JPS63310879A - 光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステル - Google Patents
光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルInfo
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- JPS63310879A JPS63310879A JP63128608A JP12860888A JPS63310879A JP S63310879 A JPS63310879 A JP S63310879A JP 63128608 A JP63128608 A JP 63128608A JP 12860888 A JP12860888 A JP 12860888A JP S63310879 A JPS63310879 A JP S63310879A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液晶混合物においてドーパントとして光学活
性のオキシラン−２−カルボン酸エステルを用いる方法
、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活
性のオキシラン−２−カルボン酸エステルに関する。
性のオキシラン−２−カルボン酸エステルを用いる方法
、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活
性のオキシラン−２−カルボン酸エステルに関する。
液晶は特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびデ
ィスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ボケント型計算器−およびタイプライ
タ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディ
スプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、コ
レステリック−および／またはスメクチック相において
誘電的配列効果にあり、その際に□誘電異方性に起因し
てｍ＝化合物の分子長軸が印加された電場Ｇこおいて特
に有利な配列をする。
ィスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ボケント型計算器−およびタイプライ
タ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディ
スプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、コ
レステリック−および／またはスメクチック相において
誘電的配列効果にあり、その際に□誘電異方性に起因し
てｍ＝化合物の分子長軸が印加された電場Ｇこおいて特
に有利な配列をする。
これらのディスプレーの場合の通例の切り換え時間は、
特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である液
晶の多（の他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎ
る。この欠点は、沢山の画像点を番地に分割しなければ
ならない時に特に顕著になる。これによって比較的に大
きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフ
またはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワード
プロセッサー用スクリーンの製造コストが高（成り過ぎ
る。
特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である液
晶の多（の他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎ
る。この欠点は、沢山の画像点を番地に分割しなければ
ならない時に特に顕著になる。これによって比較的に大
きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフ
またはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワード
プロセッサー用スクリーンの製造コストが高（成り過ぎ
る。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリンク
液晶の他に光学活性のスメクチック液晶相も益々重要に
成ってきている。
液晶の他に光学活性のスメクチック液晶相も益々重要に
成ってきている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を
用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチフク”セルに比較
して約１ 、０００倍までの迅速な切り換え時間を示す
電気光学的スイッチング装置またはディスプレー要素を
もたらすことを証明することができた（例えば、Ｌａｇ
ｃｒｗａ ｌ １等、“ディスプレーの為の強誘電性液
晶（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ＬｉｑｕｉｄＣｒｙ
ｓｔａｌｓ Ｄｉｓｐｌａｙｓ）’ 、ＳＩＤシンポジ
ウム、１９８５年１０月会議、サンジエゴ、カルフォル
ニア、米国 参照）。この有利な性質および他の有利な
性質□例えば双安定切り換え性および殆ど視角に無関係
なコントラスト□の為に、強誘電性液晶は原則として上
記の用途分野にとって、例えばマトリックス制御に良好
に適している。
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を
用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチフク”セルに比較
して約１ 、０００倍までの迅速な切り換え時間を示す
電気光学的スイッチング装置またはディスプレー要素を
もたらすことを証明することができた（例えば、Ｌａｇ
ｃｒｗａ ｌ １等、“ディスプレーの為の強誘電性液
晶（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ＬｉｑｕｉｄＣｒｙ
ｓｔａｌｓ Ｄｉｓｐｌａｙｓ）’ 、ＳＩＤシンポジ
ウム、１９８５年１０月会議、サンジエゴ、カルフォル
ニア、米国 参照）。この有利な性質および他の有利な
性質□例えば双安定切り換え性および殆ど視角に無関係
なコントラスト□の為に、強誘電性液晶は原則として上
記の用途分野にとって、例えばマトリックス制御に良好
に適している。
エレクトロクリ−’−７り効果（ｅｌｅｋｔｒｏｋｌ
１ｎｉｃｅｆｆｅｃｔ）と称される他の電気光学的効果
は、直交の（ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ）対掌性スメクチッ
ク相、例え（Ｓ、ＧａｒｏｆｆおよびＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅ
ｒ、 ”Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ、Ｌｅｔｔ、 ”共、８４８
（Ｉ９７７））は、傾斜角θが印加された電場に比例し
て変化する分子の、電場により示す傾斜を本質としてい
る。直交相の分子はそれ故に電場の変化に連続的に追従
しそして特に遮断周波数ｒｃまで交番電場に追従し得て
、−力強誘電性系は特定の電場強度に達した際にその傾
斜角が飛ｆｆ？？的に変化しそして相応する逆の電場が
印加されるまで持続している（双安定切り換え）。
１ｎｉｃｅｆｆｅｃｔ）と称される他の電気光学的効果
は、直交の（ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ）対掌性スメクチッ
ク相、例え（Ｓ、ＧａｒｏｆｆおよびＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅ
ｒ、 ”Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ、Ｌｅｔｔ、 ”共、８４８
（Ｉ９７７））は、傾斜角θが印加された電場に比例し
て変化する分子の、電場により示す傾斜を本質としてい
る。直交相の分子はそれ故に電場の変化に連続的に追従
しそして特に遮断周波数ｒｃまで交番電場に追従し得て
、−力強誘電性系は特定の電場強度に達した際にその傾
斜角が飛ｆｆ？？的に変化しそして相応する逆の電場が
印加されるまで持続している（双安定切り換え）。
両方の効果□強誘電性並びにエレクトロクリニック性果
□はそれらの個々の性質次第で電気光学的スインチング
ーおよび表示装置の作製に利用される。この目的の為に
は、傾斜したあるいは直交のスメクチック相を形成しそ
して自体光学活性である化合物かまたは、確かにスメク
チック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物
を光学活性の化合物と一緒に混入することによって強誘
電性あるいはエレクトロクリニック性のスメクチック相
を生じさせることが必要である。か＼る所望の相はこの
場合できるだけ広い温度範囲で安定しているべきである
。
□はそれらの個々の性質次第で電気光学的スインチング
ーおよび表示装置の作製に利用される。この目的の為に
は、傾斜したあるいは直交のスメクチック相を形成しそ
して自体光学活性である化合物かまたは、確かにスメク
チック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物
を光学活性の化合物と一緒に混入することによって強誘
