JPH01167329A - ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミドの製造法 - Google Patents
ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミドの製造法Info
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- JPH01167329A JPH01167329A JP32412887A JP32412887A JPH01167329A JP H01167329 A JPH01167329 A JP H01167329A JP 32412887 A JP32412887 A JP 32412887A JP 32412887 A JP32412887 A JP 32412887A JP H01167329 A JPH01167329 A JP H01167329A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポ
リアミドの製造法に関する。
リアミドの製造法に関する。
詳しくは、ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポ
リアミド、特に芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステ
ルアミドまたは芳香族ポリアミドの直接的な製造法に関
する。
リアミド、特に芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステ
ルアミドまたは芳香族ポリアミドの直接的な製造法に関
する。
芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステルアミドおよび
芳香族ポリアミドを直接的に合成することは一般に困難
とされている。そのためエステル交換法や酸クロリド法
等のように原料モノマーをあらかじめ活性化して用いる
間接的な合成法が、現在の主な合成法である。しかし、
縮合剤を用いることにより直接的に合成することは可能
であるが、縮合剤のコストが高いことが大きな欠点であ
った。
芳香族ポリアミドを直接的に合成することは一般に困難
とされている。そのためエステル交換法や酸クロリド法
等のように原料モノマーをあらかじめ活性化して用いる
間接的な合成法が、現在の主な合成法である。しかし、
縮合剤を用いることにより直接的に合成することは可能
であるが、縮合剤のコストが高いことが大きな欠点であ
った。
この欠点を解消しようとする手段として、安価な縮合剤
として、オキシ塩化リン等のオキシトリハロゲン化リン
、硫化トリハロゲン化リンやフエニルジクロロホスフェ
ート等のジハロホスフェート類を用いる方法（特り；ｎ
昭６１−２５４６２２号公報）が提案されているが、こ
のオキシ塩化リン等を用いる方法では、金属塩の存在下
で水と反応させる必要があるなど操作が複雑となり、ま
たフエニルジクロロホスフェート等のジハロホスフェー
ト類は高価な縮合剤であり、上記の問題点を解決したと
は言い難い。
として、オキシ塩化リン等のオキシトリハロゲン化リン
、硫化トリハロゲン化リンやフエニルジクロロホスフェ
ート等のジハロホスフェート類を用いる方法（特り；ｎ
昭６１−２５４６２２号公報）が提案されているが、こ
のオキシ塩化リン等を用いる方法では、金属塩の存在下
で水と反応させる必要があるなど操作が複雑となり、ま
たフエニルジクロロホスフェート等のジハロホスフェー
ト類は高価な縮合剤であり、上記の問題点を解決したと
は言い難い。
本発明は、前記事情に基づいてなされたものであり、そ
の目的はポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリ
アミド、特に芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステル
アミドおよび芳香族ポリアミドを、従来法に比較して著
しく安価に、しかも単純な操作で製造し得る実用上著し
く優れた製造法を提供することにある。
の目的はポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリ
アミド、特に芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステル
アミドおよび芳香族ポリアミドを、従来法に比較して著
しく安価に、しかも単純な操作で製造し得る実用上著し
く優れた製造法を提供することにある。
本発明者らは、前記問題点を解決するために鋭意研究を
重ねた結果、縮合剤として安価な特定の化合物を用いる
方法が、前記目的を満足することを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
重ねた結果、縮合剤として安価な特定の化合物を用いる
方法が、前記目的を満足することを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（Ａ）で表されるジカルボン
酸、 ＋１０ＯＣＲ’ Ｃ０ＯＨ（Ａ） −最大（Ｂ）で表されるジオール、 Ｉｔ ＯＲ” ０１１ （Ｂ ）−ｅ
式（Ｃ）で表されるヒドロキシカルボン酸、ＨＯＲ３Ｃ
ＯＯＨ （Ｃ）−最大（Ｄ）で表される
ジアミン、 −最大（巳）で表されるアミノカルボン酸、＼ Ｎ−Ｒ’−ＣＯＯＩＩ （Ｅ）／ ｆ および−最大（Ｆ）であられされるヒドロキシアミン ＲＩＯ ＼ Ｎ−Ｒ’−ＯＨ ／ ■ 〔式中Ｒ１、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’およびＲ９は２価
の芳香族炭化水素基、Ｒ１１Ｘ ＲＩ２基（但しＲ＋
＋およびＲ１２は２価の芳香族炭化水素基であり、Ｘは
酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、ア
ルキレン基、エステル基または直接結合を示す。）、キ
シリレン基または２価の脂肪族炭化水素基を示す（但し
Ｒ１、ＲＺ 、Ｒｓ、Ｒ’ 、Ｒ？、Ｒ’ 、Ｒ目、Ｒ
Ｉ２およびキシリレン基の芳香環の水素原子は、ハロゲ
ン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはフェノキシ基
で置換されていてもよい。）また、Ｒ５、Ｒ６５Ｒ１１
およびＲＩＯは水素原子、脂肪族炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示す。〕において、一般最大％式％） （Ｆ）からなる群から選ばれた二成分以上を組み合わせ
