JPH0116431B2 - - Google Patents
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- JPH0116431B2 JPH0116431B2 JP59142985A JP14298584A JPH0116431B2 JP H0116431 B2 JPH0116431 B2 JP H0116431B2 JP 59142985 A JP59142985 A JP 59142985A JP 14298584 A JP14298584 A JP 14298584A JP H0116431 B2 JPH0116431 B2 JP H0116431B2
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- Japan
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- vulcanization
- fluorine
- composition
- formula
- fluororubber
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、加硫成形用組成物に関し、詳しくは
加工性の改良されたフツ素ゴムの加硫成形用組成
物に関する。 ［従来技術］ ある種のフツ素ゴム、例えばビニリデンフルオ
ライド／ヘキサフルオロプロピレン系、テトラフ
ルオロエチレン／プロピレン系ゴムは、種々の加
硫方法によつて加硫できる。この加硫フツ素ゴム
は耐熱性、耐薬品性等に優れている。 しかし、フツ素ゴムは、他の汎用ゴムに比べて
加工性の面で劣つており、特に離型性および型汚
れ防止性において欠点を有している。特に、パー
オキサイド加硫する場合、他の加硫方法に比べて
更に離型性が悪い。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、加工性、特に離型性の良好な
加硫成形用フツ素ゴム組成物を提供することにあ
る。 ［発明の構成］ 本発明の要旨は、加硫可能なフツ素ゴム組成物
に含フツ素界面活性剤を配合したことを特徴とす
る加硫成形用組成物に存する。 本発明の組成物に用いるフツ素ゴムとは、加硫
可能なフツ素ゴムならばいずれでもよい。 本発明においてフツ素ゴムとは、フツ素化され
た弾性状重合体であり、従来公知のフツ素ゴムは
いずれも含まれ、代表的なフツ素ゴムとしては、
ビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロプロピ
レン系、ビニリデンフルオライド／テトラフルオ
ロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニ
リデンフルオライド／クロロトリフルオロエチレ
ン系、テトラフルオロエチレン／プロピレン系、
ヘキサフルオロプロピレン／エチレン系、パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル（複数個のエーテ
ル結合を含むものも包含する）／オレフイン（テ
トラフルオロエチレン、エチレンなど）系、フル
オロシリコン系、フルオロフオスフアゼン系など
のフツ素ゴムが挙げられ、またこれらフツ素ゴム
のあるものは加硫反応性を高めるためにそのポリ
マー鎖にヨウ素原子や臭素原子を結合するもの
（例えば特開昭53−125491号、特公昭53−4115号、
特願昭57−130781号を参照）であつても良い。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤は、たとえ
ば、式：
加工性の改良されたフツ素ゴムの加硫成形用組成
物に関する。 ［従来技術］ ある種のフツ素ゴム、例えばビニリデンフルオ
ライド／ヘキサフルオロプロピレン系、テトラフ
ルオロエチレン／プロピレン系ゴムは、種々の加
硫方法によつて加硫できる。この加硫フツ素ゴム
は耐熱性、耐薬品性等に優れている。 しかし、フツ素ゴムは、他の汎用ゴムに比べて
加工性の面で劣つており、特に離型性および型汚
れ防止性において欠点を有している。特に、パー
オキサイド加硫する場合、他の加硫方法に比べて
更に離型性が悪い。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、加工性、特に離型性の良好な
加硫成形用フツ素ゴム組成物を提供することにあ
る。 ［発明の構成］ 本発明の要旨は、加硫可能なフツ素ゴム組成物
に含フツ素界面活性剤を配合したことを特徴とす
る加硫成形用組成物に存する。 本発明の組成物に用いるフツ素ゴムとは、加硫
可能なフツ素ゴムならばいずれでもよい。 本発明においてフツ素ゴムとは、フツ素化され
た弾性状重合体であり、従来公知のフツ素ゴムは
いずれも含まれ、代表的なフツ素ゴムとしては、
ビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロプロピ
レン系、ビニリデンフルオライド／テトラフルオ
ロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニ
リデンフルオライド／クロロトリフルオロエチレ
ン系、テトラフルオロエチレン／プロピレン系、