電性あるいはエレクトロクリニック性のスメクチック相
を生じさせることが必要である。か＼る所望の相はこの
場合できるだけ広い温度範囲で安定しているべきである
。
電気光学的要素において良好なコントラスト挙動を達成
する為には、液晶が一様に平面的に相における良好な配
向は液晶混合物の相転移が温度の低下につれて以下のよ
うに成る場合に達成される： 等方性−Ｎｏ−れ−５Ｃ Ｎｏ−相におけるピッチ（螺旋のピッチ長さ）が非常に
大きいか（Ｉ０μ曙より大きい）またはピッチが更に良
好に完全に相殺されることが前提条件である（Ｔ、Ｍａ
ｔｓｕｍｏｔｏ等、Ｓ、４６８−４７０、Ｐｒｏｃ、ｏ
ｆ ｔｈｅ ６ｔｈ ＩｎｔＪｉｓｐｌａｙ Ｒｅ５ｅ
ａｃｈ Ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ 、
１９８６年９月３０〜ｌＯ月 ２日、東京、日本； Ｍ
、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同文献、第３４４〜３４７頁）
。これは、Ｎ＊−相において例えば左旋回螺旋を示す対
掌性液晶混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性
ドーパントを、螺旋が直線に相殺されるような量で添加
することによて達成される。
する為には、液晶が一様に平面的に相における良好な配
向は液晶混合物の相転移が温度の低下につれて以下のよ
うに成る場合に達成される： 等方性−Ｎｏ−れ−５Ｃ Ｎｏ−相におけるピッチ（螺旋のピッチ長さ）が非常に
大きいか（Ｉ０μ曙より大きい）またはピッチが更に良
好に完全に相殺されることが前提条件である（Ｔ、Ｍａ
ｔｓｕｍｏｔｏ等、Ｓ、４６８−４７０、Ｐｒｏｃ、ｏ
ｆ ｔｈｅ ６ｔｈ ＩｎｔＪｉｓｐｌａｙ Ｒｅ５ｅ
ａｃｈ Ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ 、
１９８６年９月３０〜ｌＯ月 ２日、東京、日本； Ｍ
、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同文献、第３４４〜３４７頁）
。これは、Ｎ＊−相において例えば左旋回螺旋を示す対
掌性液晶混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性
ドーパントを、螺旋が直線に相殺されるような量で添加
することによて達成される。
本発明者は、ドーパントとしての光学活性のオキシラン
−２−カルボン酸エステルが傾斜するスメクチック液晶
相において僅かな添加量で既に短い切り換え時間をもた
らしそして直交スメクチンク液晶相においては高いエレ
クトロクリニック係数をもたらすことを見出した。この
場合、Ｎ゛一層においてドーパントの混入によって示さ
れる螺旋のピンチ長さが、逆の旋回性を持つ捩相に最も
少なく添加することでその捩を補整できる程に僅かであ
ることは、特に驚（べきことである。
−２−カルボン酸エステルが傾斜するスメクチック液晶
相において僅かな添加量で既に短い切り換え時間をもた
らしそして直交スメクチンク液晶相においては高いエレ
クトロクリニック係数をもたらすことを見出した。この
場合、Ｎ゛一層においてドーパントの混入によって示さ
れる螺旋のピンチ長さが、逆の旋回性を持つ捩相に最も
少なく添加することでその捩を補整できる程に僅かであ
ることは、特に驚（べきことである。
それ故に本発明の対象は、光学活性でのオキソラン−２
−カルボン酸エステルをドーパントとして液晶系におい
て用いる方法である。本発明の別の対象は、このオキシ
ラン−２−カルボン酸エステルを含有する液晶系並びに
新規の光学活性オキソラン−２−カルボン酸エステルに
ある。
−カルボン酸エステルをドーパントとして液晶系におい
て用いる方法である。本発明の別の対象は、このオキシ
ラン−２−カルボン酸エステルを含有する液晶系並びに
新規の光学活性オキソラン−２−カルボン酸エステルに
ある。
本発明に従って用いられるオキソラン−２−カルボン酸
エステルは、一般式（Ｉ） 子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または炭
素原子数３〜１６の直鎮状または分枝状アルケニル基で
あり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有していて
もよく、隣接していない一つ以上の−Ｃ１１□−が一〇
−１−Ｓ−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−および／または−
ＣＯ−０−で交換されていてもよく、そして一つ以上の
１１がＦ、Ｃｆ、ＢｒまたはＣＮで交換されていてもよ
く、Ｒ２は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキ
ル基、またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル
基であり、但しこれらは４あるいは４゛位で炭素原子数
１〜１６のアルキル鎖で置換されていてもよく、 Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキル基
であり、 ｊおよびｌは０．１または２であり、 ｋおよびＩはＯまたは１であり、 ｎは０１ ｌまたは２であり、 但し、ｊおよび／または！がＯである場合にはｋはＯで
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋
ｌ ＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、 −ｐ、２は −Ｍ＋および−Ｍ２は−ＣＯ−０、−０−ＣＯ、−ＣＩ
ｌ□Ｃ１ｈ−１−ＣＩＩ＝ＣＩ（、−ＣＨｚＯ−１−０
ＣＩ＋□であり、Ｘが０またはＳである。〕 で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルに相当
する。
エステルは、一般式（Ｉ） 子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または炭
素原子数３〜１６の直鎮状または分枝状アルケニル基で
あり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有していて
もよく、隣接していない一つ以上の−Ｃ１１□−が一〇
−１−Ｓ−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−および／または−
ＣＯ−０−で交換されていてもよく、そして一つ以上の
１１がＦ、Ｃｆ、ＢｒまたはＣＮで交換されていてもよ
く、Ｒ２は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキ
ル基、またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル
基であり、但しこれらは４あるいは４゛位で炭素原子数
１〜１６のアルキル鎖で置換されていてもよく、 Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキル基
であり、 ｊおよびｌは０．１または２であり、 ｋおよびＩはＯまたは１であり、 ｎは０１ ｌまたは２であり、 但し、ｊおよび／または！がＯである場合にはｋはＯで
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋
ｌ ＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、 −ｐ、２は −Ｍ＋および−Ｍ２は−ＣＯ−０、−０−ＣＯ、−ＣＩ
ｌ□Ｃ１ｈ−１−ＣＩＩ＝ＣＩ（、−ＣＨｚＯ−１−０
ＣＩ＋□であり、Ｘが０またはＳである。〕 で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルに相当
する。
特に有利な実施形態において、一般式（Ｉ）中の各記号
は以下の意味を有する： Ｒ′は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数４
〜１４の直鎖状または分岐枝アルキル−またはアルケニ
ル基、その際隣接していない一つ以上の−ＣＨ，−基が
一〇−、−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−で交換さ
れていてもよく、また一つ以上のＨがＣＮで交換されて
いてもよく、または一つ以上のＨがＦで交換されていて
もよく、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基であり、 ｊおよびｌはＯまたは１であり、 ｋ、 ｍおよびｎは０または１である。
は以下の意味を有する： Ｒ′は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数４
〜１４の直鎖状または分岐枝アルキル−またはアルケニ
ル基、その際隣接していない一つ以上の−ＣＨ，−基が
一〇−、−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−で交換さ
れていてもよく、また一つ以上のＨがＣＮで交換されて
いてもよく、または一つ以上のＨがＦで交換されていて
もよく、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基であり、 ｊおよびｌはＯまたは１であり、 ｋ、 ｍおよびｎは０または１である。
本発明の特に有利な別の実施形態では、一般式（ＩＶ）
１１Ｈ
〔式中、Ｒ４は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素
原子数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−または
