JPH01203330A - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
- Publication number
- JPH01203330A JPH01203330A JP2534288A JP2534288A JPH01203330A JP H01203330 A JPH01203330 A JP H01203330A JP 2534288 A JP2534288 A JP 2534288A JP 2534288 A JP2534288 A JP 2534288A JP H01203330 A JPH01203330 A JP H01203330A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- cells
- added
- anticancer
- body weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、ドコサヘキサエノイル−リゾフォス７７チジ
ルコリン（ｄｏｃｏｓａｈｅｘａｅｎｏｙｌ−１ｙｓｏ
ｐｈｏｓｐｈａ−ｔｉｄｙｌ ｃｈｏｌｉｎｅ）を有効
成分とする制癌剤に関する。
ルコリン（ｄｏｃｏｓａｈｅｘａｅｎｏｙｌ−１ｙｓｏ
ｐｈｏｓｐｈａ−ｔｉｄｙｌ ｃｈｏｌｉｎｅ）を有効
成分とする制癌剤に関する。
（発明の背景）
従来、癌化学療法剤として、アルキル化剤（ナイトクジ
エンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂等（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフイリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフィ
リン錯塩（マーフィリン、Ｃ０ＰＰ）等が用いられてい
る。しかしながら、その殆んどは、細胞毒型の物質であ
り、重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活
性を有する制癌剤の開発が強く望まれている。
エンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂等（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフイリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフィ
リン錯塩（マーフィリン、Ｃ０ＰＰ）等が用いられてい
る。しかしながら、その殆んどは、細胞毒型の物質であ
り、重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活
性を有する制癌剤の開発が強く望まれている。
本発明者らは、そのような趣旨に鑑み、低毒性で制癌性
を有する物質を探索した結果、先にザリガニ生体中より
、奇形腫細胞や赤芽球性白血病細胞に対し強力な分化誘
導活性を示すフォスファチジルコリンを単離し、その構
造解析を行い、該物質が優れた制癌剤として用いうるこ
とを見出したく特開昭６０−１９９８２１号公報参照）
。
を有する物質を探索した結果、先にザリガニ生体中より
、奇形腫細胞や赤芽球性白血病細胞に対し強力な分化誘
導活性を示すフォスファチジルコリンを単離し、その構
造解析を行い、該物質が優れた制癌剤として用いうるこ
とを見出したく特開昭６０−１９９８２１号公報参照）
。
その後、更に研究を進め、該物質の各種誘導体の化学合
成あるいは半合成を行ってその制癌活性（分化誘導活性
）を調べたところ、ドコサヘキサエノイルーリゾフォス
ファチジルコリンが優れた活性を示すことを見出し、本
発明を完成した。
成あるいは半合成を行ってその制癌活性（分化誘導活性
）を調べたところ、ドコサヘキサエノイルーリゾフォス
ファチジルコリンが優れた活性を示すことを見出し、本
発明を完成した。
（発明、の目的）
本発明の目的は、ドコサヘキサエノイルーリゾフォスフ
ァチジルコリンを有効成分とする制癌剤を提供すること
にある。
ァチジルコリンを有効成分とする制癌剤を提供すること
にある。
（発明の構成）
て合成することができる。
Ｄ−ＬＰＧの合成
■ ドコサヘキサエン酸（ＤＭＡ）１１．２ｇ（３４，
２ｍＭ）を脱水ジクｏｏメタン２８ｎ＋ｊ！に溶解しＮ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
３．４ ｇ （１６，３ｍＭ）を加えて室温で２４時間
反応させＤＭＡ無水物７．７ｇを得た。
２ｍＭ）を脱水ジクｏｏメタン２８ｎ＋ｊ！に溶解しＮ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
３．４ ｇ （１６，３ｍＭ）を加えて室温で２４時間
反応させＤＭＡ無水物７．７ｇを得た。
■ ＤＭＡ無水物７．７ｇ （１２，１ｍＭ）と脱水ジ
クロロメタン２５ｍ１とグリセロホスホリルコリン（Ｇ
Ｐ Ｃ） １．２５ ｇ （４，８ｍＭ）と４−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡ Ｐ） ０．５８ ｇ （
４，８０ＩＭ）を加え常温で２４時間反応させた。反応
後濾別し脱溶媒して粗フォスファチジルコリン（ＰＣ）
を得た。
クロロメタン２５ｍ１とグリセロホスホリルコリン（Ｇ
Ｐ Ｃ） １．２５ ｇ （４，８ｍＭ）と４−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡ Ｐ） ０．５８ ｇ （
４，８０ＩＭ）を加え常温で２４時間反応させた。反応
後濾別し脱溶媒して粗フォスファチジルコリン（ＰＣ）
を得た。
■ 粗ＰＣをクロロホルム−メタノール混液に溶解し、
イオン交換樹脂アンバーライト２００Ｃを充填したカラ
ムに通して触媒を除去した。
イオン交換樹脂アンバーライト２００Ｃを充填したカラ
ムに通して触媒を除去した。
■ 脱溶媒後、脱水冷アセトン１００ｍｊ！を添加し冷
凍庫に３時間放置したのち、３０００ＲＰＭＸＩＯ分間
遠心分離した。この操作を２回繰り返して脱溶媒後、微
黄色の油状物を得た。
凍庫に３時間放置したのち、３０００ＲＰＭＸＩＯ分間
遠心分離した。この操作を２回繰り返して脱溶媒後、微
黄色の油状物を得た。
■ 油状物をシリカゲル（富士ゲル社製 ＣＧ３）の中
圧カラム（２，２ｃｍＸ ３０ｃｍ）に付した。メタノ
ール−クロロホルム（０〜１００％）で展開した。クロ
ロホルム−メタノール（４： ＩＶ／Ｖ）の画分に１．
２−シトコサへキサエノイル・フォスファチジルコリン
（ＤＤ−ＰＣ）６．０ｇを得た。
圧カラム（２，２ｃｍＸ ３０ｃｍ）に付した。メタノ
ール−クロロホルム（０〜１００％）で展開した。クロ
ロホルム−メタノール（４： ＩＶ／Ｖ）の画分に１．
２−シトコサへキサエノイル・フォスファチジルコリン
（ＤＤ−ＰＣ）６．０ｇを得た。
■ 得られたＤＤ−ＰＣ２，５ｇに脱水エーテル−脱水
メタノール（９８： ２ｖハ）とハブ毒ホスホリパーゼ
Ａ２ （Ｔｒｉｍｅｒｅｓｕｒｕｓ ｆｌａｖｏｖｉ
ｒｉｄｉｓ和光純薬工業社製）２５ｍｇと１００ｍＭ塩
化カルシウム溶液５０ｍ１と２００ｍＭ）リス−塩酸緩
衝液２００＋ｔ＋ｊ！を添加し３７℃で２４時間インキ
ュベートした。
メタノール（９８： ２ｖハ）とハブ毒ホスホリパーゼ
Ａ２ （Ｔｒｉｍｅｒｅｓｕｒｕｓ ｆｌａｖｏｖｉ
ｒｉｄｉｓ和光純薬工業社製）２５ｍｇと１００ｍＭ塩
化カルシウム溶液５０ｍ１と２００ｍＭ）リス−塩酸緩
衝液２００＋ｔ＋ｊ！を添加し３７℃で２４時間インキ
ュベートした。
■ Ｂｌｉｇｈ −Ｄｙｅｒ法により抽出し、脱溶媒後
、脱水冷アセトン１００ｍ１を添加して冷凍庫に３時間
放置した。放置後３０００ＲＰＭＸ１０分間遠心分離し
た。この操作を２回繰り返し、脱溶媒後、白色の油状物
を得た。
、脱水冷アセトン１００ｍ１を添加して冷凍庫に３時間
放置した。放置後３０００ＲＰＭＸ１０分間遠心分離し
た。この操作を２回繰り返し、脱溶媒後、白色の油状物
を得た。
■ 油状物をシリカゲル（富士ゲル社製 ＣＧ３）の中
圧カラム（２，２ｃｍＸ ３０ｃｍ）に付した。メタノ
ール−クロロホルム（０〜１００％）で展開した。クロ
ロホルム−メタノール（１： ４ｖ／ｖ）の画分にＤ−
ＬＰＧｌ、９ｇを得た。
圧カラム（２，２ｃｍＸ ３０ｃｍ）に付した。メタノ
ール−クロロホルム（０〜１００％）で展開した。クロ
ロホルム−メタノール（１： ４ｖ／ｖ）の画分にＤ−
ＬＰＧｌ、９ｇを得た。
分析値は次の通りである。
ｌ） 物質の形状：白色の油状物
２）ＧＣ（キャピラリーガスクロマトグラフィー）によ
る脂肪酸組成分析 Ｃ２２：６ ９９．６％ ３） ＨＰＬＣによるＤ−ＬＰＣ組成分析ＯＤＳカラ
ム、流速： ｌ＋ｎｆ／ｍｉｎ ＳＵＶ２０５ｎｍ：溶
出液：メタノール、単一ピーク。
る脂肪酸組成分析 Ｃ２２：６ ９９．６％ ３） ＨＰＬＣによるＤ−ＬＰＣ組成分析ＯＤＳカラ
ム、流速： ｌ＋ｎｆ／ｍｉｎ ＳＵＶ２０５ｎｍ：溶
出液：メタノール、単一ピーク。
４） 質量分析： ＦＡＢ−ＭＳより分子量Ｍ５６５（
ＣＭ＋Ｈ）” ５６６）を有する。
ＣＭ＋Ｈ）” ５６６）を有する。
本発明の制癌剤は、経口及び非経口投与のいずれも使用
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように小葉のような
剤型で投与され得る。
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように小葉のような
剤型で投与され得る。
本発明の有効成分の製剤化は、界面活性剤、賦形剤、滑
沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とするために
医薬的に許容し得る被膜形成物質、コーティング助剤等
を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙げれば、
次のとおりである。
沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とするために
医薬的に許容し得る被膜形成物質、コーティング助剤等
を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙げれば、
次のとおりである。
本発明の組成物の崩壊、溶出を良好ならしめるために、
界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポリエチ
レングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステル類
、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上を添加
することができる。
界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポリエチ
レングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステル類
、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上を添加
することができる。
また、賦形剤として、例えば蔗糖、乳糖、デンプン、結
晶セルロース、マンニット、軟質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
晶セルロース、マンニット、軟質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タ
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することができ
、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリン、糖
、マンニット、オレンジ油カンゾウエキス、クエン酸、
ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の甘味
剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することができ
、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリン、糖
、マンニット、オレンジ油カンゾウエキス、クエン酸、
ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の甘味
剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
懸濁剤、潤滑剤の如き佐剤としては、例えばココナツト
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができる
。
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができる
。
また皮膜形成物質としては、セルロース、糖類等の炭水
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（ＣＰＡ）、
またアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等
のポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアク
リル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル
酸共重合体が挙げられる。
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（ＣＰＡ）、
またアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等
のポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアク
リル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル
酸共重合体が挙げられる。
また、上記皮膜形成物質をコーティングするに際し、通
常使用されるコーティング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーティング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによって皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーティング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等を混合した剤型としても良
い。
常使用されるコーティング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーティング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによって皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーティング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等を混合した剤型としても良
い。
次に代表的な剤型における配合比は下記の通りである。
有 効 成 分 ０．１〜９０ 重量％０．３〜１
５ 重量％賦 形 剤 １０〜９９．８
〃 ８５〜９９．４ 〃滑 沢 剤
Ｏ〜５０ 〃 Ｏ〜２０ 〃
界面活性剤 Ｏ〜５０〃０〜２０〃 皮膜形成物質 ０．１〜５０ 〃０．３〜２０〃
特に好ましい賦形剤は、乳糖、結晶セルロース、カルボ
キシメチルセルロースカルシウムである。
５ 重量％賦 形 剤 １０〜９９．８
〃 ８５〜９９．４ 〃滑 沢 剤
Ｏ〜５０ 〃 Ｏ〜２０ 〃
界面活性剤 Ｏ〜５０〃０〜２０〃 皮膜形成物質 ０．１〜５０ 〃０．３〜２０〃
特に好ましい賦形剤は、乳糖、結晶セルロース、カルボ
キシメチルセルロースカルシウムである。
また、投与量は、対象腫瘍を有効に治療するに十分な量
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによって左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当り
、約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重（小人では０．０
１〜６０ｍｇ／ｋｇ体重）の範囲で、その上限は好まし
くは約５０ｍｇ／ｋｇ体重、更に好ましくは約１０ｍｇ
／ｋｇ体重程度であり、非経口投与の場合、その上限は
約１０ｍｇ／ｋｇ体重程度であり、好ましくは５ｍｇ／
ｋｇ体重、更に好ましくは２０ｇ ／ ｋｇ体重が適当
である。
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによって左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当り
、約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重（小人では０．０
１〜６０ｍｇ／ｋｇ体重）の範囲で、その上限は好まし
くは約５０ｍｇ／ｋｇ体重、更に好ましくは約１０ｍｇ
／ｋｇ体重程度であり、非経口投与の場合、その上限は
約１０ｍｇ／ｋｇ体重程度であり、好ましくは５ｍｇ／
ｋｇ体重、更に好ましくは２０ｇ ／ ｋｇ体重が適当
である。
次に、本発明化合物の制癌活性を確認した制癌性試験法
について述べる。
について述べる。
フレンド白血病細胞（マウス赤芽球性白血病細胞、Ｂ８
細胞）に対する試験を行った。ＨＡＭのＦ−１２培地（
ＧＩＢＣＯ製）に１５％の牛胎児血清及び６０ｍｇ／ｌ
のカナマイシンう加えたものに、２．５ Ｘ １０ ’
