patent/JPH01152105A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0340041B2 (ja) | 1991-06-17 |
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