JPH0118946B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0118946B2 JPH0118946B2 JP10260281A JP10260281A JPH0118946B2 JP H0118946 B2 JPH0118946 B2 JP H0118946B2 JP 10260281 A JP10260281 A JP 10260281A JP 10260281 A JP10260281 A JP 10260281A JP H0118946 B2 JPH0118946 B2 JP H0118946B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- lower alkyl
- dyeing
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 phenoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 20
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 44
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 8
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1 HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- AHSWGWIUVXBWEE-UHFFFAOYSA-N (diazonioamino)benzene Chemical class N#[N+]NC1=CC=CC=C1 AHSWGWIUVXBWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPCCXIVDZANEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 GPCCXIVDZANEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1F FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(N)=C1 AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(F)=C1 QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INMZDDDQLHKGPF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1Cl INMZDDDQLHKGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUWVALYLNVXWKX-UHFFFAOYSA-N butamben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 IUWVALYLNVXWKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- WKVJBYKFGNVWLM-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 WKVJBYKFGNVWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N tricaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定
性およびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、低級ア
ルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいフエニル基、ピリジル基ま
たはニトロ基で置換されてもよいチアゾリル基を
表わし、Ｘは低級アルキル基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わし、
Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、R1およびR2は水素原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、フエニル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル
オキシ基、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシカ
ルボニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シカルボニル基もしくはアリルオキシ基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、またはアリル基
を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジス
アゾ染料である。 前示一般式〔〕においてＤで表わされるハロ
ゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
いフエニル基、ピリジル基またはニトロ基で置換
されてもよいチアゾリル基としては、フエニル
基；弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子、ニトロ基、メチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基又はメトキシカルボニル基等の低級アル
コキシカルボニル基で置換されたフエニル基；ピ
リジル基；チアゾリル基またはニトロ基により置
換されたチアゾリル基が挙げられ、Ｘで表わされ
る低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、
ブチル基等が挙げられ、Ｙで表されるアシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニ
ルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニ
ルアミノ基等が挙げられる。R1およびR2として
は、水素原子；メチル基、エチル基、直鎖状又は
分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級アルキ
ル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシア
ノ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロ
キシ低級アルキル基；ベンジル基等のフエニル置
換低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基等の低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基；メトキシカルボニルオキシエチル基等の
低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基等のクロロ低級アルキル
カルボニルオキシ低級アルキル基；ベンジルオキ
シカルボニルメチル基等のベンジルオキシカルボ
ニル低級アルキル基；フエノキシカルボニルオキ
シエチル基等のフエノキシカルボニルオキシ低級
アルキル基；メトキシエトキシカルボニルメチル
基等の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基；アリルオキシエチル基等のアリ
ルオキシ低級アルキル基又はアリル基等が挙げら
れる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ―NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示される２
―アミノ―３―（低級アルキルスルホニル）チオ
フエン類とカツプリングさせ、得られた下記式
〔〕 （式中、ＤおよびＸは前記定義に同じ。）で示
されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式、Ｄ―NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ―、ｍ
―、またはｐ―フルオロアニリン；ｏ―、ｍ―、
またはｐ―クロルアニリン；ｏ―、ｍ―、または
ｐ―プロムアニリン；２，４―ジクロルアニリ
ン、２，３―ジクロルアニリン、２―クロル―４
―ブロムアニリン、２，４―ジフルオロアニリ
ン、２，４，６―トリクロルアニリン；ｏ―、ｍ
―、またはｐ―トルイジン；ｏ―、ｍ―、または
ｐ―エチルアニリン；ｏ―、ｍ―、またはｐ―ニ
トロアニリン；２―クロル―４―ニトロアニリ
ン、２―ブロム―４―ニトロアニリン；ｏ―、ｍ
―またはｐ―メトキシカルボニルアニリン、ｏ
―、ｍ―、またはｐ―エトキシカルボニルアニリ
ン、ｐ―ブトキシカルボニルアニリン；２―クロ
ル―４―メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３―アミノピ
リジン等が挙げられ、チアゾール系のアミンとし
ては、２―アミノチアゾール；２―アミノ―５―
ニトロチアゾール等が挙げられる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に本発明を実施例によつて更に具体的に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を、２―アミノ―３―（メチルスルホニル）
チオフエン16.3ｇをメタノール200mlに溶解した
溶液中に２℃にて添加し、同温度で２時間撹拌
し、析出したモノアゾ化合物を取後、水洗して
乾燥した。このモノアゾ化合物（２―アミノ―３
―（メチルスルホニル）―５―フエニルアゾチオ
フエン）13.4ｇを酢酸134mlおよびりん酸134mlの
混合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃
でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5ｇを97％硫
酸20ｇに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で
30分撹拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製
した。 Ｎ―エチル―Ｎ―β―アセトキシエチルアニリ
ン10.5ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200ｇと
水100ml中に添加した。これに前記調製したジア
ゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出した
ジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本品
のλmax（アセトン）は617nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は617nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で６分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は640nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は625nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は679nmであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は619nmであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nmであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表―１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定
性およびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、低級ア
ルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいフエニル基、ピリジル基ま
たはニトロ基で置換されてもよいチアゾリル基を
表わし、Ｘは低級アルキル基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わし、
Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、R1およびR2は水素原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、フエニル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル
オキシ基、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシカ
ルボニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シカルボニル基もしくはアリルオキシ基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、またはアリル基
を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジス
アゾ染料である。 前示一般式〔〕においてＤで表わされるハロ
ゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
いフエニル基、ピリジル基またはニトロ基で置換
されてもよいチアゾリル基としては、フエニル
基；弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子、ニトロ基、メチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基又はメトキシカルボニル基等の低級アル
コキシカルボニル基で置換されたフエニル基；ピ
リジル基；チアゾリル基またはニトロ基により置
換されたチアゾリル基が挙げられ、Ｘで表わされ
る低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、
ブチル基等が挙げられ、Ｙで表されるアシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニ
ルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニ
ルアミノ基等が挙げられる。R1およびR2として
は、水素原子；メチル基、エチル基、直鎖状又は
分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級アルキ
ル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシア
ノ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロ
キシ低級アルキル基；ベンジル基等のフエニル置
換低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基等の低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基；メトキシカルボニルオキシエチル基等の
低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基等のクロロ低級アルキル
カルボニルオキシ低級アルキル基；ベンジルオキ
シカルボニルメチル基等のベンジルオキシカルボ
ニル低級アルキル基；フエノキシカルボニルオキ
シエチル基等のフエノキシカルボニルオキシ低級
アルキル基；メトキシエトキシカルボニルメチル
基等の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基；アリルオキシエチル基等のアリ
ルオキシ低級アルキル基又はアリル基等が挙げら
れる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ―NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示される２
―アミノ―３―（低級アルキルスルホニル）チオ
フエン類とカツプリングさせ、得られた下記式
〔〕 （式中、ＤおよびＸは前記定義に同じ。）で示
されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式、Ｄ―NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ―、ｍ
―、またはｐ―フルオロアニリン；ｏ―、ｍ―、
またはｐ―クロルアニリン；ｏ―、ｍ―、または
ｐ―プロムアニリン；２，４―ジクロルアニリ
ン、２，３―ジクロルアニリン、２―クロル―４
―ブロムアニリン、２，４―ジフルオロアニリ
ン、２，４，６―トリクロルアニリン；ｏ―、ｍ
―、またはｐ―トルイジン；ｏ―、ｍ―、または
ｐ―エチルアニリン；ｏ―、ｍ―、またはｐ―ニ
トロアニリン；２―クロル―４―ニトロアニリ
ン、２―ブロム―４―ニトロアニリン；ｏ―、ｍ
―またはｐ―メトキシカルボニルアニリン、ｏ
―、ｍ―、またはｐ―エトキシカルボニルアニリ
ン、ｐ―ブトキシカルボニルアニリン；２―クロ
ル―４―メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３―アミノピ
リジン等が挙げられ、チアゾール系のアミンとし
ては、２―アミノチアゾール；２―アミノ―５―
ニトロチアゾール等が挙げられる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に本発明を実施例によつて更に具体的に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を、２―アミノ―３―（メチルスルホニル）
チオフエン16.3ｇをメタノール200mlに溶解した
溶液中に２℃にて添加し、同温度で２時間撹拌
し、析出したモノアゾ化合物を取後、水洗して
乾燥した。このモノアゾ化合物（２―アミノ―３
―（メチルスルホニル）―５―フエニルアゾチオ
フエン）13.4ｇを酢酸134mlおよびりん酸134mlの
混合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃
でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5ｇを97％硫
酸20ｇに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で
30分撹拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製
した。 Ｎ―エチル―Ｎ―β―アセトキシエチルアニリ
ン10.5ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200ｇと
水100ml中に添加した。これに前記調製したジア
ゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出した
ジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本品
のλmax（アセトン）は617nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は617nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で６分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は640nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は625nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は679nmであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は619nmであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nmであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表―１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、低級ア
ルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいフエニル基、ピリジル基ま
たはニトロ基で置換されてもよいチアゾリル基を
表わし、Ｘは低級アルキル基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わし、
Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、R1およびR2は水素原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、フエニル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル
オキシ基、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシカ
ルボニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シカルボニル基もしくはアリルオキシ基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、またはアリル基
を表す。）で示されるポリエステル繊維用ジスア
ゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10260281A JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10260281A JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585362A JPS585362A (ja) | 1983-01-12 |
| JPH0118946B2 true JPH0118946B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=14331776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10260281A Granted JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585362A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59145253A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS59145254A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 |
| KR101440409B1 (ko) | 2005-08-18 | 2014-09-15 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 술포닐기를 갖는 티오펜 화합물 및 그 제조법 |
-
1981
- 1981-07-01 JP JP10260281A patent/JPS585362A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS585362A (ja) | 1983-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3487066A (en) | Water-insoluble monoazo pyridine dyestuffs | |
| DE1644281A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| JPS6324544B2 (ja) | ||
| JPS645069B2 (ja) | ||
| JPH0139457B2 (ja) | ||
| JPH0365389B2 (ja) | ||
| JPH07268225A (ja) | 分散染料 | |
| JPH032910B2 (ja) | ||
| JPH0134266B2 (ja) | ||
| JPS6363592B2 (ja) | ||
| JPH0156102B2 (ja) | ||
| JPH0134265B2 (ja) | ||
| JPS61200170A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0376349B2 (ja) | ||
| US3971769A (en) | Sulfoalkyl aminophenyl disazo dyes | |
| JPH0366350B2 (ja) | ||
| US3932379A (en) | Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers | |
| JPS6242948B2 (ja) | ||
| DE2752805A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| JPH0527662B2 (ja) | ||
| JPH0349939B2 (ja) | ||
| JPH035427B2 (ja) | ||
| JPS59145254A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 | |
| JPS585362A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |