JPH0118893B2 - - Google Patents
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- JPH0118893B2 JPH0118893B2 JP55111156A JP11115680A JPH0118893B2 JP H0118893 B2 JPH0118893 B2 JP H0118893B2 JP 55111156 A JP55111156 A JP 55111156A JP 11115680 A JP11115680 A JP 11115680A JP H0118893 B2 JPH0118893 B2 JP H0118893B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なＮ―アシル―Ｓ―ハロアルキル
―又はＳ―ハロビニル―チオールカルバメート殺
菌剤、その製造方法及び有用植物における菌類に
よる感染症を撲滅するためのその使用に関するも
のである。 化合物のうち、たとえばイー・キユーレにより
アンゲバンテ・ヘミー（インターナシヨナル・エ
デイシヨン、第１巻第12号、第647頁（1962））に
記載された方法により窒素置換ホルムアミドから
出発して容易に得られるトリクロロメチルチオイ
ミドイルクロライドは既に公知できる。 殺菌剤チオールカルバメートのうち、アルキル
―ｍ―アルキルオキシフエニル―チオールカルバ
メートのみが記載されている。これらは、農業上
興味ある幾つかの植物、主として野菜の根部を攻
撃して根腐れをひき起こすピチウム（Pythium）
種の菌に対して作用する（米国ピー・ピー・ジー
社の米国特許第4056594号）。 今回、一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子により適宜置換され
ていてよいフエニル、ベンジル、又は適宜ハロゲ
ン原子により置換されていてよいC1〜C5のアル
キルであり、 R1はC1〜C4を有するアルキル、又は適宜C1〜
C3のアルキルにより置換されていてよいフエニ
ルであり、 R2は―CCl3、―CCl2―CCl2X、―CCl＝CClX
又は―CCl2Yであり、ここでＸはＨ又はCl、Ｙは
Ｈ又はＦである〕 を有する新規なＮ―アシル―Ｓ―ハロアルキル―
又はＳ―ハロビニル―チオールカルバメートが見
出され、これが本発明の目的を構造する。 一般式（）の化合物は高い殺菌活性と広い作
用範囲とを有する。 この製造方法、すなわち本発明の他の目的は、
カルボン酸（）又はそのナトリウム塩をイミド
イルクロライド（）と反応させることからなつ
ている。 〔式中、Ｒ，R1及びR2は一般式（）につい
て示した意味を有する〕。 反応は、不活性溶媒、好ましくは芳香族炭化水
素（たとえばベンゼン）中で、或いは「相移動」
として知られる技術により二相系中で行なうこと
ができる。 さらに詳細には、R1がアルキル系の基である
場合、反応は好ましくは均質相において第三アミ
ンの存在下に溶媒沸とう温度にて行なわれる。こ
れに反し、R1が芳香族系の基である場合、反応
は好ましくは、相移動技術においてカルボン酸を
アルカリ塩として使用しさらに溶媒混合物として
水と芳香族炭化水素とを使用して、少量の第４級
アンモニウム塩の存在下に行なわれる。 式（）のイミドイルクロライドは一般公知の
化合物であり、イー・キユーレにより記載された
方法〔アンゲバンテ・ヘミー、インターナシヨナ
ル・エンデイシヨン、第１巻第12号、第647頁
（（1962）〕により製造することができる。例１，
２，３及び４にそれぞれ記載された化合物１，
３，８及び９並びに次の第１表に記載した化合物
２，４，５，６及び７はこの種の方法で製造され
たものである。
―又はＳ―ハロビニル―チオールカルバメート殺
菌剤、その製造方法及び有用植物における菌類に
よる感染症を撲滅するためのその使用に関するも
のである。 化合物のうち、たとえばイー・キユーレにより
アンゲバンテ・ヘミー（インターナシヨナル・エ
デイシヨン、第１巻第12号、第647頁（1962））に
記載された方法により窒素置換ホルムアミドから
出発して容易に得られるトリクロロメチルチオイ
ミドイルクロライドは既に公知できる。 殺菌剤チオールカルバメートのうち、アルキル
―ｍ―アルキルオキシフエニル―チオールカルバ
メートのみが記載されている。これらは、農業上
興味ある幾つかの植物、主として野菜の根部を攻