て重合するか、または（Ｃ）もしくは（Ｅ）を単独で用
いて重合するにあたり、−最大で表される化合物（式中
、ｘｌ、Ｘ２、Ｘ′３、ｘ４およびＸ５はハロゲン原子
を示す。）を縮合剤として用い、有機塩基の存在下で反
応を行うことを特徴とするものである。
酸、 ＋１０ＯＣＲ’ Ｃ０ＯＨ（Ａ） −最大（Ｂ）で表されるジオール、 Ｉｔ ＯＲ” ０１１ （Ｂ ）−ｅ
式（Ｃ）で表されるヒドロキシカルボン酸、ＨＯＲ３Ｃ
ＯＯＨ （Ｃ）−最大（Ｄ）で表される
ジアミン、 −最大（巳）で表されるアミノカルボン酸、＼ Ｎ−Ｒ’−ＣＯＯＩＩ （Ｅ）／ ｆ および−最大（Ｆ）であられされるヒドロキシアミン ＲＩＯ ＼ Ｎ−Ｒ’−ＯＨ ／ ■ 〔式中Ｒ１、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’およびＲ９は２価
の芳香族炭化水素基、Ｒ１１Ｘ ＲＩ２基（但しＲ＋
＋およびＲ１２は２価の芳香族炭化水素基であり、Ｘは
酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、ア
ルキレン基、エステル基または直接結合を示す。）、キ
シリレン基または２価の脂肪族炭化水素基を示す（但し
Ｒ１、ＲＺ 、Ｒｓ、Ｒ’ 、Ｒ？、Ｒ’ 、Ｒ目、Ｒ
Ｉ２およびキシリレン基の芳香環の水素原子は、ハロゲ
ン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはフェノキシ基
で置換されていてもよい。）また、Ｒ５、Ｒ６５Ｒ１１
およびＲＩＯは水素原子、脂肪族炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示す。〕において、一般最大％式％） （Ｆ）からなる群から選ばれた二成分以上を組み合わせ
て重合するか、または（Ｃ）もしくは（Ｅ）を単独で用
いて重合するにあたり、−最大で表される化合物（式中
、ｘｌ、Ｘ２、Ｘ′３、ｘ４およびＸ５はハロゲン原子
を示す。）を縮合剤として用い、有機塩基の存在下で反
応を行うことを特徴とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において使用されるカルボン酸としては−Ｃ式（
Ａ）で表されるものがいずれも使用出来るが、その具体
例としては例えばテレフタル酸、イソフタル酸、ナフタ
リン−２，６−ジカルボン酸、ナフタリン−１，５−ジ
カルボン酸、ジフェニル−４，４′−ジカルボン酸、メ
チルテレフタル酸、メチルテレフタル酸、ジフェニルエ
ーテル−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルチオエー
テル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−
４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルケトン−４，４′
−ジカルボン酸、２．２−ジフェニルプロパン−４，４
′−ジカルボン酸のような芳香族ジカルボン酸、ｌ、４
−キシリレンジカルボン酸、１，３−キシリレンジカル
ボン酸のようなアラルキレン系ジカルボン酸、マロン酸
、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ペリン酸、アゼライン酸のような鎖状脂肪族ジカルボン
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１．３−シ
クロヘキサンジカルボン酸、１．２−シクロヘキサンジ
カルボン酸、１．３−シクロペンクンジカルボン酸、ｌ
、２−シクロペンクンジカルボン酸等の環状脂肪族ジカ
ルボン酸等が挙げられるが必ずしもこれらに限定される
ものではない。またこれらの混合物を使用してもよい。
Ａ）で表されるものがいずれも使用出来るが、その具体
例としては例えばテレフタル酸、イソフタル酸、ナフタ
リン−２，６−ジカルボン酸、ナフタリン−１，５−ジ
カルボン酸、ジフェニル−４，４′−ジカルボン酸、メ
チルテレフタル酸、メチルテレフタル酸、ジフェニルエ
ーテル−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルチオエー
テル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−
４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルケトン−４，４′
−ジカルボン酸、２．２−ジフェニルプロパン−４，４
′−ジカルボン酸のような芳香族ジカルボン酸、ｌ、４
−キシリレンジカルボン酸、１，３−キシリレンジカル
ボン酸のようなアラルキレン系ジカルボン酸、マロン酸
、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ペリン酸、アゼライン酸のような鎖状脂肪族ジカルボン
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１．３−シ
クロヘキサンジカルボン酸、１．２−シクロヘキサンジ
カルボン酸、１．３−シクロペンクンジカルボン酸、ｌ
、２−シクロペンクンジカルボン酸等の環状脂肪族ジカ
ルボン酸等が挙げられるが必ずしもこれらに限定される
ものではない。またこれらの混合物を使用してもよい。
ジオールとしては一般式（Ｂ）で表されるものがいずれ
も使用出来るが、具体例としては、例えばハイドロキノ
ン、レゾルシン、メチルハイドロキノン、クロロハイド
ロキノン、アセチルハイドロキノン、アセトキシハイド
ロキノン、ニトロハイドロキノン、ジメチルアミノハイ
ドロキノン、１．４−ジヒドロキシナフタレン、１．５
−ジヒドロキシナフタレン、１．６−ジヒドロキシナフ
タレン、２．６−ジヒドロキシナフタレン、２゜７−ジ
ヒドロキシナフタレン、２．２′−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２′−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２．２′−
ビス（４−ヒＩ゛ロキシー３．５−ジクロロフェニル）
プロパン、２゜２′−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、２．２’−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−クロロフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジクロロフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジブロモフェニル）メタン、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４
