JPH0119418B2 - - Google Patents

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JPH0119418B2
JPH0119418B2 JP57055926A JP5592682A JPH0119418B2 JP H0119418 B2 JPH0119418 B2 JP H0119418B2 JP 57055926 A JP57055926 A JP 57055926A JP 5592682 A JP5592682 A JP 5592682A JP H0119418 B2 JPH0119418 B2 JP H0119418B2
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JP
Japan
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weight
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polyvinyl chloride
stabilizer
carbon atoms
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JP57055926A
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JPS57177043A (en
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Eruiito Uerunaa
Ueegemunto Berunto
Uedoru Peetaa
Uorushetsuhi Kuruto
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Publication of JPH0119418B2 publication Critical patent/JPH0119418B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化されたポリ塩化ビニル成形材
料に関し、更に詳しくは通常の塩化ビニルの単独
または共重合体ならびにこれらポリ塩化ビニルと
他の重合体の混合物の安定化および安定剤混合物
に関する。 実用上、ポリ塩化ビニルの安定剤として、主安
定剤である主要な鉛、錫またはバリウム／カドミ
ウム化合物が、一般的には共安定剤（副安定剤）、
潤滑剤および他の通常の添加剤との混合物として
使用されている。長い間、重金属主安定剤を毒性
の危険が少ない成分で置き換える試みがなされて
きた。その成分としてアルカリおよび／またはア
ルカリ土類金属の、場合により亜鉛の石けんを用
いることが知られている。この場合、好ましい系
は基本的にカルシウム石けんを含み、これに種々
の共安定剤が添加される。 これら軽金属石けん系の安定化効果は、重金属
化合物の効果に比べて比較的小さい。従つて、軽
金属石けん安定系を用いて製造された成形物はし
ばしば暗変色を示し、貯蔵安定性が悪い。 DE−OS（西独特許公開）2642509には、カルシ
ウムおよび／または亜鉛石けん（特にステアレー
ト）の他に、ペンタエリトリツトのC12〜C22脂肪
酸部分エステル、ワツクス状炭化水素および／ま
たは遊離C12〜C22脂肪酸ならびに酸化防止剤を含
む安定剤組成物が記載されている。しかし、重金
属化合物を基礎とする安定剤系と同等の好ましい
効果は得られていない。 米国特許第4000100号には、PVC系樹脂の安定
剤系にいわゆる非活性化ゼオライトＡを用いるこ
とが記載されている。この文献の内容は、特定の
水含有ゼオライトタイプの作用により安定化系に
おいて熱および光遮断に関する相乗効果を達成す
ることができるという認識に基づいている。これ
まで提案されたゼオライトにはタイプ3A、4Aお
よび5Aが包含される。これらは、任意の無機、
有機金属または有機安定剤および安定剤成分と共
に組成物に添加することができる。 先のヨーロツパ特許出願第80106035号の主題
は、PVC用の主または副安定剤と微粉状の結晶
状合成水含有ナトリウムアルモシリケートとの複
合系を用いてPVC成形材料を安定化することで
ある。更に詳しくは、PVC成形材料（ポリ塩化
ビニル100重量部につき）に次の成分が添加され
る： ａ 13〜25重量％の結合水を含み、水非含有形で
は0.7〜1.1Ma2O・Al2O3・1.3〜2.4SiO2の組成
を有する微粉状合成結晶状ナトリウムアルモシ
リケート0.2〜５重量部、 ｂ 炭素数８〜22の脂肪酸のカルシウム塩0.05〜
1.5重量部、 ｃ 炭素数８〜22の脂肪酸の亜鉛塩0.05〜0.5重
量部、 ｄ 炭素数８〜22の脂肪酸および２〜６個の水酸
基を有する炭素数２〜６のポリオールの部分エ
ステルであつて、１分子中に平均して少なくと
も１個の遊離ポリオール水酸基を含む部分エス
テル0.2〜2.0重量部、および ｅ ２〜６個の水酸基を有するポリオールのチオ
