JPH01203338A - シクロヘキサンの分離方法 - Google Patents
シクロヘキサンの分離方法Info
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- JPH01203338A JPH01203338A JP2504388A JP2504388A JPH01203338A JP H01203338 A JPH01203338 A JP H01203338A JP 2504388 A JP2504388 A JP 2504388A JP 2504388 A JP2504388 A JP 2504388A JP H01203338 A JPH01203338 A JP H01203338A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、シクロヘキサン含有混合物からシクロヘキサ
ンを分離する方法に関するものである。
ンを分離する方法に関するものである。
シクロヘキサンの沸点は８Ｇ−８１℃で、ベンゼンとほ
ぼ等しく、又エタノールの沸点とも近似しており、シク
ロヘキサンをこれらの混合物から蒸留によって分離する
ことは極めて困難である。また、シクロヘキサンは、シ
クロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキセン
等の有用物質に変換されるが、この場合、シクロヘキサ
ンをそれら生酸物から分離することも容易ではない。
ぼ等しく、又エタノールの沸点とも近似しており、シク
ロヘキサンをこれらの混合物から蒸留によって分離する
ことは極めて困難である。また、シクロヘキサンは、シ
クロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキセン
等の有用物質に変換されるが、この場合、シクロヘキサ
ンをそれら生酸物から分離することも容易ではない。
以上のように、従来技術では、シクロヘキサン含有混合
物からシクロヘキサンを分離するのに困難を伴っていた
。
物からシクロヘキサンを分離するのに困難を伴っていた
。
（目 的〕
本発明は、シクロヘキサン含有混合物からシクロヘキサ
ンを分離するための新しい方法を提供することを目的と
する。
ンを分離するための新しい方法を提供することを目的と
する。
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、マロンアミド誘導体がシクロヘキ、サンと高選択
的に反応して包接組成物を形成することを見出すととも
に、この原理を用いることにより、シクロヘキサンその
ものの分離精製を達成し得るばかりでなく、製品中に不
純物として少量存在するシクロヘキサンであってもこれ
を包接組成物として除去することができ、これによって
製品の精製を達成し得ることを見出し、本発明を完成す
るに到った。
結果、マロンアミド誘導体がシクロヘキ、サンと高選択
的に反応して包接組成物を形成することを見出すととも
に、この原理を用いることにより、シクロヘキサンその
ものの分離精製を達成し得るばかりでなく、製品中に不
純物として少量存在するシクロヘキサンであってもこれ
を包接組成物として除去することができ、これによって
製品の精製を達成し得ることを見出し、本発明を完成す
るに到った。
即ち、本発明によれば、シクロヘキサン含有混合物を、
一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ”は水素原子、アルキル基、アルアル
キル基、又はアリール基、Ｒ３はアルキル基、アルアル
キル基又はアリール基を示す）で表わされるマロンアミ
ド誘導体と接触させ、該混合物中のシクロヘキサンを、
該マロンアミド誘導体に包接させることを特徴とするシ
クロヘキサンの分離方法が提供される。
一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ”は水素原子、アルキル基、アルアル
キル基、又はアリール基、Ｒ３はアルキル基、アルアル
キル基又はアリール基を示す）で表わされるマロンアミ
ド誘導体と接触させ、該混合物中のシクロヘキサンを、
該マロンアミド誘導体に包接させることを特徴とするシ
クロヘキサンの分離方法が提供される。
により、シクロヘキサン含有混合物からシクロヘキサン
を高選択的に分離しようとするものである。
を高選択的に分離しようとするものである。
以下、本発明について詳述する。
本発明のマロンアミド誘導体は前記一般式（Ｉ）で表わ
される鎖状化合物であり、種々の製造法によって得るこ
とができる。最も一般的にはＲ”、Ｒ”として種々の置
換基をもつマロン酸の酸ハロゲン化物に２倍モルの各種
アミド化合物を反応させることにより容易に高収率で得
ることができる。
される鎖状化合物であり、種々の製造法によって得るこ
とができる。最も一般的にはＲ”、Ｒ”として種々の置
換基をもつマロン酸の酸ハロゲン化物に２倍モルの各種
アミド化合物を反応させることにより容易に高収率で得
ることができる。
この反応を行う場合、反応温度はθ℃−１００℃、好ま
しくは２０−８０℃であり１反応媒体としては上記マロ
