JPH01157959A - 新規ビピリジニウム化合物及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は、新規なビピリジニウム化合物及びそれを有効
成分とする除草剤に関する。更に詳しくはビピリジニウ
ム基を３個以上の多数を含有する特定構造のビピリジニ
ウム化合物及びそれを有効成分とする除草剤に関する。

ｂ、従来技術 従来ビピリジニウム化合物は、その優れた除草活性のた
め、数多くの種類の化合物が開発され、その一部は工業
的に製造され、除草剤として利用されている。例えば下
記一般式［ｎ］ Φ　　　　　　　　Φ ［Ｃ）１３−　Ｎ′＞Ｑ　−Ｃ１−１３］　＠２　・Ｘ
２　Ｃ２・・・［ｎ］ （但し、式中Ｘはアニオンを示す） で表わされるビピリジニウム化合物は、広範囲の殺草ス
ペクトルを有し、しかも殺草力の優れていることから現
在工業的に製造され市販されている。

かかるビピリジニウム化合物は土壌中では急速に無毒化
し、その施用後は作物に対し悪影響を与えない。

しかしながら、前記した化合物を含有する除草剤が、農
薬としての本来の目的以外の用途に使用されたり、また
誤飲されたりすると危険な化合物であるためにその安全
のための対策が望まれている。

その対策として、例えば複素環芳香族化合物である催吐
剤をビピリジニウム化合物含有除草剤に混入させ、万一
誤飲した場合、有効成分と共に吐き出させることを意図
した発明（特公昭５１−７６７７号公報参照）、成る特
定の臭いを有する芳香族アミンを警告的意味で添加する
方法（西独特許第２３１８８４７号公報参照）、色素を
用いて農薬を着色する方法（特開昭５９−３３２０２号
公報参照）。またビピリジニウム化合物と錯体を形成す
るカテコール。

ｐ−アミノ安息香酸の如き化合物及び水和物を形成する
硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムとを混合し、ソリッ
ド・コンプレックスを形成させる方法（オランダ特許公
開６８０９７７７号公報参照）などが提案されているが
、これらはいずれも根本的解決策とは言えず、安全性の
問題は依然として残っている。

Ｃ１発明の目的 そこで本発明者は、優れた除草活性及び広い除草スペク
トルを有し、安全性の高い物質について研究を進めた結
果本発明に到達した。

ｄ０発明の構成及び効果 すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］ ０２ｍ　　　　　０２ｍ／ｎ ［Ｒ（−Ｐ）ｍ　］　　　　・　［Ｘ］　　　　　・・
づエコで表わされる新規なビピリジニウム化合物及びそ
れを主たる有効成分とする除草剤である。

前記一般式［Ｉ］で表わされるビピリジニウム化合物は
、分子中にビピリジニウム塩残基（Ｐ）を少くとも３個
有する化合物であり、本発明者らが調べた限り、従来知
られていない新規な化合物である。

本発明による前記一般式［Ｉ］のビピリジニウム化合物
は、その生理活性についても種々の特徴のある性質を有
している。例えば除草活性について調べて見ると、従来
ビピリジニウム・系除草剤として最も活性が高くしかも
市販されている下記−般式［■−月 Φ　　　　　　　の で表わされる化合物と比較して、本発明の化合物は同等
もしくはそれ以上の活性を保持している。

ことに広葉雑草及び細葉雑草に対して極めて強力な殺草
スペクトルを有している。

またその哺乳動物に対する安全性について調べて見ると
、前記［Ｉ［−１］式のビピリジニウム塩と比べて一層
顕著な差が認められる。すなわち、前述したように、式
［Ｉｆ−１１の化合物は哺乳動物に対してその安全性が
低く、そのために種々の面倒なトラブルを引起していた
が、これに対して本発明の式［Ｉ］の化合物は、全体と
して遥かに安全性が高く、中には普通化合物に属する程
度のものも見受けられる。前記一般式［Ｉ］において、
Ｒ及びＰの組合せを好適なものに選択すると、実質的に
安全性は支障なく且つ目的とする除草活性は高度である
ビピリジニウム化合物が提供される。

