JPH01154162A - 電子写真用トナー - Google Patents

電子写真用トナー

Info

Publication number
JPH01154162A
JPH01154162A JP62312200A JP31220087A JPH01154162A JP H01154162 A JPH01154162 A JP H01154162A JP 62312200 A JP62312200 A JP 62312200A JP 31220087 A JP31220087 A JP 31220087A JP H01154162 A JPH01154162 A JP H01154162A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
toner
heat
copy
weight
binder resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62312200A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0357472B2 (ja
Inventor
Hiroshi Murakami
博 村上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tomoegawa Co Ltd
Original Assignee
Tomoegawa Paper Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tomoegawa Paper Co Ltd filed Critical Tomoegawa Paper Co Ltd
Priority to JP62312200A priority Critical patent/JPH01154162A/ja
Publication of JPH01154162A publication Critical patent/JPH01154162A/ja
Publication of JPH0357472B2 publication Critical patent/JPH0357472B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/09Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0928Compounds capable to generate colouring agents by chemical reaction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、二次複写を防止するための電子写真用トナー
に関する。
〔従来の技術〕
複写機特に電子写真複写機の普及によって容易に複写物
が樽られ、また複写物からの二次複写も簡単にできるた
め、重要情報の保全が困難になっている。そこで重要情
報の機密保持のため、電子写真複写機による二次複写を
防止する方法、例えば(1)光により発色する光変色性
材料を塗布した複写用紙を用いる方法、(2)蛍光物質
試 を配合したトナーを用いる方法などがみられて^ いる。(1)の方法は複写時の露光によって、用紙に塗
布した光変色性材料が発色することを利用したもので、
画像部と非画像部の濃度差を無くすることにより、複写
を防止するものである。
しかしこの方法では不鮮明ではあるが判読可能な二次複
写物の生成を避けられない欠点がある。
(2)の方法は色素に代えて蛍光物質を配合したトナー
を用いる方法であるが、この方法では一次複写物は可視
光線下でほとんど判読できないため、判読のための特別
な装置例えば紫外線照射器、ブラックライト等が必要で
ある。
〔発明の構成〕
本発明は、発色剤(イ)、フェノール性水酸基を有する
化合物(ロ)及びアルコール、エステル及び/又はケト
ン、椿噛=中≠(ハ)からなる熱変色材料、トナー用結
着剤樹脂ならびに電荷制御剤を含有することを特徴とす
る電子写真用トナーである。
本発明の電子写真用トナーを用いた複写物は、室温以下
の温度では判読が容易であるが、電子複写機で再複写す
ると、露光時の熱により画像部が無色(白色)となるた
め、判読可能な二次複写物が得られないという利点を有
する。
本発明に用いられる発色剤(イ)としては、酸性物質と
反応して発色するものであればよく、例えば下記の化合
物があげられる。トリアリール系化合物例えば3,3−
ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルア
ミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン)、3
.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、
3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−
ジメチルインドール−6−イル)フタリド、3,6−ビ
ス(9−エチルカルバゾール−6−イル)−5−ジメチ
ルアミノフタリド、6,6−ビス(2−フェニルインド
ール−6−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、5−
p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルビロー
ル−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、ジアリ
ールメタン系化合物例えば4,4′−ビス−ジメチルア
ミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロフェニ
ルロイコオー6ラミン、 N −2,4,5−) !J
 クロロフェニルロイコオーラミン、キサンチン化合物
例えばローダミンB−アニリノラクタム、ローダミンB
−p−ニトロアニリノラクタム、ローダミンB −p−
クロロアニリ。
ノラクタム、フルオラン系化合物例えば3−ジメチルア
ミノ−7−メドキシフルオラン、3−ジエチルアミンー
7−クロロフルオラン、6−ジエチルアミンー6.8−
ジメチルフルオラン、3−ジエチルアミン−7−メチル
アミノフルオラン、 3−−)エチルアミノ−7−7エ
ニルアミノー6−メチルフルオラン、6−ジニチルアミ
ンー7−ジクロロエチルアミノフルオラン、チアジン系
化合物例えばベンゾイルロイコメチレフ フ、Q/ −
、p−ニトロベンジルロイコメチレンブルー、スピロ系
化合物例えば3−メチルースピローシナフトヒラン、6
−ニチルースピロージナフトピラン、3.3’−シクロ
ロースビロージナフトピラン、6−ベンジル−スピロ−
ジナフトピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラ
ン。これらは混合物としても使用できる。
フェノール性水酸基を有する化合物(ロ)としては、例
えば下記の化合物があげられる。三級ブチルフェノール
、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、2,2′−
ビス(4−メチル−6−三級ブチルフェノール)、α−
又はβ−ナフトール、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、グアヤコール、オイゲノール、p−又は0−クロロ
フェノール、p−又はO−ブロモフェノール、(p−又
ハo−クロロフェニル)−p−又は〇−フェノール、p
−オキシ安息香酸のメチル、ニーF−/l/、プロピル
、ブチル、オクチル又はドデシルエステル、3−イング
ロピルカテコール、p−三級ブチルカテコール、ビスフ
ェノールA。
ビスフェノールS、1.2−又は2,3−ジオキシナフ
タレン、クロロカテコール、ブロモカテコール、2.4
−ジヒドロキシベンゾフェノン、フェノールフタレイン
、0−クレゾールフタレイン、プロトカテキュ−酸のメ
チル、エチル、プロピル、オクチル又はドデシルエステ
ル、2,4.6−トリオキシメチルベンゼン、2,3.
4−)リオキシエチルベンゼン、没食子酸のメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ドデシ
ル、セチル又はステアリルエステル、2,3.5− )
ジオキシナフタレン、タンニン酸、フェノール樹脂。
アルコール、エステル及びケトン(ハ)としては、融点
10〜45℃の化合物が好ましく、例えばステアリルア
ルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ラウリルアルコール、ステアリン酸ブチル、ステアリン
酸メチル、ステアリン酸ラウリル、1,2−ジヒドロキ
システアリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ミリスチ
ン酸セチル、ベンゾフェノンなどがあげられる。
例えばラクトン系ロイコ染料は分子内のラクトン環が開
環することたよってロイコ型から有色型に変色して発色
する。アルコール、エステル及びケトン0→の作用機構
は明らかでないが、ラクトン環の開閉及びその温度特性
を支配する主要素であると考えられる。
熱変色性材料中の各成分の割合は、成分(イ)の1重量
部に対し、成分(ロ)1〜5重量部及び成分(ハ)1〜
500重量部特に5〜150重量部が好ましい。
本発明に用いられるトナー用結着剤樹脂は、下記の単量
体を(共)重合させることにより得うレる。スチレン、
パラクロロスチレン、α−メチルスチレン、三級ブチル
スチレンなどのスチレン類、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸−n−プロピル、アクリル酸ス
テアリル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル
酸フェニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸−2−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸フェニルなどのα−メチレン
脂肪族モノカルボン酸エステル、アクリロニトリル、メ
タクリレートリルなどのビニルニトリル、ビニルメチル
エーテル、ビニルイソブチルエーテルナトのビニルエー
テル、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジンなどの
ビニルピリジン、N−ビニルピロリドンなどのN−ビニ
ル環状化合物、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケト
ン、メチルイソプロペニルケトンナトのビニルケトン、