撃して根腐れをひき起こすピチウム（Pythium）
種の菌に対して作用する（米国ピー・ピー・ジー
社の米国特許第4056594号）。 今回、一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子により適宜置換され
ていてよいフエニル、ベンジル、又は適宜ハロゲ
ン原子により置換されていてよいC1〜C5のアル
キルであり、 R1はC1〜C4を有するアルキル、又は適宜C1〜
C3のアルキルにより置換されていてよいフエニ
ルであり、 R2は―CCl3、―CCl2―CCl2X、―CCl＝CClX
又は―CCl2Yであり、ここでＸはＨ又はCl、Ｙは
Ｈ又はＦである〕 を有する新規なＮ―アシル―Ｓ―ハロアルキル―
又はＳ―ハロビニル―チオールカルバメートが見
出され、これが本発明の目的を構造する。 一般式（）の化合物は高い殺菌活性と広い作
用範囲とを有する。 この製造方法、すなわち本発明の他の目的は、
カルボン酸（）又はそのナトリウム塩をイミド
イルクロライド（）と反応させることからなつ
ている。 〔式中、Ｒ，R1及びR2は一般式（）につい
て示した意味を有する〕。 反応は、不活性溶媒、好ましくは芳香族炭化水
素（たとえばベンゼン）中で、或いは「相移動」
として知られる技術により二相系中で行なうこと
ができる。 さらに詳細には、R1がアルキル系の基である
場合、反応は好ましくは均質相において第三アミ
ンの存在下に溶媒沸とう温度にて行なわれる。こ
れに反し、R1が芳香族系の基である場合、反応
は好ましくは、相移動技術においてカルボン酸を
アルカリ塩として使用しさらに溶媒混合物として
水と芳香族炭化水素とを使用して、少量の第４級
アンモニウム塩の存在下に行なわれる。 式（）のイミドイルクロライドは一般公知の
化合物であり、イー・キユーレにより記載された
方法〔アンゲバンテ・ヘミー、インターナシヨナ
ル・エンデイシヨン、第１巻第12号、第647頁
（（1962）〕により製造することができる。例１，
２，３及び４にそれぞれ記載された化合物１，
３，８及び９並びに次の第１表に記載した化合物
２，４，５，６及び７はこの種の方法で製造され
たものである。
【表】
【表】
一般式（）の化合物は強力な殺菌活性を有
し、特にペロノスポラ（プラスモパラ・ビチコ
ラ、Plasmopara viticola）、灰色ベと病（ボト
リチス・シネレア、Botrytis cinerea）及び豆銹
病（ウロミセス・アペンデイキユラタス、
Uromyces appendiculatus）による感染症の予
防に有効である。 これら化合物の活性は、産業上広く使用されか
つ式（）の化合物とは異なる種類に属する化合
物の活性に類似している。 例５に記載した方法で測定される、ペロノスポ
ラ、灰色ベと病及び豆銹病による感染症を予防す
る際の、本発明の多くの化合物により発揮される
活性を次第に示す。
し、特にペロノスポラ（プラスモパラ・ビチコ
ラ、Plasmopara viticola）、灰色ベと病（ボト
リチス・シネレア、Botrytis cinerea）及び豆銹
病（ウロミセス・アペンデイキユラタス、
Uromyces appendiculatus）による感染症の予
防に有効である。 これら化合物の活性は、産業上広く使用されか
つ式（）の化合物とは異なる種類に属する化合
物の活性に類似している。 例５に記載した方法で測定される、ペロノスポ
ラ、灰色ベと病及び豆銹病による感染症を予防す
る際の、本発明の多くの化合物により発揮される
活性を次第に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
(1) 施用から感染までに経過した日数
本発明の化合物は、常法により、必要に応じ表
面活性剤を使用して粉末、水和性粉末、懸濁剤、
乳剤、溶剤溶液に調合することができる。 以下の例により、本発明をさらに良く説明す
る。 例 １ 化合物No.１の製造 ベンゼン50ml中の安息香酸3.6ｇとメチルイミ
ノークロロ―Ｓ―トリクロロメチル―チオホルメ
ート
本発明の化合物は、常法により、必要に応じ表
面活性剤を使用して粉末、水和性粉末、懸濁剤、
乳剤、溶剤溶液に調合することができる。 以下の例により、本発明をさらに良く説明す
る。 例 １ 化合物No.１の製造 ベンゼン50ml中の安息香酸3.6ｇとメチルイミ
ノークロロ―Ｓ―トリクロロメチル―チオホルメ
ート
【式】6.7ｇとの混合物を、
室温にてベンゼン20ml中のトリエチルアミン4.8