′−ジヒ１０キシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキン−３，５−ジメ
チルフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジクロロフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−クロ
ロフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（４−ヒドロクキ−３，５−ジクロ
ロフエニル）エーテル、ｌ、４−ブタンジオール、１．
４−シクロヘキサンジオール、１．６−ヘキサンジオー
ル、１．４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
、ｌ、４−ビス（ヒドロキシメチル）ベンゼン、ｌ、３
−シクロヘキサンジオール等が挙げられるが、必ずしも
これらに限定されるものではない。またこれらは混合物
として使用してもよい。
も使用出来るが、具体例としては、例えばハイドロキノ
ン、レゾルシン、メチルハイドロキノン、クロロハイド
ロキノン、アセチルハイドロキノン、アセトキシハイド
ロキノン、ニトロハイドロキノン、ジメチルアミノハイ
ドロキノン、１．４−ジヒドロキシナフタレン、１．５
−ジヒドロキシナフタレン、１．６−ジヒドロキシナフ
タレン、２．６−ジヒドロキシナフタレン、２゜７−ジ
ヒドロキシナフタレン、２．２′−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２′−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２．２′−
ビス（４−ヒＩ゛ロキシー３．５−ジクロロフェニル）
プロパン、２゜２′−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、２．２’−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−クロロフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジクロロフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジブロモフェニル）メタン、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４
′−ジヒ１０キシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキン−３，５−ジメ
チルフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジクロロフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−クロ
ロフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（４−ヒドロクキ−３，５−ジクロ
ロフエニル）エーテル、ｌ、４−ブタンジオール、１．
４−シクロヘキサンジオール、１．６−ヘキサンジオー
ル、１．４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
、ｌ、４−ビス（ヒドロキシメチル）ベンゼン、ｌ、３
−シクロヘキサンジオール等が挙げられるが、必ずしも
これらに限定されるものではない。またこれらは混合物
として使用してもよい。
ヒドロキンカルボン酸としては一般式（Ｃ）で表される
ものがいずれも使用出来るがその具体例としては、例え
ばｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ −ヒドロキシ安息香酸
、シュリンガ−酸、バニリン酸、４−ヒドロキシ−４′
−カルボキシジフェニルエーテル、４−ヒドロキシ−４
′−カルボキシビフェニル、２．６−ジクロロ−ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸、２−クロロ−ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、２．６−ジフルオロ−ｐ−ヒドロキシ安息香酸、２
−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸、ｌ−ヒドロキシ−４−ナフトエ酸、４−ヒ
ドロキシシクロヘキサンカルボン酸、３−ヒドロキシシ
クロヘキサンカルボン酸、β−ヒドロキシエタノール、
ω−ヒドロキシカプロン酸などが挙げられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。またこれらは混合
物として用いてもよい。
ものがいずれも使用出来るがその具体例としては、例え
ばｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ −ヒドロキシ安息香酸
、シュリンガ−酸、バニリン酸、４−ヒドロキシ−４′
−カルボキシジフェニルエーテル、４−ヒドロキシ−４
′−カルボキシビフェニル、２．６−ジクロロ−ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸、２−クロロ−ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、２．６−ジフルオロ−ｐ−ヒドロキシ安息香酸、２
−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸、ｌ−ヒドロキシ−４−ナフトエ酸、４−ヒ
ドロキシシクロヘキサンカルボン酸、３−ヒドロキシシ
クロヘキサンカルボン酸、β−ヒドロキシエタノール、
ω−ヒドロキシカプロン酸などが挙げられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。またこれらは混合
物として用いてもよい。
ジアミンとしては一般式（Ｄ）で表されるものがいずれ
も使用出来るが、その具体例としては、例えば１．３−
ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、２．２
′−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、４．４’
−ジアミノジフェニルメタン、ベンジジン、４．４′−