エチレン、プロピレン、インブチレン、ブタジェン、イ
ンプレンなどの不飽和炭化水素、→瓜、       
 ・            −゛クロロブレンなどの
ハロゲン含有不飽和炭化水素などの単官能ビニル系単量
体。そのほか例えば下記の多官能ビニル系単量体を用い
ることもできる。エチレングリコールジメタクリレート
、ジエチレンクリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタク
リレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチ
ロールエタントリメタクリレート、ヘンタエリスリトー
ルテトラメタクリレートなどの多価アルコールメタクリ
レート、ジエチレンクリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリス
リトールナト2アクリレートなど −ノ多価アルコール
アクリレート、ジビニルベンゼンなどの多官能ビニルベ
ンゼン。多官能単量体を単官能単量体と組み合せて用い
てもよい。
多官能単量体を用いると、得られる重合体は架橋された
ものとなり、最終的に得られるトナーの耐久性を大きく
することができる。他の架橋剤を用いることによって架
橋された重合体としてもよい。
電荷制御剤としては、例えば有機アミン系化合物(オリ
エント化学社製ボントロンAFP−B )、クロム含有
染料(オリエント化学社製ボンドロンE−84) 、特
公昭61−44308号公報に記載の第4級アンモニウ
ム塩などの無色もしくは白色の染料が用いられる。
本発明のトナーは、熱変色性材料、トナー用結着剤樹脂
、電荷制御剤及び必要に応じトナー添加剤を溶融、混練
したのち粉砕、分級することにより得られる。
トナー添加剤としては例えば下記の化合物が用いられる
。粘着防止剤例えばステアリン酸カドミウム、ステアリ
ン酸バリウム、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸コバルト
などの脂肪酸金属塩、比較的低分子量のポリエチレン又
はポリプロピレン、炭素原子数28以上を有する高級脂
肪酸、パラフィンなど、赤外線吸収剤、樹脂成分を改質
するための可塑剤、電荷制御剤と樹脂成分との相溶性向
上剤など。
本発明のトナーは、熱変色材料を微小カプセルに内包し
た形態とすることが好ましい。この微小カプセルは常法
により製造できる。熱変色材料が微小カプセル化された
トナーを製造するには、微小カプセル、トナー用結着剤
樹脂及び電荷制御剤を溶剤に分散したのち、スプレード
ライヤーにより噴霧乾燥することが好ましい。
溶剤としては例えばトルエン、キシレン等が用いられる
〔発明の効果〕
本発明のトナーを用いると、鮮明な画像の複写物が得ら
れる。しかしこの複写物を二次複写する場合は、熱によ
り画像が消色して判読可能な複写物は得られない。電子
複写機の光源にはハロゲンランプが用いられており、照
射された光の80%以上は赤外線であるため、露光時に
多量の熱が発生する。特に光照射部位である電子みても
被複写物は露光時にきわめて高温になるため、画像は直
ち忙消色すると考えられる。
実施例1 クリスタルバイオレットラクトン1重量部及びビスフェ
ノールA2重量部を、50°Cに加温した液状ミリスチ
ルアルコール80重量部に分散する。この分散液を、尿
素樹脂5重量部及び水100重量部からなる60℃の分
散液に滴下し、高速攪拌し、硬化剤としてホルマリン1
5重量部を添加したのち乾燥すると、熱変色材料がカプ
セル化された粒径1〜3μmのマイクロカプセルが得ら
れる。
このマイクロカプセル50重量部、トルエン950重量
部、エポキシ樹脂50重量部及び電で噴霧乾燥すると、
正荷電性の電子写真用トナーが得られる。このトナー5
yを鉄粉キャリヤー100gと混合し現像剤とした。こ
れを電子複写機に装填し、複写したところ、室温25°
C!以下で鮮明な画像を有する一次複写物が得られた。
この−次複写物を原稿として再複写したところ、判読で
きる二次複写物は得られなかった。なおこのときの電子
複写機の原稿台のガラス板の温度は62℃であった。ま
た−次複写物を室温にもどしたところ、元の鮮明な画像
が再現した。
実施例2 実施例1で得られた熱変色性材料の微小カプセル50重
量部、トルエン950重量部、スチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体50重量部及び電荷制御剤(オリエント
化学社製ボンドロンE−84) 20重量部を用い、実
施例1と同様にして電子写真用トナーを調製した。得ら
れたトナーを実施例1と同様にして評価したところ、同
様の結果が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 発色剤(イ)、フェノール性水酸基を有する化合物(ロ
    )及びアルコール、エステル及び/又はケトン(ハ)か
    らなる熱変色材料、トナー用結着剤樹脂ならびに電荷制
    御剤を含有することを特徴とする電子写真用トナー。
JP62312200A 1987-12-11 1987-12-11 電子写真用トナー Granted JPH01154162A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62312200A JPH01154162A (ja) 1987-12-11 1987-12-11 電子写真用トナー

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62312200A JPH01154162A (ja) 1987-12-11 1987-12-11 電子写真用トナー

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01154162A true JPH01154162A (ja) 1989-06-16
JPH0357472B2 JPH0357472B2 (ja) 1991-09-02

Family

ID=18026412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62312200A Granted JPH01154162A (ja) 1987-12-11 1987-12-11 電子写真用トナー

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01154162A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0627736A (ja) * 1992-07-08 1994-02-04 Fuji Xerox Co Ltd 乾式トナーおよび転写材再利用のための消色方法
WO2011058652A1 (ja) * 2009-11-13 2011-05-19 パイロットインキ株式会社 感温変色性色彩記憶性トナー及びそれを収容したカートリッジ、画像形成装置、カートリッジセット、画像形成装置セット

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5336243A (en) * 1976-09-16 1978-04-04 Ricoh Co Ltd Pressure sensitive adhesive electrophotographic toner
JPS60233658A (ja) * 1984-05-07 1985-11-20 Ricoh Co Ltd 電子写真用トナ−
JPS6214163A (ja) * 1985-07-11 1987-01-22 Fuji Xerox Co Ltd 乾式トナ−及び画像形成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5336243A (en) * 1976-09-16 1978-04-04 Ricoh Co Ltd Pressure sensitive adhesive electrophotographic toner
JPS60233658A (ja) * 1984-05-07 1985-11-20 Ricoh Co Ltd 電子写真用トナ−
JPS6214163A (ja) * 1985-07-11 1987-01-22 Fuji Xerox Co Ltd 乾式トナ−及び画像形成方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0627736A (ja) * 1992-07-08 1994-02-04 Fuji Xerox Co Ltd 乾式トナーおよび転写材再利用のための消色方法
WO2011058652A1 (ja) * 2009-11-13 2011-05-19 パイロットインキ株式会社 感温変色性色彩記憶性トナー及びそれを収容したカートリッジ、画像形成装置、カートリッジセット、画像形成装置セット
US9005857B2 (en) 2009-11-13 2015-04-14 The Pilot Ink Co., Ltd. Thermochromic color-memorization toner, cartridge including same housed therein, image formation apparatus, cartridge set, and image formation apparatus set

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0357472B2 (ja) 1991-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4931370A (en) Color toner composition for developing electrostatic images
JPS5888739A (ja) 転写画像形成系
GB2112536A (en) Imaging system
US5017450A (en) Color toner composition for electrostatic developer
EP0061898B1 (en) Visible light sensitive, thermally developable imaging systems
JPH0750335B2 (ja) 再複写防止用の乾式トナー及び画像形成方法
JP4807118B2 (ja) 画像形成装置及び画像形成方法
JP2007264215A (ja) 画像形成装置及び画像形成方法
US3880656A (en) Electrophotographic method for colored images
JPH01154162A (ja) 電子写真用トナー
JPH10307419A (ja) 電子写真用トナーおよびその製造方法
US5212040A (en) Carbonless paper for electrostatic imaging processes
JPH0377952A (ja) 転写記録媒体
JP5434321B2 (ja) 光定着用カラートナー及びその製造方法、並びに、静電荷像現像剤、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
US5173387A (en) Electrophotographic dry developer
JP2007316420A (ja) 画像形成方法
JPH0980797A (ja) 電子写真用トナー
JPH02294633A (ja) 画像形成材料および画像形成方法
JP2007248533A (ja) 静電潜像現像用トナー、その製造方法、及び静電潜像現像用現像剤。
JP2007322999A (ja) 静電潜像現像用トナー及び画像形成方法
JPS60173553A (ja) カラ−用磁性トナ−
JPH0627735A (ja) 乾式トナーとその製造方法および転写材再利用のための消色方法
JPH04338976A (ja) 静電写真用トナー
JPH10301269A (ja) 乾式画像形成材料及び乾式画像形成方法
JP2008015332A (ja) 静電潜像現像用導電性トナー、静電潜像現像用現像剤、画像形成方法および画像形成装置。