mlに加えた。この反応混合物を３時間還流させ
た。次いで、トリエチルアミンクロロハイドレー
トを分離し、有機相を厚さ４cmのシリカゲル層に
通した。溶媒を蒸発させると粗生成物10ｇが得ら
れ、これをｎ―ヘキサン20mlで処理すると黄色固
体2.5ｇが沈殿した。 この固体を95％エタノール（15ml）から詰晶化
させ、126〜127℃に等しい融点を有する白色結晶
固体として、1.5ｇの化合物No.１を得た。 元素分析： Ｓ実測値＝9.98％；Ｓ理論値＝10.31％ Cl実測値＝32.42％；Cl理論値＝34.2％ 赤外分析： 1695cm-1（δC＝Ｏ） 1650cm-1（δC＝Ｏ） その他のバンド：1210cm-1、1060cm-1、 795cm-1 N.M.R分析： 3.34ppm（Ｓ、3H） 7.56ppm（Ｓ、5H） 例 ２ 化合物No.３の製造。 ベンゼン100mlに溶解させたフエニルイミノ―
Ｓ―トリクロロメチル―チオホルメート
mlに加えた。この反応混合物を３時間還流させ
た。次いで、トリエチルアミンクロロハイドレー
トを分離し、有機相を厚さ４cmのシリカゲル層に
通した。溶媒を蒸発させると粗生成物10ｇが得ら
れ、これをｎ―ヘキサン20mlで処理すると黄色固
体2.5ｇが沈殿した。 この固体を95％エタノール（15ml）から詰晶化
させ、126〜127℃に等しい融点を有する白色結晶
固体として、1.5ｇの化合物No.１を得た。 元素分析： Ｓ実測値＝9.98％；Ｓ理論値＝10.31％ Cl実測値＝32.42％；Cl理論値＝34.2％ 赤外分析： 1695cm-1（δC＝Ｏ） 1650cm-1（δC＝Ｏ） その他のバンド：1210cm-1、1060cm-1、 795cm-1 N.M.R分析： 3.34ppm（Ｓ、3H） 7.56ppm（Ｓ、5H） 例 ２ 化合物No.３の製造。 ベンゼン100mlに溶解させたフエニルイミノ―
Ｓ―トリクロロメチル―チオホルメート
【式】29ｇと、H2Oの40ml中
に溶解させた安息香酸ナトリウム29ｇとＮ―アセ
チル―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウムプロ
マイド3.6ｇとを、機械撹拌機を備えた500mlフラ
スコ中に導入した。これを強力な撹拌下に還流さ
せながら３時間加熱し、次いで冷却しそしてジエ
チルエーテル50mlを加えた後、二相を分離させ
た。 有機相を脱水しかつ蒸発させて半固体の残留物
（36.2ｇ）を得、これをジエチルエーテル20ml及
びｎ―ヘキサン20mlで希釈し、この混合物から粗
生成物20ｇが沈殿した。95％エタノール（70ml）
からこの生成物を結晶化させて、融点102〜103℃
を有する化合物No.３の16ｇを得ることができた。 元素分析： Ｓ実測値＝8.47％；Ｓ理論値＝8.56％ Cl実測値＝29.96％；Cl理論値＝28.4％ 赤外分析： 1680cm-1（δC＝Ｏ） 1660cm-1（δC＝Ｏ） 他のバンド：1320cm-1、1250cm-1、 790cm-1 N.M.R分析： 7.35ppm（ｍ＝マルチプレツト） 例 ３ 化合物No.８の製造：Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―フエ
ニル―Ｓ―ジクロロフルオロメチル―チオールカ
ルバメート。
チル―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウムプロ
マイド3.6ｇとを、機械撹拌機を備えた500mlフラ
スコ中に導入した。これを強力な撹拌下に還流さ
せながら３時間加熱し、次いで冷却しそしてジエ
チルエーテル50mlを加えた後、二相を分離させ
た。 有機相を脱水しかつ蒸発させて半固体の残留物
（36.2ｇ）を得、これをジエチルエーテル20ml及
びｎ―ヘキサン20mlで希釈し、この混合物から粗
生成物20ｇが沈殿した。95％エタノール（70ml）
からこの生成物を結晶化させて、融点102〜103℃
を有する化合物No.３の16ｇを得ることができた。 元素分析： Ｓ実測値＝8.47％；Ｓ理論値＝8.56％ Cl実測値＝29.96％；Cl理論値＝28.4％ 赤外分析： 1680cm-1（δC＝Ｏ） 1660cm-1（δC＝Ｏ） 他のバンド：1320cm-1、1250cm-1、 790cm-1 N.M.R分析： 7.35ppm（ｍ＝マルチプレツト） 例 ３ 化合物No.８の製造：Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―フエ