アルケニル基であり、 −１３は一〇、−ｓ、−ｏ−ｃｏまたは−ＣＯであり、
−八４ は で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルを用い
る。
原子数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−または
アルケニル基であり、 −１３は一〇、−ｓ、−ｏ−ｃｏまたは−ＣＯであり、
−八４ は で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルを用い
る。
特に有利な実施形態において一般式（ＩＶ）において残
５Ｒ”は１１と同一でなく、その結果オキシラン環中の
二つ目の炭素原子も対掌ではない。
５Ｒ”は１１と同一でなく、その結果オキシラン環中の
二つ目の炭素原子も対掌ではない。
一般式（Ｉ）、特に（ＩＶ）の新規の化合物には、実施
例に名称を挙げて化合物が特に有利に属する。
例に名称を挙げて化合物が特に有利に属する。
一般式（Ｉ）の化合物を製造する為には、一般式（ＩＩ
） Ｒ’（−Ａ’）Ｊ（−Ｍ’）ｈ（−Ａ”）ｔ（−Ａ２）
、％（−Ａ３）−−Ｘ−）１ （ＩＩ）で表され
るメソジェニックのフェノール類または一チオフェノー
ル類を、式（ＩＩＩ）ＨＲ３ 〔式中、ＹはＯＨ−基またはハロゲン原子を意味する。
） Ｒ’（−Ａ’）Ｊ（−Ｍ’）ｈ（−Ａ”）ｔ（−Ａ２）
、％（−Ａ３）−−Ｘ−）１ （ＩＩ）で表され
るメソジェニックのフェノール類または一チオフェノー
ル類を、式（ＩＩＩ）ＨＲ３ 〔式中、ＹはＯＨ−基またはハロゲン原子を意味する。
〕
で表されるオキシラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させる。Ｙ、 ＯＨではプレンステンド（Ｂｒ。
させる。Ｙ、 ＯＨではプレンステンド（Ｂｒ。
ｅｎｓ Ｌｅｄ ｔ）−またはルイス酸の存在下に、場
合によっては水結合剤の存在下に（■）、または縮合反
応剤、例えばＮ、Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、ジ
シクロへキシルカルボジイミドまたはアゾジカルボン酸
エステル／ トリフェニルホスフィンを用いてエステル
化を行う９Ｙ・ハロゲンでは（ＩＩ）との反応を酸補足
剤、特にピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に行
う。最後に（ＩＩ）のアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属塩を酸ハロゲニド〔Ｙ・ハロゲンである（■）〕
と反応させて（Ｎ とすることもできる。反応生成物は
自体公知の手段、例えば再結晶化またはクロマトグラフ
ィー分離法によって精製することもできる。
合によっては水結合剤の存在下に（■）、または縮合反
応剤、例えばＮ、Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、ジ
シクロへキシルカルボジイミドまたはアゾジカルボン酸
エステル／ トリフェニルホスフィンを用いてエステル
化を行う９Ｙ・ハロゲンでは（ＩＩ）との反応を酸補足
剤、特にピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に行
う。最後に（ＩＩ）のアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属塩を酸ハロゲニド〔Ｙ・ハロゲンである（■）〕
と反応させて（Ｎ とすることもできる。反応生成物は
自体公知の手段、例えば再結晶化またはクロマトグラフ
ィー分離法によって精製することもできる。
弐（ｎ）のフェノール類あるいはチオフェノール類も公
知である。同様にオキシラン−２−カルボン酸（Ｉ［［
）の誘導体を製造する方法も公知である。例えば５ｈａ
ｒｐｌｅｓｓ等、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ４６．３９
３６ （Ｉ９８１）； Ｄｊｅｒａｓｓｉ等、Ｊ、Ａ
ｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 １０Ｌ、２４０８ （Ｉ９８
３）。
知である。同様にオキシラン−２−カルボン酸（Ｉ［［
）の誘導体を製造する方法も公知である。例えば５ｈａ
ｒｐｌｅｓｓ等、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ４６．３９
３６ （Ｉ９８１）； Ｄｊｅｒａｓｓｉ等、Ｊ、Ａ
ｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 １０Ｌ、２４０８ （Ｉ９８
３）。
本発明の液晶混合物は液晶相を形成しそして少なくとも
一種類の光学活性オキシラン−２−カルボン酸エステル
を含有している。
一種類の光学活性オキシラン−２−カルボン酸エステル
を含有している。
“液晶相”なる概念にはネマチック−、コレステリンク
−１直交性スメクチンクーまたは傾斜スメチンク相、特
にＳａ、ＳｓおよびＳｃ −相を意味する。この液晶混
合物は２〜２０成分、２〜１５成分より成り、その内の
少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である。
−１直交性スメクチンクーまたは傾斜スメチンク相、特
にＳａ、ＳｓおよびＳｃ −相を意味する。この液晶混
合物は２〜２０成分、２〜１５成分より成り、その内の
少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である。
他の成分は、ネマチック相、コレステリフク相および／
またはスメクチック相、例えばＳＡ−相、および／また
は傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択
するのが有利である。
またはスメクチック相、例えばＳＡ−相、および／また
は傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択
するのが有利である。
これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、
チルフェール類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシ
クロヘキサン類、シクロへキシルビフェニール類、Ｎ−
１Ｓ−または〇−金含有テロ環化合物、例えばピリミジ
ン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステル、ｐ−ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性
化合物の添加前に、少なくとも一種類がメソジェニック
である□即ち、誘導体化された形または特定の共成分と
の混合状態である化合物として少なくとも一種類の互変
（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変（清澄温度〈
溶融温度）のメソ組形成が期待される液晶相を示す一種
々の成分の混合物として存在している。
チルフェール類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシ
クロヘキサン類、シクロへキシルビフェニール類、Ｎ−
１Ｓ−または〇−金含有テロ環化合物、例えばピリミジ
ン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステル、ｐ−ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性
化合物の添加前に、少なくとも一種類がメソジェニック
である□即ち、誘導体化された形または特定の共成分と
の混合状態である化合物として少なくとも一種類の互変
（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変（清澄温度〈
溶融温度）のメソ組形成が期待される液晶相を示す一種
々の成分の混合物として存在している。
液晶混合物は、本発明の光学活性化合物の少なくとも一
種類の他にｓｃ−相を示すエステル化合物、例えばアル
コキシ安息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有
へテロ環を持つビアロマチンク化合物、例えばアルキル
ピリミジニル−アルコキシ−ベンゼンを含有しているの
が好ましい。
種類の他にｓｃ−相を示すエステル化合物、例えばアル
コキシ安息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有
へテロ環を持つビアロマチンク化合物、例えばアルキル
ピリミジニル−アルコキシ−ベンゼンを含有しているの
が好ましい。
液晶混合物は本発明の化合物を一般にＯ，ＯＳ〜７０重
量％、特に０．１〜５０重量％含有している。
量％、特に０．１〜５０重量％含有している。
本発明の化合物は傾斜したスメクチック液晶相の為のド
ーパントとして特に通している。何故ならば、本発明の
化合物はか＼る液晶相を強誘電性液晶相に変えるからで
ある。２５°Ｃでの自然な偏光（Ｐｓ）の値は、１０モ
ル２のドーパント混入量で、約１〜１５ｎＣ／ｃｍ”の
範囲にありそして純粋な化合物に直線的に外挿すると約
１０〜１５０ｎＣ／ｃｍ”の範囲にあり、一部のものは
このＰｓ−の値がそれどころか更に高い。
ーパントとして特に通している。何故ならば、本発明の
化合物はか＼る液晶相を強誘電性液晶相に変えるからで
ある。２５°Ｃでの自然な偏光（Ｐｓ）の値は、１０モ
ル２のドーパント混入量で、約１〜１５ｎＣ／ｃｍ”の
範囲にありそして純粋な化合物に直線的に外挿すると約
１０〜１５０ｎＣ／ｃｍ”の範囲にあり、一部のものは
このＰｓ−の値がそれどころか更に高い。
新規の系の切り換え時間は大抵は、１０モルχのドーパ
ント混入量、２５°Ｃおよび±１０ｖ／μｍの切り換え
