JPH01167335A - ポリフェニレンスルフィドの処理方法 - Google Patents
ポリフェニレンスルフィドの処理方法Info
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、硬化能力の優れたポリフェニレンスルフィド
の製造方法に関するものである。 更に、本発明によっ
て得られたポリフェニレンスルフィドは、硬化能力が優
れることにより、熱硬化性樹脂としての用途にも適応可
能である。
の製造方法に関するものである。 更に、本発明によっ
て得られたポリフェニレンスルフィドは、硬化能力が優
れることにより、熱硬化性樹脂としての用途にも適応可
能である。
ポリフェニレンスルフィドは、その優れた耐熱性、耐薬
品性を生かして゛、電気、電子機器部材として、更に金
属等の被覆材料として注目を集めている。また、射出成
形、押出成形等により各種成型部品、フィルム、シート
、１１！維等に成形可能であり、耐熱性、耐薬品性の要
求される分野に幅広く用いられている。
品性を生かして゛、電気、電子機器部材として、更に金
属等の被覆材料として注目を集めている。また、射出成
形、押出成形等により各種成型部品、フィルム、シート
、１１！維等に成形可能であり、耐熱性、耐薬品性の要
求される分野に幅広く用いられている。
［従来の技術］
ポリアリーレンスルフィドの製造方法としては、特公昭
４５−３３６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機極
性溶媒中でジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫化物と
を反応させる方法が開示されている。
４５−３３６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機極
性溶媒中でジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫化物と
を反応させる方法が開示されている。
この方法により得られたポリマーの溶融粘度は低く、そ
のままでは、塗装用デイスパージョンへの利用は可能で
あるが、射出成形等の用途には使用回能である。この為
、低溶融粘度ポリマーを空気中で加熱酸化架Ｗｆ４（硬
化）させることにより成形加工用途に供されてきた。し
かし、この方法により得られたポリマーは、加熱酸化架
橋による溶融粘度の上昇率（硬化能力）が低い為、射出
成形用、押出成形用および金属の流動層被覆用に必要な
溶融粘度にするには高温で、しかも長時間の硬化が必要
となり、生産性が悪く、コスト高となるという問題を有
している。
のままでは、塗装用デイスパージョンへの利用は可能で
あるが、射出成形等の用途には使用回能である。この為
、低溶融粘度ポリマーを空気中で加熱酸化架Ｗｆ４（硬
化）させることにより成形加工用途に供されてきた。し
かし、この方法により得られたポリマーは、加熱酸化架
橋による溶融粘度の上昇率（硬化能力）が低い為、射出
成形用、押出成形用および金属の流動層被覆用に必要な
溶融粘度にするには高温で、しかも長時間の硬化が必要
となり、生産性が悪く、コスト高となるという問題を有
している。
ポリフェニレンスルフィドの硬化能力を改良する方法と
して、米国特許第３７６３１２４号および特開昭５９−
６２２１号に開示されている。
して、米国特許第３７６３１２４号および特開昭５９−
６２２１号に開示されている。
前者は、水酸化アルカリ金属、チオ硫酸アルカリ金属な
どの不純物を含有する硫化アルカリ金属を水酸化アルカ
リ金属で処理した後、有機極性溶媒中で脱水、更にｐ−
ジクロルベンゼンと反応させる方法である。
どの不純物を含有する硫化アルカリ金属を水酸化アルカ
リ金属で処理した後、有機極性溶媒中で脱水、更にｐ−
ジクロルベンゼンと反応させる方法である。
しかし、この方法は、ポリフェニレンスルフィドの硬化
能力を若干改良しているものの、硬化能力の改善という
点では不十分である為、高温かつ長時間の硬化処理が必
要であること、更に、金属に対して腐蝕性の強い硫化ア
ルカリ金属を水酸化アルカリ金属で処理する為、硫化ア
ルカリ金属に対して耐蝕性を有する材質からなる処理装
置が別途必要となるなどの問題を有している。
能力を若干改良しているものの、硬化能力の改善という
点では不十分である為、高温かつ長時間の硬化処理が必
要であること、更に、金属に対して腐蝕性の強い硫化ア
ルカリ金属を水酸化アルカリ金属で処理する為、硫化ア
ルカリ金属に対して耐蝕性を有する材質からなる処理装
置が別途必要となるなどの問題を有している。
また、後者は、ポリフェニレンスルフィドをＮ−アルキ