ニル―Ｓ―ジクロロフルオロメチル―チオールカ
ルバメート。
【式】
2.7ｇのＮ―フエニル―Ｓ―ジクロロフルオロ
メチル―チオイミドイルクロライド、
メチル―チオイミドイルクロライド、
【式】〔アンゲバンテ・ヘミ
ー、インターナシヨナル・エデイシヨン、第１巻
第12号、第647頁（1962）の記載のように製造〕
と20mlのトルエンと4.5ｇの安息香酸ナトリウム
と0.3ｇのセチル―トリメチルアンモニウムブロ
マイドと10mlの水とを、撹拌機と温度計と還流凝
縮器とを備えた100mlフラスコ中に導入した。反
応混合物を70〜75℃で強力な撹拌下に２時間加熱
した。冷却後、ジエチルエーテル20mlと水20mlと
を加えた。有機相を分離し、無水Na2SO4で脱水
し、次いで溶媒を減圧下に蒸発させた。油状物
3.1ｇが得られ、これにｎ―ヘキサン５mlを加え
た。溶液を−10℃まで冷却させた。固体が得ら
れ、これを95％エタノールから再結晶させた（融
点84.5〜85.5℃）。 元素分析： Ｆ：実測値＝5.07％、理論値＝5.31％ Cl：実測値＝19.56％、理論値＝19.80％ Ｓ：実測値＝8.83％、理論値＝8.95％ 赤外分析：割り当てた構造と一致；1680cm-1及び
1645cm-1に顕著なバンド。 例 ４ 化合物No.９の製造。Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―フエ
ニル―Ｓ―ジクロロメチル―チオールカルバメー
ト。
第12号、第647頁（1962）の記載のように製造〕
と20mlのトルエンと4.5ｇの安息香酸ナトリウム
と0.3ｇのセチル―トリメチルアンモニウムブロ
マイドと10mlの水とを、撹拌機と温度計と還流凝
縮器とを備えた100mlフラスコ中に導入した。反
応混合物を70〜75℃で強力な撹拌下に２時間加熱
した。冷却後、ジエチルエーテル20mlと水20mlと
を加えた。有機相を分離し、無水Na2SO4で脱水
し、次いで溶媒を減圧下に蒸発させた。油状物
3.1ｇが得られ、これにｎ―ヘキサン５mlを加え
た。溶液を−10℃まで冷却させた。固体が得ら
れ、これを95％エタノールから再結晶させた（融
点84.5〜85.5℃）。 元素分析： Ｆ：実測値＝5.07％、理論値＝5.31％ Cl：実測値＝19.56％、理論値＝19.80％ Ｓ：実測値＝8.83％、理論値＝8.95％ 赤外分析：割り当てた構造と一致；1680cm-1及び
1645cm-1に顕著なバンド。 例 ４ 化合物No.９の製造。Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―フエ
ニル―Ｓ―ジクロロメチル―チオールカルバメー
ト。
【式】
安息香酸ナトリウムとＮ―フエニル―Ｓ―ジク
ロロメチル―チオイミドイルクロライドとから出
発しかつ例３に記載した手順により操作して、上
記の化合物を製造し、これは次の特性を示した： 融点：110〜111℃（95％エタノールから結晶
化） 元素分析： Cl：実測値＝20.72％、理論値＝20.85％ Ｓ：実測値＝9.93％、理論値＝9.43％ 赤外分析：割り当てた構造に一致；1660cm-1及び
1685cm-1に顕著なバンド。 N.M.R.分析： （CDCl3、TMS） （ppm）7.03（Ｓ、1H） 7.35（ｍ、10H） （ｓ＝シングレツト、ｍ＝マルチプレツト）。 例 ５ 殺菌活性の測定方法。 (a) ぶどうべと病〔プラスモパラ・ビチコラ
（Plasmopara viticola）〕に対する予防活性。 25℃の温度かつ66％の相対湿度に状態調節した
室において鉢中に生育させたぶどう植物（ドルセ
ツト株）の葉を、両葉面に試験生成物の20％アセ
トン（ｖ／ｖ）における水性アセトン溶液を噴霧
することによつて処理した。１日後、試験植物の
半分にプラスモパラ、ビチコラの胞子の水性懸濁
物（胞子200000個／ml）を人為的に感染させた。
飽和湿度の21℃の室にて24時間滞留させた後、植
物を相対湿度70％かつ温度21℃の室に移して７日
間培養した。植物の他の半分には７日後に葉の下
面に対し、24時間後の感染の場合と同様に接種す
ることにより人為的に感染させた。感染程度を、
培養期の終りに、100（健全植物）〜０（完全感染
植物）の範囲の測定尺度に基づいて肉眼評価し
