JPH0311029A - アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 - Google Patents
アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類Info
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- JPH0311029A JPH0311029A JP1145778A JP14577889A JPH0311029A JP H0311029 A JPH0311029 A JP H0311029A JP 1145778 A JP1145778 A JP 1145778A JP 14577889 A JP14577889 A JP 14577889A JP H0311029 A JPH0311029 A JP H0311029A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は新規なアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン
類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する
。 〔従来の技術とその問題点］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、 ＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的
散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子が
あり、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を溝たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。 近年表示素子の大型化が望まれているが、従来のＴＮ型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のＳＴＮ （
スーパーツイスト）型表示素子が綽、シ？ ’／ト、Ｆ
、リーンフーツ（＾ｐｐ１．Ｐｈｙｓ Ｌｅｔｔ。 ５０．２３６ （＋９１１７） ）により開発され、大
型化しても表示品位が劣らないのですむものである。 この方式に望まれる液晶の性質はに、／に、が大きく、
Ｋｚ／に１は小さい、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ
５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄ
ｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙ
＠ｐｏｓｉｕｍＤｉｇｅｓｔ ｏｆ 丁５ｃｈｎｌ
ｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 Ｘ ＶＩ
ＮａｗＯｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｌａｎａ Ｍａ
ｙ １２−１４．（＋９８７） ３７２−３７５） 。 本発明者は、先に特開昭６４−６３，５３３号において
に、／に１が太きくＫ２／Ｋｌは小さい物質を提供した
。 本発明者は、同様の目的で更に研究を続行した結果、本
発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本発
明に到達した。 以上の記述から明らかなように、本発明の目的はＫｇ／
に１が大きく、又、△ｎが小さく相溶性に優れており、
上述のＳＴＮ型表示素子に使用できる化合物であって、
液晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明（二発明）は−数式 （上式中１１． Ｒ２はそれぞれ直鎮又は枝分れした炭
素数１〜１５のアルキル基を示す）で表わされるアルコ
キシ−α−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。 本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。 ［化合物の製造法］ 本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。 （上式中Ｈ１４２は前記に同じ） すなわち、！−クロチルオキシー４−［トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］ベンゼンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、ｌ−ヒドロキシ−２−α−メチルアリ
ル−４−［トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへキシル］ベンゼンを製造した。 このフェノールと臭化アルキルを無水炭酸カリウムとＤ
ＭＦ溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する
。 〔従来の技術とその問題点］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、 ＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的
散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子が
あり、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を溝たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。 近年表示素子の大型化が望まれているが、従来のＴＮ型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のＳＴＮ （
スーパーツイスト）型表示素子が綽、シ？ ’／ト、Ｆ
、リーンフーツ（＾ｐｐ１．Ｐｈｙｓ Ｌｅｔｔ。 ５０．２３６ （＋９１１７） ）により開発され、大
型化しても表示品位が劣らないのですむものである。 この方式に望まれる液晶の性質はに、／に、が大きく、
Ｋｚ／に１は小さい、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ
５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄ
ｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙ
＠ｐｏｓｉｕｍＤｉｇｅｓｔ ｏｆ 丁５ｃｈｎｌ
ｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 Ｘ ＶＩ
ＮａｗＯｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｌａｎａ Ｍａ