グリコール酸エステルおよび／または炭素数８
〜22の単官能性アルコールのチオグリコール酸
エステル0.1〜10重量部。 この様に安定化されたPVC成形材料の加工特
性は、重金属により安定化されたPVC成形材料
の特性と全く同等である。これは、特に成形材料
の初期着色、初期安定性および貯蔵安定性におい
て現われる。 ある用途、たとえば食品部門での包装材料にお
いては、硫黄含有混合物成分（チオグリコール酸
エステル）は確かに不都合をもたらす。硫黄含有
成分は上述のヨーロツパ特許出願の安定剤系にお
いて機能上重大な役割をはたしているので、この
用途においても硫黄含有成分を除いて作用させる
ことはできない。 本発明の目的は、単官能性または多官能性アル
コールのチオグリコール酸エステルを含んでいな
いが、前記ヨーロツパ特許出願の系と効果におい
て匹敵しうる安定剤系を提供することにある。こ
の目的は、微粉状の、結合水を有する結晶状アル
モシリケートおよび系の硫黄無含有共安定剤とし
て知られた特定の選択された無毒性のアルカリ、
アルカリ土類および／または亜鉛石けんを共に使
用することにより前記ヨーロツパ特許出願の発明
と少なくとも同等の安定化効果が得られるという
発見に基づく本発明により解決される。 本発明の第１の要旨は、主安定剤であるアルカ
リ、アルカリ土類および／または亜鉛石けん、通
常の共安定剤（副安定剤）、微粉状の水含有結晶
状アルモシリケート、潤滑剤および要すれば他の
通常の添加剤から成る安定剤組み合せを含む安定
化されたPVC成形材料に存する。本発明のPVC
成形材料の特徴は、ポリ塩化ビニル100重量部当
り、 ａ 13〜25重量％の結合水を含み、水非含有形で
は0.7〜1.1Me2O・Al2O3・1.3〜2.4SiO2（ここで
Meはアルカリ金属、特にナトリウムを表わす）
の組成を有する微粉状合成結晶状アルカリアル
モシリケート0.2〜５重量部、さらに ｂ β−ジケトン、α−ケト−エノールエステ
ル、α−アシルラクトン、置換１，４−ジヒド
ロピリジンジカルボン酸（３，５）ならびに
１，２および／または３位に要すれば置換基を
有するピロールから成る群から選ばれた少なく
とも１種の共安定剤0.1〜５重量部を含むこと
である。 共安定剤ｂのうち好ましい下位群はβ−ジケト
ンであり、さらに好ましいものはジアシルメタン
化合物である。 前述のヨーロツパ特許出願には、カレンダー成
形によるフイルムの製造に適した９種の成形材料
が特許請求の範囲に記載されている。該物質は、
上記成分ａ〜ｅに加えて、ポリ塩化ビニル100重
量部当りエポキシ化大豆油0.5〜５重量部、高分
子量エステルワツクス0.1〜１重量部およびα−
フエニルインドールまたはベンゾイルステアロイ
ルメタン0.2〜0.5重量部を含有する。この場合、
β−ジケトン化合物も用いられているが、それは
常にｅ成分としてのチオグリコール酸エステルの
存在下に用いられ、さらにエポキシ化大豆油およ
び高分子量エステルワツクスとの混合物として用
いられている。本発明は、これまで必須成分とさ
れてきた成分ｅを用いない点において先の発明と
は異なる。本発明の好ましい態様においては、有
機チオ化合物を含有する共安定剤は添加されな
い。他のチオ化合物も共安定化作用を示すことが
知られており、たとえばヨーロツパ特許0004826
のβ−チオケトエステルを挙げることができる。 次に、本発明のPVC成形材料および本発明に
従つてPVC成形材料に添加される安定剤系の成
分を詳細に説明する。 PVC物質 本発明は、塩化ビニルの単独または共重合体の
安定化に適用される。共重合体は、好ましくは少
なくとも50モル％、特に少なくとも80モル％の塩
化ビニルを含有する。重合体は、任意の方式、た
とえば懸濁重合、乳化重合または塊状重合などに
より製造することができる。Ｋ値は、たとえば約
35〜80の間にある。本発明の範囲には、主として
この様な重合体および塩化ビニル系の共重合体を
含む樹脂混合物の安定化も包含される。通常の
PVC系成形材料、特に押出法による管または線
材の製造、包装用中空体の製造および圧延フイル
ムの製造に用いる成形材料が本発明の目的に用い
られる。本発明におけるポリ塩化ビニル成形材料
の概念は、任意に変形されたこの物質の製品も、
さらに加工される半製品も考慮して用いられる。 主安定剤としての金属石けん アルカリ金属化合物だけではなくアルカリ土類
金属化合物および／または適当な亜鉛化合物も用
いられる。アルカリ金属化合物の中ではカリウム
石けんが特に重要である。主要な金属石けんは適
当なアルカリ土類金属化合物および／または亜鉛
化合物である。特に好ましいものは、カルシウ
ム、亜鉛および／またはバリウムを基礎とする主
安定剤である。少なくとも２種の塩ないし石けん
の組み合せも好ましく用いられる。特に好ましい
のはカルシウム石けん／亜鉛石けんの組み合せで
ある。またバリウム石けん／亜鉛石けんの組み合
せも非常に好ましい。 炭素数が22を越えない飽和または不飽和脂肪族
カルボン酸の塩、特に炭素数８〜22の脂肪酸の塩
