JPH01180863A - １−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法 - Google Patents
１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法Info
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- JPH01180863A JPH01180863A JP116488A JP116488A JPH01180863A JP H01180863 A JPH01180863 A JP H01180863A JP 116488 A JP116488 A JP 116488A JP 116488 A JP116488 A JP 116488A JP H01180863 A JPH01180863 A JP H01180863A
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- G03C7/34—Couplers containing phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、カラー写真感光材料用発色剤や機能性色素等
の合成中間体として有用な１−オキシ−５−置換アミノ
−２−ナフトエ酸の改良された製造法に関し、更に詳し
くは５−アミノ−１−ナフトール〔１〕から容易に誘導
される一般式〔２〕〒表わされる５−置換アミノ−１−
ナフトールを二酸化炭素と加圧下に加熱反応させること
を特徴とする一般式〔３〕で表わされる１−オキシ−５
−置換アミノ−２−ナフトエ酸を高収率で得る製造方法
に関する。
の合成中間体として有用な１−オキシ−５−置換アミノ
−２−ナフトエ酸の改良された製造法に関し、更に詳し
くは５−アミノ−１−ナフトール〔１〕から容易に誘導
される一般式〔２〕〒表わされる５−置換アミノ−１−
ナフトールを二酸化炭素と加圧下に加熱反応させること
を特徴とする一般式〔３〕で表わされる１−オキシ−５
−置換アミノ−２−ナフトエ酸を高収率で得る製造方法
に関する。
〔１〕〔２〕〔３〕
（式中、Ｙはカルボニル基またはスルホニル基を示し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アラル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基を示す。）〔従来の技術〕 従来、１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸類
は、その鍵中間体室ある１−オキシ−５−アミノ−２−
す７トエ酸かも誘導する方法が用いられており、例えば
特開昭６２−１２３，１５７．６２−１２３，１５８に
は、この方法による５−カルゼン酸アミド体、５−スル
ホン酸アミド体の合成例が記載されている。そして、こ
の鍵中間体である１−オキシ−５−アミノ−２−ナフト
エ酸については、５−アミノ−ナフトールをアルカリの
存在で、高圧下、炭酸ガスと高温で反応させる方法のみ
が知られている。
Ｒは水素原子、アルキル基、アラル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基を示す。）〔従来の技術〕 従来、１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸類
は、その鍵中間体室ある１−オキシ−５−アミノ−２−
す７トエ酸かも誘導する方法が用いられており、例えば
特開昭６２−１２３，１５７．６２−１２３，１５８に
は、この方法による５−カルゼン酸アミド体、５−スル
ホン酸アミド体の合成例が記載されている。そして、こ
の鍵中間体である１−オキシ−５−アミノ−２−ナフト
エ酸については、５−アミノ−ナフトールをアルカリの
存在で、高圧下、炭酸ガスと高温で反応させる方法のみ
が知られている。
例えば、米国特許第２，４５３，１０５号（１９４Ｂ）
記載の方法は、０−−）クロロベンゼンを溶媒として温
度１７５Ｃ，圧力６０気圧の下フッ時間反応させ理論に
対して６３％の収率で目的とする１−オキシ−５−アミ
ノ−２−ナフトエ酸を得ているに過ぎない。
記載の方法は、０−−）クロロベンゼンを溶媒として温
度１７５Ｃ，圧力６０気圧の下フッ時間反応させ理論に
対して６３％の収率で目的とする１−オキシ−５−アミ
ノ−２−ナフトエ酸を得ているに過ぎない。
この方法では、５−アミノ−１−ナフトール自体の融点
が高く、溶融状態で均一の反応系を保つことは困難があ
り、また有機溶媒に対する溶解度が低い為、多量の溶媒
を用いてさえ反応率が低く、長時間反応させても未反応
原料が残存し易い。
が高く、溶融状態で均一の反応系を保つことは困難があ
