JPH01203353A - アニリン類の回収法 - Google Patents
アニリン類の回収法Info
- Publication number
- JPH01203353A JPH01203353A JP63028397A JP2839788A JPH01203353A JP H01203353 A JPH01203353 A JP H01203353A JP 63028397 A JP63028397 A JP 63028397A JP 2839788 A JP2839788 A JP 2839788A JP H01203353 A JPH01203353 A JP H01203353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aniline
- formaldehyde
- condensate
- anilines
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１五血挟歪煎上１
本発明は、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物から
アニリン類を回収する新規な方法に関する。
アニリン類を回収する新規な方法に関する。
発明の 術的背景ならびにその間］。
アニリンとホルムアルデヒドとを酸性触媒などの存在下
に縮合させて得られるメチレンジアニリンは、ポリアミ
ドおよびポリウレタンの合成等に使用されている。特に
４．４°−メチレンジアニリンはポリウレタン原料とし
て有用な４，４°−メチレンジフェニルイソシアネート
（−最に高純度ＭＤＩと呼ばれる）の合成中間体として
有用である。
に縮合させて得られるメチレンジアニリンは、ポリアミ
ドおよびポリウレタンの合成等に使用されている。特に
４．４°−メチレンジアニリンはポリウレタン原料とし
て有用な４，４°−メチレンジフェニルイソシアネート
（−最に高純度ＭＤＩと呼ばれる）の合成中間体として
有用である。
ところが、このアニリンとホルムアルデヒドとの縮合反
応を行なうと、メチレンジアニリンが生成するだけでな
く、アニリンとホルムアルデヒドとの高分子縮合体であ
るポリメチレンポリフェニルアミン（ＰＭＰＰＡ）等が
副生ずる。この高分子縮合体は高純度ＭＤＩの原料とし
て使用することができない、また、メチレンジアニリン
には、４．４°体のほかに、２，４°体および２，２°
体等の種々の異性体があり、これらの２，４°体あるい
は２，２°体等の異性体は有用性が低い。
応を行なうと、メチレンジアニリンが生成するだけでな
く、アニリンとホルムアルデヒドとの高分子縮合体であ
るポリメチレンポリフェニルアミン（ＰＭＰＰＡ）等が
副生ずる。この高分子縮合体は高純度ＭＤＩの原料とし
て使用することができない、また、メチレンジアニリン
には、４．４°体のほかに、２，４°体および２，２°
体等の種々の異性体があり、これらの２，４°体あるい
は２，２°体等の異性体は有用性が低い。
従って、上記の高分子縮合物および有用性の低い異性体
などの縮合物を分解してアニリン類を有効に回収するこ
とができれば、回収したアニリンをメチレンジアニリン
の縮合反応の際に再使用することができるので、工業的
に非常に有利である。
などの縮合物を分解してアニリン類を有効に回収するこ
とができれば、回収したアニリンをメチレンジアニリン
の縮合反応の際に再使用することができるので、工業的
に非常に有利である。
ところで、従来、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合
物からアニリンを回収する方法としては、この縮合物を
ベンゼン溶媒に溶解し、この溶液と水素とを水素化触媒
の存在下に液相で接触させて分解する方法が知られてい
る（ Ｆｒａｎｋ Ｊ、Ｗｅｉｇｅｒｔ。
物からアニリンを回収する方法としては、この縮合物を
ベンゼン溶媒に溶解し、この溶液と水素とを水素化触媒
の存在下に液相で接触させて分解する方法が知られてい
る（ Ｆｒａｎｋ Ｊ、Ｗｅｉｇｅｒｔ。
Ｉｎｄ 、 Ｅｎｇ、Ｃｈｅｌ、Ｐｒｄｏｄ、Ｒｅｓ、