が重要である。食料品包装材料および容器の製造
には、無毒でありかつ潤滑剤として作用する長鎖
長酸の適当な塩が特に良好である。たとえば好ま
しい脂肪酸カルシウム塩および亜鉛塩は、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸およびステアリン酸などから誘導さ
れる。個々の脂肪酸の塩の他に、脂肪酸混合物、
たとえば特に天然の油脂から得られる脂肪酸混合
物の塩も用いることができる。パルミチン酸およ
びステアリン酸のカルシウム塩および亜鉛塩が好
ましく用いられる。これら安定剤の通常の添加量
は、重合体100重量部当り0.1〜５重量部である。
カルシウム塩と亜鉛塩の混合物を用いる場合、好
ましい一態様では、ポリ塩化ビニル100重量部当
りカルシウム塩１〜30重量部、亜鉛塩１〜10重量
部が供給される。要すれば、存在するバリウム化
合物は、特にアルキルフエノラートとして用いる
こともできる。 微粒状の水含有結晶状アルモシリケート 上述の一般式で示される合成結晶状アルモシリ
ケートのうち好ましいものは適当な結晶状ナトリ
ウムアルモシリケートである。ここでは、平均４
Åの活性孔直径を有するNaA型のゼオライトが
好ましい。このゼオライトはそれゆえゼオライト
4Aと呼ばれている。この様なナトリウムアルモ
シリケートは既知の方法で製造することができ
る。適当な合成方法は、とりわけDE−
OS2412837に記載されている。これらナトリウム
アルモシリケートの性質および製造の詳細は、た
とえば次の文献に記述されている：DE−
OS2651485、DE−OS2651445、DE−
OS2651436、DE−OS2651419、DE−
OS2651420、DE−OS2651437および米国特許第
3112176号。 製造は、得られる微粉状の無定形ナトリウムア
ルモシリケートを50〜200℃に加熱して結晶状態
に変換することにより行われる。次いで、水溶液
を過して結晶状ナトリウムアルモシリケートを
分離し、水含有量が13〜25重量％になるまで通常
50〜200℃で乾燥する。たとえばDE−OS2412837
に記載され、本発明で用いられる結晶状生成物は
特に0.1〜50μの範囲の粒子寸法を有する。本発明
の方法を実施する場合、粒子寸法0.1〜20μのナト
リウムアルモシリケートが好ましく用いられる。
22℃で測定したナトリウムアルモシリケートのカ
ルシウム結合能は無水活性物質１ｇ当り少なくと
も50mgCaOであり、約200mgCaO／ｇに達するこ
とがある。好ましくはカルシウム結合能は100〜
200mgCaO／ｇ（活性物質）の範囲にあり、通常
150mgCaO／ｇ以上の範囲にある。カルシウム結
合能の測定の詳細は、引用したDE−OS2412837
および適当なナトリウムアルモシリケートの製造
についての説明に記載されている。特に好ましい
ものは、少なくとも大部分の粒子寸法が１〜10μ
の範囲になる結晶状ナトリウムアルモシリケート
である。本発明の好ましい態様では、丸くされた
角および縁を有するナトリウムアルモシリケート
も用いることができる。この様なゼオライトを製
造するために、2.5〜6.0Na2O・Al2O3・0.5〜
5.0SiO2・60〜200H2Oのモル組成を有する出発物
質を有利に用いることができる。この出発物質は
通常の方法で結晶に変換される。これは、有利に
は出発物質を70〜120℃、好ましくは80〜95℃で
少くとも30分間波撹拌下に加熱することにより行
われる。結晶状生成物は液相の分離により単離さ
れ、要すれば後水洗し、次いで乾燥する。 本発明においては、水溶性の有機または無機分
散剤の存在下に沈澱、結晶化させた微粉状水不溶
性ナトリウムアルモシリケートを用いることもで
きる。水溶性有機分散剤としては、界面活性剤、
非界面活性芳香族スルホン酸およびカルシウムと
の錯体形成能を有する化合物が用いられる。上述
の分散剤は任意の方法により、沈澱前または中に
反応混合物中に導入することができ、たとえば溶
液として供給され、あるいはアルミン酸塩およ
び／またはケイ酸塩溶液に溶解される。分散剤の
量は、全沈澱物質に対して少なくとも0.05重量
％、好ましくは0.1〜５重量％である。結晶化の
ため、沈澱生成物は50〜200℃で0.5〜24時間加熱
される。多数の有用な分散剤の例を挙げれば、ナ
トリウムラウリルエーテル硫酸塩、ナトリウムポ
リアクリレートおよび１−ヒドロキシエタン−
１，１−ジホスホン酸のナトリウム塩がある。 本発明に適したNaAタイプのナトリウムアル
モシリケートは13〜25重量％の結合水を含有して
いるが、水含有量が18〜25重量％の範囲にあるも
のが好ましい。 本発明で用いる特定の共安定剤 アルモシリケート(a)と共に成分(b)として本発明
で用いられる特定の共安定剤としては、既知の化
合物が用いられる。これらをPVC成形材料の安
定化に用いることは、むしろ公知である。 β−ジケトン： この化合物類は、たとえばDE−AS2600516、
DE−AS2728862およびDE−AS2728865に記載さ
れている。β−ジケトンは、一般式： R1−CO−CHR2−CO−R3 で示される有機化合物である。 上記式中、R1およびR3は同一または異なつて、
それぞれ炭素数が36を越えない直鎖または分枝状
アルキルまたはアルケニル基、炭素数７〜36のア
ラルキル基、炭素数が14より少ないアリール基ま
たは脂環式基（脂環式基は場合により炭素−炭素
二重結合を有していてもよい）である。これらの
基は、要すればハロゲンによつまたはアリール基
もしくは脂環式基の場合にメチルもしくはエチル
基によつて置換されていてもよい。さらに、これ
らの基は、１またはそれ以上の基： −Ｏ−、
【式】−CO−が脂肪族鎖中に 存在することにより変性されていてもよい。加え
て、これらの基は炭素数２〜５の、場合により酸
素または窒素を有する２価のアルキレン基を同時
に有していてもよい。R2は、水素または基： −Ｏ−、
【式】−CO− を含むこともある炭素数が36を越えないアルキル
もしくはアルケニル基、式：−CO−R4（ここで、
R4は炭素数１〜36のアルキル基またはアリール
基ある。）で示される基、または式： 〔ここで、R5は炭素数１〜６のアルキレン基で
ある。R1およびR3は前記と同意義。〕 で示される基を表わす。R1またはR3の一方が水
素であれば、他方とR2は一緒になつて次の種類
の２価の基を表わす：炭素数７〜36のアラルキル
価、炭素数が14より少ないアリーレンもしくはシ
クロアルキレン基（ここで脂環式基は炭素−炭素
二重結合を含んでいてもよい。）。これらの基は、
場合により置換されていてもよく、適当な置換基
としては、ハロゲン、またはアリール基もしくは
脂環式基の場合はメチルまたはエチル基である。
これらの基は、１またはそれ以上の基： −Ｏ−、
【式】−CO−が脂肪族鎖中に 存在することにより変性されていてもよい。 上述の種類のβ−ジケトン化合物は、単独でま
たは２以上の混合物として用いることができる。
特に好ましいものは２価の酸基で置換されたメタ
ン誘導体（R2＝Ｈ）であるβ−ジケトン類であ
る。本発明において特に好ましいβ−ジケトン化
合物は、ステアロイル−ベンゾイル−メタンであ
り、これは異種の酸基を有するメタン誘導体に属
する。他の好ましい置換酸基は、たとえばラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸またはベヘン
酸から誘導されたものである。ここで示したメタ
ン誘導体としてのβ−ジケトン化合物の酸基は同
一または異なつていてよい。 α−ケトエノールエステル： 仏国特許第2383987号が参照される。これには
一般式： で示されるエノールエステル化合物が記載されて
いる。 上記式中、ＲおよびR2は炭素数１〜36のアル
キルまたはアルケニル基、炭素数７〜36のアラル
キルまたはアリール基、炭素数が14を越えないシ
クロアルキル基を表わし、ＲおよびR2は相互の
鎖が合してエチレン不飽和を含む環を形成しても
よい。R1は炭素数１〜32のアルキル基または要
すれば置換基を有するアリール基である。 α−アシルラクトン： DE−AS2645870が参照される。これには有機
化合物を共安定剤として用いることが示されてお
り、少なくとも式： 〔式中、Ｒは炭素数２〜30の脂肪族基または芳香
族基、R′は炭素数２〜30の直鎖または分枝状の
２価の炭化水素基または２価の環状基を表わす。〕 で示されるα−ラクトン類が記載されている。特
に基R′は、式： で示される基を表わす。式中、ｎは２〜６の数で
あり、R1およびR2は同一または異なつて、それ
ぞれ水素、アルキル基、アリール基またはヘテロ
原子および／もしくは官能基を有する炭化水素基
を表わす。ここで２つの基R1および／またはR2
は隣接した炭素原子において２価の飽和または不
飽和基を形成することができ、この基は２つの隣
接炭素と共にラクトン環に結合した環を形成す
る。好ましくは、α−アシルラクトンは１または
２個のアシルラクトン基、特に１または２個のα
−アシルブチロラクトン基を有する。 置換１，４−ジヒドロピリジンジカルボン酸−
（３，５）： DE−AS2436007が参照される。この公告明細
書によれば、ポリ塩化ビニル用の安定剤または共
安定剤として１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ルピリジンジカルボン酸−（３，５）のエステル
が示されている。この安定剤は、式： 〔式中、Ｒは炭化水素基、たとえばアルキル、シ
クロアルキルまたは芳香族基を表わす。〕 で示される。 場合により１、２および／または３位が置換さ
れたピロール化合物： ヨーロツパ特許公告第0022087号が参照される。
これには、式： で示される１、２および／または３位が置換され
ていることもあるピロール化合物が塩素含有熱可
塑性樹脂、特にポリ塩化ビニル用の安定剤として
記載されている。上記式中、R1、R2およびR3の
基は次の通りである：R1は水素、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルコキシカルボニル
メチル、エステル化されていることもあるα−ヒ
ドロキシアルキル、エステル化されていることも
あるα−ヒドロキシシクロアルキルメチル、エス
テル化されていることもあるα−ヒドロキシアラ
ルキル、アルコキシメチル、アルキルチオメチ
ル、アリールオキシメチル、アリールチオメチ
ル、シクロアルコキシメチル、シクロアルキルチ
オメチル、アラルコキシメチル、アラルキルチオ
メチル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアル
コキシ、シクロアルキルチオ、アラルコキシ、ア
リールアルキルチオ、アリールオキシ、アリール
チオ、ハロゲン、メルカプトメチルまたはヒドロ
キシ；R2は、水素、アルキル、シクロアルキル、
アリール、エステル化されていることもあるα−
ヒドロキシアルキル（ここでアルキル残基はR1
と共にアルキレンとなることもできる）、エステ
ル化されていることもあるα−ヒドロキシシクロ
アルキルメチル、エステル化されていることもあ
るα−ヒドロキシアラルキル、アルコキシ、シク
ロアルキルオキシ、アラルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アラル
キルチオ、アリールチオ、アルコキシメチル、ア
ルキルチオメチル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル、シクロアルコキシメチル、シク
ロアルキルチオメチル、アラルコキシメチル、ア
リールアルキルチオメチル、ヒドロキシ、シア
ノ、エステル化されていることもあるカルボキシ
またはアシル（ここでアシルはR1と共に−CO−
アルキレンとなることもでき、中でも３位の−
CO−に結合される）、ハロゲンまたはメルカプト
メチル；R3は、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、アリール、エステル化されていること
もあるヒドロキシメチル、アルコキシメチル、ア
ルキルチオメチル、シクロアルコキシメチル、シ
クロアルキルチオメチル、アラルコキシメチル、
アリールアルキルチオメチル、アリールオキシメ
チル、アリールチオメチル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチ
オ、アラルコキシ、アラルキルチオ、アリールオ
キシ、アリールチオ、ハロゲンまたはメルカプト
メチル、あるいはR2が塩形成カルボキシルであ
る場合、R3は水素およびR1は前記と同意義であ
るか、もしくはR3はヒドロキシおよびR1は水素、
アルキル、またはアリールであり、R2は水素、
アルキル、アリールまたはアシルもしくはその塩
である。R1、R2およびR3に好ましい基は、ヨー
ロツパ特許第0022087号、特に請求の範囲第２〜
９項に記載されている。 ナトリウムアルモシリケート(a)と共に本発明で
用いるのに適した共安定剤(b)、すなわちβ−ジケ
トン、ケトエノールエステル、アシルラクトン、
ジヒドロピリジンジカルボン酸エステルおよび／
またはピロール化合物は、引用した文献に記載の
方法により調製することができる。共安定剤は、
特定化合物単独で、上述の種類の１種の中の複数
化合物の混合物として、あるいは上述の種類の２
種以上の中の複数化合物の混合物として用いるこ
とができる。上述の様に、特に好ましいものはβ
−ジケトン化合物である。 場合により使用する他の共安定剤 主安定剤として作用するアルモシリケートの金
属塩(a)および本発明で選択された特定の共安定剤
(b)と共に、所望により、他の通常のPVC系用共
安定剤を添加することもできる。 これに関する文献としては、L.I.Nass著
“Encyclopedia of PVC”（Marcel Decker
Inc.、New York−Basel）1976／1977が参照さ
れる。特に第１巻308／309頁を参照されたい。 以下に述べる潤滑剤は、共安定剤に含められる
ことがあり、その機能が上記成分の機能と重複す
ることがある。 潤滑剤 上述のヨーロツパ特許出願第80106035号には、
成分(d)としてのポリオール部分エステルが記載さ
れているが、これは、本発明において特に適当な
共安定用潤滑剤である。ここで、炭素数８〜22の
脂肪酸および２〜６個の水酸基を有する炭素数２
〜６のポリオールの部分エステルであつて、１分
子中に平均して少なくとも１個の遊離ポリオール
水酸基を含むものが重要である。これらは、既知
の方法により、２〜６個の水酸基を有する炭素数
２〜６のポリオールを炭素数８〜22の鎖長の脂肪
酸でエステル化することにより製造でき、この場
合エステル化触媒を共存させることができる。ポ
リオールと脂肪酸は、モル比１：１〜１：（ｎ−
１）〔ここで、ｎはポリオールの水酸基の数を表
わす。〕で用いられる。好ましくは、各反応成分
は、OH価が140〜580、特に170〜540の部分エス
テルが形成される様な量で用いられる。反応生成
物は、場合により異なるエステルの混合物として
得られるが、その酸価は15以下、特に８以下であ
る。適当なポリオール成分は、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール−１，２、プロピレン
グリコール１，３、ブチレングリコール−１，
２、ブチレングリコール−１，４、ヘキサンジオ
ール−１，６、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリトリツト、ジペンタエリトリ
ツト、エリトリツト、マンニツトおよびソルビツ
トである。特に重要なポリオール成分は、３〜６
個の水酸基、好ましくは３または４個の水酸基を
有している。以上述べた関係においてグリセリン
およびペンタエリトリツトが、本発明では特に有
利に用いられる。適当な脂肪酸成分としては、た
とえばカプリル、カプリン、ラウリン、ミリスチ
ン、パルミチン、ステアリンおよびベヘン酸が挙
げられる。また、上述の鎖長を有する合成脂肪
酸、たとえばモンタン酸、または不飽和脂肪酸、
たとえばオレイン酸およびリノレン酸、または置
換脂肪酸、特にヒドロキシル化酸、たとえば12−
ヒドロキシステアリン酸などを用いることもでき
る。通常、天然の油脂から得られる脂肪酸混合物
が実用的に利用される。これら成分は、異なる部
分エステルの混合物であつてもよい。３〜６個、
好ましくは３または４個の水酸基を有するポリオ
ールと上述の脂肪酸とから成り、平均２〜３個の
遊離水酸基を含む部分エステルが本発明での特に
好ましい潤滑剤である。 他の適当な潤滑剤は、DE−AS1907768および
DE−OS2262266ならびに2306744に記載された複
合エステルまたは複合エステル混合物である。 DE−AS1907768には、０〜６のヒドロキシル
価または酸価を有し、 (a) 脂肪族、脂環式および／または芳香族ジカル
ボン酸、 (b) 脂肪族ポリオール、ならびに (c) 分子中に12〜30の炭素を有する脂肪族モノカ
ルボン酸から成る混合エステルが記載されてい
る。 好ましくは、分子中にｂ成分は２〜６個の水酸
基を、ａ成分は２〜22の炭素を有する。 好ましい混合エステルは、成分ａ、ｂおよびｃ
を、ほぼｎ−１：ｎ：nm−２（ｎ−１）〔ここで、
ｎは２〜11の整数、ｍはポリオールの官能価を表
わす。〕である。成分(a)としてアジピン酸、成分
(b)としてペンタエリトリツトおよび成分(c)として
ステアリン酸またはオレイン酸を含む混合エステ
ルが好ましい。 適当な潤滑剤を示す他の文献は、上述のDE−
OS2262266および2306744である。 潤滑剤としては更に、ワツクス状エステル、す
なわち長鎖長モノカルボン酸とモノアルコールと
のエステルが挙げられる。エステルの合計炭素数
は、好ましくは28〜70、特に30〜50である。アル
コール並びにカルボン酸残基の重要な成分は、炭
素数18〜22の上述の化合物である。 更に他の既知の潤滑剤は、ステアリン酸の様な
カルボン酸、モンタンワツクス、第１級および第
２級の飽和または不飽和高級アルコール、特に分
子中に16〜44の炭素を含む高級アルコール、酸化
ポリエチレン、およびたとえば上述の
“Encyclopedia of PVC”第２巻644頁以下、特
に651頁に記載の化合物である。 他の通常の成分 上述の成分に加え、使用目的に応じて他の通常
の成分を添加することができる。硬質ポリマーに
は、耐衝撃性を改良するための的加剤、顔料およ
び／または充填材を加える。また軟質ポリマーに
は、１種またはそれ以上の軟化剤または可塑剤、
有機または無機顔料および／または充填材を加え
ることができる。一般に、酸化防止剤および紫外
線安定剤が混合される。 酸化防止剤のうち、特に重要なものは、２，３
−ジ置換フエノール化合物類の中の立体障害フエ
ノールである。２および６位に存在する置換基
は、特に空間を充填する基、たとえばtert−アル
キル基、特にtert−ブチル基であつてよい。しば
しば、フエノール化合物は、付加的に４位にアル
キル置換基、好ましくはメチル置換基を有する。
特に適当な置換フエノールは、２，６−ジ−tert
−ブチル−４−メチルフエノールである。 既知の添加物は、通常の割合、たとえばPVC
樹脂100重量部当り0.1〜20重量部の割合で添加す
ることができる。 本発明の好ましい態様では、成分(b)のβ−ジケ
トンがエポキシ化大豆油と共に用いられる。この
場合、ポリ塩化ビニル100重量部につき、β−ジ
ケトン0.2〜１重量部、好ましくは0.2〜0.5重量部
およびエポキシ化大豆油0.1〜５重量部、好まし
くは、0.5〜５重量部を用いる。この態様におい
て、先に潤滑剤として示した高分子量エステルワ
ツクスおよび／または部分エステルをさらに添加
することもできる。これら成分の量は、PVC100
重量部につき、好ましくは0.1〜２重量部、特に
0.1〜１重量部である。 本発明のPVC成形材料の各成分は、通常の混
合機によりそれらを混合することにより一体とさ