電圧にてしばしば１００μｓ以下である。
ント混入量、２５°Ｃおよび±１０ｖ／μｍの切り換え
電圧にてしばしば１００μｓ以下である。
Ｒ，Ｒ−立体配置を持ちそして最も高い自然極性並びに
最も短い切り換え時間を示す（第１表、用途例３０参照
）実施例７の結果が最も卓越している。本発明の化合物
はまた直交性スメクチフク相（ＳＡ、ＳｌおよびＳＥ
）においてエレクトロクリニック効果を得るためにも用
いることもできる。
最も短い切り換え時間を示す（第１表、用途例３０参照
）実施例７の結果が最も卓越している。本発明の化合物
はまた直交性スメクチフク相（ＳＡ、ＳｌおよびＳＥ
）においてエレクトロクリニック効果を得るためにも用
いることもできる。
次層１１」
（２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５−
イル）フェニルツーエステル ４１３ｍｇ （２，０ｍｍｏ ｌ ）のジシクロへキシ
ルカルボジイミドを１０ｄの乾燥ｃｏｚｃ ｆ ２に溶
解した溶液を攪拌しながら室温で、４２９ｍｇ （２ｍ
ｍｏ １ ）の（２Ｒ１３Ｓ）−３−ノニル−オキシラ
ン−２−カルボン酸、６３３ｍｇ （２ｍｍｏ ｌ ）
の４−（２−ｎ−オクチルチオピリミジン−５−イル）
フェノール並びに２０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジ
ンと混合する。室温で４時間攪拌した後に反応溶液を減
圧下に濃縮する。
ン酸（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５−
イル）フェニルツーエステル ４１３ｍｇ （２，０ｍｍｏ ｌ ）のジシクロへキシ
ルカルボジイミドを１０ｄの乾燥ｃｏｚｃ ｆ ２に溶
解した溶液を攪拌しながら室温で、４２９ｍｇ （２ｍ
ｍｏ １ ）の（２Ｒ１３Ｓ）−３−ノニル−オキシラ
ン−２−カルボン酸、６３３ｍｇ （２ｍｍｏ ｌ ）
の４−（２−ｎ−オクチルチオピリミジン−５−イル）
フェノール並びに２０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジ
ンと混合する。室温で４時間攪拌した後に反応溶液を減
圧下に濃縮する。
クロマトグラフィー精製およびｎ−ヘキサンでの再結晶
処理の後に１２０ｍｇ（Ｉ２χ）の無色の結晶が得られ
る。この物質は以下の液晶相転移を示す二Ｘ ７３
５Ａ９３．５ １ 以下の実施例でも、同様にしてそれぞれの生成物を得る
。
処理の後に１２０ｍｇ（Ｉ２χ）の無色の結晶が得られ
る。この物質は以下の液晶相転移を示す二Ｘ ７３
５Ａ９３．５ １ 以下の実施例でも、同様にしてそれぞれの生成物を得る
。
１旌±」
（２Ｒ，３Ｓ）−３−ペンチル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ６１．４ＳＡ ８４．５ １実施斑」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ペンチル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ４７．５ ＳＲ７５，６Ｓ、 １１５
．８ １尖隻±」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル＝オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−５
−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ’５５ Ｓ３５９ Ｓｔ ９３５Ａ１
１８ Ｉ尖施五」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ４８ ｓ、 ９９ ＳＡ １０５ Ｉ
実五〇辻玉 （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４１２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ６６ＳＡ８６ １ 夫旌■ユ （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 融点ニア７℃ 災旌斑」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（５−ｎ−ノニル−ピリミジン−２−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ５３５Ａ６３ Ｎ” ６４１実去ｌ
九Ｊ （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニルツーエステル 融点二６２℃ １丘■川 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イル
）フェニル）−エステル 融点：６７℃ 裏施阻Ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシルツーオキシ
ラン−２−カルボン酸−（４−デシルオキシ−フェニル
）−エステル 相転移： Ｘ ６７．２ ｓｗ １２５．９ ｓａ １
６４．４ Ｉ ゛スｍユ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（）ランス−４−（トランス−４
゛−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルツーオキ
シラン−２−カルボン酸−（４−ドデシルオキシ−フェ
ニル）−エステル 相転移： Ｘ７９Ｓ、１５６ Ｉ 実車■且′ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（）ランス−４−ペンチル−シク
ロヘキシル）−オキシラン−２−カルボン酸−（４−ド
デシルオキシ−フェニル）−エステル ×−’ｅ Ｒ２−ＯＣｓＭｌｌ、 Ｒ３−）４］融点＝
６９°Ｃ 実ｍ （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イ
ル）−エステル 相転移： Ｘ １１７．５ Ｓｔ １１８ ｓａ １
１９ ＩスＪＬ［Ｌ匝 （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ
）相転移： Ｘ８２．５ Ｎ”１０３．Ｓ Ｉ１
胤医用 （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ
）−ビフェニル−４１−イル〕−エステル相転移：
Ｘ１１７ ５ｚ１２２ｓｃ１８６Ｎ ２００ １ス１
１１ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ）−フェニル〕エステル 融点：１３９℃ 災旌桝Ｊ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラジー２−カルボ
ン酸−（４−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイル
オキ相転移： Ｘ１１８ ５ｃ１６７ＳＡ１７７８
２０７ １実隻１ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイルオキシ
）−フェニル〕エステル 〔（■） 中−” ” Ｈｊ７ｃ９０＊ Ｊ 着 ＋
、−ａｔ伽−Ｃ、＆−’ ＋ 、−Ｍ”■−（Ｈ２０＃
融点：１０１°Ｃ １廉五穀 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４”−オクチル−ビフェニル−４−メチ
レンオキシ）−フェニル〕エステル 〔（Ｉ）中、”−Ｈ１７ＣＢ ＃ ｊ−２ｅ −Ｑ’−
Ｑ 、 ｋ −＋、−Ｍ’−ＣＨ２０ｐ１申ｎ−０、
ｎ＝ １、−Ｑ３−（トＸ −０，Ｒ２−Ｃ９）４１９
＃ Ｒ３−”融点：１６４°Ｃ 裏庭■■ ビス（（２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−
カルボン酸）−４，４’−ビフェニル−エステル〔（■
）中、Ｒ’＝（２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン
−２−カルボニルオキシ基、Ｒ”−ＣＪＩ９ 、Ｒ３＝
Ｈ。
ボン酸（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ６１．４ＳＡ ８４．５ １実施斑」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ペンチル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ４７．５ ＳＲ７５，６Ｓ、 １１５
．８ １尖隻±」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル＝オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−５
−イル）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ’５５ Ｓ３５９ Ｓｔ ９３５Ａ１
１８ Ｉ尖施五」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ４８ ｓ、 ９９ ＳＡ １０５ Ｉ
実五〇辻玉 （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４１２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ６６ＳＡ８６ １ 夫旌■ユ （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−イル
）フェニルツーエステル 融点ニア７℃ 災旌斑」 （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（５−ｎ−ノニル−ピリミジン−２−イル
）フェニルツーエステル 相転移： Ｘ ５３５Ａ６３ Ｎ” ６４１実去ｌ
九Ｊ （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸（４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニルツーエステル 融点二６２℃ １丘■川 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸（４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イル
）フェニル）−エステル 融点：６７℃ 裏施阻Ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシルツーオキシ
ラン−２−カルボン酸−（４−デシルオキシ−フェニル
）−エステル 相転移： Ｘ ６７．２ ｓｗ １２５．９ ｓａ １
６４．４ Ｉ ゛スｍユ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（）ランス−４−（トランス−４
゛−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルツーオキ
シラン−２−カルボン酸−（４−ドデシルオキシ−フェ
ニル）−エステル 相転移： Ｘ７９Ｓ、１５６ Ｉ 実車■且′ （２Ｒ，３Ｓ）−３−（）ランス−４−ペンチル−シク
ロヘキシル）−オキシラン−２−カルボン酸−（４−ド
デシルオキシ−フェニル）−エステル ×−’ｅ Ｒ２−ＯＣｓＭｌｌ、 Ｒ３−）４］融点＝
６９°Ｃ 実ｍ （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イ
ル）−エステル 相転移： Ｘ １１７．５ Ｓｔ １１８ ｓａ １
１９ ＩスＪＬ［Ｌ匝 （２Ｒ，３Ｓ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ
）相転移： Ｘ８２．５ Ｎ”１０３．Ｓ Ｉ１
胤医用 （２Ｒ，３Ｓ）−３−オクチル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ
）−ビフェニル−４１−イル〕−エステル相転移：
Ｘ１１７ ５ｚ１２２ｓｃ１８６Ｎ ２００ １ス１
１１ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ）−フェニル〕エステル 融点：１３９℃ 災旌桝Ｊ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラジー２−カルボ
ン酸−（４−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイル
オキ相転移： Ｘ１１８ ５ｃ１６７ＳＡ１７７８
２０７ １実隻１ｕ （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイルオキシ
）−フェニル〕エステル 〔（■） 中−” ” Ｈｊ７ｃ９０＊ Ｊ 着 ＋
、−ａｔ伽−Ｃ、＆−’ ＋ 、−Ｍ”■−（Ｈ２０＃
融点：１０１°Ｃ １廉五穀 （２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４”−オクチル−ビフェニル−４−メチ
レンオキシ）−フェニル〕エステル 〔（Ｉ）中、”−Ｈ１７ＣＢ ＃ ｊ−２ｅ −Ｑ’−
Ｑ 、 ｋ −＋、−Ｍ’−ＣＨ２０ｐ１申ｎ−０、
ｎ＝ １、−Ｑ３−（トＸ −０，Ｒ２−Ｃ９）４１９
＃ Ｒ３−”融点：１６４°Ｃ 裏庭■■ ビス（（２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン−２−
カルボン酸）−４，４’−ビフェニル−エステル〔（■
）中、Ｒ’＝（２Ｒ，３Ｓ）−３−ノニル−オキシラン
−２−カルボニルオキシ基、Ｒ”−ＣＪＩ９ 、Ｒ３＝
Ｈ。
ｊ＝に＝１＝ｍ＝ ０１ｎ＝ ２、−３−Ｑ−Ｘ−Ｏ）
融点：１５８℃ 実新ｌホダ （２Ｒ，３Ｓ）−３〜ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）
フェニル］エステル Ｒ”＝ Ｈ） 相転移： Ｘ ９１５ｃ１０２ Ｎ” １０５１裏隻
■刹 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−
イル）融点：８３°Ｃ 災施Ｎ且 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニル）エステル 融点：４０°Ｃ 実新ビんは （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イ融点二６７°Ｃ 夫旌拠酋 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−融点：９７°Ｃ 夫血拠釘 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−（Ｓ）−７−メチルノニルオキシ）
−ピリジＲ’：Ｉ＋ ） 融点＝８７°Ｃ 災脂■刈 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｓ）−７−メチルノニルオキシ
）−ピリミジン−５−イル）フヱニル〕エステル融点：
４５°Ｃ 尖施斑刹 （２）１，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カ
ルボン酸−（４−（２−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−イル）フェニル〕エステル 融点：６２°Ｃ ス１１ホ曵 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２
−融点＝６７°Ｃ １隻斑■ （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピ
リミジン−５−イルツーエステル 融点二８３℃ 叉立拠皿 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイルオキ
シ）−ビフェニル−４°−イル〕−エステル相転移：
Ｘ （３，１２１Ｎ １２３） １３１ １去旋■
η （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｉ０−ウンデセン−１−イル）
オキシ−ピリミジン−５−イル）フェニルツーエステル
融点：６１”Ｃ 災施五」 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｉ，１−Ｈ−ベルフルオルオク
チル）オキシ−ピリミジン−５−イル）フェニル〕−ニ
ス融点：９９℃ スｌホ伎 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）フェニルツーエステル 融点：５９°Ｃ 実施■皿 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−ノニルオキシ−ピリミジン−５−
イ融点：６８°Ｃ 尖施斑釘 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−デシルオキシ−ピリミシン−５−
イル）フェニル〕−エステル 融点ニア０°Ｃ 実１１牢坦 （２Ｒ、３１’り −３−プロピル−オキシラン−２−
カルボン酸−（４−（５−オクチル−ピリミジン−２−
イル）フェニルツーエステル 融点：５３°Ｃ 実施■皿 （２Ｌ３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（２−（４−ペンチルオキシ−カルボニル−フェ
ニル）−ピリミジン−５−イル）〕−エステル融点：８
２°Ｃ 夫施斑剋 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニルツーエステル （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキソラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（４−へキシルオキシ−フェニル
）ピリミジン−５−イル）−フェニルツーエステル〔（
Ｉ）中、Ｒ’＝Ｈ＋３ＣｈＯ、ｊ＝Ｉ＝ｎ＝ １、ｋ＝
ｍ＝ ＯｌＣ３＋１ ？、Ｒ３＝ Ｈ） 相転移： Ｘ １２１ Ｓａ １５１ １１施
貫婬 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−（５−オキソ−ヘキシル）オキシ
−フェニル）−ピリミジン−５−イル〕−エステル融点
：８４°Ｃ スＪｄ江担 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチル−１，３＝ ジチアン−
２−イル）フェニルツーエステル 融点：１０２°Ｃ １施ｔａ （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−（４−）ランス−プロピルシクロ
ヘキシル）−力ルボニルオキシ−フェニル）ピリミジン
−５−イル〕−エステル 〔（り中、Ｒ’＝ Ｈ−ｒｃｓ 、ｊ＝に＝１＝ｎ＝
１ 、ｍ＝ｏ 。
融点：１５８℃ 実新ｌホダ （２Ｒ，３Ｓ）−３〜ノニル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）
フェニル］エステル Ｒ”＝ Ｈ） 相転移： Ｘ ９１５ｃ１０２ Ｎ” １０５１裏隻
■刹 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−ｎ−オクチル−ピリミジン−５−