Ｄｅｖ、Ｖｏ！１８．Ｎｏ、３．ｐ。
Ｄｅｖ、Ｖｏ！１８．Ｎｏ、３．ｐ。
２３２、１９７９参照）。
しかしながら、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物
のうち、メチレンジアニリンは、ベンゼンなどの溶媒に
対する溶解度が低く、たとえばベンゼンに対する溶解度
は３重量％以下である。
のうち、メチレンジアニリンは、ベンゼンなどの溶媒に
対する溶解度が低く、たとえばベンゼンに対する溶解度
は３重量％以下である。
従って、このようなベンゼン溶液を用いて液相でメチレ
ンジアニリンと水素とを接触させても、アニリン類を有
効に得ることが回能である場合が多い、さらに、たとえ
ば、メチレンジアニリンをベンゼンに分散させるなどの
方法を利用して、ベンゼン中におけるメチレンジアニリ
ンの含有率を高くしても、ベンゼン分散媒中におけるメ
チレンジアニリンの含有率の上昇に対応してアニリン類
の回収率が高くはならない。
ンジアニリンと水素とを接触させても、アニリン類を有
効に得ることが回能である場合が多い、さらに、たとえ
ば、メチレンジアニリンをベンゼンに分散させるなどの
方法を利用して、ベンゼン中におけるメチレンジアニリ
ンの含有率を高くしても、ベンゼン分散媒中におけるメ
チレンジアニリンの含有率の上昇に対応してアニリン類
の回収率が高くはならない。
また、ポリメチレンポリフェニルアミン（ＰＭＰＰＡ）
等のアニリンとポルムアルデヒドとの高分子縮合物は、
ベンゼン溶媒に対する溶解度が極めて低いので、上記の
文献に記載されている液相における反応を利用して、回
収することができるアニリン類は痕跡程度であり、従っ
て、この方法は工業的にはまったく有用性がなかった。
等のアニリンとポルムアルデヒドとの高分子縮合物は、
ベンゼン溶媒に対する溶解度が極めて低いので、上記の
文献に記載されている液相における反応を利用して、回
収することができるアニリン類は痕跡程度であり、従っ
て、この方法は工業的にはまったく有用性がなかった。
九匪立旦菫
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解消し
ようとするものであって、アニリンとホルムアルデヒド
との縮合物から有効にアニリン類を回収することができ
る方法を提供することを目的としている。
ようとするものであって、アニリンとホルムアルデヒド
との縮合物から有効にアニリン類を回収することができ
る方法を提供することを目的としている。
九匪曵鳳１
本発明に係るアニリン類の回収法は、イリジウム触媒の
存在下に、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を、
エーテル系溶媒中にて水素と接触させることを特徴とし
ている。
存在下に、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を、
エーテル系溶媒中にて水素と接触させることを特徴とし
ている。
本発明に係るアニリン類の回収法によれば、反応溶媒と
してエーテル系溶媒を用い、触媒としてイリジウム触媒
を用いて、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を水
素と接触させているので、上記の縮合物からアニリン類
を高い回収率で回収することができる。
してエーテル系溶媒を用い、触媒としてイリジウム触媒
を用いて、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を水
素と接触させているので、上記の縮合物からアニリン類
を高い回収率で回収することができる。
殊に本発明に係るアニリン類の回収法によればメチレン
レジアニリンからアニリン類を回収できるだけでなく、
従来の方法では有効に分解することができなかったアニ
リンとホルムアルデヒドとの高分子縮合物からもアニリ
ン類を高収率で回収することができる。
レジアニリンからアニリン類を回収できるだけでなく、
従来の方法では有効に分解することができなかったアニ