れる。まず、安定剤混合物の複数成分を混合し、
次いで安定剤混合物をPVC材料と一体にするこ
ともできる。 本発明の他の要旨は、PVCに混合するのに適
した安定剤混合物に存する。詳細は次の通りであ
る。 主成分アルモシリケート、本発明で選択された
共安定剤および軽金属石けんは次の混合割合で含
まれる： 13〜25重量％の結合水を含み、水非含有形では
0.7〜1.1Me2O・Al2O3・1.3〜2.4SiO2（ここでMe
はアルカリ金属を表わす）の組成を有する微粉状
合成結晶状アルカリアルモシリケート４〜100重
量部、 β−ジケトン、α−ケト−エノールエステル、
α−アシルラクトン、置換１，４−ジヒドロピリ
ジンジカルボン酸（３，５）ならびに１，２およ
び／または３位に要すれば置換基を有するピロー
ルから成る群から選ばれた少なくとも１種の共安
定剤１〜50重量部、 カルシウム石けん１〜150重量部、 亜鉛石けん１〜100重量部。 この場合も、好ましい既知の共安定剤はβ−ジ
ケトンであり、特にジアシルメタン化合物であ
る。他の成分については、先に行つた詳細な定義
があてはまる。 好ましくは、本発明の安定剤混合物は、炭素数
８〜22の脂肪酸および２〜６個の水酸基を有する
炭素数２〜６のポリオールから成り、分子中に平
均して少なくとも１個の遊離水酸基を有する部分
エステルから選ばれる少なくとも１種の潤滑剤を
含む。潤滑剤は、安定剤混合物中４〜100重量部
の割合で存在する。 他の好ましい態様では、本発明の安定剤混合物
は、さらにエポキシ化大豆油を有利には１〜300
重量部含む。最後に、本発明の安定剤混合物に立
体障害フエノールを１〜20重量部の量で添加する
と有利である。 本発明の安定剤混合物は、各成分を簡単に機械
的に混合するだけで調製することができる。製造
に際して、混合物は一般に流動性非粉末製品とし
て得られる。 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 懸濁PVC（Ｋ値70）100重量部に次の成分を混
合した： ステアリン酸カルシウム 0.8重量部 ステアリン酸亜鉛 0.4 〃 ソルビツト 0.1 〃 ステアロイルベンゾイルメタン 0.5 〃 エポキシ化大豆油 3.0 〃 脂肪アルコール 1.0重量部 モンタンワツクス 0.7 〃 ゼオライトNaA 0.5 〃 本例および以下の例において、安定剤組み合せ
の作用は、ロール膜の「静力学的熱安定性」によ
り試験した。このために、安定剤混合物を含むポ
リ塩化ビニル材料を、寸法450×220mmの実験用ロ
ールミル（Berstorff社製）により、ロール温度
170℃およびロール回転数12.5rpmで、５分間同
様に混練し試験膜とした。約0.5mmの厚さの面を
一辺10mmの正方形試験片に切り、次いで、６個の
回転乾燥台を有する乾燥棚（Heraeus FT420R）
中で180℃に保つた。15分後、試料を取り出し、
変色を調べた。 後述の評価では、まず最初の色が示され、次に
試験の結果により強い変色（安定性崩壊）が完結
するまでの時間が示されている。 上述の材料については、最初の色は「ほぼ無
色」であり、安定性崩壊は140分後に生じた。 実施例 ２ 次の混合物を調製した： 懸濁PVC（Ｋ値70） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 1.0 〃 ステアリン酸亜鉛 0.5 〃 ステアリン酸 0.2 〃 パラフインワツクス 0.2 〃 ステアリン酸のペンタエリトリツト部分エステル
0.5 〃 「ゼロ試験」と表示されたこの混合物の安定性
は、実施例１と同様に決定した。続いての試験で
は、ゼロ試験混合物に他の安定剤を添加した。下
表に得られた結果を示す。
【表】
【表】 実施例 ３ 懸濁PVC（Ｋ値70） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.5 〃 この「ゼロ試験」混合物およびこれと次表の各
成分を含有する混合物について同様の実験を行な
つた。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アルカリ、アルカリ土類および／または亜鉛
    石けん、共安定剤、微粉状の水含有結晶状アルモ
    シリケート、潤滑剤ならびに要すれば他の通常の
    添加剤から成る安定剤混合物を含む安定化された
    ポリ塩化ビニル成形材料であつて、ポリ塩化ビニ
    ル100重量部当り、 ａ 13〜25重量％の結合水を含み、水非含有形で
    は0.7〜1.1Me2O・Al2O3・1.3〜2.4SiO2（ここで
    Meはアルカリ金属を表わす）の組成を有する
    微粉状合成結晶状アルカリアルモシリケート
    0.2〜５重量部、さらに ｂ β−ジケトン、α−ケト−エノールエステ
    ル、α−アシルラクトン、置換１，４−ジヒド
    ロピリジンジカルボン酸（３，５）ならびに
    １，２および／または３位に要すれば置換基を
    有するピロールから成る群から選ばれた少なく