イル）融点：８３°Ｃ 災施Ｎ且 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニル）エステル 融点：４０°Ｃ 実新ビんは （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−ｎ−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イ融点二６７°Ｃ 夫旌拠酋 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−ｎ−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−融点：９７°Ｃ 夫血拠釘 （２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−（Ｓ）−７−メチルノニルオキシ）
−ピリジＲ’：Ｉ＋ ） 融点＝８７°Ｃ 災脂■刈 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｓ）−７−メチルノニルオキシ
）−ピリミジン−５−イル）フヱニル〕エステル融点：
４５°Ｃ 尖施斑刹 （２）１，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カ
ルボン酸−（４−（２−オクチルオキシ−ピリミジン−
５−イル）フェニル〕エステル 融点：６２°Ｃ ス１１ホ曵 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２
−融点＝６７°Ｃ １隻斑■ （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピ
リミジン−５−イルツーエステル 融点二８３℃ 叉立拠皿 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイルオキ
シ）−ビフェニル−４°−イル〕−エステル相転移：
Ｘ （３，１２１Ｎ １２３） １３１ １去旋■
η （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｉ０−ウンデセン−１−イル）
オキシ−ピリミジン−５−イル）フェニルツーエステル
融点：６１”Ｃ 災施五」 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（Ｉ，１−Ｈ−ベルフルオルオク
チル）オキシ−ピリミジン−５−イル）フェニル〕−ニ
ス融点：９９℃ スｌホ伎 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）フェニルツーエステル 融点：５９°Ｃ 実施■皿 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−ノニルオキシ−ピリミジン−５−
イ融点：６８°Ｃ 尖施斑釘 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−デシルオキシ−ピリミシン−５−
イル）フェニル〕−エステル 融点ニア０°Ｃ 実１１牢坦 （２Ｒ、３１’り −３−プロピル−オキシラン−２−
カルボン酸−（４−（５−オクチル−ピリミジン−２−
イル）フェニルツーエステル 融点：５３°Ｃ 実施■皿 （２Ｌ３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（２−（４−ペンチルオキシ−カルボニル−フェ
ニル）−ピリミジン−５−イル）〕−エステル融点：８
２°Ｃ 夫施斑剋 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニルツーエステル （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキソラン−２−カル
ボン酸−（４−（２−（４−へキシルオキシ−フェニル
）ピリミジン−５−イル）−フェニルツーエステル〔（
Ｉ）中、Ｒ’＝Ｈ＋３ＣｈＯ、ｊ＝Ｉ＝ｎ＝ １、ｋ＝
ｍ＝ ＯｌＣ３＋１ ？、Ｒ３＝ Ｈ） 相転移： Ｘ １２１ Ｓａ １５１ １１施
貫婬 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−（５−オキソ−ヘキシル）オキシ
−フェニル）−ピリミジン−５−イル〕−エステル融点
：８４°Ｃ スＪｄ江担 （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（４−（５−オクチル−１，３＝ ジチアン−
２−イル）フェニルツーエステル 融点：１０２°Ｃ １施ｔａ （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−（２−（４−（４−）ランス−プロピルシクロ
ヘキシル）−力ルボニルオキシ−フェニル）ピリミジン
−５−イル〕−エステル 〔（り中、Ｒ’＝ Ｈ−ｒｃｓ 、ｊ＝に＝１＝ｎ＝
１ 、ｍ＝ｏ 。
Ｒ’ Ｃ＊Ｈｔ、Ｒ’＝ Ｈ）
融点：１４１℃
災搭拠旦
（２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−オキシラン−２−カルボ
ン酸−（４−（２−（（Ｓ）−８−メチル−デシル）−
ピリミジン−５−イル）フェニル〕−エステル 融点ニア３°Ｃ 月】■Ｉｕ二１四− 傾斜したスメクチック相を示す液晶系においての強誘電
性ドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為
に、これらの化合物をそれぞれ１０モルχの濃度で式 で表されるラセミ体化合物（Ａ）の４−（５−オクチル
−ピリミジン−２−イル）−１−（６−メチル−オクト
−１−オキシ）ベンゼンあるいは式 で表されるラセミ体化合物（Ｂ）の４〜（４−デシルオ
キシ−フェニル−１−カルボニルオキシ）−１−（４−
メチル−ヘキシル−オキシ）−ベンゼンあるいは下記の
相転移 Ｋ １３ Ｓｃ ５１５Ａ ６２ Ｎ ６７ １
（Ｃ）を示す非対掌性基本混合物（Ｃ）あるいは下記
の相転移 に１２．５ ｓｃ ８３ ＳＡ ９５ Ｎ １００１
（Ｄ）を示す非対掌性基本混合物（Ｄ）と混合する
。
ン酸−（４−（２−（（Ｓ）−８−メチル−デシル）−
ピリミジン−５−イル）フェニル〕−エステル 融点ニア３°Ｃ 月】■Ｉｕ二１四− 傾斜したスメクチック相を示す液晶系においての強誘電
性ドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為
に、これらの化合物をそれぞれ１０モルχの濃度で式 で表されるラセミ体化合物（Ａ）の４−（５−オクチル
−ピリミジン−２−イル）−１−（６−メチル−オクト
−１−オキシ）ベンゼンあるいは式 で表されるラセミ体化合物（Ｂ）の４〜（４−デシルオ
キシ−フェニル−１−カルボニルオキシ）−１−（４−
メチル−ヘキシル−オキシ）−ベンゼンあるいは下記の
相転移 Ｋ １３ Ｓｃ ５１５Ａ ６２ Ｎ ６７ １
（Ｃ）を示す非対掌性基本混合物（Ｃ）あるいは下記
の相転移 に１２．５ ｓｃ ８３ ＳＡ ９５ Ｎ １００１
（Ｄ）を示す非対掌性基本混合物（Ｄ）と混合する
。
それぞれに混合物の自然偏光（Ｐｓ ： ｎＣ／ｃｍ−
”）の値、切り換え時間τ （μＳ）の値およびＳｃ
−相の光学的傾斜角θ（°）を測定する。ｐｓ−値はＩ
ｌ、Ｄｉａｍａｎｔ等の方法（Ｒｅｖ、Ｓｃｉ、 Ｉｎ
５ｔｒ、、訊、３０、（Ｉ９５７） ）に従って測定し
、その際にτ−値およびθ−値も測定される特別な測定
用セル［５ｋａｒｐ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ
Ｌｅｔｔｅｒｓ 、第６巻、６７ （Ｉ９８６） ］を
用いる。約２μｍのセル層の厚さの場合には、剪断力に
よってＳＣ−相において液晶の均一な平面的配向が達成
される（ＳＳＦＬＣ−Ｔｅｃｈｎｉｋ 、 Ｃ１ａｒｋ
等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 ３６．８９９（
Ｉ９８０） ）。τおよびθを測定する為に、上記の測
定用セルを交差した検偏器と偏光子との間の偏光顕微鏡
の回転台の上に固定する。最大から最小の光透過量まで
測定用セルを回転させることによって光学的傾斜角ある
いは切り換え角２θを測定する。光ダイオードにより、
１０から９０χの信号高さに光信号が増加する時間を測
定することによって切り換え時間τの測定を行う。
”）の値、切り換え時間τ （μＳ）の値およびＳｃ
−相の光学的傾斜角θ（°）を測定する。ｐｓ−値はＩ
ｌ、Ｄｉａｍａｎｔ等の方法（Ｒｅｖ、Ｓｃｉ、 Ｉｎ
５ｔｒ、、訊、３０、（Ｉ９５７） ）に従って測定し
、その際にτ−値およびθ−値も測定される特別な測定
用セル［５ｋａｒｐ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ
Ｌｅｔｔｅｒｓ 、第６巻、６７ （Ｉ９８６） ］を
用いる。約２μｍのセル層の厚さの場合には、剪断力に
よってＳＣ−相において液晶の均一な平面的配向が達成
される（ＳＳＦＬＣ−Ｔｅｃｈｎｉｋ 、 Ｃ１ａｒｋ
等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 ３６．８９９（
Ｉ９８０） ）。τおよびθを測定する為に、上記の測
定用セルを交差した検偏器と偏光子との間の偏光顕微鏡
の回転台の上に固定する。最大から最小の光透過量まで
測定用セルを回転させることによって光学的傾斜角ある
いは切り換え角２θを測定する。光ダイオードにより、
１０から９０χの信号高さに光信号が増加する時間を測
定することによって切り換え時間τの測定を行う。
切り換え電圧は±ｔｏ Ｖ／μｍである。ＰＳ 、τ、
２θの値の他に各混合物のＳｃ−範囲を示す。
２θの値の他に各混合物のＳｃ−範囲を示す。
表中の括弧内の値はＳｃ−範囲の過冷却可能な下限温度
を示している。
を示している。
第１表に結果を総括掲載する。
１、 Ａ２１およびＡ３０
相順序■ →Ｎ−＞ＳＡ−＋Ｓ、を示す非対掌性液晶混