ジアミノジフェニルスルフィド、４．４′−ジアミノジ
フェニルスルホン、３．３’ −ジアミノジフェニルス
ルホン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテル、４゜
４′−ジアミノジフェニルケトン、１．５−ジアミノナ
フタリン、３．３′−ジメチルへンジジン、２．６−ジ
アミノナフタリン、４．４’ −ジアミノジフェニルエ
ーテル、ｍ−キシリレンジアミン（１，３−ビス（ジア
ミノメチル）ベンゼン）、ｐ−キシリレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オク
タメチレンジアミン、２．２−ジメチルプロピレンジア
ミン、■、４−ジアミノシクロヘキサン等があげられる
が、必ずしもこれらに限定されるものではない。
も使用出来るが、その具体例としては、例えば１．３−
ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、２．２
′−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、４．４’
−ジアミノジフェニルメタン、ベンジジン、４．４′−
ジアミノジフェニルスルフィド、４．４′−ジアミノジ
フェニルスルホン、３．３’ −ジアミノジフェニルス
ルホン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテル、４゜
４′−ジアミノジフェニルケトン、１．５−ジアミノナ
フタリン、３．３′−ジメチルへンジジン、２．６−ジ
アミノナフタリン、４．４’ −ジアミノジフェニルエ
ーテル、ｍ−キシリレンジアミン（１，３−ビス（ジア
ミノメチル）ベンゼン）、ｐ−キシリレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オク
タメチレンジアミン、２．２−ジメチルプロピレンジア
ミン、■、４−ジアミノシクロヘキサン等があげられる
が、必ずしもこれらに限定されるものではない。
なお、これらは単独もしくは２種以上の混合物として使
用することができる。
用することができる。
アミノカルボン酸としては一般式（Ｅ）で表されるもの
がいずれも使用出来るがその具体例としては例えばグリ
シン、グリシルグリシン、アラニン、フェニルアラニン
、α−アミノ醋酸、バリン、ロイシン、イソロイシン、
α−アミノエナント酸、α−アミノカプリル酸、α−ア
ミノウンデカン酸、α−アミノステアリン酸、α−アミ
ノセロチン酸、α−アミツメリシン酸、β−アラニン、
β−アミノ酪酸、Ｔ−アミノ吉草酸、ω−アミノエナン
ト酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸、ｍ −ア
ミノ安息香酸：ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−（４−アミノ
フェニル）安息香酸、ｐ−（４−アミノヘンシル）安息
香酸などを挙げることができる。
がいずれも使用出来るがその具体例としては例えばグリ
シン、グリシルグリシン、アラニン、フェニルアラニン
、α−アミノ醋酸、バリン、ロイシン、イソロイシン、
α−アミノエナント酸、α−アミノカプリル酸、α−ア
ミノウンデカン酸、α−アミノステアリン酸、α−アミ
ノセロチン酸、α−アミツメリシン酸、β−アラニン、
β−アミノ酪酸、Ｔ−アミノ吉草酸、ω−アミノエナン
ト酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸、ｍ −ア
ミノ安息香酸：ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−（４−アミノ
フェニル）安息香酸、ｐ−（４−アミノヘンシル）安息
香酸などを挙げることができる。
またこれらは混合して使用してもかまわない。
ヒドロキシアミンとしては一般式（Ｆ）で表されるもの
はいずれも使用出来るが、その具体例としては、例えば
４−アミノフェノール、Ｎ−メチル−４−アミノフェノ
ール、４−アミノ−４′−ヒドロキシフェニル、３−ア
ミノフェノール、Ｎ−フェニル−３−アミノフェノール
、３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェ
ニル、３．５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′−アミ
ノ−ビフェニル、３−メチル−４−ヒドロキシ−３′−
メチル−４′−アミノ−ジフェニル、３−メチル−４−
ヒドロキシ−４′−アミノジフェニルエーテル、３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェニ
ルエーテル、３−メチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
−４′−アミノージフエニルエーテル、４−ヒドロキシ
−４′−アミノ−ジフェニルエーテル、３−メチル−４
−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェニルスルフイツト
、３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノージフヱ
ニルメタン、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′
−アミノ−ジフェニルメタン、２．２−（３−メチル−
４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロパン、
２．２− （３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′
−アミノ）ジフェニルプロパン、２．２− （３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシ−３′−メチル−４′−アミ
ノ）ジフェニルプロパン、２．２−（３−イソプロピル
−４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロパン
、２゜２ （３ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
４′−アミノ）ジフェニルプロパン、２．１−（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロ
パン、２．２−（３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−
アミノ）ジフェニルブタン、３．３−（３−メチル−４