た。 (b) トマト植物におけるポツリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）に対する予防活性 25℃かつ相対湿度60％に状態調節した室におい
て鉢中に40目間生育させたトマト植物（マルマン
デ株）に対し活性を評価した。使用した植物の両
葉面に、試験生成物の20％アセトン（ｖ／ｖ）の
水性アセトン溶液を噴霧した。試験植物の半分
に、１日後、ニンジン汁中のボツリチス・シネレ
アの懸濁物（胞子1000000個／ml）を各葉の両面
に接種することにより人為的に感染させた。飽和
湿度の26℃の室に24時間滞留させた後、植物を相
対湿度70％かつ温度26℃の室に移して６日間培養
した。試験植物の他の半分には、７目後に、24時
間後における感染の場合と同様に葉の両面に接種
することにより人為的に感染させた。感染程度
を、培養期の終りに、100（健全植物）〜０（完全
感染植物）の範囲の評価尺度に基づいて肉眼評価
した。 (c) 豆銹病〔ウロミセス・アペンジキユラツス・
リンク（Uromyces appendiculatus（Pers.）
Link）〕に対する予防活性。 25℃かつ相対湿度60％に状態調節した室におい
て鉢中に生育させた豆植物（ボルロツト・オブ・
ビゲバノ株）の葉を、試験生成物の20％アセトン
（ｖ／ｖ）における水性アセトン溶液を両葉面に
噴霧して処理した。試験植物の半分に、24時間
後、ウロミセス・アペンジキユラツスの胞子懸濁
物（胞子200000個／ml）を各葉の下面に接種する
ことにより人為的に感染させた。飽和湿度かつ21
℃の室に24時間滞留させた後、植物を相対湿度70
％かつ23℃の室に移して14日間培養した。試験植
物の他の半分には、７日後に、24時間後の感染の
場合と同様に葉の下面に接種することにより人為
的に感染させた。感染程度を、培養期の終りに、
100（健全植物）〜０（完全感染植物）の範囲の評
価尺度に基づいて肉眼評価した。
ロロメチル―チオイミドイルクロライドとから出
発しかつ例３に記載した手順により操作して、上
記の化合物を製造し、これは次の特性を示した： 融点：110〜111℃（95％エタノールから結晶
化） 元素分析： Cl：実測値＝20.72％、理論値＝20.85％ Ｓ：実測値＝9.93％、理論値＝9.43％ 赤外分析：割り当てた構造に一致；1660cm-1及び
1685cm-1に顕著なバンド。 N.M.R.分析： （CDCl3、TMS） （ppm）7.03（Ｓ、1H） 7.35（ｍ、10H） （ｓ＝シングレツト、ｍ＝マルチプレツト）。 例 ５ 殺菌活性の測定方法。 (a) ぶどうべと病〔プラスモパラ・ビチコラ
（Plasmopara viticola）〕に対する予防活性。 25℃の温度かつ66％の相対湿度に状態調節した
室において鉢中に生育させたぶどう植物（ドルセ
ツト株）の葉を、両葉面に試験生成物の20％アセ
トン（ｖ／ｖ）における水性アセトン溶液を噴霧
することによつて処理した。１日後、試験植物の
半分にプラスモパラ、ビチコラの胞子の水性懸濁
物（胞子200000個／ml）を人為的に感染させた。
飽和湿度の21℃の室にて24時間滞留させた後、植
物を相対湿度70％かつ温度21℃の室に移して７日
間培養した。植物の他の半分には７日後に葉の下
面に対し、24時間後の感染の場合と同様に接種す
ることにより人為的に感染させた。感染程度を、
培養期の終りに、100（健全植物）〜０（完全感染
植物）の範囲の測定尺度に基づいて肉眼評価し
た。 (b) トマト植物におけるポツリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）に対する予防活性 25℃かつ相対湿度60％に状態調節した室におい
て鉢中に40目間生育させたトマト植物（マルマン
デ株）に対し活性を評価した。使用した植物の両
葉面に、試験生成物の20％アセトン（ｖ／ｖ）の
水性アセトン溶液を噴霧した。試験植物の半分
に、１日後、ニンジン汁中のボツリチス・シネレ
アの懸濁物（胞子1000000個／ml）を各葉の両面
に接種することにより人為的に感染させた。飽和
湿度の26℃の室に24時間滞留させた後、植物を相
対湿度70％かつ温度26℃の室に移して６日間培養
した。試験植物の他の半分には、７目後に、24時
間後における感染の場合と同様に葉の両面に接種
することにより人為的に感染させた。感染程度
を、培養期の終りに、100（健全植物）〜０（完全
感染植物）の範囲の評価尺度に基づいて肉眼評価
した。 (c) 豆銹病〔ウロミセス・アペンジキユラツス・