ン酸誘導体の酸ハロゲン化物とアミノ化合物を溶解し、
それらに不活性な非プロトン性溶媒であれば、任意の溶
媒が使用可能であり、このようなものには、例えば、ベ
ンゼン、シクロヘキサン、クロロホルム、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどがあるが、特に、ベンゼン、ク
ロロホルムが好適である。得られた反応生成物はカラム
グロマトグラフィー（シリカゲル−クロロホルム）によ
り精製できる。
しくは２０−８０℃であり１反応媒体としては上記マロ
ン酸誘導体の酸ハロゲン化物とアミノ化合物を溶解し、
それらに不活性な非プロトン性溶媒であれば、任意の溶
媒が使用可能であり、このようなものには、例えば、ベ
ンゼン、シクロヘキサン、クロロホルム、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどがあるが、特に、ベンゼン、ク
ロロホルムが好適である。得られた反応生成物はカラム
グロマトグラフィー（シリカゲル−クロロホルム）によ
り精製できる。
本発明において、前記一般式（１）のマロンアミド誘導
体とシクロヘキサンとの包接組成物を得るには、種々の
方法が適用される１例えば、シクロヘキサン含有混合物
中に前記マロンアミド誘導体を添加してもよいし、また
包接化を完全に行わしめるために上記のようにマロンア
ミド誘導体を添加して得られる混合物を加熱し、完全に
溶解した溶液とし、これを冷却して生じた結晶を分離す
ることによっても得られる。いずれの方法によっても容
易にマロンアミド誘導体にシクロヘキサンが包接した包
接組成物を得ることができる。被包接成分／マロンアミ
ド誘導体のモル比は０．５（モル１モル）である。
体とシクロヘキサンとの包接組成物を得るには、種々の
方法が適用される１例えば、シクロヘキサン含有混合物
中に前記マロンアミド誘導体を添加してもよいし、また
包接化を完全に行わしめるために上記のようにマロンア
ミド誘導体を添加して得られる混合物を加熱し、完全に
溶解した溶液とし、これを冷却して生じた結晶を分離す
ることによっても得られる。いずれの方法によっても容
易にマロンアミド誘導体にシクロヘキサンが包接した包
接組成物を得ることができる。被包接成分／マロンアミ
ド誘導体のモル比は０．５（モル１モル）である。
前述のようにしてマロンアミド誘導体にシクロヘキサン
を包接させる場合、一般に一５０〜１２０℃、好ましく
は０〜８０℃の範囲の温度で行われる。かくして形成さ
れた包接組成物をそれを含有する混合物から分離するに
は１通常、固液分離（例えば濾過、遠心分離、沈降等）
によるか或いは溶液成分を蒸留により蒸発除去する方法
が好ましく利用できる。いずれの方法であってもその操
作温度は−５０−１２０℃、好ましくは０〜８０℃の範
囲が望ましい。
を包接させる場合、一般に一５０〜１２０℃、好ましく
は０〜８０℃の範囲の温度で行われる。かくして形成さ
れた包接組成物をそれを含有する混合物から分離するに
は１通常、固液分離（例えば濾過、遠心分離、沈降等）
によるか或いは溶液成分を蒸留により蒸発除去する方法
が好ましく利用できる。いずれの方法であってもその操
作温度は−５０−１２０℃、好ましくは０〜８０℃の範
囲が望ましい。
本発明におけるシクロヘキサン含有混合物としては、シ
クロヘキサンを含有しているものであればよく、シクロ
ヘキサン以外の成分として包接化を阻害したり、生成し
た包接組成物からシクロヘキサンを容易に脱着したりし
ないものであればよく、特に、包接組成物を容易に溶解
したりしないものが好適である。シクロヘキサン含有混
合物中のシクロヘキサンの含有量は、シクロヘキサンの
含有量が極めて低い場合であっても包接組成物を得るこ
とができるので、広い範囲でよい１例えば。
クロヘキサンを含有しているものであればよく、シクロ
ヘキサン以外の成分として包接化を阻害したり、生成し
た包接組成物からシクロヘキサンを容易に脱着したりし
ないものであればよく、特に、包接組成物を容易に溶解
したりしないものが好適である。シクロヘキサン含有混
合物中のシクロヘキサンの含有量は、シクロヘキサンの
含有量が極めて低い場合であっても包接組成物を得るこ
とができるので、広い範囲でよい１例えば。
シクロヘキサン含有混合物として、シクロオクタ」本発
明におけるマロンアミド誘導体はその機能・ １ ””ＨＪ：’もさることながら、まず安価に合成できる
こと５経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの
有利な点を有している。また、マロンアミド誘導一体と
シクロヘキサンとの包接組成物は、種々の方法により容
易にシクロヘキサンを脱着させることができ、純粋なシ
クロヘキサンを得ることができる。
明におけるマロンアミド誘導体はその機能・ １ ””ＨＪ：’もさることながら、まず安価に合成できる
こと５経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの
有利な点を有している。また、マロンアミド誘導一体と
シクロヘキサンとの包接組成物は、種々の方法により容