リンとホルムアルデヒドとの高分子縮合物からもアニリ
ン類を高収率で回収することができる。
九匪αｌ生煎韮１
以下本発明に係るアニリン類の回収法について具体的に
説明する。
説明する。
本発明で用いられるアニリンとホルムアルデヒドとの縮
合物は、アニリンとホルムアルデヒドとを酸性触媒の存
在下に縮合させることにより得られる。この反応により
得られる縮合物には、主に次式［Ｉ］で表わされる化合
物が含まれている。
合物は、アニリンとホルムアルデヒドとを酸性触媒の存
在下に縮合させることにより得られる。この反応により
得られる縮合物には、主に次式［Ｉ］で表わされる化合
物が含まれている。
・・・［Ｉコ
上記式［Ｉ］において、ｎが０である化合物がメチレン
ジアニリンである。また、ポリメチレンポリフェニルア
ミンは、このｎが１以上のものであり、ポリメチレンポ
リフェニルアミン中には、ｎが１であるポリメチレンポ
リフェニルアミンが比較的多量に含まれる。
ジアニリンである。また、ポリメチレンポリフェニルア
ミンは、このｎが１以上のものであり、ポリメチレンポ
リフェニルアミン中には、ｎが１であるポリメチレンポ
リフェニルアミンが比較的多量に含まれる。
本発明においては、通常、上記のようなメチレンジアニ
リンおよびポリメチレンポリフェニルアミンを含む縮合
物から必要とする成分を分離した後の縮合物を使用する
。さらに、本発明においては、上記縮合物からポリメチ
レンポリフェニルアミンを分離し、この分離したポリメ
チレンポリフェニルアミンを用いることもできる。
リンおよびポリメチレンポリフェニルアミンを含む縮合
物から必要とする成分を分離した後の縮合物を使用する
。さらに、本発明においては、上記縮合物からポリメチ
レンポリフェニルアミンを分離し、この分離したポリメ
チレンポリフェニルアミンを用いることもできる。
本発明に係るアニリン類の回収法においては。
上記のようなアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を
エーテル系溶媒中にて水素と接触させる。
エーテル系溶媒中にて水素と接触させる。
本発明においてエーテル系溶媒としては、分子内にエー
テル結合を有する化合物を用いることができる０本発明
において用いることができるエーテル系溶媒の例として
は、エチルエーテル等のアルキルエーテル類、テトラヒ
ドロフランおよび１゜４−ジオキサン等の環状エーテル
類、アニソール、ジメトキシベンゼンおよびトリメトキ
シベンゼン等のアルコキシベンゼン類、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテルおよびトリエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のアルキレングリコールジアルキルエーテル類なら
びにテトラエチレングリコール等のポリアルキレングリ
コールを挙げることができる。これらのエーテル系溶媒
は、単独で、あるいは４■合わせて使用することができ
る。
テル結合を有する化合物を用いることができる０本発明
において用いることができるエーテル系溶媒の例として
は、エチルエーテル等のアルキルエーテル類、テトラヒ
ドロフランおよび１゜４−ジオキサン等の環状エーテル
類、アニソール、ジメトキシベンゼンおよびトリメトキ
シベンゼン等のアルコキシベンゼン類、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテルおよびトリエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のアルキレングリコールジアルキルエーテル類なら
びにテトラエチレングリコール等のポリアルキレングリ
コールを挙げることができる。これらのエーテル系溶媒
は、単独で、あるいは４■合わせて使用することができ
る。
これらの中でも環状エーテル類およびアルキレングリコ
ールジアルキルエステルが好ましい。
ールジアルキルエステルが好ましい。
さらに、得られるアニリン類の沸点よりも高い沸点を有
するエーテル系溶媒を用いることにより、アニリン類を