−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルペンクン、ｌ
。
はいずれも使用出来るが、その具体例としては、例えば
４−アミノフェノール、Ｎ−メチル−４−アミノフェノ
ール、４−アミノ−４′−ヒドロキシフェニル、３−ア
ミノフェノール、Ｎ−フェニル−３−アミノフェノール
、３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェ
ニル、３．５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′−アミ
ノ−ビフェニル、３−メチル−４−ヒドロキシ−３′−
メチル−４′−アミノ−ジフェニル、３−メチル−４−
ヒドロキシ−４′−アミノジフェニルエーテル、３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェニ
ルエーテル、３−メチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
−４′−アミノージフエニルエーテル、４−ヒドロキシ
−４′−アミノ−ジフェニルエーテル、３−メチル−４
−ヒドロキシ−４′−アミノ−ジフェニルスルフイツト
、３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノージフヱ
ニルメタン、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′
−アミノ−ジフェニルメタン、２．２−（３−メチル−
４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロパン、
２．２− （３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−４′
−アミノ）ジフェニルプロパン、２．２− （３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシ−３′−メチル−４′−アミ
ノ）ジフェニルプロパン、２．２−（３−イソプロピル
−４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロパン
、２゜２ （３ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
４′−アミノ）ジフェニルプロパン、２．１−（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルプロ
パン、２．２−（３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−
アミノ）ジフェニルブタン、３．３−（３−メチル−４
−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジフェニルペンクン、ｌ
。
１−（３−メチル−４−ヒドロキシ−４′−アミノ）ジ
フェニルシクロヘキサン、２．２− （４−ヒドロキシ
−４′−アミノ）ジフェニルプロパンなどの芳香族ヒド
ロキシアミンｗ４（アミノフェノール類）：エタノール
アミン、３−アミノ−ｎ−プロパノール、Ｎ−メチルエ
タノールアミン、３−アミノル２−メチルプロパツール
、Ｔ−アミノ−ｎ−オクタツール、ω−アミノ−ｎ−ノ
ナノールのような脂肪族のヒドロキシアミン類およびｌ
。
フェニルシクロヘキサン、２．２− （４−ヒドロキシ
−４′−アミノ）ジフェニルプロパンなどの芳香族ヒド
ロキシアミンｗ４（アミノフェノール類）：エタノール
アミン、３−アミノ−ｎ−プロパノール、Ｎ−メチルエ
タノールアミン、３−アミノル２−メチルプロパツール
、Ｔ−アミノ−ｎ−オクタツール、ω−アミノ−ｎ−ノ
ナノールのような脂肪族のヒドロキシアミン類およびｌ
。
４−キシリレンアミノアルコール（１−ヒドロキシメチ
ル−４−アミノメチルヘンゼン）、１． ３−キシリレ
ンアミノアルコール等が挙げられるが、中でも芳香族ヒ
ドロキシアミン類（アミノフェノール類）を使用するこ
とが好ましい。またこれらは混合して使用してもよい。
ル−４−アミノメチルヘンゼン）、１． ３−キシリレ
ンアミノアルコール等が挙げられるが、中でも芳香族ヒ
ドロキシアミン類（アミノフェノール類）を使用するこ
とが好ましい。またこれらは混合して使用してもよい。
本発明に用いられる有機塩基としてはピリジン、α−ピ
コリン、β−ピリコン、Ｔ−ビニ１リン、１゜３−ルチ
ジン、２．４−ルチジン、３．５−ルチジン、１，３．
５−コリジンのようなピリジン類、キノリン、イソキノ
リン、２−メチルイソキノリン、２−メチルキノリンの
ようなキノリン類、トリエチルアミン、トリｎ−ブチル
アミン、シクロヘキシルジメチルアミンのような脂肪族
アミン類、ヘンシルアミン、ベンジルジエチルアミンよ
うなアラルキルアミン、フエニルジエチルアミン、トリ
フェニルアミンような芳香族アミン、モルホリン、トリ
エチレンジアミン、１．８−ジアザビシクロウンデセン
−７のような環状アミン、Ｎ−メチルイミダゾール、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾールのようなイミダゾ
ール類等一般に有機塩基として知られているもので三級
アミンおよびイミダゾール化合物はいずれも使用出来る
が、コストの点からピリジンが好ましい。
コリン、β−ピリコン、Ｔ−ビニ１リン、１゜３−ルチ
ジン、２．４−ルチジン、３．５−ルチジン、１，３．
５−コリジンのようなピリジン類、キノリン、イソキノ
リン、２−メチルイソキノリン、２−メチルキノリンの
ようなキノリン類、トリエチルアミン、トリｎ−ブチル
アミン、シクロヘキシルジメチルアミンのような脂肪族
アミン類、ヘンシルアミン、ベンジルジエチルアミンよ
うなアラルキルアミン、フエニルジエチルアミン、トリ
フェニルアミンような芳香族アミン、モルホリン、トリ
エチレンジアミン、１．８−ジアザビシクロウンデセン
−７のような環状アミン、Ｎ−メチルイミダゾール、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾールのようなイミダゾ
ール類等一般に有機塩基として知られているもので三級
アミンおよびイミダゾール化合物はいずれも使用出来る
が、コストの点からピリジンが好ましい。
有機塩基の使用量は基質となる量の等モル以上あれば良
い。
い。
また、本発明に用いられる一般式（Ｇ）で示される化合
物としては、五塩化リン、五臭化リン等が挙げられるが
、これらに限定されることなく一般式（Ｇ）で示される
ものは、１種単独であるいは２種以上の混合物として使