リンク（Uromyces appendiculatus（Pers.）
Link）〕に対する予防活性。 25℃かつ相対湿度60％に状態調節した室におい
て鉢中に生育させた豆植物（ボルロツト・オブ・
ビゲバノ株）の葉を、試験生成物の20％アセトン
（ｖ／ｖ）における水性アセトン溶液を両葉面に
噴霧して処理した。試験植物の半分に、24時間
後、ウロミセス・アペンジキユラツスの胞子懸濁
物（胞子200000個／ml）を各葉の下面に接種する
ことにより人為的に感染させた。飽和湿度かつ21
℃の室に24時間滞留させた後、植物を相対湿度70
％かつ23℃の室に移して14日間培養した。試験植
物の他の半分には、７日後に、24時間後の感染の
場合と同様に葉の下面に接種することにより人為
的に感染させた。感染程度を、培養期の終りに、
100（健全植物）〜０（完全感染植物）の範囲の評
価尺度に基づいて肉眼評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｒは適宜ハロゲン原子により置換され
ていてよいフエニル、ベンジル又は適宜ハロゲン
原子により置換されていてよいC1〜C5のアルキ
ルであり、 R1はC1〜C4のアルキル、又は適宜C1〜C3のア
ルキルにより置換されていてよいフエニルであ
り、 R2は―CCl3、―CCl2―CCl2X、―CCl＝CClX
又は―CCl2Yであり、ここでＸはＨ又はClであ
り、ＹはＨ又はＦである］ の化合物。 ２ R2が―CCl3である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ R2が―CHCl2である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４ R2が―CCl2Fである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５ 式 のＮ―ベンゾイル―Ｎ―フエニル―Ｓ―ジクロロ
フルオロメチル―チオールカルバメートである特
許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 式 のＮ―ベンゾイル―Ｎ―フエニル―Ｓ―ジクロロ
メチル―チオールカルバメートである特許請求の
範囲第３項記載の化合物。 ７ ベンゾイル―Ｎ―（メチル）―Ｎ―（トリク
ロロメチルチオール）カルバメートである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ８ ベンゾイル―Ｎ―（ｎ―ブチル）―Ｎ―（ト
リクロロメチルチオール）カルバメートである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ ベンゾイル―Ｎ―（フエニル）―Ｎ―（トリ
クロロメチルチオール）カルバメートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ ベンゾイル―Ｎ―（２―トリル）―Ｎ―
（トリクロロメチルチオール）カルバメートであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ ４―クロロベンゾイル―Ｎ―（２―トリ
ル）―Ｎ―（トリクロロメチルチオール）カルバ
メートである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １２ クロロアセチル―Ｎ―（フエニル）―Ｎ―
トリクロロメチルチオール）カルバメートである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ 一般式 ［式中、Ｒは適宜ハロゲン原子により置換され
ていてよいフエニル、ベンジル又は適宜ハロゲン
原子により置換されていてよいC1〜C5のアルキ
ルであり、 R1はC1〜C4のアルキル、又は適宜C1〜C3のア
ルキルにより置換されていてよいフエニルであ
り、 R2はCCl3、―CCl2―CCl2X、―CCl＝CClX又
は―CCl2Yであり、ここでＸはＨ又はClであり、
ＹはＨ又はＦである］ の化合物の製造方法であつて、カルボン酸又はそ
のナトリウム塩（）とイミドイルクロライド
（）とを、次式 ［式中、Ｒ，R1及びR2は前記の意味を有する］ に従つて反応させることを特徴とする前記製造方
法。 １４ カルボン酸（）とイミドイルクロライド
（）との間の反応を芳香族の溶媒中において第
三アミンの存在下に溶媒の沸騰温度にて行なうこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１３項記載の方
法。 １５ カルボン酸のナトリウム塩（）とイミド
イルクロライド（）との間の反応を、溶媒とし
て芳香族炭化水素と水とを使用して第４アンモニ
ウム塩の存在下に行なうことを特徴とする特許請
求の範囲第１３項記載の方法。 １６ 活性成分として、一般式 ［式中、Ｒは適宜ハロゲン原子により置換され
ていてよいフエニル、ベンジル又は適宜ハロゲン
原子により置換されていてよいC1〜C5のアルキ
ルであり、 R1はC1〜C4のアルキル、又は適宜C1〜C3のア
ルキルにより置換されていてよいフエニルであ
り、 R2は―CCl3、―CCl2―CCl2X、―CCl＝CClX
又は―CCl2Yであり、ここでＸはＨ又はClであ
り、ＹはＨ又はＦである］ の化合物の一種又はそれ以上を含有する殺菌剤組
成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25144/79A IT1123524B (it) | 1979-08-16 | 1979-08-16 | N-acil-triclorometiltiocarbammati fungicidi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636448A JPS5636448A (en) | 1981-04-09 |
| JPH0118893B2 true JPH0118893B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=11215843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11115680A Granted JPS5636448A (en) | 1979-08-16 | 1980-08-14 | Bactericidal nnacyllsshaloalkyl*or sshalovinyl** thiolcarbamate |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5636448A (ja) |
| BE (1) | BE884786A (ja) |
| IT (1) | IT1123524B (ja) |
| ZA (1) | ZA804868B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58107946A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-06-27 | Fujitsu Ltd | キ−ボ−ドの試験方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2457728A1 (de) * | 1974-12-06 | 1976-06-10 | Bayer Ag | 2,3-dihalogen-alkanoyl- eckige klammer auf thio eckige klammer zu -urethane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1979
- 1979-08-16 IT IT25144/79A patent/IT1123524B/it active
-
1980
- 1980-08-11 ZA ZA00804868A patent/ZA804868B/xx unknown
- 1980-08-14 JP JP11115680A patent/JPS5636448A/ja active Granted
- 1980-08-14 BE BE0/201757A patent/BE884786A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7925144A0 (it) | 1979-08-16 |
| JPS5636448A (en) | 1981-04-09 |
| ZA804868B (en) | 1981-08-26 |
| IT1123524B (it) | 1986-04-30 |
| BE884786A (fr) | 1981-02-16 |
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