溶媒から分離する際の分Ｍ操作が非常に容易になる。特
にアニリンの沸点（１８４℃）よりも沸点の高いトリエ
チレングリコールジメチルエーテルおよびテトラエチレ
ングリコールジメチルエーテル等の沸点が２００℃以上
の沸点を有するアルキレングリコールジアルキルエーテ
ルは、ポリメチレンポリフェニルアミンを高濃度で溶解
することができるのでポリメチレンポリフェニルアミン
からのアニリン類の回収の反応溶媒として最も適してい
ると共に、縮合物の水素化により生成するアニリン類を
蒸溜により容易に分離することができるので、本発明に
おいて最も好ましい反応溶媒である。
するエーテル系溶媒を用いることにより、アニリン類を
溶媒から分離する際の分Ｍ操作が非常に容易になる。特
にアニリンの沸点（１８４℃）よりも沸点の高いトリエ
チレングリコールジメチルエーテルおよびテトラエチレ
ングリコールジメチルエーテル等の沸点が２００℃以上
の沸点を有するアルキレングリコールジアルキルエーテ
ルは、ポリメチレンポリフェニルアミンを高濃度で溶解
することができるのでポリメチレンポリフェニルアミン
からのアニリン類の回収の反応溶媒として最も適してい
ると共に、縮合物の水素化により生成するアニリン類を
蒸溜により容易に分離することができるので、本発明に
おいて最も好ましい反応溶媒である。
本発明のアニリン類の回収法においては、上記のエーテ
ル系溶媒中にアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を
通常は１〜７０重量％の範囲内、好ましくは５−１−５
０重量％の範囲内で添加して上記縮合物を溶解し、若し
くは分散させる。
ル系溶媒中にアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を
通常は１〜７０重量％の範囲内、好ましくは５−１−５
０重量％の範囲内で添加して上記縮合物を溶解し、若し
くは分散させる。
本発明のアニリン類の回収法においては、反応溶媒とし
て上記のエーテル系溶媒を用い、イリジウム触媒の存在
下に、上記のアニリンとホルムアルデ、ヒトとの縮合物
と水素とを接触させてこの縮合物を水素化して分解する
。
て上記のエーテル系溶媒を用い、イリジウム触媒の存在
下に、上記のアニリンとホルムアルデ、ヒトとの縮合物
と水素とを接触させてこの縮合物を水素化して分解する
。
上記反応は、イリジウム触媒の存在下で行なわれる０本
発明で用いられるイリジウム触媒は、イリジウムを主な
水素化触媒成分とする触媒であり、具体的な例としては
、金属イリジウム触媒および担体に担持されたイリジウ
ム触媒を挙げることができる。
発明で用いられるイリジウム触媒は、イリジウムを主な
水素化触媒成分とする触媒であり、具体的な例としては
、金属イリジウム触媒および担体に担持されたイリジウ
ム触媒を挙げることができる。
本発明で用いられるイリジウム触媒における主な触媒成
分はイリジウムである。ただし、本発明において用いら
れるイリジウム触媒は、水素化触媒成分としてイリジウ
ムの他に、イリジウムの触媒としての特性を損なわない
範囲内で他の水素化触媒成分を含んでいてもよい、ここ
で他の水素化触媒成分としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒ
ｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓおよびｐｔ等の第■族金属を挙げ
ろことができる。
分はイリジウムである。ただし、本発明において用いら
れるイリジウム触媒は、水素化触媒成分としてイリジウ
ムの他に、イリジウムの触媒としての特性を損なわない
範囲内で他の水素化触媒成分を含んでいてもよい、ここ
で他の水素化触媒成分としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒ
ｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓおよびｐｔ等の第■族金属を挙げ
ろことができる。
イリジウム触媒は、金属イリジウムを単独で使用するこ
とらできるが、通常は、担体に担持させて使用する。
とらできるが、通常は、担体に担持させて使用する。
本発明において使用することができる担体としては、活
性炭、γ−Ａ、ｌ１２０３、ＴｉＯ２、ＳｉＯ・Ａｌ２
Ｏ３、ゼオライト、ＭｇＯ１ＣａＯ１ＺｒＯ，５ｉ０２
、活性白土、Ｂｉ２Ｏ３、Ｍ２Ｏ３、ＺｎＯ２，５ｎ０
２、Ｃｒ Ｏ、Ｙ Ｏ、ＢａＯ，ＰｂＯ１Ｌ
ａ ２０３、Ｂ ｅ Ｏ、グラファイト１，１１ ＰＯ
４およびＢ２Ｏ３等を挙げることができる。これらの担
体は単独で、あるいは組合わせて使用することができる
。
性炭、γ−Ａ、ｌ１２０３、ＴｉＯ２、ＳｉＯ・Ａｌ２
Ｏ３、ゼオライト、ＭｇＯ１ＣａＯ１ＺｒＯ，５ｉ０２
、活性白土、Ｂｉ２Ｏ３、Ｍ２Ｏ３、ＺｎＯ２，５ｎ０
２、Ｃｒ Ｏ、Ｙ Ｏ、ＢａＯ，ＰｂＯ１Ｌ
ａ ２０３、Ｂ ｅ Ｏ、グラファイト１，１１ ＰＯ
４およびＢ２Ｏ３等を挙げることができる。これらの担
体は単独で、あるいは組合わせて使用することができる
。
本発明においては、イリジウム触媒としては、担体とし
て活性炭を用いたイリジウム担持活性炭が特に好ましい
。
て活性炭を用いたイリジウム担持活性炭が特に好ましい
。
担体を用いる場合、触媒中におけるイリジウムの含有率
を、０．１〜１０重量％にすることが好ましい。
を、０．１〜１０重量％にすることが好ましい。
本発明において、上記イリジウム触媒は、アニリンとホ
ルムアルデヒドとの縮合物に対して、通常は０．１〜４
０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％の範囲内で使
用される。
ルムアルデヒドとの縮合物に対して、通常は０．１〜４
０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％の範囲内で使
用される。
本発明におけるアニリンとポルムアルデヒドとの縮合物
と水素との接触は、水素ガスを常圧〜５００ｋｇ／ａａ
の範囲内の圧力で反応容器内に導入して行なうことがで
き、特に本発明においては、水素ガスの圧力を１０〜１
００ｋ（１／ｃＪの範囲内に設定し、両者を加圧条件で
接触させることが好ましい。
と水素との接触は、水素ガスを常圧〜５００ｋｇ／ａａ
の範囲内の圧力で反応容器内に導入して行なうことがで
き、特に本発明においては、水素ガスの圧力を１０〜１
００ｋ（１／ｃＪの範囲内に設定し、両者を加圧条件で
接触させることが好ましい。
反応温度は、通常は、１５０〜４００℃の範囲内にあり
、特に２００〜３５０°Ｃの範囲内にすることが好まし
い。
、特に２００〜３５０°Ｃの範囲内にすることが好まし
い。
また、反応時間は、反応温度および反応圧力等を考慮し
て適宜設定することができるが、通常は０．１〜２０時
間の範囲内にあり、特に０．２〜５時間の範囲内にする
ことが好ましい。
て適宜設定することができるが、通常は０．１〜２０時
間の範囲内にあり、特に０．２〜５時間の範囲内にする
ことが好ましい。
このようにしてアニリ、ンとホルムアルデヒドとの縮合
物と水素とを接触させることにより、この縮合物が水素
化されて、アニリン、トルイジンおよびキシリジン等の
アニリン類が生成する。特に本発明において、反応条件
を好°適な範囲内に設定することにより、高い選択率で
アニリンを回収することができる。
物と水素とを接触させることにより、この縮合物が水素
化されて、アニリン、トルイジンおよびキシリジン等の
アニリン類が生成する。特に本発明において、反応条件
を好°適な範囲内に設定することにより、高い選択率で
アニリンを回収することができる。
このようにして得られたアニリンは、エーテル系溶媒お
よびイリジウム触媒から蒸溜および沢過等の方法を利用
して分離した後、ホルムアルデヒドとの反応に繰返し使
用することができ、またトルイジンあるいはキシリジン
も同様の方法を利用して分離した後、他の有機化合物の
合成原料として有効に使用することができる。
よびイリジウム触媒から蒸溜および沢過等の方法を利用
して分離した後、ホルムアルデヒドとの反応に繰返し使