用可能であるが、コストの点から特に五塩化リンが好ま
しい。
物としては、五塩化リン、五臭化リン等が挙げられるが
、これらに限定されることなく一般式（Ｇ）で示される
ものは、１種単独であるいは２種以上の混合物として使
用可能であるが、コストの点から特に五塩化リンが好ま
しい。
本発明において前記反応は、通常前記有機塩基を溶媒と
して用いて行うことができるが、必要に応じて他溶媒を
使用することもある。
して用いて行うことができるが、必要に応じて他溶媒を
使用することもある。
その溶媒としては、クロロベンゼン、Ｏ−ジクロルベン
ゼン、四塩化炭素、ジクロロメタン、テトラクロロエタ
ンのような塩素系溶媒、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｔ
−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
、ヘキサメチルホスホルアミドのような極性溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素等が
挙げられる。
ゼン、四塩化炭素、ジクロロメタン、テトラクロロエタ
ンのような塩素系溶媒、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｔ
−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
、ヘキサメチルホスホルアミドのような極性溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素等が
挙げられる。
これらは所望により混合溶媒として用いてもよい。
本発明においては、−最大（Ａ）〜（Ｆ）で表される該
化合物の二成分以上を組み合わせて用いるか、または−
最大（Ｃ）もしくは−最大（Ｅ）で表される該化合物を
単独で用い、これを前記溶媒中で重合せしめ、目的とす
る構造のポリエステル、ポリエステルアミド、またはポ
リアミドをそれぞれ製造するが、本発明においては反応
系に前記有機塩基と一般式（Ｇ）で示される縮合剤とを
存在せしめて、反応させる。
化合物の二成分以上を組み合わせて用いるか、または−
最大（Ｃ）もしくは−最大（Ｅ）で表される該化合物を
単独で用い、これを前記溶媒中で重合せしめ、目的とす
る構造のポリエステル、ポリエステルアミド、またはポ
リアミドをそれぞれ製造するが、本発明においては反応
系に前記有機塩基と一般式（Ｇ）で示される縮合剤とを
存在せしめて、反応させる。
重合方法としては周知の溶液重合法が適用可能であり、
前記モノマー、前記有機塩基、前記縮合剤および所望に
より用いる前記薄媒の添加順序も特に制限はないが、た
とえば、前記有機塩基に前記縮合剤を溶解し、これと該
七ツマ−もしくは該千ツマ−を前記溶媒もしくは前記有
機塩基に溶解した溶液とを混合する方法等が好適に採用
できる。
前記モノマー、前記有機塩基、前記縮合剤および所望に
より用いる前記薄媒の添加順序も特に制限はないが、た
とえば、前記有機塩基に前記縮合剤を溶解し、これと該
七ツマ−もしくは該千ツマ−を前記溶媒もしくは前記有
機塩基に溶解した溶液とを混合する方法等が好適に採用
できる。
尚−最大（Ｇ）で表される化合物の使用量は生成するエ
ステルまたは／およびアミド結合に対してリンの当量が
通常０．３〜２０の範囲に選ばれる。
ステルまたは／およびアミド結合に対してリンの当量が
通常０．３〜２０の範囲に選ばれる。
重縮合温度は用いる溶媒の種類および原料化合物の種類
によって異なるが、通常６０〜３００°Ｃ程度、好まし
くは８０〜２００°Ｃ程度が採用され、また重合時間は
ｌＯ分〜２４時間程度が採用される。
によって異なるが、通常６０〜３００°Ｃ程度、好まし
くは８０〜２００°Ｃ程度が採用され、また重合時間は
ｌＯ分〜２４時間程度が採用される。
重合中の系は均一系、析出系、ゲル様系と使用するモノ
マーの組み合わせおよび溶媒、添加剤の種類により種々
であるが、重合体の単離は低級アルコール、低級ケトン
のような有機溶媒中で′再沈または水のみによるＩＴＥ
沈、洗浄などによって行うことが出来る。
マーの組み合わせおよび溶媒、添加剤の種類により種々
であるが、重合体の単離は低級アルコール、低級ケトン
のような有機溶媒中で′再沈または水のみによるＩＴＥ
沈、洗浄などによって行うことが出来る。
実施例１
内容＋ｓｉ ５００ ｍｌの撹拌装置付三つロナスフラ
スコにイソフタル酸８．３ｇ（０，０５モル）を入れ、
ピリジンｌｏｏｍＲで？８解させた。これに五塩化リン
フ、３ｇ （０，０３５モル）のピリジン（１００ａ
ｉ）？ＰＩ液を室温にて加えた後、室温でＩ ０分間、
さらにｌ ００ ”Ｃの油溶中で１０分間加熱した。
スコにイソフタル酸８．３ｇ（０，０５モル）を入れ、
ピリジンｌｏｏｍＲで？８解させた。これに五塩化リン
フ、３ｇ （０，０３５モル）のピリジン（１００ａ
ｉ）？ＰＩ液を室温にて加えた後、室温でＩ ０分間、
さらにｌ ００ ”Ｃの油溶中で１０分間加熱した。
この反応混合物にｍ−フェニレンジアミン５．４ｇ （
０，０５モル）のピリジン（１００＋＋ｆｆ１）溶液を
一気に添加し、ｌ ００ ”Ｃで３時間加熱した。
０，０５モル）のピリジン（１００＋＋ｆｆ１）溶液を
一気に添加し、ｌ ００ ”Ｃで３時間加熱した。
ポリマーは反応混合物をメタノール中で粉砕し、熱メタ
ノールで洗った。得られたポリマーの収量は１２ｇで対
数粘度２．００ ｄｉｌｇ ロー１□Ｓ Ｏｓ中、０
．５ｇ／ｄ１の濃度で３０ ’Ｃで測定）のポリアミド
を得た。
ノールで洗った。得られたポリマーの収量は１２ｇで対
数粘度２．００ ｄｉｌｇ ロー１□Ｓ Ｏｓ中、０
．５ｇ／ｄ１の濃度で３０ ’Ｃで測定）のポリアミド
を得た。
実施例２
実施例１と同様の５００ｄフラスコにｐ−アミノ安息香
酸６．９ ｇ （０，０５モル）とシリンガ酸９゜９
ｇ（０，０５モル）のピリジン（２００戚）溶液を入れ
、１２０°Ｃの油溶中で予熱（１５分間）した。これに
五塩化リンフ、３ｇ （０，０３５モル）のピリジン
（１００ａｉり溶液を１２０°Ｃで２０分を要して滴下
した後、さらに３時間加熱した。以下実施例１と同様に
してポリマーを分離洗浄した。
酸６．９ ｇ （０，０５モル）とシリンガ酸９゜９
ｇ（０，０５モル）のピリジン（２００戚）溶液を入れ
、１２０°Ｃの油溶中で予熱（１５分間）した。これに
五塩化リンフ、３ｇ （０，０３５モル）のピリジン
（１００ａｉり溶液を１２０°Ｃで２０分を要して滴下
した後、さらに３時間加熱した。以下実施例１と同様に
してポリマーを分離洗浄した。
ポリマー収量は１５Ｉｌ！で対数粘度２．５０ ｄｉｌ