ｃｅｌｌ／ｍ ｊ２となるようにＢ８細胞を接種し、こ
れに所定量の被験化合物を加える（最終容量５ｍ１）。
細胞）に対する試験を行った。ＨＡＭのＦ−１２培地（
ＧＩＢＣＯ製）に１５％の牛胎児血清及び６０ｍｇ／ｌ
のカナマイシンう加えたものに、２．５ Ｘ １０ ’
ｃｅｌｌ／ｍ ｊ２となるようにＢ８細胞を接種し、こ
れに所定量の被験化合物を加える（最終容量５ｍ１）。
８．０％炭酸ガス中、３７℃で７日間培養した後、オル
キン（Ｏｒｋｉｎ）のベンジジン染色法により染色し、
染色された細胞数、即ち、赤血球への分化によりヘモグ
ロビンを生成するようになった細胞数を測定し、全細胞
に対する比率から分化誘導率を求めた。
キン（Ｏｒｋｉｎ）のベンジジン染色法により染色し、
染色された細胞数、即ち、赤血球への分化によりヘモグ
ロビンを生成するようになった細胞数を測定し、全細胞
に対する比率から分化誘導率を求めた。
以下に、本発明を製剤例及び試験例によって具体的に説
明する。
明する。
製剤例１ （注射・点滴剤）
化合物 Ｄ−ＬＰＣｌＯｍｇを含有するように粉末ぶど
う糖５ｇを加えてバイアルに無菌的に分配し、密封した
上、窒素、ヘリウム等の不活性ガスを封入して冷暗所に
保存した。使用前にエタノールに溶解し、０．８５％生
理的食塩水ｔｏｏｍ１を添加して静脈内注射剤とし、１
日、１０〜１００ｍ！！を症状に応じて静脈内注射又は
点滴で投与する。
う糖５ｇを加えてバイアルに無菌的に分配し、密封した
上、窒素、ヘリウム等の不活性ガスを封入して冷暗所に
保存した。使用前にエタノールに溶解し、０．８５％生
理的食塩水ｔｏｏｍ１を添加して静脈内注射剤とし、１
日、１０〜１００ｍ！！を症状に応じて静脈内注射又は
点滴で投与する。
製剤例２（注射・点滴剤）
化合物Ｄ −Ｌ Ｐ’Ｃ２ｍｇを用いて、製剤例１と同
様の方法により軽症用静脈内注射剤とし、１日、１０〜
１００ｍｊ！を症状に応じて静脈内注射又は点滴で投与
する。
様の方法により軽症用静脈内注射剤とし、１日、１０〜
１００ｍｊ！を症状に応じて静脈内注射又は点滴で投与
する。
製剤例３ （腸溶性カプセル剤）
化合物Ｄ−ＬＰＧ５ｇ、乳糖、２．４６ｇ及びヒドロキ
シプロピルセルロース０．０４ ｇを各々とり、よく混
合した後、常法１こ従って粒状に成形し、これをよく乾
燥して篩別してピン、ヒートシール包装などに適した顆
粒剤を製造した。次に、酢酸フタル酸セルロース０．５
ｇ及びヒドロキシプロピルセルロースフタレ−） ０
．５ ｇを溶解して被覆基材となし、前記顆粒を浮遊流
動させつつこの基材を被覆して腸溶性の顆粒剤とした。
シプロピルセルロース０．０４ ｇを各々とり、よく混
合した後、常法１こ従って粒状に成形し、これをよく乾
燥して篩別してピン、ヒートシール包装などに適した顆
粒剤を製造した。次に、酢酸フタル酸セルロース０．５
ｇ及びヒドロキシプロピルセルロースフタレ−） ０
．５ ｇを溶解して被覆基材となし、前記顆粒を浮遊流
動させつつこの基材を被覆して腸溶性の顆粒剤とした。
この組成物をカプセルに充填して腸溶性カプセル製剤１
００個を製造する。
００個を製造する。
試験例（制癌活性試験）
化合物Ｄ−ＬＰＧを用い、前記試験法により、フレンド
白血病（Ｂ８）細胞の分化誘導活性を調べた。その結果
を次に示す。
白血病（Ｂ８）細胞の分化誘導活性を調べた。その結果
を次に示す。
Claims (1)
- ドコサヘキサエノイル−リゾフォスファチジルコリンを
有効成分とする制癌剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2534288A JPH01203330A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2534288A JPH01203330A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 制癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203330A true JPH01203330A (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=12163225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2534288A Pending JPH01203330A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01203330A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012170A3 (fr) * | 1992-11-24 | 1994-07-21 | Inst Nat Sante Rech Med | Medicaments a base d'acides gras polyinsatures, notamment d'acides docosahexaenoique comme antiagregants plaquettaires et contre des carences cerebrales en acides gras essentiels. |
| FR2857265A1 (fr) * | 2003-07-08 | 2005-01-14 | Clinigenetics | Utilisation de lyso-pcdha pour le traitement des maladies cardiovasculaires |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5396311A (en) * | 1977-01-29 | 1978-08-23 | Toyama Chem Co Ltd | Anti-cander drugs containing lysolecithins |