易にシクロヘキサンを脱着させることができ、純粋なシ
クロヘキサンを得ることができる。
本発明においてマロンアミド誘導体とシクロヘキサンと
の包接組成物からシクロヘキサンを分離する場合には、
種々の方法が採用されるが、例えば、（ａ）包接組成物
を、常圧で８０−２５０℃、好ましくは１２０〜１５０
℃の範囲の温度に加熱するか、減圧下、 ４０−２５０
℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲の温度に加熱し
てシクロヘキサンを分離する方法、（ｂ）１包接組成物
に例えば、ベンゼン、クロロホルム。
の包接組成物からシクロヘキサンを分離する場合には、
種々の方法が採用されるが、例えば、（ａ）包接組成物
を、常圧で８０−２５０℃、好ましくは１２０〜１５０
℃の範囲の温度に加熱するか、減圧下、 ４０−２５０
℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲の温度に加熱し
てシクロヘキサンを分離する方法、（ｂ）１包接組成物
に例えば、ベンゼン、クロロホルム。
（Ａ） ５．５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル
）ノナン（マロンアミド誘導体：Ｒ１＝Ｒ”＝ｎ−ブチ
ル、 Ｒ３＝１−ナフチル）の製造 ２．２ｇ（１ミリモル）のジブチルマロン酸を５ｇの塩
化チオニル中６０℃、３時間撹拌したのち、過剰の塩化
チオニルを減圧下留去する。この残留物を３０−の無水
ベンゼンに溶解し、２．９ｇ（２ミリモル）の１−アミ
ノナフタレンと２．０ｇ（２ミリモル）のトリエチルア
ミンを加えて、撹拌下３時間加熱還流する。
）ノナン（マロンアミド誘導体：Ｒ１＝Ｒ”＝ｎ−ブチ
ル、 Ｒ３＝１−ナフチル）の製造 ２．２ｇ（１ミリモル）のジブチルマロン酸を５ｇの塩
化チオニル中６０℃、３時間撹拌したのち、過剰の塩化
チオニルを減圧下留去する。この残留物を３０−の無水
ベンゼンに溶解し、２．９ｇ（２ミリモル）の１−アミ
ノナフタレンと２．０ｇ（２ミリモル）のトリエチルア
ミンを加えて、撹拌下３時間加熱還流する。
反応液を室温に冷却したのち、水を加えてベンゼン相を
よく洗浄し、ベンゼン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。ベンゼンを減圧留去後、残留フチルアミノカルボ
ニル）ノナンが得られた。
よく洗浄し、ベンゼン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。ベンゼンを減圧留去後、残留フチルアミノカルボ
ニル）ノナンが得られた。
質量分析：計算値４６６．２６１９（Ｃ，１Ｈ３，Ｏ，
Ｎ、）。
Ｎ、）。
実測値４６６．２５３２． ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５０
（ＮＨ）、１６５０ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
（ＮＨ）、１６５０ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
（Ｂ） ５．５−ビス（ｌ−ナフチルアミノカルボニル
）ノナンとシクロヘキサンとの包接組成物の製造（１）
シクロヘキサン溶媒中からの包接組成物０．１ｇの５．
５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル）ノナンを２
０−のシクロヘキサンに加熱溶解し、室温で放置するこ
とにより白色の結晶が析出する。
）ノナンとシクロヘキサンとの包接組成物の製造（１）
シクロヘキサン溶媒中からの包接組成物０．１ｇの５．
５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル）ノナンを２
０−のシクロヘキサンに加熱溶解し、室温で放置するこ
とにより白色の結晶が析出する。
これを吸引濾過により溶媒と分離し、室温で３時間真空
ポンプにより減圧乾燥（（１ｍｍＨｇ）する、得られた
白色固体をＤＳＣ’、 ＴＧＡおよびＮＭＲスペクトル
吸熱ピーク１６４℃に５，５−ビス（１−ナフチルアミ
ノカルボニル）ノナンの融点を示す吸熱ピーク ＴＧＡ：８０−１３０℃の範囲でシクロヘキサンの脱離
に基づく重量減少 ＮＭＲ：１．４８ｐｐｍにシクロヘキサンに基づくピー
ク（２）シクロヘキサン及びベンゼン混合媒体中からの
包接組成物 ０．１．の５，５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニ
ル）ノナンを２０ａｌｌのベンゼンとシクロヘキサン（
５０：５０モル幻混合溶媒に加熱溶解し、室温で放置す
ることにより白色の結晶を析出する。前記（Ｂ）−（１
）と同様にして後処理し、 ＤＳＣ，ＴＧＡおよびＮＭ
Ｒスペクトルによりシクロヘキサンのみが２＝１のモル
比で包接されていることを確認した。
ポンプにより減圧乾燥（（１ｍｍＨｇ）する、得られた
白色固体をＤＳＣ’、 ＴＧＡおよびＮＭＲスペクトル
吸熱ピーク１６４℃に５，５−ビス（１−ナフチルアミ