ｙ １２−１４．（＋９８７） ３７２−３７５） 。 本発明者は、先に特開昭６４−６３，５３３号において
に、／に１が太きくＫ２／Ｋｌは小さい物質を提供した
。 本発明者は、同様の目的で更に研究を続行した結果、本
発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本発
明に到達した。 以上の記述から明らかなように、本発明の目的はＫｇ／
に１が大きく、又、△ｎが小さく相溶性に優れており、
上述のＳＴＮ型表示素子に使用できる化合物であって、
液晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明（二発明）は−数式 （上式中１１． Ｒ２はそれぞれ直鎮又は枝分れした炭
素数１〜１５のアルキル基を示す）で表わされるアルコ
キシ−α−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。 本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。 ［化合物の製造法］ 本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。 （上式中Ｈ１４２は前記に同じ） すなわち、！−クロチルオキシー４−［トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］ベンゼンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、ｌ−ヒドロキシ−２−α−メチルアリ
ル−４−［トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへキシル］ベンゼンを製造した。 このフェノールと臭化アルキルを無水炭酸カリウムとＤ
ＭＦ溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよく、
本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが小さく、又
しきい値電圧を低くすることができる。 又、Ｋｓ／Ｋｔの値を大きくできるためＳＴＮ型表示素
子用の液晶組成物に好適な化合物である。 〔実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につぎさらに
詳細に説明する。 実施例１ １−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］ベンゼンの製造。 特開昭６４−６３．５４３号で製造した！−クロチルオ
キシー４−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン３．５ｇ（
０，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルアニリン １０■１
に溶かし、８時間窒素雰囲気下環流した。 放冷後トル
エン１００ｍｆを加え５分液ロートに移した。６Ｎ塩酸
５０ｉｎで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性に
なるまでトルエン層を洗った。 トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノール
で再結晶した、融点 １０４〜１０５℃、収量２．９ｇ
（８２％）であった。 実施例２ ！−プロピルオキシー２−α−メチルアリル−４−［ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロへキシル］ベンゼンの製造。 ｌ−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロへキシル］ベンゼン１．８ｇ（０，００５そル）を
ＤＭＦ５（ｌ這！に溶かし、無水炭酸カリウム２０ｇを
加える。よく攪拌しながら常温にて臭化プロピル５ｇ
（大過剰）加えた０反応液を７０℃で６時間反応を行
った後放冷した０反応液を水５ＯＯｓｉにあけると油状
物がでてくる。この油状物をトルエンで抽出し、更にト
ルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。 トルエン層を中性になるまで水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残７た油
状物をエタノールで再結晶した。 融点３９．９〜４０．９℃、ネマチック透明点１５℃の
モノトロピック液晶であフた。収量１．２ｇ（６１％）
。 実施例３ 実施例２において臭化プロピルの代りに臭化ペンチルを
用いて１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−４
−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロへキシルコベンゼンを製造した。 室温で液晶であり、ネマチック透明点は２３．９℃であ
った。 実施例４ 本発明の液晶化合物以外の液晶化合物としてトランス−
４−プロピル−（４°−シアノフェニル）シクロヘサン
２４！！量％トランスー４−ベンチル
ー（４°−シアノフェニル）シクロヘサン
３６重量％トランス−４−へブチル−（４°−シア
ノフェニル）シクロヘサン ２５重量％
トランス−４−ペンチルー（４°−シアノビフェニル）
シクロヘサン １５ｆｉ量％なる液晶組
成物（Ａ）のＮ−１点は７２．０ｔ、△εは＋１１．０
．２０℃における粘度は２８ｃｐ、Δｎは［１，１４０
、に３／に、は１．＋１２である。 液晶セルとしては、酸化ケイ素をコーチイブし、ラビン
グ処理した酸化ズズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた電極間路ｌ１１１０μｍのものを用意した。 上記の液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧は１．８２ Ｖであった
。 この液晶組成物（Ａ）９０！！量％に本発明の実施例３
で製造した！−ペンチルオキシー２−α−メチルアリル
−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンｌＯ重量％を溶
解した組成物のＮ−１点は６６．５℃、Δεは＋１Ｏ８
０、△ｎは０．１３３となり、粘度は３０ｃｐである。 に！／に１は１．１０でＳＴＮ用として好適である。 ［発明の効果］ 本発明のアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン類は新
規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合物
である。 また、本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性
がよく２本発明の化合物を液晶組成物に加えるとに、／
に、の値を大きくすることができるため、ＳＴＮ型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。 以上
