JPH0139457B2 - - Google Patents
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を青
色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定性およ
びPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関するもの
である。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、ニトロ基もし
くは低級アルキル基で置換されていてもよいフエ
ニル基：塩素原子で置換されていてもよいピリジ
ル基：臭素原子、ニトロ基、低級アルキル基、フ
エニル基もしくは低級アルキルコキシカルボニル
基で置換されていてもよいチアゾリル基：または
臭素原子、低級アルキルチオ基もしくは低級アル
キル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基
を表わし、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たは低級アルキルカルボニルアミノ基を表わし、
Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、R1およびR2は水素原子：シアノ
基、水酸基、低級アルコキシ基、アリルオキシ
基、テトラヒドロフリル基、フエノキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボ
ニル基、アリルオキシカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ基もしくはクロロ低級アルキルカルボニ
ルオキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基：シクロヘキシル基：ベンジル基またはアリル
基を表わす。）で示される水不溶性染料である。 前記一般式〔〕においてＤで表わされるフエ
ニル基、チアゾリル基及びチアゾリル基の置換基
である低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基等が、チアゾリル基の置換基である低級アル
コキシカルボニル基としてはエトキシカルボニル
基等が、チアジアゾリル基の置換基である低級ア
ルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ
基等が挙げられ、チアジアゾリル基としては１，
３，４−チアジアゾリル基又は１，２，４−チア
ジアゾリル基であり、Ｘで表わされる低級アルキ
ルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ
基等が挙げられる。R1およびR2で表わされる非
置換の低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状のプロビル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、置
換低級アルキル基としては、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒ
ドロキシ低級アルキル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基；アリルオキシエチル基等
のアリルオキシ低級アルキル基；テトラヒドロフ
ルフリル基等のテトラヒドロフリフル置換低級ア
ルキル基；、フエノキシエチル基等のフエノキシ
低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、
エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシカル
ボニルメチル基等のベンジルオキシカルボニル低
級アルキル基；アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリル
オキシカルボニル低級アルキル基；メトキシカル
ボニルオキシエチル基等の低級アルコキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；アセチルオキシエチ
ル基等の低級アルキルカルボニルオキシ低級アル
キル基；クロロアセチルオキシエチル基、クロロ
プロピオニルオキシエチル基等のクロロ低級アル
キルカルボニルオキシ低級アルキル基等が挙げら
れる。 前記一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕で示されるアミ ノチオフエンとカツプリングさせ、得られた下記
式〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示される化合
物をNaSCN等のロダン塩と臭素等のハロゲンを
触媒として反応させて得られた下記式〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるモノ
アゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−クロルアニリン；ｏ−、ｍ−、ま
たはｐ−ブロムアニリン；２，４−ジクロルアニ
リン、２，３−ジクロルアニリン、２−クロル−
４−ブロムアニリン、２，４，６−トリクロルア
ニリン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイジン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−エチルアニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−ニトロアニリン；２−クロル−４
−ニトロアニリン、２−ブロム−４−ニトロアニ
リン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとして
は、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−クロ
ロピリジン、４，６−ジクロロ−３−アミノピリ
ジン等が挙げられ、チアゾール系のアミンとして
は、２−アミノチアゾール、２−アミノ−４−メ
チルチアゾール、２−アミノ−４−メチル−５−
エトキシカルボニルチアゾール、２−アミノ−５
−ニトロチアゾール、２−アミノ−５−ブロモチ
アゾール、２−アミノ−４−メチル−５−ブロモ
チアゾール等が挙げられ、チアジアゾール系のア
ミンとしては、２−アミノ−１，３，４−チアジ
アゾール、２−アミノ−５−メチルチオ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−ブロ
モ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−
５−メチル−１，３，４−チアジアゾール、５−
アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾー
ル等が挙げられる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、ネイビーブルー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇
華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを４％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき、温度は５℃を超えな
いようにした。得られたアニリンのジアゾニウム
塩溶液を２−アミノチオフエン9.9ｇをメタノー
ル100mlに溶解した溶液中に２℃にて添加して同
温度で２時間撹拌し、析出したモノアゾ化合物を
取後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合物
（２−アミノ−５−フエニルアゾチオフエン）20
ｇを氷酢酸200c.c.中に加え、さらにチオシアン酸
ソーダ20ｇを加えた。ついでこの反応液を10℃〜
15℃の温度に保ち臭素16ｇを徐々に滴下し、同温
度で３時間撹拌し析出した沈殿を別して２−ア
ミノ−５−フエニルアゾチエノチアゾール16ｇを
得た。このモノアゾ化合物13.0ｇを酢酸130mlお
よびりん酸130mlの混合物中に加え、ついでこの
混合物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソ
ーダ3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）に
徐々に加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化
合物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ−
（β−アセトキシエチル）アニリン10.5ｇをメタ
ノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中に添
加した。これに前記調製したジアゾ液を加え、０
〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ染料を
取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（アセ
トン）は593nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は607nｍであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は610nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は620nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は613nｍであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nｍであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は651nｍであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を青
色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定性およ
びPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関するもの
である。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、ニトロ基もし
くは低級アルキル基で置換されていてもよいフエ
ニル基：塩素原子で置換されていてもよいピリジ
ル基：臭素原子、ニトロ基、低級アルキル基、フ
エニル基もしくは低級アルキルコキシカルボニル
基で置換されていてもよいチアゾリル基：または
臭素原子、低級アルキルチオ基もしくは低級アル
キル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基
を表わし、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たは低級アルキルカルボニルアミノ基を表わし、
Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、R1およびR2は水素原子：シアノ
基、水酸基、低級アルコキシ基、アリルオキシ
基、テトラヒドロフリル基、フエノキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボ
ニル基、アリルオキシカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ基もしくはクロロ低級アルキルカルボニ
ルオキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基：シクロヘキシル基：ベンジル基またはアリル
基を表わす。）で示される水不溶性染料である。 前記一般式〔〕においてＤで表わされるフエ
ニル基、チアゾリル基及びチアゾリル基の置換基
である低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基等が、チアゾリル基の置換基である低級アル
コキシカルボニル基としてはエトキシカルボニル
基等が、チアジアゾリル基の置換基である低級ア
ルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ
基等が挙げられ、チアジアゾリル基としては１，
３，４−チアジアゾリル基又は１，２，４−チア
ジアゾリル基であり、Ｘで表わされる低級アルキ
ルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ
基等が挙げられる。R1およびR2で表わされる非
置換の低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状のプロビル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、置
換低級アルキル基としては、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒ
ドロキシ低級アルキル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基；アリルオキシエチル基等
のアリルオキシ低級アルキル基；テトラヒドロフ
ルフリル基等のテトラヒドロフリフル置換低級ア
ルキル基；、フエノキシエチル基等のフエノキシ
低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、
エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシカル
ボニルメチル基等のベンジルオキシカルボニル低
級アルキル基；アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリル
オキシカルボニル低級アルキル基；メトキシカル
ボニルオキシエチル基等の低級アルコキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；アセチルオキシエチ
ル基等の低級アルキルカルボニルオキシ低級アル
キル基；クロロアセチルオキシエチル基、クロロ
プロピオニルオキシエチル基等のクロロ低級アル
キルカルボニルオキシ低級アルキル基等が挙げら
れる。 前記一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕で示されるアミ ノチオフエンとカツプリングさせ、得られた下記
式〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示される化合
物をNaSCN等のロダン塩と臭素等のハロゲンを
触媒として反応させて得られた下記式〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるモノ
アゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−クロルアニリン；ｏ−、ｍ−、ま
たはｐ−ブロムアニリン；２，４−ジクロルアニ
リン、２，３−ジクロルアニリン、２−クロル−
４−ブロムアニリン、２，４，６−トリクロルア
ニリン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイジン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−エチルアニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−ニトロアニリン；２−クロル−４
−ニトロアニリン、２−ブロム−４−ニトロアニ
リン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとして
は、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−クロ
ロピリジン、４，６−ジクロロ−３−アミノピリ
ジン等が挙げられ、チアゾール系のアミンとして
は、２−アミノチアゾール、２−アミノ−４−メ
チルチアゾール、２−アミノ−４−メチル−５−
エトキシカルボニルチアゾール、２−アミノ−５
−ニトロチアゾール、２−アミノ−５−ブロモチ
アゾール、２−アミノ−４−メチル−５−ブロモ
チアゾール等が挙げられ、チアジアゾール系のア
ミンとしては、２−アミノ−１，３，４−チアジ
アゾール、２−アミノ−５−メチルチオ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−ブロ