ｇ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド／塩化リチウム（５
％）中０．５ｇ／ａ（Ｄ濃度で３０°Ｃで測定）のポリ
エステルアミドを得た。
ｇ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド／塩化リチウム（５
％）中０．５ｇ／ａ（Ｄ濃度で３０°Ｃで測定）のポリ
エステルアミドを得た。
実施例３
イソフタル酸４．２ｇ （０，０２５モル）とテレフ
タル酸４．２ｇ （０，０２５モル）のピリジン（１
００ａｉ）？容？夜を５００ ｍｌのフラスコに入れ、
これに五塩化リン８．３ｇ（０，０４モル）のピリジン
（１００ｙｅ）溶液を室温にて加えた後、室温で１０分
間撹拌し、さらに１２０°Ｃの油浴中で１０分間加熱し
た。次いで、この反応生成物に、メチルヒドロキノン６
．２ｇ（０，０５モル）のピリジン（１００ａｉ＞／８
液を１２０°Ｃで３０分を要して滴下した後、さらに３
時間加熱した。ポリマーは、反応混合物をピリジンで希
釈した後、メタノール中に注いで分離し、熱メタノール
中で洗浄した。ポリマーの収量は１３ｇで対数粘度１．
００ｄｉ／ｇ （ｐ −クロロフェノール中、０．５
ｇ／Ｌ０Ｕの濃度で５０’Ｃで測定）のポリエステルを
得た。
タル酸４．２ｇ （０，０２５モル）のピリジン（１
００ａｉ）？容？夜を５００ ｍｌのフラスコに入れ、
これに五塩化リン８．３ｇ（０，０４モル）のピリジン
（１００ｙｅ）溶液を室温にて加えた後、室温で１０分
間撹拌し、さらに１２０°Ｃの油浴中で１０分間加熱し
た。次いで、この反応生成物に、メチルヒドロキノン６
．２ｇ（０，０５モル）のピリジン（１００ａｉ＞／８
液を１２０°Ｃで３０分を要して滴下した後、さらに３
時間加熱した。ポリマーは、反応混合物をピリジンで希
釈した後、メタノール中に注いで分離し、熱メタノール
中で洗浄した。ポリマーの収量は１３ｇで対数粘度１．
００ｄｉ／ｇ （ｐ −クロロフェノール中、０．５
ｇ／Ｌ０Ｕの濃度で５０’Ｃで測定）のポリエステルを
得た。
〔発明の効果］
本発明によると、特定の安価で効果的な縮合剤を用いて
いるので、所望の重縮合反応を容易にかつ定量的な収率
で促進せしめることができ、実用ト倭れた芳香族ポリエ
ステル、芳香族ポリエステルアミドおよび芳香族ポリア
ミド等のポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリ
アミドを単純な操作で安価に得ることができる実用上著
しく有利なポリエステル、ポリエステルアミドおよびポ
リアミドの製造方法を提供することができる。
いるので、所望の重縮合反応を容易にかつ定量的な収率
で促進せしめることができ、実用ト倭れた芳香族ポリエ
ステル、芳香族ポリエステルアミドおよび芳香族ポリア
ミド等のポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリ
アミドを単純な操作で安価に得ることができる実用上著
しく有利なポリエステル、ポリエステルアミドおよびポ
リアミドの製造方法を提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ａ）で表されるジカルボン酸、ＨＯＯＣＲ
＾１ＣＯＯＨ（Ａ） 一般式（Ｂ）で表されるジオール、 ＨＯＲ＾２ＯＨ（Ｂ） 一般式（Ｃ）で表されるヒドロキシカルボン酸、 ＨＯＲ＾３ＣＯＯＨ（Ｃ） 一般式（Ｄ）で表されるジアミン、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） 一般式（Ｅ）で表されるアミノカルボン酸、▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｅ） および一般式（Ｆ）であらわされるヒドロキシアミン ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾７および
Ｒ＾９は２価の芳香族炭化水素基、Ｒ＾１＾１−Ｘ−Ｒ
＾１＾２基（但しＲ＾１＾１およびＲ＾１＾２は２価の
芳香族炭化水素基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ス
ルホニル基、カルボニル基、アルキレン基、エステル基
または直接結合を示す。）、キシリレン基または２価の
脂肪族炭化水素基を示す（但しＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
、Ｒ＾４、Ｒ＾７、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２お
よびキシリレン基の芳香環の水素原子は、ハロゲン原子
、炭化水素基、アルコキシ基またはフェノキシ基で置換
されていてもよい。）また、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾８お
よびＲ＾１＾０は水素原子、脂肪族炭化水素基または芳
香族炭化水素基を示す。〕において、一般式（Ａ）、（
Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（ Ｅ）および（Ｆ）からなる群から選ばれた二成分以上を
組み合わせて重合するか、または（Ｃ）もしくは（Ｅ）
を単独で用いて重合するにあたり、一般式（Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ） で表される化合物（式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ
＾４およびＸ＾５はハロゲン原子を示す。）を縮合剤と
して用い、有機塩基の存在下で反応を行うことを特徴と
するポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミ
ドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32412887A JPH01167329A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32412887A JPH01167329A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01167329A true JPH01167329A (ja) | 1989-07-03 |
Family