ノカルボニル）ノナンの融点を示す吸熱ピーク ＴＧＡ：８０−１３０℃の範囲でシクロヘキサンの脱離
に基づく重量減少 ＮＭＲ：１．４８ｐｐｍにシクロヘキサンに基づくピー
ク（２）シクロヘキサン及びベンゼン混合媒体中からの
包接組成物 ０．１．の５，５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニ
ル）ノナンを２０ａｌｌのベンゼンとシクロヘキサン（
５０：５０モル幻混合溶媒に加熱溶解し、室温で放置す
ることにより白色の結晶を析出する。前記（Ｂ）−（１
）と同様にして後処理し、 ＤＳＣ，ＴＧＡおよびＮＭ
Ｒスペクトルによりシクロヘキサンのみが２＝１のモル
比で包接されていることを確認した。
（Ｃ） ５．５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル
）ノナンとシクロヘキサンとの包接組成物からのシクロ
ヘキサンの分離 前記（Ｂ）−（１）で得られた包接組成物を真空ポンプ
により１００℃加熱下減圧（＜１ａｍＨｇ）にして３時
間処理することによりシクロヘキサンを液体窒素トラッ
プ中に捕集することができた。シクロヘキサンが完全に
脱離した５、５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル
）ノナンを定量的に回収でき、これはシクロヘキサンに
さらすことにより再度包接組成物を形成し、くり返し使
用することができた。
）ノナンとシクロヘキサンとの包接組成物からのシクロ
ヘキサンの分離 前記（Ｂ）−（１）で得られた包接組成物を真空ポンプ
により１００℃加熱下減圧（＜１ａｍＨｇ）にして３時
間処理することによりシクロヘキサンを液体窒素トラッ
プ中に捕集することができた。シクロヘキサンが完全に
脱離した５、５−ビス（１−ナフチルアミノカルボニル
）ノナンを定量的に回収でき、これはシクロヘキサンに
さらすことにより再度包接組成物を形成し、くり返し使
用することができた。
以上のように、本発明では、混合物中に含まれるシクロ
ヘキサンをマロンアミド誘導体との包接組成物として分
離することができる。
ヘキサンをマロンアミド誘導体との包接組成物として分
離することができる。
Claims (3)
- （１）シクロヘキサン含有混合物を、一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アル
アルキル基、又はアリール基、Ｒ＾３はアルキル基、ア
ルアルキル基又はアリール基を示す） で表わされるマロンアミド誘導体と接触させ、該混合物
中のシクロヘキサンを、該マロンアミド誘導体に包接さ
せることを特徴とするシクロヘキサンの分離方法。 - （２）該マロンアミド誘導体に対するシクロヘキサン包
接組成物からシクロヘキサンを分離する請求項１の方法
。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アル
アルキル基、又はアリール基、Ｒ＾３はアルキル基、ア
ルアルキル基又は、アリール基を示す） で表わされるマロンアミド誘導体にシクロヘキサンを包
接させてなる包接組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2504388A JPH01203338A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | シクロヘキサンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2504388A JPH01203338A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | シクロヘキサンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203338A true JPH01203338A (ja) | 1989-08-16 |
| JPH0555491B2 JPH0555491B2 (ja) | 1993-08-17 |
Family
ID=12154889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2504388A Granted JPH01203338A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | シクロヘキサンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01203338A (ja) |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP2504388A patent/JPH01203338A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0555491B2 (ja) | 1993-08-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |