JPH0429952A - シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 - Google Patents
シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロヘキシルメチルオキシジアリル
ベンゼン類および該化合物を有効成分とする液晶組成物
に関する。
ベンゼン類および該化合物を有効成分とする液晶組成物
に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性（Δεと略記することがある）を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性（Δεと略記することがある）を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることが要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることが要求されている
。
近年、表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を
用いたレーザー光書き込み型大画面デイスプレィｋＦ、
Ｊ、カーフ （Ｆ 、Ｊ 、 Ｋａｈｎ 。
用いたレーザー光書き込み型大画面デイスプレィｋＦ、
Ｊ、カーフ （Ｆ 、Ｊ 、 Ｋａｈｎ 。
ＡｐｐｔＰｈｙｓ、Ｌｅｔｔ−、２２、１１１−１１３
（１９７３））が提案した。これに用いられる液晶化合
物は、スメクチック相−ネマチック相−等方性液体のよ
うな順で相転移しなければなら々い。
（１９７３））が提案した。これに用いられる液晶化合
物は、スメクチック相−ネマチック相−等方性液体のよ
うな順で相転移しなければなら々い。
また一方でに、従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るた
め、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツイスト）型表示素
子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ（ＡｐｐｔＰｈｙ
ｇ−Ｌｅｔｔ 、 ５０ 、２３６（１９８７））によ
り開発されている。この表示素子は、大型化しても表示
品位が劣らないものである。
め、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツイスト）型表示素
子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ（ＡｐｐｔＰｈｙ
ｇ−Ｌｅｔｔ 、 ５０ 、２３６（１９８７））によ
り開発されている。この表示素子は、大型化しても表示
品位が劣らないものである。
この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ ／ Ｋｌが大き
く 、Ｋｔ ／ Ｋｌがｌトさいこと、またΔε／を土
（〔液晶軸に平行な誘電率と直角な誘電率の差〕／〔液
晶軸に直角な誘電率〕）は小さい値が望まれている（
Ｍ −５ｃｈａｄｔ 、 Ｆ −ＬｅｅｎｈｏｕｔｓＳ
ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄ
ｉｓｐｔａｙＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｔＳｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆＴｅｃｈｎｉｃａＡ Ｐａ
ｐａｒｓ Ｖｏｔ、 トＮｅｗ ０ｒｔｅａｎｓ ＋Ｌ
ｏｕｉｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−１４ 、 （１９
８７） ３７２−３７５）。
く 、Ｋｔ ／ Ｋｌがｌトさいこと、またΔε／を土
（〔液晶軸に平行な誘電率と直角な誘電率の差〕／〔液
晶軸に直角な誘電率〕）は小さい値が望まれている（
Ｍ −５ｃｈａｄｔ 、 Ｆ −ＬｅｅｎｈｏｕｔｓＳ
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８７） ３７２−３７５）。
但し、ここでに１は広がりの弾性定数、Ｋ、はねじれの
弾性定数、Ｋｓは曲がりの弾性定数であり、−様に配向
したセルに磁界あるいは電界を印加した時のしきい値か
ら求められる。
弾性定数、Ｋｓは曲がりの弾性定数であり、−様に配向
したセルに磁界あるいは電界を印加した時のしきい値か
ら求められる。
本発明の目的は、Ｋ３／ Ｋｔが大きく、また、Δｎ（
液晶軸に平行な屈折率と直角外屈折率との差）が小さく
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することにある。
液晶軸に平行な屈折率と直角外屈折率との差）が小さく
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、−最大
％式％（
（上式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ直鎖捷たけ枝分かれした
炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌ−ｙｍはそれぞ
れ１または２を示す）で表わされるシクロヘキシルメチ
ルオキシジアリルベンゼン類、および該化合物を有効成
分とする液晶組成物である。
炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌ−ｙｍはそれぞ
れ１または２を示す）で表わされるシクロヘキシルメチ
ルオキシジアリルベンゼン類、および該化合物を有効成
分とする液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は１例えば次式の反応によって
示される。
示される。
ＣＨｔＣＨ−ＣＨｔ
（上式中Ｒ”、Ｒ２＋ｔ＋ｍは前記に同じであり、ＤＭ
ＦはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＰｈＮＭｅ２はＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンを示す）すなわち公知の方法（
例えば特開平１−１１０６４９号）で得られたアリルフ
ェノール類（１）全無水炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒とし
て臭化アリルと反応を行い、１−アリルオキシ−２−ア
リルベンゼン類（２）を製造した。これをＰ ｈＮＭ
ｅ ２で還流下加熱してクライゼン転移を行い、２．６
−ジアリルフェノール類（３）を製造した。つぎに無水
炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒としてトランスアルキルシク
ロへキシル臭化メチル類と反応を行い、目的のシクロヘ
キシルメチルオキシジアリルベンゼン類（Ｉ）’ｅ膜製
造た。
ＦはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＰｈＮＭｅ２はＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンを示す）すなわち公知の方法（
例えば特開平１−１１０６４９号）で得られたアリルフ
ェノール類（１）全無水炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒とし
て臭化アリルと反応を行い、１−アリルオキシ−２−ア
リルベンゼン類（２）を製造した。これをＰ ｈＮＭ
ｅ ２で還流下加熱してクライゼン転移を行い、２．６
−ジアリルフェノール類（３）を製造した。つぎに無水
炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒としてトランスアルキルシク
ロへキシル臭化メチル類と反応を行い、目的のシクロヘ
キシルメチルオキシジアリルベンゼン類（Ｉ）’ｅ膜製
造た。
本発明の液晶組成物の成分として使用することができる
、本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例えばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物を挙げることがで
きる。
、本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例えばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物を挙げることがで
きる。
（発明の効果〕
本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物との
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することによシ、
Δｎが小さく、またしきい値電圧を低くすることができ
る。
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することによシ、
Δｎが小さく、またしきい値電圧を低くすることができ
る。
また、本発明の化合物は、Ｋ３ ／ Ｋｌの値を大きく
できるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な
化合物である。
できるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な
化合物である。
以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１
（１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチ
ルオキシ−２，６−ジアリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼン（（１）式においテ、Ｒ１＝ Ｃ！ＩＨＩイ
Ｒ２−Ｃ３Ｈ？、ｔ＝１、ｍ＝２のもの）の製辻〕 １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼン８．４ ｆ （０，０１モル）に２００ Ｎ
ｌのＤＭＦ−ｅ加え、これに無水炭酸カリウム５０ｇを
加えた。攪拌しガがら臭化アリル８．６ Ｐ （０，０
３モル）を加え、８０℃で１２時間反応を行った。
ルオキシ−２，６−ジアリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼン（（１）式においテ、Ｒ１＝ Ｃ！ＩＨＩイ
Ｒ２−Ｃ３Ｈ？、ｔ＝１、ｍ＝２のもの）の製辻〕 １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼン８．４ ｆ （０，０１モル）に２００ Ｎ
ｌのＤＭＦ−ｅ加え、これに無水炭酸カリウム５０ｇを
加えた。攪拌しガがら臭化アリル８．６ Ｐ （０，０
３モル）を加え、８０℃で１２時間反応を行った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性に々るまで水でトルエン層を洗った。
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性に々るまで水でトルエン層を洗った。
鉦水硫酸す） ＩＪウムでトルエン層を乾燥後、トルエ
ンを減圧にして留去し、た。残った結晶をエタノール−
ｎ−ヘキサンで再結晶を行った。結晶−スメクチックＡ
点３７℃、スメクチックＡ−ネマチック点５４．９℃、
ネマチック−透明点６５．１℃溶かし、８時間窒素雰囲
気下に還流した。放冷後トルエン１００＋＋＋／を加え
、分液ロートに移した。
ンを減圧にして留去し、た。残った結晶をエタノール−
ｎ−ヘキサンで再結晶を行った。結晶−スメクチックＡ
点３７℃、スメクチックＡ−ネマチック点５４．９℃、
ネマチック−透明点６５．１℃溶かし、８時間窒素雰囲
気下に還流した。放冷後トルエン１００＋＋＋／を加え
、分液ロートに移した。
６Ｎ塩酸５０ｇ／で３回トルエン層を抽出した後、洗液
が中性になるまでトルエン層を洗った。
が中性になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−へブタ
ンで再結晶した。融点８０．４〜８８．０°Ｃであった
。収量は８．５１であった。
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−へブタ
ンで再結晶した。融点８０．４〜８８．０°Ｃであった
。収量は８．５１であった。
このようにして製造した１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リル−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンセン８．５ ｆ
（０，０１モ＃ ）に２００ ｇ？ＯＤＭＦを加え、こ
れに無水炭酸カリウム２７．６ ｆ （０，２モル）を
加え、室温にてよく攪拌しながらトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルプロミト８．７Ｆ（（１０１５
モル）を加えた。８０°Ｃで７時間反応を行った後、放
冷し、反応液を１１の水に注入した。析出した油状物を
トルエンで抽出し食後、無水硫酸ナトリウムでトルエン
層を乾燥後、トルエンを減圧にして留去した。残った結
晶をアセトンで再結晶した。との４のは結晶−スメクチ
ック点６５℃、スメクチック−ネマチック点８２．３°
Ｃ５ネマチック−透明点９５．５°Ｃであった。
リル−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンセン８．５ ｆ
（０，０１モ＃ ）に２００ ｇ？ＯＤＭＦを加え、こ
れに無水炭酸カリウム２７．６ ｆ （０，２モル）を
加え、室温にてよく攪拌しながらトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルプロミト８．７Ｆ（（１０１５
モル）を加えた。８０°Ｃで７時間反応を行った後、放
冷し、反応液を１１の水に注入した。析出した油状物を
トルエンで抽出し食後、無水硫酸ナトリウムでトルエン
層を乾燥後、トルエンを減圧にして留去した。残った結
晶をアセトンで再結晶した。との４のは結晶−スメクチ
ック点６５℃、スメクチック−ネマチック点８２．３°
Ｃ５ネマチック−透明点９５．５°Ｃであった。
収量は８．７ＩＣ収率６７％）であった。
同様にして１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）メチルオキシ−２，６−ジアリル−４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼンヲ製造した。結晶−スメクチック点
６７°Ｃ、スメクチック−透明点９６°Ｃであった。
ル）メチルオキシ−２，６−ジアリル−４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼンヲ製造した。結晶−スメクチック点
６７°Ｃ、スメクチック−透明点９６°Ｃであった。
応用例１
トランス−４−プロピル＝（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０ＩＪ１％トランスー４−
ベンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｉｆ１％トランスー４−ヘプチル−（４
−シアノフエニ−］〇 − ル）シクロヘキサン ３０ｆｉｉ％なる組
成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δεは
１１．２．２０℃における粘度は２３．４、Δｎは０．
１１９、Ｋｓ ／ Ｋｒは１．８２である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、
電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成
物囚を封入して２０℃でその特性を測定したところ、し
きい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．５５ Ｖで
あった。
ロヘキサン ３０ＩＪ１％トランスー４−
ベンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｉｆ１％トランスー４−ヘプチル−（４
−シアノフエニ−］〇 − ル）シクロヘキサン ３０ｆｉｉ％なる組
成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δεは
１１．２．２０℃における粘度は２３．４、Δｎは０．
１１９、Ｋｓ ／ Ｋｒは１．８２である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、
電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成
物囚を封入して２０℃でその特性を測定したところ、し
きい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．５５ Ｖで
あった。
この液晶組成物囚９５重量％に本発明の実施例１で製造
した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メ
チルオキシ−２，６−ジアリル−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
ベンゼン５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５３．
５℃、Δεは１０．９、Δｎは０．１１５、Ｋ３／に、
は１．８８、ｖｔｈは１．５９Ｖであツタ。
した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メ
チルオキシ−２，６−ジアリル−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
ベンゼン５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５３．
５℃、Δεは１０．９、Δｎは０．１１５、Ｋ３／に、
は１．８８、ｖｔｈは１．５９Ｖであツタ。
このように本発明の（Ｉ）式の化合物はＫｓ ／ Ｋｒ
ｋ大きくし、Ｎ−Ｉ点も高めることができ、ＳＴＮ用
液晶の成分として好適なものである。
ｋ大きくし、Ｎ−Ｉ点も高めることができ、ＳＴＮ用
液晶の成分として好適なものである。
以
上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖または枝分かれ
した炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌ、ｍはそれ
ぞれ１または２を示す）で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシジアリルベンゼン類。 - （２）請求項１記載の（ I ）式で表わされるシクロヘ
キシルメチルオキシジアリルベンゼン類を少なくとも１
種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134464A JPH0429952A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134464A JPH0429952A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429952A true JPH0429952A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15128940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2134464A Pending JPH0429952A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0429952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2134464A patent/JPH0429952A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
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