ルラクタム中硫化アルカリ金属で処理し、更にハロゲン
原子を３〜６個有するポリハロ芳香族化合物と高温で反
応させる方法である。
ルラクタム中硫化アルカリ金属で処理し、更にハロゲン
原子を３〜６個有するポリハロ芳香族化合物と高温で反
応させる方法である。
しかし、この方法では、ポリフェニレンスルフィドを硫
化アルカリ金属で処理する際に、ポリマーの分解反応に
伴ない副生ずるチオフェノール。
化アルカリ金属で処理する際に、ポリマーの分解反応に
伴ない副生ずるチオフェノール。
チオアニソール、ジフェニルジスルフィドなどの為、溶
媒であるＮ−アルキルラクタムの精製が国数となること
、更に多段階の製造工程を必要とするなどの問題点を有
している。
媒であるＮ−アルキルラクタムの精製が国数となること
、更に多段階の製造工程を必要とするなどの問題点を有
している。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、上記問題点を鋭意検討した結果、硬化による
溶融粘度上昇率が高い、即ち硬化能力の潰れたポリフェ
ニレンスルフィドを安価に、かつ簡便に製造する方法を
提供するものである。
溶融粘度上昇率が高い、即ち硬化能力の潰れたポリフェ
ニレンスルフィドを安価に、かつ簡便に製造する方法を
提供するものである。
更に、本発明は、熱硬化性樹脂としての用途にも適応可
能な、ポリフェニレンスルフィドを提供するものである
。
能な、ポリフェニレンスルフィドを提供するものである
。
［問題点を解決するための手段］
即ち、本発明は、ポリフェニレンスルフィドと水酸化ア
ルカリ金属とを有機極性溶媒中で反応させることを特徴
とするポリフェニレンスルフィドの処理方法である。
本発明によって得られたポリアリーレンスルフィドは、
硬化による溶融粘度上昇率が高く、硬化処理時間を大幅
に短縮できる。
ルカリ金属とを有機極性溶媒中で反応させることを特徴
とするポリフェニレンスルフィドの処理方法である。
本発明によって得られたポリアリーレンスルフィドは、
硬化による溶融粘度上昇率が高く、硬化処理時間を大幅
に短縮できる。
以下、本発明の詳細について説明する。
本発明で用いるポリフェニレンスルフィド（以下ｐｐｓ
と略す）は、−最大 で示される繰り返し単位をもった構造のものが７０モル
％以上、好ましくは、９０モル％５以上含まれるもので
あれば他の成分が共重合されたもの、もしくは、その一
部が架橋された構造のものであってもよい、この場合の
他の成分としては、例えば 一 （但し、式中Ｒは、アルキル基、フェニル基、ニトロ基
、カルボキシル基、ニトリル基、アミノ基。
と略す）は、−最大 で示される繰り返し単位をもった構造のものが７０モル
％以上、好ましくは、９０モル％５以上含まれるもので
あれば他の成分が共重合されたもの、もしくは、その一
部が架橋された構造のものであってもよい、この場合の
他の成分としては、例えば 一 （但し、式中Ｒは、アルキル基、フェニル基、ニトロ基
、カルボキシル基、ニトリル基、アミノ基。
アルコキシル基、しドロキシル基またはスルホン基であ
る。） などが挙げられる。
る。） などが挙げられる。
さらに、これらのうち、高化式フロテスター（３００℃
、１０ｋｇ荷重、ダイスφ＝０．５ｍ＋。
、１０ｋｇ荷重、ダイスφ＝０．５ｍ＋。
Ｌ ＝ ２ ｍｉ ）で測定した溶融粘度がＩＰａ、ｓ
以上のＰＰＳが好ましい、ＩＰａ、ｓより低い溶融粘度
を有するＰＰＳでは、硬化処理後に成形品とした場合の
強度が低い為、好ましくない。また、本発明に使用可能
なＰＰＳとしては、重合後精製したもの、および未精製
のものが挙げられる。
以上のＰＰＳが好ましい、ＩＰａ、ｓより低い溶融粘度
を有するＰＰＳでは、硬化処理後に成形品とした場合の
強度が低い為、好ましくない。また、本発明に使用可能
なＰＰＳとしては、重合後精製したもの、および未精製
のものが挙げられる。
本発明で使用する水酸化アルカリ金属としては、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびこ
れらの混合物が挙げられる。
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびこ
れらの混合物が挙げられる。
また、これらの水酸化アルカリ金属は、固体または水溶
液として使用可能であるが、工業的な取扱いの容易さと
いう点では水溶液の方が好ましい。
液として使用可能であるが、工業的な取扱いの容易さと
いう点では水溶液の方が好ましい。
その使用量は、目的とする硬化能力改良のレベルにより
適宜変更可能であるが、ＰＰＳの繰り返し単位に対して
０．０１〜２０モル％、好ましくは０．ｌＮ１３モル％
