JPH01185501A - 中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の製造方法 - Google Patents
中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の製造方法Info
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- JPH01185501A JPH01185501A JP63008623A JP862388A JPH01185501A JP H01185501 A JPH01185501 A JP H01185501A JP 63008623 A JP63008623 A JP 63008623A JP 862388 A JP862388 A JP 862388A JP H01185501 A JPH01185501 A JP H01185501A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「利用分野」
本発明は、高屈折率で、切削や研磨等の加工性に優れた
透明なポリウレタン樹脂の製造方法に関し、更に詳しく
は中心厚の厚い各種のレンズや光学素子として好適なポ
リウレタン樹脂の製造方法に関する。
透明なポリウレタン樹脂の製造方法に関し、更に詳しく
は中心厚の厚い各種のレンズや光学素子として好適なポ
リウレタン樹脂の製造方法に関する。
「従来技術及びその問題点」
プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比べて軽量
で、割れ難（、また染色性が良いため、メガネ用やカメ
ラ用のレンズとして近年繁用されている。
で、割れ難（、また染色性が良いため、メガネ用やカメ
ラ用のレンズとして近年繁用されている。
レンズ用樹脂としては、従来、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートをラジカル重合させたものが知ら
れている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃性、染色性、加
工性等において優れているが、屈折率が低いという欠点
があった。
スアリルカーボネートをラジカル重合させたものが知ら
れている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃性、染色性、加
工性等において優れているが、屈折率が低いという欠点
があった。
屈折率を向上させたレンズ用樹脂として、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物
との反応により得られるウレタン樹脂（特開昭５７−１
３６６０１号公報、特開昭５７−１３６６０２号公報）
及びイソシアネート化合物とテトラブロモビスフェノー
ルＡ等のハロゲン原子含有ヒドロキシ化合物との反応に
より得られるウレタン樹脂（特開昭５８−１６４６１５
号公報）が知られている。しかしながら、これらの樹脂
の屈折率も充分に高くはない。
ト化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物
との反応により得られるウレタン樹脂（特開昭５７−１
３６６０１号公報、特開昭５７−１３６６０２号公報）
及びイソシアネート化合物とテトラブロモビスフェノー
ルＡ等のハロゲン原子含有ヒドロキシ化合物との反応に
より得られるウレタン樹脂（特開昭５８−１６４６１５
号公報）が知られている。しかしながら、これらの樹脂
の屈折率も充分に高くはない。
特開昭６０−２１７２２９号公報には、高屈折率の樹脂
としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロキシエチル）
スルフィドのような、硫黄原子を有するジオールとを反
応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用
樹脂が記載されている。しかしながら、この樹脂を用い
てレンズを製造する場合には、重合歪あるいは成形歪を
生じやすく、特に中心厚の厚いレンズを製造することは
困難であった。
としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロキシエチル）
スルフィドのような、硫黄原子を有するジオールとを反
応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用
樹脂が記載されている。しかしながら、この樹脂を用い
てレンズを製造する場合には、重合歪あるいは成形歪を
生じやすく、特に中心厚の厚いレンズを製造することは
困難であった。
「発明の目的」
従って、本発明は、重合歪あるいは成形歪を生じること
なく中心厚が６〜１８閣の各種のレンズや光学素子を製
造しうる高屈折率樹脂の製造方法を提供することを目的
とするものである。
なく中心厚が６〜１８閣の各種のレンズや光学素子を製
造しうる高屈折率樹脂の製造方法を提供することを目的
とするものである。
「発明の構成」
本発明の中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の１遣方
法は、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメ
ルカプトアルキルエステルとを開始剤の存在で、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和−０，５〜１．５の比
率で反応させてポリウレタン樹脂を製造する際に、初期
重合を一２０″Ｃ〜＋１０℃で行い、その後さらに３０
〜ｌ ２０ ’Ｃで重合を行うことを特徴とする。
法は、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメ
ルカプトアルキルエステルとを開始剤の存在で、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和−０，５〜１．５の比
率で反応させてポリウレタン樹脂を製造する際に、初期
重合を一２０″Ｃ〜＋１０℃で行い、その後さらに３０
〜ｌ ２０ ’Ｃで重合を行うことを特徴とする。
本発明方法において原料として使用するジイソシアネー
トは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよく、例えばｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、４．
４゛−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート等がある。ジイソシアネートとして、上
記のようなジイソシアネートを単独で又は２種以上混合
して使用することもできる。また、上記のジイソシアネ
ートのうち、ｍ −キシリレンジイソシアネートが特に
好ましい。
トは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよく、例えばｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、４．
４゛−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート等がある。ジイソシアネートとして、上
記のようなジイソシアネートを単独で又は２種以上混合
して使用することもできる。また、上記のジイソシアネ
ートのうち、ｍ −キシリレンジイソシアネートが特に
好ましい。
本発明方法においては、ポリオール成分として３価以上
のポリオールのメルカプトアルキルエステルを使用する
。この具体例としては、トリメチロールプロパンのモノ
−、ジ−若しくはトリ−メルカプトアセテート、モノ−
、ジ−若しくはトリ−メルカプトプロピオネート又はモ
ノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトブチレート；ペン
タエリトリットのモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ
キズ−メルカプトアセテート、モノ＝、ジ−、トリ−若
しくはテトラキス−メルカプトプロピオネート又はモノ
−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−メルカプトブチ
レートが挙げられる。これらのうち、ペンタエリトリッ
トテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）が好ま
しい。
のポリオールのメルカプトアルキルエステルを使用する
。この具体例としては、トリメチロールプロパンのモノ
−、ジ−若しくはトリ−メルカプトアセテート、モノ−
、ジ−若しくはトリ−メルカプトプロピオネート又はモ
ノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトブチレート；ペン
タエリトリットのモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ
キズ−メルカプトアセテート、モノ＝、ジ−、トリ−若
しくはテトラキス−メルカプトプロピオネート又はモノ
−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−メルカプトブチ
レートが挙げられる。これらのうち、ペンタエリトリッ
トテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）が好ま
しい。
本発明においては、上記のようなジイソシアネ−トと、
ポリオールのメルカプトアルキルエステルとを、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和＝０．５〜１．５の比
率、好ましくは１．０の比率となるように混合する。こ
の範囲を外れると、屈折率や加工性等、レンズとして望
ましい物性が悪化する。
ポリオールのメルカプトアルキルエステルとを、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和＝０．５〜１．５の比
率、好ましくは１．０の比率となるように混合する。こ
の範囲を外れると、屈折率や加工性等、レンズとして望
ましい物性が悪化する。
上記成分の重合は、本発明においては重合開始剤の存在
で行う。開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化
合物、メチルアミン、エチルアミン、ｔ−ブチルアミン
、メチルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエタノール−ｐ−）
ルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｐ−）ルイジン
、ジフェニルアミン、０−ニトロアニリン、ｐ−ブロモ
アニリン、２，４．６−トリブロモアニリン等のアミン
化合物等を使用することができる。開始剤の使用量は、
用いるモノマーの種類や他の状況にも左右されるが、一
般には七ツマー混合物中０．０３〜０．３重量％、好ま
しくは０．０５〜０．１５重量％とする。
で行う。開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化
合物、メチルアミン、エチルアミン、ｔ−ブチルアミン
、メチルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエタノール−ｐ−）
ルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｐ−）ルイジン
、ジフェニルアミン、０−ニトロアニリン、ｐ−ブロモ
アニリン、２，４．６−トリブロモアニリン等のアミン
化合物等を使用することができる。開始剤の使用量は、
用いるモノマーの種類や他の状況にも左右されるが、一
般には七ツマー混合物中０．０３〜０．３重量％、好ま
しくは０．０５〜０．１５重量％とする。
上記のような成分の他、原料混合物に紫外線吸収剤、酸
化防止剤等を添加してもよい。
化防止剤等を添加してもよい。
重合方法としては、通常、注型重合法が用いられ、上記
のような各種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス
製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度
で行う０本発明方法においては、まず、初期重合を−２
０℃〜＋１０℃１好ましくは一１０℃〜０℃の低温で行
う、このような低温での初期重合は、通常１５〜７２時
間、好ましくは４８時間行う、中心厚の厚いレンズを製
造する場合には、厚い部分における熱の発散が悪く、歪
の原因となるので、本発明においては、上記のように低
温に冷却しながら重合を行い、歪の発生を防止する。そ
の後、３０℃〜１２０℃で更に重合を続ける。この時の
重合温度及び重合時間は、使用するモノマーの組み合わ
せや開始剤及び他の状況によって適宜決定することがで
き、通常、 段階的に温度を上昇して重合を行う。
のような各種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス
製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度
で行う０本発明方法においては、まず、初期重合を−２
０℃〜＋１０℃１好ましくは一１０℃〜０℃の低温で行
う、このような低温での初期重合は、通常１５〜７２時
間、好ましくは４８時間行う、中心厚の厚いレンズを製
造する場合には、厚い部分における熱の発散が悪く、歪
の原因となるので、本発明においては、上記のように低
温に冷却しながら重合を行い、歪の発生を防止する。そ
の後、３０℃〜１２０℃で更に重合を続ける。この時の
重合温度及び重合時間は、使用するモノマーの組み合わ
せや開始剤及び他の状況によって適宜決定することがで
き、通常、 段階的に温度を上昇して重合を行う。
このようにして得られる樹脂は、公知のレンズ用樹脂に
比べて高い屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪
を有しない、中心厚６〜１８ｍのレンズの製造に好適で
ある。
比べて高い屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪
を有しない、中心厚６〜１８ｍのレンズの製造に好適で
ある。
「実施例」
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
ｍ−キシリレンジイソシアネート８０ｇ、ペンタエリト
リットテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ及びジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ
を混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、冷却しな
がら脱気した。次いで、中心厚１２ａＩ１１、コバ厚２
０１、半径８０！ｌＸ１１のレンズ成形用のガラス製鋳
型中に注入し、−５℃で４８時間、４０”Ｃで１０時間
、６０℃で１時間、１１０℃で３時間かけて重合反応を
行った。
リットテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ及びジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ
を混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、冷却しな
がら脱気した。次いで、中心厚１２ａＩ１１、コバ厚２
０１、半径８０！ｌＸ１１のレンズ成形用のガラス製鋳
型中に注入し、−５℃で４８時間、４０”Ｃで１０時間
、６０℃で１時間、１１０℃で３時間かけて重合反応を
行った。
得られたレンズ成形品は、無色透明であり、屈折率は１
．５９９と高く、比重は１．３４であり、歪がなく、強
靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れていた。
．５９９と高く、比重は１．３４であり、歪がなく、強
靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れていた。
比較例１
ペンタエリトリットテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）１０４ｇの代わりにペンタエリドリフトテト
ラキス（チオグリコレート）１０４ｇを用い、重合を５
５゛Ｃの温度で８時間、７０゛Ｃで４時間、１１０℃で
９時間実施した以外は、実施例１と同様にしてレンズ成
形品を製造した。
オネート）１０４ｇの代わりにペンタエリドリフトテト
ラキス（チオグリコレート）１０４ｇを用い、重合を５
５゛Ｃの温度で８時間、７０゛Ｃで４時間、１１０℃で
９時間実施した以外は、実施例１と同様にしてレンズ成
形品を製造した。
得られた成形品は、１．５９５の屈折率を有していたが
、歪を示した。
、歪を示した。
「発明の効果」
本発明によりポリウレタン系樹脂のモノマー成分として
ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメルカプ
トアルキルエステルとの組み合わせを用いることにより
、高屈折率で無色透明であり、染色性、耐衝撃性、切削
性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。
ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメルカプ
トアルキルエステルとの組み合わせを用いることにより
、高屈折率で無色透明であり、染色性、耐衝撃性、切削
性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。
更に、本発明方法によれば、低温重合が可能であるので
、中心厚が６〜１８ｍｍと、著しく厚いレンズを重合歪
あるいは成形歪を生じることなく製造できる。また、３
価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステルとい
う多官能性化合物を一方の成分として用いるので、網状
構造を有する樹脂が得られ、硬度の高い樹脂が得られる
。
、中心厚が６〜１８ｍｍと、著しく厚いレンズを重合歪
あるいは成形歪を生じることなく製造できる。また、３
価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステルとい
う多官能性化合物を一方の成分として用いるので、網状
構造を有する樹脂が得られ、硬度の高い樹脂が得られる
。
従って、本発明方法は、中心厚の厚いメガネレンズ、カ
メラレンズ等の各種レンズや光学素子の製造に有効に利
用される。
メラレンズ等の各種レンズや光学素子の製造に有効に利
用される。
特許出願人 旭光学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメル
カプトアルキルエステルとを開始剤の存在で、−ＮＣＯ
基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和＝０．５〜１．５の比率
で反応させてポリウレタン樹脂を製造する際に、初期重
合を−２０℃〜＋１０℃で行い、その後さらに３０〜１
２０℃で重合を行うことを特徴とする中心厚の厚いレン
ズ用の高屈折率樹脂の製造方法。 ２、３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステ
ルがトリメチロールプロパンのモノ−、ジ−若しくはト
リ−メルカプトアセテート、モノ−、ジ−若しくはトリ
−メルカプトプロピオネート又はモノ−、ジ−若しくは
トリ−メルカプトブチレート；ペンタエリトリットのモ
ノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラキズ−メルカプトア
セテート、モノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−
メルカプトプロピオネート又はモノ−、ジ−、トリ−若
しくはテトラキス−メルカプトブチレートである請求項
１記載の高屈折率樹脂の製造方法。 ３、ジイソシアネートとしてｍ−キシリレンジイソシア
ネート、ポリオールのメルカプトアルキルエステルとし
てペンタエリトリットテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）を使用する請求項１記載の高屈折率樹脂の
製造方法。 ４、開始剤がジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジ−
２−エチルヘキソエート、ジブチル錫ジマレエート、ジ
ブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物、メチルアミン
、エチルアミン、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエタノール−ｐ−トルイジン、ジメチル
−ｐ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ジフェニルアミン
、ｏ−ニトロアニリン、ｐ−ブロモアニリン、２，４，
６−トリブロモアニリン等のアミン化合物である請求項
１、２又は３記載の高屈折率樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63008623A JPH01185501A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63008623A JPH01185501A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01185501A true JPH01185501A (ja) | 1989-07-25 |
Family
ID=11698072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63008623A Pending JPH01185501A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 中心厚の厚いレンズ用の高屈折率樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01185501A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
| JP2017214488A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 三井化学株式会社 | （チオ）ウレタン系成形体の製造方法 |
-
1988
- 1988-01-19 JP JP63008623A patent/JPH01185501A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
| JP2017214488A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 三井化学株式会社 | （チオ）ウレタン系成形体の製造方法 |
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