り、また有機溶媒に対する溶解度が低い為、多量の溶媒
を用いてさえ反応率が低く、長時間反応させても未反応
原料が残存し易い。
また、１−オキシ−５−アミノ−２−ナフトエ酸を単離
する際、水蒸気蒸留などで、溶媒〒ある０−）クロロベ
ンゼンを留去する必要があり、操作が繁雑かつ低収率で
ある点で工業的に有利な方法とは言い難い。
する際、水蒸気蒸留などで、溶媒〒ある０−）クロロベ
ンゼンを留去する必要があり、操作が繁雑かつ低収率で
ある点で工業的に有利な方法とは言い難い。
本発明者らは、このような状況に鑑み、従来法とは異な
り、５−置換アミノ−１−ナフトールを鍵中間体とする
１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸類の製造
法について鋭意研究を重ねてきた結果、円滑かつ高収率
〒副生物のない高純度の１−オキシ−５−置換アミノ−
２−ナフトエ酸類が得られることを知り、本発明を完成
するに到った。
り、５−置換アミノ−１−ナフトールを鍵中間体とする
１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸類の製造
法について鋭意研究を重ねてきた結果、円滑かつ高収率
〒副生物のない高純度の１−オキシ−５−置換アミノ−
２−ナフトエ酸類が得られることを知り、本発明を完成
するに到った。
本発明の目的は、工業的に有利な１−オキシ−５−置換
アミノ−２−ナフトエ酸類〔３〕の木造法を提供するこ
とにあり、その特徴とする所は、５−アミノ−１−ナフ
トール〔１〕を原料として、目的とする１−オキシ−５
−置換アミノ−２−ナフトエ酸が有するのと同一の５−
位置換基を有する鍵中間体、一般式〔２〕で表わされる
５−置換アミノ−１−ナフトール類のアルカリ塩に先づ
変換し、これを加圧容器中〒炭酸ガスと高温で反応させ
た後、酸と処理することによる１−オキシ−５−置換ア
ミノ−２−ナフトエ酸の高収率は製造方法であり、その
基本とする所は５−置換アミノ−１−ナフトールのカル
ゼキシル化反応における反応系の均一化にあり、５−ア
ミノ−１−ナフトールよりも低融点か、または使用する
溶媒に対する溶解性の改良された鍵中間体を使用するこ
とにある。
アミノ−２−ナフトエ酸類〔３〕の木造法を提供するこ
とにあり、その特徴とする所は、５−アミノ−１−ナフ
トール〔１〕を原料として、目的とする１−オキシ−５
−置換アミノ−２−ナフトエ酸が有するのと同一の５−
位置換基を有する鍵中間体、一般式〔２〕で表わされる
５−置換アミノ−１−ナフトール類のアルカリ塩に先づ
変換し、これを加圧容器中〒炭酸ガスと高温で反応させ
た後、酸と処理することによる１−オキシ−５−置換ア
ミノ−２−ナフトエ酸の高収率は製造方法であり、その
基本とする所は５−置換アミノ−１−ナフトールのカル
ゼキシル化反応における反応系の均一化にあり、５−ア
ミノ−１−ナフトールよりも低融点か、または使用する
溶媒に対する溶解性の改良された鍵中間体を使用するこ
とにある。
本発明の態様について、更に詳しく説明すると、５−ア
ミノ−１−ナフトールのアミノ基への置換基導入工程に
おいては、従来知られている一般法が全て利用できる。
ミノ−１−ナフトールのアミノ基への置換基導入工程に
おいては、従来知られている一般法が全て利用できる。
一般的な方法としては、例えばアルカリ金楓塩または有
機塩基の存在下での各種カルダン酸塩化物、スルホン酸
塩化物との反応、クロルギ酸エステル類との反応および
酸無水物との反応による酸アミドおよびウレタン結合生
成反応、またインシアナート類との反応によるウレイド
結合生成反応などが利用〒きる。反応は通常、有機溶媒
例えばトルエンの如き芳香族炭化水素、塩化メチレンな
どの塩素化炭化水素、酢酸エステル、エーテノペＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−・ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびピリジンなどを用い
て行うのが好ましい。
機塩基の存在下での各種カルダン酸塩化物、スルホン酸
塩化物との反応、クロルギ酸エステル類との反応および
酸無水物との反応による酸アミドおよびウレタン結合生
成反応、またインシアナート類との反応によるウレイド
結合生成反応などが利用〒きる。反応は通常、有機溶媒
例えばトルエンの如き芳香族炭化水素、塩化メチレンな
どの塩素化炭化水素、酢酸エステル、エーテノペＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−・ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびピリジンなどを用い
て行うのが好ましい。
カルボキシル化工程では、上述の如くして誘導される５