の範囲である。０．０１モル％より少ない場合は、硬化
能力が余り改良されない為好ましくない、また、２０モ
ル％より多い場合は、経済的見地より好ましくない。
適宜変更可能であるが、ＰＰＳの繰り返し単位に対して
０．０１〜２０モル％、好ましくは０．ｌＮ１３モル％
の範囲である。０．０１モル％より少ない場合は、硬化
能力が余り改良されない為好ましくない、また、２０モ
ル％より多い場合は、経済的見地より好ましくない。
本発明に使用する有機極性溶媒は、非プロトン系のもの
でかつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい０例えば、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
でかつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい０例えば、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル尿素
、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のア
ミドおよびび尿素、スルホラン。
ドン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル尿素
、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のア
ミドおよびび尿素、スルホラン。
ジメチルスルホラン等のスルホラン類およびメチルフェ
ニルケトン等のケトン類およびこれらの混合物があげら
れる。
ニルケトン等のケトン類およびこれらの混合物があげら
れる。
また、その使用する量は、ＰＰＳが３〜６０重量％、好
ましくは７〜４０重量％の濃度となる範囲である。
ましくは７〜４０重量％の濃度となる範囲である。
本発明における反応は、通常１８０〜３００℃、好まし
くは、２００〜２７０℃の温度範囲で０．５〜２０時間
撹拌下に行われる０反応温度が１８０℃よりも低いと反
応速度が遅くなるので好ましくない、また、３００℃よ
り高い温度で反応を行うと、ポリマーの分解がみられ好
ましくない。
くは、２００〜２７０℃の温度範囲で０．５〜２０時間
撹拌下に行われる０反応温度が１８０℃よりも低いと反
応速度が遅くなるので好ましくない、また、３００℃よ
り高い温度で反応を行うと、ポリマーの分解がみられ好
ましくない。
このようにして得られた反応混合物からのポリフェニレ
ンスルフィドの回収は、従来の通常の技術を使用すれば
よく、例えば溶媒を蒸留、フラッシング等により回収し
た後、ポリマーを有機溶剤。
ンスルフィドの回収は、従来の通常の技術を使用すれば
よく、例えば溶媒を蒸留、フラッシング等により回収し
た後、ポリマーを有機溶剤。
水で洗浄し回収する方法や、反応混合物を冷却後濾過し
溶媒を回収した後、ポリマーを洗浄し、回収する方法等
が挙げられる。
溶媒を回収した後、ポリマーを洗浄し、回収する方法等
が挙げられる。
また、本発明により得られたポリフェニレンスルフィド
は、加熱処理または、未処理で単独または、ガラス繊維
、炭素繊維、アルミナ繊維等のセラミック繊維、アラミ
ド繊維、全芳香族ポリエステル繊維、金属繊維、チタン
酸カリウム等のウィスカー等の補強用充填剤や炭酸カル
シウム、マイカ、タルク、シリカ、硫酸バリウム、硫酸
カルシウム、カオリン、クレー、パイロフェライト、ベ
ントナイト、セリサイト、ゼオライト、ネフェリンシナ
イト、アクルバルジャイト、ウオラストナイト、ＰＭＦ
、フェライト、ケイ酸カルシウム。
は、加熱処理または、未処理で単独または、ガラス繊維
、炭素繊維、アルミナ繊維等のセラミック繊維、アラミ
ド繊維、全芳香族ポリエステル繊維、金属繊維、チタン
酸カリウム等のウィスカー等の補強用充填剤や炭酸カル
シウム、マイカ、タルク、シリカ、硫酸バリウム、硫酸
カルシウム、カオリン、クレー、パイロフェライト、ベ
ントナイト、セリサイト、ゼオライト、ネフェリンシナ
イト、アクルバルジャイト、ウオラストナイト、ＰＭＦ
、フェライト、ケイ酸カルシウム。
炭酸マグネシウム、二酸化アンチモン、！１２化亜鉛。
酸化チタン、Ｍ化マグネシウム、＊化鉄、二硫化モリブ
テン、黒鉛９石こう、ガラスピーズ、ガラスパウダー、
ガラスバルーン、石英等の無機充填剤や有機、無機顔料
を配合して使用することも可能である。
テン、黒鉛９石こう、ガラスピーズ、ガラスパウダー、
ガラスバルーン、石英等の無機充填剤や有機、無機顔料
を配合して使用することも可能である。
また、可塑剤、Ｗｔ型剤、シラン系およびチタネート系
のカップリング剤、滑剤、耐熱安定剤、耐候性安定剤、