| JPS54106430A (en) * | 1978-02-07 | 1979-08-21 | Toyama Chem Co Ltd | Novel preparation of lysophosphatidylcholine analog |
| JPS5649322A (en) * | 1979-09-14 | 1981-05-02 | Toyama Chem Co Ltd | Composition, carcinostatic, and immune reactivator containing lysolin lipid |
| JPS57145811A (en) * | 1982-02-01 | 1982-09-09 | Toyama Chem Co Ltd | Carcinostatic agent containing lysophospholipid and phospholipid and preparation thereof |
| JPS59501211A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-07-12 | マツクス−プランク−ゲゼルシヤフト ツ−ル フエルデルング デル ヴイツセンシヤフテン エ− フアウ | 燐脂質合成用の新規グリセリン誘導体 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP2534288A patent/JPH01203330A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5396311A (en) * | 1977-01-29 | 1978-08-23 | Toyama Chem Co Ltd | Anti-cander drugs containing lysolecithins |
| JPS54106430A (en) * | 1978-02-07 | 1979-08-21 | Toyama Chem Co Ltd | Novel preparation of lysophosphatidylcholine analog |
| JPS5649322A (en) * | 1979-09-14 | 1981-05-02 | Toyama Chem Co Ltd | Composition, carcinostatic, and immune reactivator containing lysolin lipid |
| JPS57145811A (en) * | 1982-02-01 | 1982-09-09 | Toyama Chem Co Ltd | Carcinostatic agent containing lysophospholipid and phospholipid and preparation thereof |
| JPS59501211A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-07-12 | マツクス−プランク−ゲゼルシヤフト ツ−ル フエルデルング デル ヴイツセンシヤフテン エ− フアウ | 燐脂質合成用の新規グリセリン誘導体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012170A3 (fr) * | 1992-11-24 | 1994-07-21 | Inst Nat Sante Rech Med | Medicaments a base d'acides gras polyinsatures, notamment d'acides docosahexaenoique comme antiagregants plaquettaires et contre des carences cerebrales en acides gras essentiels. |
| FR2857265A1 (fr) * | 2003-07-08 | 2005-01-14 | Clinigenetics | Utilisation de lyso-pcdha pour le traitement des maladies cardiovasculaires |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0367045B2 (ja) | ||
| JPH01203331A (ja) | 制癌剤 | |
| JPH027573B2 (ja) | ||
| JPH01203330A (ja) | 制癌剤 | |
| JPS639493B2 (ja) | ||
| JPH01203322A (ja) | 制癌剤 | |
| JPS6352012B2 (ja) | ||
| JP2688829B2 (ja) | 制癌剤 | |
| JPS6334123B2 (ja) | ||
| JPH01221344A (ja) | 新規セスキテルペン化合物及び制癌剤 | |
| JPS6334124B2 (ja) | ||
| JPS63264409A (ja) | 制癌剤 | |
| JPH0330570B2 (ja) | ||
| JPS6352011B2 (ja) | ||
| JPS6261568B2 (ja) | ||
| JPH0367055B2 (ja) | ||
| JPH0367050B2 (ja) | ||
| JPS62155239A (ja) | アフイデイコリン誘導体及びその合成法並びに制癌剤 | |
| JP2768805B2 (ja) | ジイン化合物および制癌剤 | |
| JPS6334125B2 (ja) | ||
| JPS62207234A (ja) | ジイン化合物を含む制癌剤 | |
| JPH0158162B2 (ja) | ||
| JPH0249287B2 (ja) | ||
| JPS6334844B2 (ja) | ||
| JPS62270544A (ja) | ジヒドロカルコン化合物及び制癌剤 |