しかもその除草活性は速効性を有しており、その実用性
の点からも極めて優れている。

従って本発明によれば、従来のものと比べて、安全性が
優れて除草活性が極めて高く、広範な且つ特異的な殺草
スペクトルを有しているので、実゛　用性のある除草剤
が提供される。

本発明のビピリジニウム化合物は、下記一般式％式％ 前記一般式［Ｉ］において、Ｒは炭素数１〜６の直鎖状
もしくは分岐状の１価の脂肪族炭化水素基であり、好ま
しくは炭素数３〜５のものである。

そのＲの脂肪族炭化水素骨格の例を示すと、ＣＨ４，Ｃ
２Ｈ６，Ｃ３Ｈ８、Ｃ４ＨＩＯ、Ｃｓ　Ｈ１２もしくは
Ｃ６Ｈ１４で表わされるが、Ｒは具体的にはこれらから
ｍ個の水素原子が脱離した形の脂肪族炭化水素基を形成
している。これらは直鎖状であっても、また分岐状であ
ってもよい。具体的な脂肪族炭化水素基を示すと、例え
ば−ＣＨ２−ＣＨ−。

−Ｃｌ−１２−ＣＨ−ＣＨ２−、ンＣＨ−ＣＨ−。

−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ３，＞ＣＨ−ＣＨ−ＣＩ−１２−Ｃ
Ｈ３゜−ＣＨ２−６Ｈ−６Ｈ−ＣＨ３゜ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ−ＣＨ３゜ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨｚ　−。

−ＣＨｚ　−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−。

−ＣＨｚ　−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−
などの３価の脂肪族炭化水素基、〉Ｃｌ−１−ＣＨく。

智 、’Ｕ　ｔ−１−Ｕ　ｔ−１−に　Ｈぐ、　ンにｔ−１
−ＣＨ−。

ｌ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ−ＣＨ２−。

ＣＨｚ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２−。

ＣＨ２ −ＣＨｚ−ＣＨ−ＯＨ−にＨ−にＨ３゜の脂肪族炭化水
素基、あるいはそれ以上のの６価、８価の脂肪族炭化水
素もこれらに含まれる。これらのうち同じ炭素原子には
Ｐが２個以上置換されていないものが好ましく、またＰ
が結合する炭素は互いに隣接していないのが望ましい。

この中で特に好ましいものの例としてはＣＨｚ ＣＨ２ −ＣＨ２−ＣＨｚ　−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−。

Ｃ［１２ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２などが挙げられる。但しこれらの
例に限定されるものではない。

前記一般式［Ｉ］中のＰは、下記式 Φ　　　　　　　Φ 一〇ＣＮ−Ｙ で表わされるビピリジニウム基であり、ここでＹは下記
（ｉ）〜（ｖ）の群から選択される。

（ｉｌ　　Ｒ１ （ｉＶ）　　＋ＣＨ２＋１０　　ＲＡ Ｍ　　（−Ｃ１−１２チ、！ＳＲ＋ 上記（＋）〜（■）において就中（ｉ）のＲ１が好まし
く、そのＲ１は炭素数５以下の脂肪族炭化水素基であり
、好ましくは炭素数３以下のものであって、その例とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基。

１ｓｏ−プロピル基が挙げられる。Ｒ２とＲ３は、同一
もしくは異なり、水素原子または炭素数５以下の脂肪族
炭化水素基である。該炭化水素基の具体例としては、前
記Ｒ１において示したものと同様のものが挙げられる。