ヘキサフルオロプロピレン／エチレン系、パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル（複数個のエーテ
ル結合を含むものも包含する）／オレフイン（テ
トラフルオロエチレン、エチレンなど）系、フル
オロシリコン系、フルオロフオスフアゼン系など
のフツ素ゴムが挙げられ、またこれらフツ素ゴム
のあるものは加硫反応性を高めるためにそのポリ
マー鎖にヨウ素原子や臭素原子を結合するもの
（例えば特開昭53−125491号、特公昭53−4115号、
特願昭57−130781号を参照）であつても良い。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤は、たとえ
ば、式：
【式】NH、−NH2、−Ｏ−、OH、
【式】および
【式】
で示される官能基の少なくとも１種を有する含フ
ツ素界面活性剤である。好ましくは、含フツ素界
面活性剤は、加硫条件下で流動性であり、250℃
以下の軟化点または融点を有する。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤は詳しく
は、例えば、式： ［式中、Rfは炭素数３〜21の含フツ素脂肪族
基；Ａは（−CH2）−ｐ、
ツ素界面活性剤である。好ましくは、含フツ素界
面活性剤は、加硫条件下で流動性であり、250℃
以下の軟化点または融点を有する。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤は詳しく
は、例えば、式： ［式中、Rfは炭素数３〜21の含フツ素脂肪族
基；Ａは（−CH2）−ｐ、
【式】または
【式】で表わされる基（ただ
し、Ｙは水素原子または炭素数１〜３のアシル
基；ｐは１〜10の整数を表わす。）；ＢおよびＥは
置換基を有することもあり、また炭素−炭素結合
間に酸素原子が介在していてもよい炭素数１〜60
のアルキレン基；R1は水素原子または炭素数１
〜５のアシル基；R2は水素原子、炭素数１〜20
のアルキル基またはRf−Ａ−で表わされる基；
R3、R4およびR5は同一もしくは相異なる原子ま
たは基であつて、水素原子、炭素数１〜５のアル
キル、ヒドロキシまたはカルボキシアルキル基；
Ｑは脂肪族または芳香族基；Q′は炭素数２〜60
のモノまたはポリアルキレンオキシ基；Ｘは陰イ
オン残基または水素原子；X-は陰イオンを表わ
す。なお、含フツ素脂肪族基および脂肪族基は、
飽和または不飽和のいずれでもよく、直鎖または
分枝鎖のいずれであつてもよい。また、置換基を
有してもよく、炭素−炭素結合間に酸素原子が介
在してもよい。芳香族基は、置換基を有してもよ
い。］ で示される化合物であり、更にその塩であつても
よい。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤を具体的に
示せば、例えば次のものが挙げられる： 上記含フツ素界面活性剤は、単独でまたは２種
以上をフツ素ゴムに添加してよい。 なお、上記含フツ素界面活性剤の製法について
は、本出願人による特公昭57−61343号、特開昭
56−18944、56−156242、57−136534、58−
110543号公報、特願昭58−47583、58−236567号
を参照されたい。 含フツ素界面活性剤の添加量は、その種類なら
びにフツ素ゴムの種類、および加工条件等によつ
て異なるが、通常、フツ素ゴム100重量部に対し
て0.01〜10重量部が好ましい。0.01重量％以下の
場合、加工性への改良効果がほとんどみられず、
10重量％以上の場合、フツ素ゴム特性の低下がみ
られるようになる。 通常市販のフツ素ゴムには加硫剤が配合されて
いるが、更に、本発明の組成物には、必要に応じ
て充填材、たとえばカーボンブラツク、黒鉛、シ
リカ、珪藻土、タルクなど、およびフツ素樹脂粉
末を配合することができる。 本発明に組成物に添加される加硫剤としては、
有機パーオキサイド化合物、ポリチオール化合
物、ポリヒドロキシ化合物および加硫促進剤、ポ
リアミン化合物などフツ素ゴムの加硫剤としてよ
く知られているものが添加される。これら加硫剤
をフツ素ゴムに添加する場合は、それぞれパーオ
キサイド加硫、ポリチオール加硫、ポリオール加
硫、ポリアミン加硫など、既知の加硫方法を採用
する。また、放射線照射による架橋も可能であ
る。 上記加硫剤に有機パーオキサイド化合物を用い
るとき、または放射線架橋を行うときは、通常多
官能性化合物を併用するのが望ましく、一般に官
能基としてCH2＝CH−、CH2＝CH−CH2−、
CH2＝CF−などの１種または２種以上が例示で
きる。 加硫剤は、フツ素ゴム100重量部に対して0.1〜
10重量部、好ましくは0.5〜５重量部の割合で加
えられ、併用される加硫促進剤は同じく0.05〜10
重量部、好ましくは0.1〜５重量部の割合で用い
られる。 本発明の組成物は、従来のフツ素ゴムム同様、
オープンロール、ミキサーなどを用いて常法によ
り配合することができる。 ［発明の効果］ 本発明の加硫成形用組成物の特長は、例えば以
下のとおりである。 (1) ロール混合時の巻付性が良好である。 (2) 金型成型時の型汚れ防止性および離型性が非
常に良好である。 (3) 圧縮永久歪みの悪化がない。 (4) 加硫接着性を阻害しない。 (5) 硬化速度が速い。 ［発明の好ましい態様］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 実施例１〜７および比較例１〜４ 第１表記載のように、ダイキン工業株式会社製