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよく、
本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが小さく、又
しきい値電圧を低くすることができる。 又、Ｋｓ／Ｋｔの値を大きくできるためＳＴＮ型表示素
子用の液晶組成物に好適な化合物である。 〔実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につぎさらに
詳細に説明する。 実施例１ １−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］ベンゼンの製造。 特開昭６４−６３．５４３号で製造した！−クロチルオ
キシー４−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン３．５ｇ（
０，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルアニリン １０■１
に溶かし、８時間窒素雰囲気下環流した。 放冷後トル
エン１００ｍｆを加え５分液ロートに移した。６Ｎ塩酸
５０ｉｎで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性に
なるまでトルエン層を洗った。 トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノール
で再結晶した、融点 １０４〜１０５℃、収量２．９ｇ
（８２％）であった。 実施例２ ！−プロピルオキシー２−α−メチルアリル−４−［ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロへキシル］ベンゼンの製造。 ｌ−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロへキシル］ベンゼン１．８ｇ（０，００５そル）を
ＤＭＦ５（ｌ這！に溶かし、無水炭酸カリウム２０ｇを
加える。よく攪拌しながら常温にて臭化プロピル５ｇ
（大過剰）加えた０反応液を７０℃で６時間反応を行
った後放冷した０反応液を水５ＯＯｓｉにあけると油状
物がでてくる。この油状物をトルエンで抽出し、更にト
ルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。 トルエン層を中性になるまで水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残７た油
状物をエタノールで再結晶した。 融点３９．９〜４０．９℃、ネマチック透明点１５℃の
モノトロピック液晶であフた。収量１．２ｇ（６１％）
。 実施例３ 実施例２において臭化プロピルの代りに臭化ペンチルを
用いて１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−４
−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロへキシルコベンゼンを製造した。 室温で液晶であり、ネマチック透明点は２３．９℃であ
った。 実施例４ 本発明の液晶化合物以外の液晶化合物としてトランス−
４−プロピル−（４°−シアノフェニル）シクロヘサン
２４！！量％トランスー４−ベンチル
ー（４°−シアノフェニル）シクロヘサン
３６重量％トランス−４−へブチル−（４°−シア
ノフェニル）シクロヘサン ２５重量％
トランス−４−ペンチルー（４°−シアノビフェニル）
シクロヘサン １５ｆｉ量％なる液晶組
成物（Ａ）のＮ−１点は７２．０ｔ、△εは＋１１．０
．２０℃における粘度は２８ｃｐ、Δｎは［１，１４０
、に３／に、は１．＋１２である。 液晶セルとしては、酸化ケイ素をコーチイブし、ラビン
グ処理した酸化ズズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた電極間路ｌ１１１０μｍのものを用意した。 上記の液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧は１．８２ Ｖであった
。 この液晶組成物（Ａ）９０！！量％に本発明の実施例３
で製造した！−ペンチルオキシー２−α−メチルアリル
−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンｌＯ重量％を溶
解した組成物のＮ−１点は６６．５℃、Δεは＋１Ｏ８
０、△ｎは０．１３３となり、粘度は３０ｃｐである。 に！／に１は１．１０でＳＴＮ用として好適である。 ［発明の効果］ 本発明のアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン類は新
規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合物
である。 また、本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性
がよく２本発明の化合物を液晶組成物に加えるとに、／
に、の値を大きくすることができるため、ＳＴＮ型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基を示す）で表わされるアル
コキシ−α−メチルアリルベンゼン類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基を示す）で表わされるアル
コキシ−α−メチルアリルベンゼン類を少なくとも一種
類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1145778A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1145778A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311029A true JPH0311029A (ja) | 1991-01-18 |
| JP2717309B2 JP2717309B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15392952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1145778A Expired - Lifetime JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717309B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP1145778A patent/JP2717309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2717309B2 (ja) | 1998-02-18 |
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