結晶核剤１発泡剤、イオントラップ刑、Ｂ燃剤、ｉｌ燃
助剤等を必要に応じて添加してもよい。
のカップリング剤、滑剤、耐熱安定剤、耐候性安定剤、
結晶核剤１発泡剤、イオントラップ刑、Ｂ燃剤、ｉｌ燃
助剤等を必要に応じて添加してもよい。
さらに必要に応じて、ポリエチレン、ポリブタジェン、
ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリスチレン、ポ
リブテン、ポリα−メチルスチレン、ポリ酢酸ビニル、
ポリ塩化ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリメタク
リル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ナイロン６、
ナイロン６６゜ナイロン６１０．ナイロン１２．ナイロ
ン４６等のポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ボリアリレート等のポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアセタール。
ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリスチレン、ポ
リブテン、ポリα−メチルスチレン、ポリ酢酸ビニル、
ポリ塩化ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリメタク
リル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ナイロン６、
ナイロン６６゜ナイロン６１０．ナイロン１２．ナイロ
ン４６等のポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ボリアリレート等のポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアセタール。
ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシド、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリルスルホン、ポ
リフェニレンスルフィドスルホン。
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリルスルホン、ポ
リフェニレンスルフィドスルホン。
ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリエーテルケトン
、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、シリコーン樹脂、フェノキシ樹脂、フッ素樹
脂などの単独重合体、ランダムまたはブロック、グラフ
ト共重合体の一種以上を混合して使用することもできる
。
、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、シリコーン樹脂、フェノキシ樹脂、フッ素樹
脂などの単独重合体、ランダムまたはブロック、グラフ
ト共重合体の一種以上を混合して使用することもできる
。
［実施例］
以下本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例のみに限定されるものではない。
これらの実施例のみに限定されるものではない。
以下の実施例および比較例でのポリフェニレンスルフィ
ドの溶融粘度の測定は、高化式フローテスター（ダイス
；φ＝０．５關、Ｌ＝２ｍ）を使用し、３００℃、１０
ｋｆ荷重で測定した。
ドの溶融粘度の測定は、高化式フローテスター（ダイス
；φ＝０．５關、Ｌ＝２ｍ）を使用し、３００℃、１０
ｋｆ荷重で測定した。
参考例１
本発明の実施例及び比較例で使用したＰＰＳの製造方法
を示す。
を示す。
撹拌機、脱水塔およびジャケットを装備する内容積１５
１の反応器にＮ−メチルピロリドン５１；Ｎａ Ｓ・
２．８Ｈ２０１４，２モルを入れ撹押下２００℃まで昇
温しな、この際、４４０ｇの主に水からなる留出液が留
去しな、系を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジクロルベ
ンゼン１４．８モルを添加し、昇温して２５０℃にて３
時間重合しな。
１の反応器にＮ−メチルピロリドン５１；Ｎａ Ｓ・
２．８Ｈ２０１４，２モルを入れ撹押下２００℃まで昇
温しな、この際、４４０ｇの主に水からなる留出液が留
去しな、系を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジクロルベ
ンゼン１４．８モルを添加し、昇温して２５０℃にて３
時間重合しな。
重合後、内温を室温まで冷却して内容物を取り出し遠心
分離を行った。内容物をメタノール、熱水で十分洗浄し
た後、−晩加熱乾燥した。
分離を行った。内容物をメタノール、熱水で十分洗浄し
た後、−晩加熱乾燥した。
得られたＰＰＳの溶融粘度は３．３Ｐａ、ｓであった。
実施例１
内容積５００ｍ１のオートクレーブに参考例１で製造し
たＰＰ３５４ｇ、水酸化ナトリウム０．２ｇおよびＮ−
メチルピロリドン３００ｇを添加し、撹拌下昇温して２
５０℃、１時間反応させた。
たＰＰ３５４ｇ、水酸化ナトリウム０．２ｇおよびＮ−
メチルピロリドン３００ｇを添加し、撹拌下昇温して２
５０℃、１時間反応させた。
室温まで冷却した後、ポリマーをろ過分離してメタノー
ルおよび温水で十分洗浄した後、１００℃で一晩乾燥し
た。
ルおよび温水で十分洗浄した後、１００℃で一晩乾燥し
た。
得られたポリマーの溶融粘度は９．ＩＰａ、ｓであり、
収率は９４％であった。
収率は９４％であった。
得られたポリマーの硬化能力を測定する為、ポリマーを
空気中、２５５℃、１時間加熱処理を行って溶融粘度を
測定しなところ１２０Ｐａ、ｓと大巾に溶融粘度が上昇
した。
空気中、２５５℃、１時間加熱処理を行って溶融粘度を
測定しなところ１２０Ｐａ、ｓと大巾に溶融粘度が上昇
した。
比較例１
参考例１で製造したＰＰＳの硬化能力を測定する為、空
気中２５５℃、１時間加熱処理を行って溶融粘度を測定
したところ５．４Ｐａ、ｓと溶融粘度はほとんど上昇し
なかった。
気中２５５℃、１時間加熱処理を行って溶融粘度を測定
したところ５．４Ｐａ、ｓと溶融粘度はほとんど上昇し
なかった。
実施例２
１０％ＮａＯＨ水溶液２、Ｏｇを使用したこと以外は、
実施例１と同様の操作を行った。
実施例１と同様の操作を行った。
結果を第１表に示す。
実施例３
１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液１２ｇを使用したこと以外は
、実施例１と同様の操作を行った。
、実施例１と同様の操作を行った。
結果を第１表に示す。
実施例４
１０％ＮａＯＨ水溶液２０ｇを使用したこと以外は、実
施例１と同様の操作を行った。
施例１と同様の操作を行った。
結果を第１表に示す。
実施例５
１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液１２ｇを使用し、反応時間を
２時間としたこと以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。
２時間としたこと以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。
結果を第１表に示す。
比較例２
１０％ＮａＯＨ水溶液を添加しなかったこと以外は、実
施例５と同様の操作を行った。
施例５と同様の操作を行った。
結果を第１表に示す。
比較例３
１０％ＮａＯＨ水溶液の代りに純水１２ｇを添加したこ
と以外は、実施例５と同様の操作を行った。
と以外は、実施例５と同様の操作を行った。
結果を第１表に示す。
実施例７
１０％ＮａＯＨ水溶液の代りに１０％ＫＯＨ水溶液を２
．８ｇ使用したこと以外は実施例２と同様な操作を行っ
た。
．８ｇ使用したこと以外は実施例２と同様な操作を行っ
た。
溶融粘度８．７Ｐａ、ｓのポリマーが収率９５％で得ら
れた。また、硬化後ポリマーの溶融粘度は１’２５Ｐａ
、ｓであった。
れた。また、硬化後ポリマーの溶融粘度は１’２５Ｐａ
、ｓであった。
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明によれば、ＰＰ
Ｓの硬化能力を著しく高めることができ、所望の溶融粘
度への硬化時間を大巾に短縮することができる。
Ｓの硬化能力を著しく高めることができ、所望の溶融粘
度への硬化時間を大巾に短縮することができる。
特許出願人 東 ソ −株式会社
東ソー・サスティール株式会社
Claims (1)
- １）ポリフェニレンスルフィドと水酸化アルカリ金属と
を有機極性溶媒中で反応させることを特徴とするポリフ
ェニレンスルフィドの処理方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62325279A JPH01167335A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | ポリフェニレンスルフィドの処理方法 |
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