−置換アミノ−１−ナフトールをアルカリ塩とした後、
二酸化炭素と反応させる。塩を形成させるアルカリ金属
としてはナトリウムまたはカリウムが使用できる。造塩
の方法は特に限定されないが、例えば、５−＃を換アミ
ノー１−ナフトールをアルコール中でアルカリ金属アル
コキシドまたは水酸化アルカリと処理した後、溶媒を留
去、得られた金属塩を乾固し、直ちにカルダニル化反応
に供する。
−置換アミノ−１−ナフトールをアルカリ塩とした後、
二酸化炭素と反応させる。塩を形成させるアルカリ金属
としてはナトリウムまたはカリウムが使用できる。造塩
の方法は特に限定されないが、例えば、５−＃を換アミ
ノー１−ナフトールをアルコール中でアルカリ金属アル
コキシドまたは水酸化アルカリと処理した後、溶媒を留
去、得られた金属塩を乾固し、直ちにカルダニル化反応
に供する。
カルダキシ化は加圧容器中、二酸化炭素加圧下に加熱反
応させる。反応温度は５０〜２５０Ｃ１特ＶＣ８０〜１
８０Ｃの範囲が好ましく、二酸化炭素の圧力はこの５〜
５ Ｑ Ｋ９Ａ２望ましくは１０〜５０に９／儂２が適
当である。カルボキシル化に要する反応時間は、対象と
する化合物の構造、二酸化炭素圧力および反応温度によ
って異なるが、通常６〜２４時間、好ましくは５〜１２
時間が適当である。反応終了後、内容物に希アルカリ水
溶液を添加し、加圧容器から取出した後、塩酸を加えて
酸性にし目的とする１−オキシ−５−置換アミノ−２−
ナフトエ酸を好収率で得ることができる。
応させる。反応温度は５０〜２５０Ｃ１特ＶＣ８０〜１
８０Ｃの範囲が好ましく、二酸化炭素の圧力はこの５〜
５ Ｑ Ｋ９Ａ２望ましくは１０〜５０に９／儂２が適
当である。カルボキシル化に要する反応時間は、対象と
する化合物の構造、二酸化炭素圧力および反応温度によ
って異なるが、通常６〜２４時間、好ましくは５〜１２
時間が適当である。反応終了後、内容物に希アルカリ水
溶液を添加し、加圧容器から取出した後、塩酸を加えて
酸性にし目的とする１−オキシ−５−置換アミノ−２−
ナフトエ酸を好収率で得ることができる。
従来の１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸〔
６〕の製造法としては、５−アミノ−１−す７トール〔
１〕から出発して１−オキシ−５−アミノ−２−ナフト
エ酸〔２〕を経由する方法が一般的であったが、 −Ｙ−ＮＨ 〔２〕 ５−アミノ−１−ナフトールの特性により、過激な反応
条件によっても反応率が低く、多量の未反応原料が残り
、単離にも繁雑な操作を喪するなど工業上多大の問題点
があった。
６〕の製造法としては、５−アミノ−１−す７トール〔
１〕から出発して１−オキシ−５−アミノ−２−ナフト
エ酸〔２〕を経由する方法が一般的であったが、 −Ｙ−ＮＨ 〔２〕 ５−アミノ−１−ナフトールの特性により、過激な反応
条件によっても反応率が低く、多量の未反応原料が残り
、単離にも繁雑な操作を喪するなど工業上多大の問題点
があった。
これに対し、本発明は、出発原料である５−アミノ−１
−ナフトール〔１〕アミン基に先づ所望の置換基を導入
して５−置換アミノ−１−ナフトール〔２〕へ変換する
ことによって、５−アミノ−１−ナフトールに比較して
より融点を降下させるか、または反応系中で系の均一化
に寄与するような構造変換をなすことによって、引続き
行われる二酸化炭素との反応が円滑に進むので高収率↑
副生物の少すい１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフ
トエ酸〔６〕を得る経済性の高い画期的な製造法である
。
−ナフトール〔１〕アミン基に先づ所望の置換基を導入
して５−置換アミノ−１−ナフトール〔２〕へ変換する
ことによって、５−アミノ−１−ナフトールに比較して
より融点を降下させるか、または反応系中で系の均一化
に寄与するような構造変換をなすことによって、引続き
行われる二酸化炭素との反応が円滑に進むので高収率↑
副生物の少すい１−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフ
トエ酸〔６〕を得る経済性の高い画期的な製造法である
。
以下、本発明をさらに詳しく説明するために実施例を示
すが、これは本発明を限定するものではない。
すが、これは本発明を限定するものではない。
実施例１
１−オキシ−５−アセチルアミノ−２−ナフトエ酸（化
合物〔３〕、Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝メチル基）の合成 （１）５−アセチルアミノ−１−ナフトール〔２〕の合
成 ５−アミノ−１−ナフトール５０ ＆ （０，３１４モ
ル）をトルエン４００ｍＩｎに分散し、水冷下、無水酢
酸（０，３４２モル）を滴下して、２５Ｃで２時間攪拌
した。析出した結晶を濾過後、水で洗浄し、融点１７２