モ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−
５−メチル−１，３，４−チアジアゾール、５−
アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾー
ル等が挙げられる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、ネイビーブルー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇
華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを４％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき、温度は５℃を超えな
いようにした。得られたアニリンのジアゾニウム
塩溶液を２−アミノチオフエン9.9ｇをメタノー
ル100mlに溶解した溶液中に２℃にて添加して同
温度で２時間撹拌し、析出したモノアゾ化合物を
取後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合物
（２−アミノ−５−フエニルアゾチオフエン）20
ｇを氷酢酸200c.c.中に加え、さらにチオシアン酸
ソーダ20ｇを加えた。ついでこの反応液を10℃〜
15℃の温度に保ち臭素16ｇを徐々に滴下し、同温
度で３時間撹拌し析出した沈殿を別して２−ア
ミノ−５−フエニルアゾチエノチアゾール16ｇを
得た。このモノアゾ化合物13.0ｇを酢酸130mlお
よびりん酸130mlの混合物中に加え、ついでこの
混合物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソ
ーダ3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）に
徐々に加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化
合物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ−
（β−アセトキシエチル）アニリン10.5ｇをメタ
ノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中に添
加した。これに前記調製したジアゾ液を加え、０
〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ染料を
取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（アセ
トン）は593nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は607nｍであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は610nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は620nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は613nｍであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nｍであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は651nｍであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、ニトロ基もし
くは低級アルキル基で置換されていてもよいフエ
ニル基：塩素原子で置換されていてもよいピリジ
ル基：臭素原子、ニトロ基、低級アルキル基、フ
エニル基もしくは低級アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいチアゾリル基：または臭素
原子、低級アルキルチオ基もしくは低級アルキル
基で置換されていてもよいチアジアゾリル基を表
わし、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基または
低級アルキルカルボニルアミノ基を表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基
を表わし、R1およびR2は水素原子：シアノ基、
水酸基、低級アルコキシ基、アリルオキシ基、テ
トラヒドロフリル基、フエノキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、低級アルコキシ
カルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオ
キシ基もしくはクロロ低級アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい低級アルキル基：
シクロヘキシル基：ベンジル基またはアリル基を
表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジスア
ゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13632781A JPS5838756A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13632781A JPS5838756A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838756A JPS5838756A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH0139457B2 true JPH0139457B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=15172626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13632781A Granted JPS5838756A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838756A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204659A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-20 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
| US4959172A (en) * | 1987-06-04 | 1990-09-25 | Mitsubishi Kasei Corporation | Liquid crystal composition containing a pleochroic azo type compound |
| KR102087442B1 (ko) * | 2012-03-26 | 2020-03-10 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 혼합물 및 그 제조 방법 |
| KR102147672B1 (ko) | 2014-05-26 | 2020-08-26 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물 |
| KR102707715B1 (ko) | 2014-10-17 | 2024-09-19 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화합물 및 조성물 |
| JP6483486B2 (ja) | 2015-03-16 | 2019-03-13 | 住友化学株式会社 | 偏光板及び円偏光板 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP13632781A patent/JPS5838756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5838756A (ja) | 1983-03-07 |
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