Ｒ４としては炭素数５以下の脂肪族炭化水素基もしくは
一〇Ｈ２０Ｈであって、ここで該炭化水素基の具体例と
しては、前記Ｒ１において示したものと同様のものが挙
げられる。ｌは１〜３の整数、好ましくは１である。ま
たＸはアニオンであり、これは通常アミン塩を形成する
酸根であればよく、アニオンの選択は、例えば、価格な
どに基づいて適宜行われる。アニオンとしては、適当な
水溶性を有する塩を生ずるものが好ましい。１価または
多価であり得るアニオンの例としては、酢酸根。

ベンゼンスルホン酸根、安息＠酸根、臭素酸根。

臭素イオン、酪酸根、塩素酸根、塩素イオン、クエン酸
根、ギ酸根、フルオロケイ酸根、フマル酸根、フルオロ
ホウ素酸根、沃素イオン、乳酸根。

リンゴ酸根、マレイン酸根、メチル硫酸根、硝酸根、プ
ロピオン酸根、リン酸根、サリチル酸根。

スルファミン酸根、コハク酸根、硫酸根、チオシアン酸
根、酒石酸根及びｐ−トルエンスルホン酸根を挙げるこ
とができる。好ましいのは臭素イオン、塩素イオン、沃
素イオンまたはメチル硫酸根でおる。

これらアニオンは一分子中で必ずしも全て同じものであ
る必要はなく、２種以上混合したものであっても差支え
ない。

次に本発明におけるビピリジニウム゛化合物の具体的化
合物を例示するが、これらは本発明の理解のためであっ
て、本発明は、これらに限定されるものではない。

−４Ｂｒｅ　＠　４　Ｉ” ・８ＣＨ３ＣＯＯｅ −ＣＨ２Ｃ０Ｎ　トＩ　ＣＨ３）　４　　・　４ＣΩｅ
　・　４　Ｂｒｅ・４αｅ　・４Ｉｅ 本発明における前記一般式［Ｉ］のビピリジニウム塩は
、どの様な方法によって合成されたちのでもよい。次に
一般的な合成法の一例を示すが、本発明のビピリジニウ
ム塩は、ｄの方法によって得られたものに何ら限定され
るものではない。

すなわち、上記一般式［Ｉ］で表わされる化合物は下記
反応式［■］ ■　　　■ ＭＮ−Ｒ−Ｘ”　十〇　（ＣＨＲＩＸ）４（上記式中Ｒ
，Ｒ＋またはＸは前記一般式［Ｉ］におけるＲ、Ｒ＋ま
たはＸと同じ定義を意味する。）で表わされる通り、４
，４°−ビピリジンとＣ（ＣＨＲＩＸ）４　との反応に
よって得られる。

この反応式ではアニオンとしてのＸが沃素、塩素または
臭素の如きハロゲン原子である場合に好ましくもいいら
れる。上記反応は、溶媒の存在或いは非存在のいずれで
あってもよく、０〜３５０℃の温度、好ましくは常温〜
３００℃の温度で実施される。

上記合成反応において、溶媒を用いる場合は一般に、極
性溶媒が用いられる。プロトン型のものとしては、水、
メタノール、エタノール、プロパツールの如きアルコー
ル、非プロトンタイプのものとしてはアセトニトリル、
ベンゾニトリルの如きニトリル類、ニトロベンゼン、ニ
トロプロピン。

ニトロエタンの如きニトロ化合物、ジメチルフォルムア
ミドの如きアミド類、ジメチルスルフオキシドの如きス
ルフオキシド類、あるいはクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンの如き八日置換炭化水素がこれらに相当する。ま
た、非極性のものも用いることができ、ベンゼン、トル
エンの如き炭化水素をも用いることができる。これらの
うち、工業的に好んで用いられる溶媒としてはＨｚＯ，
ＤＭＦ、ジメチルスルフオキシドであるが、これらのも
のに限定されるものではない。また、この様な製造法に
用いられる反応時間は数分から数日間におよぶ。特に反
応時間は温度によって左石され、一般に高温においては
短く低温においては長い反応時間となる。

本発明の化合物［Ｉ］は、それを除草剤として使用する
場合には、それ単独でまた他の除草剤として併用して用
いることができ、ざらに通常除草剤組成物として使用さ
れている添加物を添加混合して使用することができる。

例えば有機添加助剤としては、誤用、特に誤飲などの災
害からのがれるために催吐剤、あるいは着臭剤、あるい
は苦味剤などの添加剤を加えて、より安全な除草性組成
物をつくることも可能であり、その方が一般に好ましい
場合もめる。本発明においても、催吐剤。

着臭剤、苦味剤などは本発明における条件を満足すれば
特に限定されるものではない。

しかし催吐剤１着臭剤、苦味剤などが有機系で、アルキ
ル芳香族系または複素環系化合物のときに好ましい使用
態様となることがある。

また、これらの警告物質の他に一般に除草性組成物に利
用される添加物を加えることもできる。

すなわち、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸
塩類、リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレング
リコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート、ジナフチルメタンジスルホン酸塩等の界面活
性剤、乳化剤。

分散剤、湿潤剤、結合剤、固着剤、腐蝕防止剤。

安定剤などの一種又は二種以上を加えることができる。

本発明の除草剤において、前記化合物［Ｉ］の有効量は
目的に応じて変化することができるが、一般には０．０
０１〜１．０重量の範囲が適当である。

しかし除草剤の製造業者が、農薬として使用される前に
希釈を前提として調整する場合には、例えば１．０〜５
０重量％の効能度の範囲が好んで用いられる。

本発明の化合物［Ｉ］は、水溶性であるので除草剤の形
態としては水溶液として使用できるが、これに限定され
るわけではなく、エマルジョン。

錠剤２粒剤、ゲル化剤などの種々の形態で用いることが
可能である。

かくして本発明によれば、広葉雑草及び細葉雑草のいず
れにも強力な殺草活性を有しており、そのスペクトル範
囲は広い。またその哺乳動物に対する安全性は、従来市
販されている前記式［ｎ−１１などと比較した場合、比
較的高いので実用性にも特に支障はない優れたものであ
る。中には、普通化合物に属する程度のものも見受けら
れ、前記一般式［Ｉ］において、Ｒ及びＰの組合せを好
適なものに選択すると、実質的に安全性は問題なく、且
つ目的とする除草活性は高度であるビピリジニウム化合
物が提供される。

本発明化合物はその特徴の１つとして施用すべき植物体
内あるいは植物体上においてその効力を発する。すなわ
ち、本発明化合物は土中に入ることによってその効力を
失う。かかる特徴のため、土中に入ることによって無害
となり環境を損なうことがないと共に他の植物に対して
も土中から薬害を与えることのないものである。すなわ
ち、上記式［Ｉ］の化合物は、種々の生育段階にある植
物の茎葉を介して主に施用する。

本発明の化合物［ＩＩは例えば１０アール当り１ｇ〜２
Ｋｌｊ、より好ましくは５ｇ〜１Ｋｇの量で、特に好ま
しくは１０（１〜２００（ＩＩの量で植物の代謝を調節
することができる。

本発明の化合物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐
を目的とする場合には、本発明の化合物をそのままある
いは組成物の形態で、有益植物と有害植物とが共存して
いる場所において、これらの植物に直接に有害植物の生
長抑制あるいは駆逐するに十分な量で施用することがで
きる。

有害植物とは、一般に、人間がつくり出した環境例えば
田畑において、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかおるいは害を与えると
人間によって認識されている植物と言える。かかる有害
植物とは一般に雑草といわれるものである。広葉雑草と
しては、例えば下記に示す科に属する種々のものが対象
となる。

キク科　　　　　オナモミ （Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）　　　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　
Ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ　Ｌ、　）ジュズハギ ヒュ科　　　　　ヒュ （＾ｍａｒｕｎｔｈａｃｅａｅ）　　（）ｌａｎｇｏｓ
ｔａｎｕｓ　Ｌ、）ナス科　　　　　イヌホウズキ （Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）　　　　　　　（Ｓ、ｎｉｇ
ｒｕｍ　　Ｌ、）アカザ科　　　　アカザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）　　（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ　Ｉ）また細葉雑草としては、下
記に示す科に属する種々のものが対象となる。

イネ科　　　　　メヒシバ （Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）　　　（Ｄｉｇｉｔｕｒｉａ　
ｃｉｌｉａｖｉｓ（Ｒｅｔｚ、）カヤツリグサ科　ハマ
スゲ （Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）　　　（Ｃｙｌ）ｅｒｕｓｒ
ｏｔｕｎｄｕｓＬ、）イネ科　　　　　エノコログサ （Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）　　　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉ
ｖｉｄｉｓ）イネ科　　　　　セイバシモロコシ また、作物としては、下記に示す科に属する種々のもの
が対象となる。

マメ科　　　　　ダイス （Ｌｅｇｕｍｉｎａｓａｅ）　　（Ｇ、Ｍａｘ）ｆａｒ
ｒｉｌｌ）イネ科　　　　　トウモロコシ 本発明の化合物［ＩＩは、これらの−年生雑草或いは多
年性の広葉雑草及び細葉雑草に対して極めて優れた効果
を奏した。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは重量部を意味する。また、除草活性は特
にことわりのない限り６段階で評価した。

すなわち、活性化合物を施用したのちにおいても施用す
る前とほぼ同じ健在な状態を０とし、活性化合物の施用
によって植物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その
間に植物の衰弱状態に同じ４段階（１，２，３および４
）を設けて評価した。

実施例１ 攪拌機、温度計、冷却器および滴下ロートを備えた１０
０ｒＩ１１４ツロフラスコ中にて、１−メチル−４，４
゛−ビピリジニウムアイオダイド１．５３重量部と和光
紬薬工業■製、特級Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７容
量部を混合し、１３０℃にて、東京化成■製、ペンタエ
リスリトールテトラブロマイド０．５重量部をＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０容量部に溶解したものを２時
間で滴下する。その後１３０℃にて５時間反応させた。

析出した生成物を和光紬薬工業（ｌｌ製、特級エタノー
ル１０容量部で洗い、目的物であるペンタエリスリトー
ルテトラキス（１−メチル−４，４°−ビピリジニウム
）テトラブロマイドテトラアイオダイド０．８重量部の
赤褐色結晶を得た。収率は３９．４モル％であった。

このものの特徴的な赤外線吸収スペクトルは、３０８０
ｃｍ’　（ｍ）　、　３０１４ｃｍ−’　（ｍ）　、　
１６４０ｃｍ−’　（ｓ）　。

１４５９ｃｎｒｌ　（ｍ）　、　１４３８ｃｍ−１（ｗ
）　、　１３７８ｃｍ−１（ｗ）であった。

また、元素分析の結果は下記の如くであった。

またＮＭＲの特異吸収は、δ値［ｐｐｍ１９．０５（ｄ
、１６Ｍ）　、　８．５０（ｄ、１６１−１）　、　４
．５０＜３，２０８）に観測された。

また、この反応における生成物であるペンタエリスリト
ールテトラキス（１−メチル−４，４°−ビピリジニウ
ム）テトラブロマイドテトラアイオダイドのマウスにお
けるＬＤ５ｏは５００　ｍ（１／ＫＯであった。

実施例２ 内径１ｃｍのガラスカラムに、ＢＩＯ−ＲＡＤ社製超強
酸性陽イオン交換樹脂ＡＧ５０Ｗ−Ｘ８　（Ｈ型）１０
容量部を充填して１００容量部の水で洗浄した後、実施
例１における生成物の０．５重量部を１００容量部の水
に溶解した溶液を通液する。次いで流出液が中性になり
、かつ実施例１における生成物中の陽イオンが流出しな
くなるまで１５０容量部の水で洗浄した後、６　Ｎ　Ｈ
Ｃｌ１１５０容量部を通液する。