合物（Ｃ）中にそれぞれ本発明の化合物の内の一種類を
混入しそしてそれの涙じれ能力（螺旋構造の発生）をネ
マチック相およびＳｃ相において試験する。生じる螺旋
のピッチの測定は、例えば、Ｐ、Ｋａｓｓｕｂｅｋ等、
Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
合物（Ｃ）中にそれぞれ本発明の化合物の内の一種類を
混入しそしてそれの涙じれ能力（螺旋構造の発生）をネ
マチック相およびＳｃ相において試験する。生じる螺旋
のピッチの測定は、例えば、Ｐ、Ｋａｓｓｕｂｅｋ等、
Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、、第８巻、第３０５〜３１４頁、１９６９
に記載されているように、配向層を持つ模型セル中にお
いて偏光顕微鏡により混合吸収線（Ｖｅｒｓｅｔｚｕ、
ｎｇｓ−１ｉｎｉｅｎ）を測定することによって行う。
に記載されているように、配向層を持つ模型セル中にお
いて偏光顕微鏡により混合吸収線（Ｖｅｒｓｅｔｚｕ、
ｎｇｓ−１ｉｎｉｅｎ）を測定することによって行う。
Ｓ、−相におけるピンチの測定はＨｅ−Ｎｅ−レーザー
光線の差パターンによって（Ｋ、Ｋｏｎｄｏ等、Ｊｐｎ
、Ｊ、Ａｐｐｌ。
光線の差パターンによって（Ｋ、Ｋｏｎｄｏ等、Ｊｐｎ
、Ｊ、Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙ、２１．２２４（Ｉ９８２）並びに偏光顕微鏡に
おける混合吸収線の測定によって行う。結果を第２表に
総括掲載する。
おける混合吸収線の測定によって行う。結果を第２表に
総括掲載する。
実施例１０の化合物の極端に大きい捩能力（用途例Ａ２
１）は特に顕著である。それ故にこの化合物はＮ１−に
おいてもＳｃ−相においても液晶混合物においてピッチ
を補整するのに適している。
１）は特に顕著である。それ故にこの化合物はＮ１−に
おいてもＳｃ−相においても液晶混合物においてピッチ
を補整するのに適している。
１己え表
１０ Ａ２１ ６２ ７．５
ど３ 八２２ ２５
１５．Ｉ Ｓ。
ど３ 八２２ ２５
１５．Ｉ Ｓ。
６０ １１、、ｉ Ｎ“
７ Ａ２３ ２５ １５．６
５Ｃ２６八２４ ６３ ８．３
Ｎ”２７ Ａ２５ ６２
．５ ９．５ Ｎ”２８ Ａ２６
９１．５ ４．６ Ｎ’″２９
Ａ２７ ９１．５ ５．８ Ｎ”３０
４２８ ９４ ４．５ Ｎ
”３１ ４２９ ８９ ９、Ｉ
Ｎ”３６ 八３０ ９２
５．８ Ｎ１３） ＨＴ
Ｐ （螺旋の捩じれ力）＝ （ＸＸＰ）−’Ｘ＝ Ｍ
本混合物（Ｃ）中のドーパントの分子分率 Ｐ： ピンチ 月ｊ」１１丼 式（Ｉ）の化合物は直交性スメクチック相（ＳＡ。
５Ｃ２６八２４ ６３ ８．３
Ｎ”２７ Ａ２５ ６２
．５ ９．５ Ｎ”２８ Ａ２６
９１．５ ４．６ Ｎ’″２９
Ａ２７ ９１．５ ５．８ Ｎ”３０
４２８ ９４ ４．５ Ｎ
”３１ ４２９ ８９ ９、Ｉ
Ｎ”３６ 八３０ ９２
５．８ Ｎ１３） ＨＴ
Ｐ （螺旋の捩じれ力）＝ （ＸＸＰ）−’Ｘ＝ Ｍ
本混合物（Ｃ）中のドーパントの分子分率 Ｐ： ピンチ 月ｊ」１１丼 式（Ｉ）の化合物は直交性スメクチック相（ＳＡ。
ＳＲ、Ｓｔ ）において、差係数（ｄθ／ｄＥ）によっ
て大きさが表されるエレクトロクリニック効果を示す。
て大きさが表されるエレクトロクリニック効果を示す。
θは電場Ｅによって生じる傾斜角である。それの大きさ
の測定はＳ、−相において行うが、同じ相の“本棚的（
ｂｏｏｋｓｈｅｌｆ）”配向状態においておよび偏光測
定の為にも用いた同じセル中でも行う（用途例Ａ１〜Ａ
２０参照）。電場によって生じる傾斜角は偏光顕微鏡に
おいて交差した偏光子の所で、暗所を見出し、それに関
連する角度を回転台で読みとりそしてそれから電場のな
い状態で測定される角度を引くことによって測定する。
の測定はＳ、−相において行うが、同じ相の“本棚的（
ｂｏｏｋｓｈｅｌｆ）”配向状態においておよび偏光測
定の為にも用いた同じセル中でも行う（用途例Ａ１〜Ａ
２０参照）。電場によって生じる傾斜角は偏光顕微鏡に
おいて交差した偏光子の所で、暗所を見出し、それに関
連する角度を回転台で読みとりそしてそれから電場のな
い状態で測定される角度を引くことによって測定する。
化合物（Ｉ）の能力を試験する為に、用途例Ａ９に規定
した混合物のエレクトロクリニック係数を４８°Ｃの温
度で測定する。（ｄθ／ｄＥ）＝ ２．５ Ｘｌ０−９
ｒａｄ ｍ／Ｖ）が得られる。
した混合物のエレクトロクリニック係数を４８°Ｃの温
度で測定する。（ｄθ／ｄＥ）＝ ２．５ Ｘｌ０−９
ｒａｄ ｍ／Ｖ）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）液晶混合物においてドーパントとして光学活性のオ
キシラン−２−カルボン酸エステルを用いる方法。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは炭素原 子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または炭
素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル基で
あり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有していて
もよく、隣接していない一つ以上の−ＣＨ＿２−が−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−および／または−
ＣＯ−Ｏ−で交換されていてもよく、そして一つ以上の
ＨがＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで交換されていてもよく
、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキル
基、またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル基
であり、但しこれらは４あるいは４′位で炭素原子数１
〜１６のアルキル鎖で置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜１６のアルキル
基であり、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、 −Ａ＾１および−Ａ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 −Ａ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
であり −Ｍ＾１および−Ｍ＿２は−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ、−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＿２Ｏ−、−
ＯＣＨ＿２であり、ＸがＯまたはＳである。〕 で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルを用い
る請求項１に記載の方法。 ３）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾４は不斉炭素原子を含有していてもよい炭
素原子数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−また
はアルケニル基であり： −Ｍ＾３は−Ｏ、−Ｓ、−Ｏ−ＣＯまたは−ＣＯであり
、−Ａ＾４は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼である。〕 で表されるオキシラン−２−カルボン酸エステルを用い
る請求項２に記載の法。 ４）請求項２に記載の一般式（ I ）で表される光学活
性オキシラン−２−カルボン酸エステル。 ５）請求項３に記載の一般式（IV）で表される光学活性
オキシラン−２−カルボン酸エステル。 ６）少なくとも一種類の光学活性のオキシラン−２−カ
ルボン酸エステルを含有する液晶混合物。 ７）請求項２に記載の一般式（ I ）で表される少なく
とも一種類の光学活性のオキシラン−２−カルボン酸エ
ステルを含有する液晶混合物。 ８）請求項３に記載の一般式（IV）で表される少なくと
も一種類の光学活性のオキシラン−２−カルボン酸エス
テルを含有する液晶混合物。 ９）請求項６に記載の液晶混合物を含有する電気光学的
スイッチング−または表示装置。 １０）請求項２に記載の一般式（ I ）の光学活性のオ
キシラン−２−カルボン酸エステルを製造するに当たっ
て、一般式（II） Ｒ＾１（−Ａ＾１）＿ｊ（−Ｍ＾１）＿ｋ（−Ａ＾２）
＿ｌ（−Ｍ＾２）＿ｍ（−Ａ＾３）＿ｎ−Ｘ−Ｈ（II）
で表されるメソジエニックのフェノール類あるいはチオ
フェノール類を一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、ＹがＯＨ−基またはハロゲン原子を意味する。 〕 で表されるオキシラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させることを特徴とする、上記光学活性オキソラン−２
−カルボン酸エステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873718174 DE3718174A1 (de) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester |
| DE3718174.2 | 1987-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310879A true JPS63310879A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH072728B2 JPH072728B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=6328718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63128608A Expired - Lifetime JPH072728B2 (ja) | 1987-05-29 | 1988-05-27 | 光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステル |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988459A (ja) |
| EP (1) | EP0292954B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072728B2 (ja) |
| KR (1) | KR960006076B1 (ja) |
| AT (1) | ATE89029T1 (ja) |
| DE (2) | DE3718174A1 (ja) |
| ES (1) | ES2056855T3 (ja) |
| NO (1) | NO882353L (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3750419D1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-09-29 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive verbindungen. |
| US5354500A (en) * | 1986-05-29 | 1994-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Optically active carboxylic esters of oxygen-containing heterocycles as doping substances in liquid crystal mixtures and liquid crystal mixtures containing them |
| US5676880A (en) * | 1987-09-18 | 1997-10-14 | Rolic Ag | Ferroelectric liquid crystal cell |
| EP0309774B1 (de) * | 1987-09-18 | 1992-11-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristallzelle |
| GB8812427D0 (en) * | 1988-05-25 | 1988-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electroclinic mixtures |
| US5637254A (en) * | 1988-07-08 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid-crystalline polymers, a process for their preparation and their use in electrooptical components |
| DE3832503A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Neue optisch aktive ester der 5-ethyl- und der 5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure, ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen und die neuen ester enthaltende fluessigkristallmischungen |
| EP0365255B1 (en) * | 1988-10-19 | 1996-07-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| DE3909356A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| JP2984322B2 (ja) * | 1990-06-06 | 1999-11-29 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| DE4023027A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Hoechst Ag | Chirale alken-aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE4120783A1 (de) * | 1991-06-24 | 1993-01-07 | Hoechst Ag | Optisch aktive oxiranderivate und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| DE4211563A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Hoechst Ag | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
| DE4304756C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren |
| DE4311968A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-20 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| DE4311967A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| US5387657A (en) * | 1993-09-10 | 1995-02-07 | The Dow Chemical Company | Epoxy resins containing thiadiazole and/or oxadiazole moieties |
| DE19732160A1 (de) | 1997-07-25 | 1999-01-28 | Hoechst Ag | Chipkarte mit bistabiler Anzeige |
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| US4638073A (en) * | 1985-10-01 | 1987-01-20 | Walba David M | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoxyalkyloxiranemethanol chiral tails |
| US4705874A (en) * | 1985-10-01 | 1987-11-10 | University Patents, Inc. | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoxyalkyloxiranemethanol chiral tails |
| US4789751A (en) * | 1985-10-01 | 1988-12-06 | University Patents, Inc. | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoalkyloxirane methanol chiral tails |
| DE3782531T2 (de) * | 1986-04-21 | 1993-05-06 | Ajinomoto Kk | Optisch aktive verbindung und fluessigkristalline zusammensetzung. |
| DE3731619A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen zur verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE3633968A1 (de) * | 1986-10-06 | 1988-04-07 | Hoechst Ag | Chirale aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und deren entsprechende thioverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
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| EP0307880B1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen |
| US4835295A (en) * | 1987-09-21 | 1989-05-30 | The University Of Colorado Foundation, Inc. | Ferroelectric liquid crystal compounds and compositions |
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-
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