ダイエルＧ−755（ポリオール加硫系で、加硫剤を
含む）、Ｇ−501（ポリアミン加硫系）またはＧ−
801（パーオキサイド加硫系）から成るフツ素ゴム
に、加工助剤（含フツ素界面活性剤）、および必
要に応じ加硫剤、加硫促進剤、充填剤、受酸剤を
配合して組成物を調製した。この組成物を、クロ
ムメツキされているＰ−24Oリング30個取り金型
に仕込み、温度160℃、圧力35Kg／cm2Ｇ以上で10
分間プレス加硫を行なつた。加硫後、成形品を取
り出し、離型性および型汚れ性を観察した。尚、
離型性および型汚れ防止性は、後述の基準に従つ
て評価した。 さらに、加熱前の組成物を、40℃、相対湿度
100％で、３日間放置し、フローテスターによつ
て流動性を測定してスコーチテストを行つた。ス
コーチテストの結果は、放置前の生地（１mm×１
mm×１mm）の流動性に対する流動性の割合（％）
で示す。 これらの結果を第１表に示す。 比較のため、含フツ素界面活性剤を含まない組
成物について前記と同様の試験を行なつた。その
組成および結果を第１表に示す。
基；ｐは１〜10の整数を表わす。）；ＢおよびＥは
置換基を有することもあり、また炭素−炭素結合
間に酸素原子が介在していてもよい炭素数１〜60
のアルキレン基；R1は水素原子または炭素数１
〜５のアシル基；R2は水素原子、炭素数１〜20
のアルキル基またはRf−Ａ−で表わされる基；
R3、R4およびR5は同一もしくは相異なる原子ま
たは基であつて、水素原子、炭素数１〜５のアル
キル、ヒドロキシまたはカルボキシアルキル基；
Ｑは脂肪族または芳香族基；Q′は炭素数２〜60
のモノまたはポリアルキレンオキシ基；Ｘは陰イ
オン残基または水素原子；X-は陰イオンを表わ
す。なお、含フツ素脂肪族基および脂肪族基は、
飽和または不飽和のいずれでもよく、直鎖または
分枝鎖のいずれであつてもよい。また、置換基を
有してもよく、炭素−炭素結合間に酸素原子が介
在してもよい。芳香族基は、置換基を有してもよ
い。］ で示される化合物であり、更にその塩であつても
よい。 本発明で用いる含フツ素界面活性剤を具体的に
示せば、例えば次のものが挙げられる： 上記含フツ素界面活性剤は、単独でまたは２種
以上をフツ素ゴムに添加してよい。 なお、上記含フツ素界面活性剤の製法について
は、本出願人による特公昭57−61343号、特開昭
56−18944、56−156242、57−136534、58−
110543号公報、特願昭58−47583、58−236567号
を参照されたい。 含フツ素界面活性剤の添加量は、その種類なら
びにフツ素ゴムの種類、および加工条件等によつ
て異なるが、通常、フツ素ゴム100重量部に対し
て0.01〜10重量部が好ましい。0.01重量％以下の
場合、加工性への改良効果がほとんどみられず、
10重量％以上の場合、フツ素ゴム特性の低下がみ
られるようになる。 通常市販のフツ素ゴムには加硫剤が配合されて
いるが、更に、本発明の組成物には、必要に応じ
て充填材、たとえばカーボンブラツク、黒鉛、シ
リカ、珪藻土、タルクなど、およびフツ素樹脂粉
末を配合することができる。 本発明に組成物に添加される加硫剤としては、
有機パーオキサイド化合物、ポリチオール化合
物、ポリヒドロキシ化合物および加硫促進剤、ポ
リアミン化合物などフツ素ゴムの加硫剤としてよ
く知られているものが添加される。これら加硫剤
をフツ素ゴムに添加する場合は、それぞれパーオ
キサイド加硫、ポリチオール加硫、ポリオール加
硫、ポリアミン加硫など、既知の加硫方法を採用
する。また、放射線照射による架橋も可能であ
る。 上記加硫剤に有機パーオキサイド化合物を用い
るとき、または放射線架橋を行うときは、通常多
官能性化合物を併用するのが望ましく、一般に官
能基としてCH2＝CH−、CH2＝CH−CH2−、
CH2＝CF−などの１種または２種以上が例示で
きる。 加硫剤は、フツ素ゴム100重量部に対して0.1〜
10重量部、好ましくは0.5〜５重量部の割合で加
えられ、併用される加硫促進剤は同じく0.05〜10
重量部、好ましくは0.1〜５重量部の割合で用い
られる。 本発明の組成物は、従来のフツ素ゴムム同様、
オープンロール、ミキサーなどを用いて常法によ
り配合することができる。 ［発明の効果］ 本発明の加硫成形用組成物の特長は、例えば以
下のとおりである。 (1) ロール混合時の巻付性が良好である。 (2) 金型成型時の型汚れ防止性および離型性が非
常に良好である。 (3) 圧縮永久歪みの悪化がない。 (4) 加硫接着性を阻害しない。 (5) 硬化速度が速い。 ［発明の好ましい態様］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 実施例１〜７および比較例１〜４ 第１表記載のように、ダイキン工業株式会社製
ダイエルＧ−755（ポリオール加硫系で、加硫剤を
含む）、Ｇ−501（ポリアミン加硫系）またはＧ−
801（パーオキサイド加硫系）から成るフツ素ゴム
に、加工助剤（含フツ素界面活性剤）、および必
要に応じ加硫剤、加硫促進剤、充填剤、受酸剤を
配合して組成物を調製した。この組成物を、クロ
ムメツキされているＰ−24Oリング30個取り金型