．２〜１７３．ＤＣの標記化合物５５．７１１ （収率
８６．７％）を得た。
合物〔３〕、Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝メチル基）の合成 （１）５−アセチルアミノ−１−ナフトール〔２〕の合
成 ５−アミノ−１−ナフトール５０ ＆ （０，３１４モ
ル）をトルエン４００ｍＩｎに分散し、水冷下、無水酢
酸（０，３４２モル）を滴下して、２５Ｃで２時間攪拌
した。析出した結晶を濾過後、水で洗浄し、融点１７２
．２〜１７３．ＤＣの標記化合物５５．７１１ （収率
８６．７％）を得た。
（２）１−オキシ−５−アセチルアミノ−２−ナフトエ
酸〔６〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５−アセチルア
ミノ−１−ナフトール３．９ ＆ （０，０２４モル）
、２８％ナトリウムメチラート４．６９ （０，０２４
モル）を仕込み、メタノール１０ｍｌに溶解し、窒素気
流下、６０ｉＣで１時間攪拌した。さらに、１時間減圧
で濃縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を２０ Ｋ５１／（
２２とし、外温１８０Ｃで９時間攪拌した。冷却後、５
％カセイソーダ水溶液５０ｍ１を添加し、オートクレー
ブから取りだした。さらに、濃塩酸を滴下し、ｐＨ１〜
２にし、析出した結晶を濾別して、融点２０４．４〜２
０６．５Ｕの標記化合物４．ｓｌ収率８９．６％）を得
た。
酸〔６〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５−アセチルア
ミノ−１−ナフトール３．９ ＆ （０，０２４モル）
、２８％ナトリウムメチラート４．６９ （０，０２４
モル）を仕込み、メタノール１０ｍｌに溶解し、窒素気
流下、６０ｉＣで１時間攪拌した。さらに、１時間減圧
で濃縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を２０ Ｋ５１／（
２２とし、外温１８０Ｃで９時間攪拌した。冷却後、５
％カセイソーダ水溶液５０ｍ１を添加し、オートクレー
ブから取りだした。さらに、濃塩酸を滴下し、ｐＨ１〜
２にし、析出した結晶を濾別して、融点２０４．４〜２
０６．５Ｕの標記化合物４．ｓｌ収率８９．６％）を得
た。
実施例２
１−オキシ−５−メトキシ力ルゼンアミドー２−ナフト
エ酸（化合物（：３）Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝メトキシ基）の合
成 （１） ５−メトキシカルゼンアミ）″−１−ナフト
ール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０．９（０，３１４モル
）をＮ、Ｎ−、ｊメチルアセトアミｔ’３５０ｍ１、ピ
ッジン５０ｍ！の混合溶液に溶解し、水冷下、クロル炭
酸メチル６０ ｇ （０，６２ｓモル）を１時間かけて
滴下する。滴下終了後、実施例１と同様の操作で融点７
１．２〜７３．４Ｃの標記化合物６ ｙ、 ｓ ９（収
率９８，５％）を得た。
エ酸（化合物（：３）Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝メトキシ基）の合
成 （１） ５−メトキシカルゼンアミ）″−１−ナフト
ール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０．９（０，３１４モル
）をＮ、Ｎ−、ｊメチルアセトアミｔ’３５０ｍ１、ピ
ッジン５０ｍ！の混合溶液に溶解し、水冷下、クロル炭
酸メチル６０ ｇ （０，６２ｓモル）を１時間かけて
滴下する。滴下終了後、実施例１と同様の操作で融点７
１．２〜７３．４Ｃの標記化合物６ ｙ、 ｓ ９（収
率９８，５％）を得た。
（２）１−オキシ−５−メトキシカルぎンアミド−２−
す７トエ酸〔３〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５−メトキシカ
ルぎンアミｒ−１−ナフトール４．９（０，０１８モル
）、２８％ナトリウムメチラーシー５ｇ（０，０１８モ
ル）を仕込み、メタノール１０ｍ１Ｋ溶解し、窒素気流
下、６０Ｃで１時間攪拌した。さらに、１時間減圧で濃
縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を２０ＫＰ／ ｍ２とし
、外温１８０Ｃで９時間攪拌した。以下、実施例１と同
様の操作で、融点２６０−５〜２３２．８Ｃの標記化合
物４．４＆（収率９３．４％）を得た。
す７トエ酸〔３〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５−メトキシカ
ルぎンアミｒ−１−ナフトール４．９（０，０１８モル
）、２８％ナトリウムメチラーシー５ｇ（０，０１８モ
ル）を仕込み、メタノール１０ｍ１Ｋ溶解し、窒素気流
下、６０Ｃで１時間攪拌した。さらに、１時間減圧で濃
縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を２０ＫＰ／ ｍ２とし
、外温１８０Ｃで９時間攪拌した。以下、実施例１と同
様の操作で、融点２６０−５〜２３２．８Ｃの標記化合
物４．４＆（収率９３．４％）を得た。
実施例３
１−オキシ−５−（Ｐ−トルエンスルホンアミＰ）−２
−ナフトエ酸（化合物（３） Ｙ＝８０２ 、 Ｒ＝４
−メチルフェニル基） （１） ５− （Ｐ −トルエンスルホンアミド）−
１−ナフトール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０Ｆ（０，３１４モル）
をＮ 、 Ｎ−、ジメチルアセトアミド３５０ｍ１ に
溶解シ、水冷下、Ｐ−トルエンスルホニルクロリド１２
１（０，６２９モル）を１時間かけて滴下した。滴下終
了後、実施例１と同様の操作で融点１１８．２〜１１９
．６Ｃの標記化合物８７．ｉ（収率９０．５％）を得た
。
−ナフトエ酸（化合物（３） Ｙ＝８０２ 、 Ｒ＝４
−メチルフェニル基） （１） ５− （Ｐ −トルエンスルホンアミド）−
１−ナフトール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０Ｆ（０，３１４モル）
をＮ 、 Ｎ−、ジメチルアセトアミド３５０ｍ１ に
溶解シ、水冷下、Ｐ−トルエンスルホニルクロリド１２
１（０，６２９モル）を１時間かけて滴下した。滴下終
了後、実施例１と同様の操作で融点１１８．２〜１１９
．６Ｃの標記化合物８７．ｉ（収率９０．５％）を得た
。
（２）１−オキシ−５−（Ｐ−トルエンスルホンアミド
）−２−ナフトエ酸〔３〕の合成２００ｍｌオートクレ
ーブに上記で得た５−（Ｐ−トルエンスルホンアミド）
−１−ナフトール４ｇ（０，０１３モル）、２８％ナト
リウムメチラート（、２，５９（０，０１３モル）を仕
込み、メタノール１５ｍ１に溶解し、窒素気流下、６Ｄ
Ｃで１時間攪拌した。さらに、６０Ｃで１時間減圧で濃
縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を１５へ／備２とし、外
温１８０Ｃで９時間攪拌した。以下、実施例１と同様の
操作で融点２０４．３〜２０５．８０の標記化合物４．
３ｇ（収率９２．５％）を得た。
）−２−ナフトエ酸〔３〕の合成２００ｍｌオートクレ
ーブに上記で得た５−（Ｐ−トルエンスルホンアミド）
−１−ナフトール４ｇ（０，０１３モル）、２８％ナト
リウムメチラート（、２，５９（０，０１３モル）を仕
込み、メタノール１５ｍ１に溶解し、窒素気流下、６Ｄ
Ｃで１時間攪拌した。さらに、６０Ｃで１時間減圧で濃
縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を１５へ／備２とし、外
温１８０Ｃで９時間攪拌した。以下、実施例１と同様の
操作で融点２０４．３〜２０５．８０の標記化合物４．
３ｇ（収率９２．５％）を得た。
実施例４
１−オキシ−５−（Ｎ’−フェニルウレイド）−２−ナ
フトエ酸（化合物（３）Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝フェニルアミノ
基） （１） ５− （Ｎ’−フェニルウレイド）−１−ナ
フトール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０．９（０，３１４モル
）を１，２−ジメトキシエタン５００ｍ１に溶解した後
、水冷下、フェニルインシアナート３７ｇ（０１４モル
）を１時間かけて滴下した滴下終了後、２０Ｃで３時間
攪拌した後、実施例１と同様の操作で分解点２６９２〜
２４３．０Ｃの標記化合物８［］、５．！９（収率９２
．０％）を得た。
フトエ酸（化合物（３）Ｙ＝ＣＯ，Ｒ＝フェニルアミノ
基） （１） ５− （Ｎ’−フェニルウレイド）−１−ナ
フトール〔２〕の合成 ５−アミノ−１−ナフトール５０．９（０，３１４モル
）を１，２−ジメトキシエタン５００ｍ１に溶解した後
、水冷下、フェニルインシアナート３７ｇ（０１４モル
）を１時間かけて滴下した滴下終了後、２０Ｃで３時間
攪拌した後、実施例１と同様の操作で分解点２６９２〜
２４３．０Ｃの標記化合物８［］、５．！９（収率９２
．０％）を得た。
（２）１−オキシ−５−（Ｎ’−フェニルウレイＰ）−
２−ナフトエ酸〔６〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５ −（Ｎ’−
フェニルウレイＦ’）−１−ナフトール４．９（０，０
１５モル）、２８係ナトリウムメチラート２．９．９（
０，０１５モル）を仕込み、メタノール１５ｍ１に溶消
し、窒素気流下、６０Ｃで１時間攪拌した。さらに、６
０Ｃ〒１時間減圧で濃縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を
１５ＫＰ／ｃｍ２とし、外温１８０ｔ；で９時間攪拌し
た。以下、実施例１と同様の操作で融点２３０．２〜２
３２．５ｒの標記化合物３．１（収率９０．０％）を得
た。
２−ナフトエ酸〔６〕の合成 ２００ｍ１オートクレーブに上記で得た５ −（Ｎ’−
フェニルウレイＦ’）−１−ナフトール４．９（０，０
１５モル）、２８係ナトリウムメチラート２．９．９（
０，０１５モル）を仕込み、メタノール１５ｍ１に溶消
し、窒素気流下、６０Ｃで１時間攪拌した。さらに、６
０Ｃ〒１時間減圧で濃縮乾固した後、炭酸ガスの圧力を
１５ＫＰ／ｃｍ２とし、外温１８０ｔ；で９時間攪拌し
た。以下、実施例１と同様の操作で融点２３０．２〜２
３２．５ｒの標記化合物３．１（収率９０．０％）を得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ５−アミノ−１−ナフトール〔１〕のアミノ基に置換基
を導入し、一般式〔２〕で表わされる５−置換アミノ−
１−ナフトールを得、それを加圧下で二酸化炭素と反応
させることを特徴とする一般式〔３〕で表わされる。 １−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法
： ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔２〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔３〕 （式中、Ｙはカルボニル基又はスルホニル基を示し、Ｒ
は水素原子、アルチル基、アラルキル基、アルコキシ基
、アリール基、アリールオキシ基、アルチルアミノ基、
アリールアミノ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP116488A JPH082853B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | １−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP116488A JPH082853B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | １−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180863A true JPH01180863A (ja) | 1989-07-18 |
| JPH082853B2 JPH082853B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=11493798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP116488A Expired - Fee Related JPH082853B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | １−オキシ−５−置換アミノ−２−ナフトエ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082853B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03218367A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-09-25 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ナフチルオキサゾリドン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
-
1988
- 1988-01-08 JP JP116488A patent/JPH082853B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03218367A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-09-25 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ナフチルオキサゾリドン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082853B2 (ja) | 1996-01-17 |
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