ID=18162459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32412887A Pending JPH01167329A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ポリエステル、ポリエステルアミドまたはポリアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01167329A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5302694A (en) * | 1990-02-21 | 1994-04-12 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Process for preparing polyesters based on hydroxycarboxylic acids |
| EP0729992A3 (de) * | 1990-02-21 | 1997-01-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Polyestern auf der Basis von Hydroxycarbonsäuren |
| JP2006504817A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-02-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアミド |
| WO2011125381A1 (ja) * | 2010-04-01 | 2011-10-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステルアミド化合物 |
| WO2011145383A1 (ja) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステルアミド化合物 |
| WO2013002080A1 (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | チューブ状容器 |
| WO2013002081A1 (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | チューブ状容器 |
| EP3000837A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-30 | Samsung SDI Co., Ltd. | Polyamide ester resin, method for preparing the same, and molded article including the same |
| CN106188535A (zh) * | 2014-09-23 | 2016-12-07 | 三星Sdi株式会社 | 聚酰胺酯树脂、其制备方法及包含其的模制物品 |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP32412887A patent/JPH01167329A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5302694A (en) * | 1990-02-21 | 1994-04-12 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Process for preparing polyesters based on hydroxycarboxylic acids |
| EP0729992A3 (de) * | 1990-02-21 | 1997-01-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Polyestern auf der Basis von Hydroxycarbonsäuren |
| JP2006504817A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-02-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアミド |
| WO2011125381A1 (ja) * | 2010-04-01 | 2011-10-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステルアミド化合物 |
| WO2011145383A1 (ja) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステルアミド化合物 |
| CN102906158A (zh) * | 2010-05-19 | 2013-01-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酯酰胺化合物 |
| US8889821B2 (en) | 2010-05-19 | 2014-11-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyester amide compound |
| WO2013002080A1 (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | チューブ状容器 |
| WO2013002081A1 (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | チューブ状容器 |
| EP3000837A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-30 | Samsung SDI Co., Ltd. | Polyamide ester resin, method for preparing the same, and molded article including the same |
| CN106188535A (zh) * | 2014-09-23 | 2016-12-07 | 三星Sdi株式会社 | 聚酰胺酯树脂、其制备方法及包含其的模制物品 |
| US9580552B2 (en) | 2014-09-23 | 2017-02-28 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Polyamide ester resin, method for preparing the same, and molded article including the same |
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