に仕込み、温度160℃、圧力35Kg／cm2Ｇ以上で10
分間プレス加硫を行なつた。加硫後、成形品を取
り出し、離型性および型汚れ性を観察した。尚、
離型性および型汚れ防止性は、後述の基準に従つ
て評価した。 さらに、加熱前の組成物を、40℃、相対湿度
100％で、３日間放置し、フローテスターによつ
て流動性を測定してスコーチテストを行つた。ス
コーチテストの結果は、放置前の生地（１mm×１
mm×１mm）の流動性に対する流動性の割合（％）
で示す。 これらの結果を第１表に示す。 比較のため、含フツ素界面活性剤を含まない組
成物について前記と同様の試験を行なつた。その
組成および結果を第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 加硫可能なフツ素ゴム組成物に、フツ素ゴム
100重量部当たり0.01〜10重量部の含フツ素界面
活性剤を配合したことを特徴とする加硫成形用組
成物。 ２ 含フツ素界面活性剤として、 式：【式】【式】NH、−NH2、−Ｏ −、OH、【式】および【式】 で示される官能基の少なくとも１種を有する含フ
ツ素界面活性剤を配合した特許請求の範囲第１項
記載の加硫成形用組成物。 ３ 含フツ素界面活性剤の軟化点または融点は
250℃以下である特許請求の範囲第２項に記載の
加硫成形用組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142985A JPS6121149A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 加硫成形用組成物 |
| EP19850108519 EP0168033B1 (en) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Fluoroelastomer composition |
| US06/753,065 US5041480A (en) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Fluoroelastomer composition |
| DE8585108519T DE3579967D1 (de) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Fluorelastomerzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142985A JPS6121149A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 加硫成形用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6121149A JPS6121149A (ja) | 1986-01-29 |
| JPH0116431B2 true JPH0116431B2 (ja) | 1989-03-24 |
Family
ID=15328246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59142985A Granted JPS6121149A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 加硫成形用組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5041480A (ja) |
| EP (1) | EP0168033B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6121149A (ja) |
| DE (1) | DE3579967D1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4866118A (en) * | 1987-09-14 | 1989-09-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon elastomer articles having improved amine resistance |
| US4803239A (en) * | 1987-09-14 | 1989-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon elastomer articles having improved amine resistance |
| US5654374A (en) * | 1995-08-28 | 1997-08-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable compositions containing silyl-functional onium cure accelerators and method of curing using same |
| US5591804A (en) * | 1995-12-21 | 1997-01-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated onium salts, curable compositions containing same, and method of curing using same |
| US6239223B1 (en) | 1997-09-05 | 2001-05-29 | Chemfab Corporation | Fluoropolymeric composition |
| US6329957B1 (en) | 1998-10-30 | 2001-12-11 | Austin Information Systems, Inc. | Method and apparatus for transmitting and receiving multiple frequency bands simultaneously |
| AU5906800A (en) | 1999-07-02 | 2001-01-22 | Dyneon Llc | Fluoroelastomer compositions and articles made therefrom |
| US6720360B1 (en) * | 2000-02-01 | 2004-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Ultra-clean fluoropolymers |
| US6593416B2 (en) | 2000-02-01 | 2003-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymers |
| ITRM20060400A1 (it) * | 2006-07-26 | 2008-01-27 | Sicit Chemitech S P A | Procedimento di ottenimento di tensioattivi fluorurati |
| US7863387B2 (en) * | 2007-10-25 | 2011-01-04 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Dehydrofluorination and surface modification of fluoropolymers for drug delivery applications |
| JP5275943B2 (ja) * | 2009-08-19 | 2013-08-28 | 三菱電線工業株式会社 | フッ素ゴム組成物及びゴム部材 |
| WO2014021422A1 (ja) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | 日本合成化学工業株式会社 | 高圧ガス用ホース又は貯蔵容器 |
| US20210206955A1 (en) * | 2018-05-30 | 2021-07-08 | Nok Corporation | Peroxide crosslinkable fluororubber composition |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2510112A (en) * | 1948-07-08 | 1950-06-06 | Du Pont | Polymer compositions |
| US2576837A (en) * | 1950-08-28 | 1951-11-27 | Du Pont | Thickened oils and greases |
| US2878196A (en) * | 1956-10-16 | 1959-03-17 | Minnesota Mining & Mfg | Process for creaming perfluorohaloolefin polymers with alginate creaming agents and composition resulting therefrom |
| US3434996A (en) * | 1967-07-10 | 1969-03-25 | Allied Chem | Polytetrafluoroethylene extrusion compositions and extrusion process |
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| US4035565A (en) * | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
| JPS5342052A (en) * | 1976-09-28 | 1978-04-17 | Nec Corp | Optical signal detector |
| JPS53125491A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
| GB2055874A (en) * | 1979-06-05 | 1981-03-11 | Btr Industries Ltd | Process for the fabrication of coagulated dispersion polytetrafluoroethylene resins |
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