    とも１種の共安定剤0.1〜５重量部を含むこと
    を特徴とする安定化されたポリ塩化ビニル成形
    材料。 ２ 金属石けんをポリ塩化ビニル100重量部当り
    0.1〜５重量部含み、特に好ましくは金属石けん
    は高級飽和または不飽和脂肪酸の塩である特許請
    求の範囲第１項記載のポリ塩化ビニル成形材料。 ３ カルシウム、亜鉛および／またはバリウムの
    脂肪酸石けんを含み、バリウムがアルキルフエノ
    ラートとしても存在し得る特許請求の範囲第１項
    または第２項記載のポリ塩化ビニル成形材料。 ４ 微粉状水含有結晶状アルモシリケートが0.1
    〜20μ、好ましくは１〜10μの粒子寸法を有する
    特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載のポ
    リ塩化ビニル成形材料。 ５ 前記一般式で示されるアルカリアルモシリケ
    ートが18〜25重量％の水を含むものであり、特に
    結合水を含むゼオライト4Aである特許請求の範
    囲第１〜４項のいずれかに記載のポリ塩化ビニル
    成形材料。 ６ 成分ｂが一般式： R1−CO−CHR2−CO−R3 ［式中、R1およびR3は同一または異なつて、そ
    れぞれ炭素数が36を越えない直鎖または分枝状ア
    ルキルまたはアルケニル基、炭素数７〜36のアラ
    ルキル基、炭素数が14より少ないアリール基また
    は脂環式基（脂環式基は場合によりオレフイン性
    不飽和を有していてもよい）であり、R1および
    R3は置換されていてもよい。R2は水素、炭素数
    が36を越えないアルキルまたはアルケニル基であ
    る。R1およびR2は閉鎖して環を形成していても
    よい。］ で示されるβ−ジケトンである特許請求の範囲第
    １〜５項のいずれかに記載のポリ塩化ビニル成形
    材料。 ７ 有機チオ化合物含有共安定剤を含まない特許
    請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載のポリ塩
    化ビニル成形材料。 ８ 成分ｂを、ポリ塩化ビニル100重量部当り0.1
    〜５重量部のエポキシ化大豆油と共に含む特許請
    求の範囲第１〜７項のいずれかに記載のポリ塩化
    ビニル成形材料。 ９ 潤滑剤性能を有する共安定剤として、炭素数
    ８〜22の脂肪酸および２〜６個の水酸基を有する
    炭素数２〜６のポリオールの部分エステルであつ
    て、１分子中に平均して少なくとも１個の遊離ポ
    リオール水酸基を含む部分エステル0.2〜2.0重量
    部を用いるか、および／または潤滑剤として炭素
    数が合計28〜70、好ましくは30〜50の、好ましく
    は１価の長鎖長酸と適当なアルコールから成るエ
    ステルワツクスを用いる特許請求の範囲第１〜８
    項のいずれかに記載のポリ塩化ビニル成形材料。 １０ 成分ｂとしてジアシルメタン化合物を用い
    る特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の
    ポリ塩化ビニル成形材料。 １１ (a) 13〜25重量％の結合水を含み、水非含
    有形では0.7〜1.1Me2O・Al2O3・1.3〜2.4SiO2
    （ここで、Meはアルカリ金属を表わす）の組成
    を有する微粉状合成結晶状アルカリアルモシリ
    ケート４〜100重量部、 ｂ β−ジケトン、α−ケト−エノールエステ
    ル、α−アシルラクトン、置換１，４−ジヒド
    ロピリジンジカルボン酸（３，５）ならびに
    １，２および／または３位に要すれば置換基を
    有するピロールから成る群から選ばれた少なく
    とも１種の共安定剤１〜50重量部、 (c) カルシウム石けん１〜150重量部、 (d) 亜鉛石けん１〜100重量部 から成るポリ塩化ビニル成形材料用安定剤混合
    物。 １２ 炭素数８〜22の脂肪酸および２〜６個の水
    酸基を有する炭素数２〜６のポリオールの部分エ
    ステルであつて、１分子中に平均して少なくとも
    １個の遊離ポリオール水酸基を含む少なくとも１
    種の部分エステル４〜100重量部をさらに含有し
    て成る特許請求の範囲第１１項記載の安定剤混合
    物。 １３ エポキシ化大豆油１〜300重量部をさらに
    含有して成る特許請求の範囲第１１項または第１
    ２項記載の安定剤混合物。 １４ 立体障害フエノール１〜20重量部をさらに
    含有して成る特許請求の範囲第１１〜１３項のい
    ずれかに記載の安定剤混合物。 １５ 成分ｂとして少なくとも１種のジアシルメ
    タン化合物を含有する特許請求の範囲第１１〜１
    ４項のいずれかに記載の安定剤混合物。
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