この除骨られるカラム流出液を、ロータリーエバポレー
ターにて、浴温７０°Ｃで濃縮乾固して白色固体を得た
。この白色固体を０．５容量部の水に溶解した後、アセ
トン１容量部を加えて、目的物であるペンタエリスリト
ールテトラキス（１−メチル−４，４゛−ビピリジニウ
ム〉オクタクロライド０．１８重量部の白色結晶を析出
させた。収率は５４．５モル％であった。

このものの特徴的な赤外線吸収スペクトルは３０８２ｃ
ｍ”　（ｍ）　、　３０１８ｃｍ−１（ｍ）　、　１６
４２ｃｍ−１（ｓ）　。

１４５９ｃｎｒｌ　（ｍ）　、　１４３９ｃｍ−’　（
ｗ）　、　１３７６ｃｍ−１（ｗ）であった。

また元素分析の結果は下記の如くであった。

またＮＭＲの特異吸収は、δ値［ｐｐｍ１９．０８（ｄ
、１Ｂ旧、　８．５５（ｄ、１６旧、　４．５５（Ｓ、
２ＯＮ）に観測された。

実施例３〜７および比較例１〜５ 実施例１，２と同様な方法で原料（Ｒ，Ｐ）の組合せを
変えて各化合物をそれぞれ合成、精製した。

活性の評価 前述の如く製造された化合物は以下の方法により除草活
性を評価した。

１、散布液調製 本発明の各化合物１重量部を水６７０重量部に加え、ざ
らに非イオン界面活性剤（賞品名ンルポール２６８０ま
たはアルソープＲ３０）を５重量部加えて溶液を調製し
た。

２、　散布方法 本発明の活性化合物を前記の如く調製した。

この散布剤を別に植物の種を土壌に播き、発芽後１〜３
週間栽培し、植物の大きざが５〜１０Ｃｍになった植物
を用い活性化合物が全体で下記表１および表２に示すよ
うな量となるように茎葉散布した。散布剤をさらに散布
することなしに２〜３週間栽培をつづけた。

その結果を表１および表２にまとめた。

なお表１”　Ｄ　Ａ　Ｔ　Ｊ　　（Ｄａｙｓ　ａｆｔｅ
ｒ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）は散布後日数（評価時）を示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ 〔但し式中Ｒは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状の
   ｍ価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍは３〜１４の整数、Ｐ
   は式▲数式、化学式、表等があります▼で表 わされるビピリジニウム基を示す。ここでＹは−Ｒ＿１
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。上記
   Ｙにお いてＲ＿１は炭素数５以下の脂肪族炭化水素基、Ｒ＿２
   とＲ＿３は同一もしくは異なり水素原子もしくは炭素数
   ５以下の脂肪族炭化水素基、Ｒ＿４は炭素数５以下の脂
   肪族炭化水素基または −ＣＨ＿２ＯＨ、ｌは１〜３の整数。 Ｘはアニオンを示す。ｎはアニオンの価数を示す。〕 で表わされる新規ビピリジニウム化合物。 ２、下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ 〔但し式中Ｒは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状の
   ｍ価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍは３〜１４の整数、Ｐ
   は式▲数式、化学式、表等があります▼で表 わされるビピリジニウム基を示す。ここでＹは−Ｒ＿１
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。上記
   Ｙにお いてＲ＿１は炭素数５以下の脂肪族炭化水素基、Ｒ＿２
   とＲ＿３は同一もしくは異なり水素原子もしくは炭素数
   ５以下の脂肪族炭化水素基、Ｒ＿４は炭素数５以下の脂
   肪族炭化水素基または −ＣＨ＿２ＯＨ、ｌは１〜３の整数。 Ｘはアニオンを示す。ｎはアニオンの価数を示す。〕 で表わされるビピリジニウム化合物を主たる有効成分と
   する除草剤。