用することができ、またトルイジンあるいはキシリジン
も同様の方法を利用して分離した後、他の有機化合物の
合成原料として有効に使用することができる。
九匪立ガ逮
本発明に係るアニリン類の回収法によれば、反応溶媒と
してエーテル系溶媒を選択し、触媒としてイリジウム触
媒を選択して両者を組合わせ、この反応溶媒と触媒とを
用いてアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を水素と
接触させることにより、上記の縮合物からアニリン類を
高い回収率で回収することができる。
してエーテル系溶媒を選択し、触媒としてイリジウム触
媒を選択して両者を組合わせ、この反応溶媒と触媒とを
用いてアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物を水素と
接触させることにより、上記の縮合物からアニリン類を
高い回収率で回収することができる。
殊に本発明に係るアニリン類の回収法によればメチレン
レジアニリンからアニリン類を回収できるだけでなく、
従来の方法では有効に分解することができなかったアニ
リンとホルムアルデヒドとめ高分子縮合物からもアニリ
ン類を高収率で回収することができる。
レジアニリンからアニリン類を回収できるだけでなく、
従来の方法では有効に分解することができなかったアニ
リンとホルムアルデヒドとめ高分子縮合物からもアニリ
ン類を高収率で回収することができる。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこの実
施例により限定されるものではない。
施例により限定されるものではない。
夫土■ユ
５重量％のイリジウムを粉末活性炭に担持させたイリジ
ウム粉末活性炭触媒０．１１ｇ、ポリメチレンポリフェ
ニルアミン（ＰＭＰＰＡ）１．２ｇ（窒素モル数：１２
ミリモル）およびテトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル４ｍｌを、容量５０ｃｃの、ｔ−トクレーブ（Ｓ
ＵＳ ３１６製）に入れ、内部の空気を窒素ガスを導入
して置換した。このオートクレーブ中に水素ガスを５２
に！Ｊ／−の圧力で導入しな。
ウム粉末活性炭触媒０．１１ｇ、ポリメチレンポリフェ
ニルアミン（ＰＭＰＰＡ）１．２ｇ（窒素モル数：１２
ミリモル）およびテトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル４ｍｌを、容量５０ｃｃの、ｔ−トクレーブ（Ｓ
ＵＳ ３１６製）に入れ、内部の空気を窒素ガスを導入
して置換した。このオートクレーブ中に水素ガスを５２
に！Ｊ／−の圧力で導入しな。
次いで、２７５℃に加熱した。この加熱によりオートク
レーブ内の水素ガスの圧力は７０ｋ（］／ｃｄになった
。
レーブ内の水素ガスの圧力は７０ｋ（］／ｃｄになった
。
この温度で３時間反応を行なった後、反応液を室温にま
で冷却し、脱圧後、イリジウム担持粉末活性炭触媒をξ
別して反応液を得た。
で冷却し、脱圧後、イリジウム担持粉末活性炭触媒をξ
別して反応液を得た。
この反応液をガスクロマトグラフィで分析した結果、使
用したＰＭＰＰＡの窒素モル数を基準にした収率で、ア
ニリン３９％、トルイジン４３％、キシリジン７％が生
成していることが判明した。
用したＰＭＰＰＡの窒素モル数を基準にした収率で、ア
ニリン３９％、トルイジン４３％、キシリジン７％が生
成していることが判明した。
反応条件および結果を表１に記載する。
夾焦Ｕ二亙
実施例１において、イリジウム触媒量、溶媒の種類およ
び呈、ＰＭＰＰＡの量ならびに反応温度、反応圧力およ
び反応時間の反応条件を表１に記載するように変えた以
外は同様にして反応液を得、これの反応液を同様にして
分析した。
び呈、ＰＭＰＰＡの量ならびに反応温度、反応圧力およ
び反応時間の反応条件を表１に記載するように変えた以
外は同様にして反応液を得、これの反応液を同様にして
分析した。
結果を表１に併せて記載する。
Claims (1)
- （１）イリジウム触媒の存在下に、アニリンとホルムア
ルデヒドとの縮合物を、エーテル系溶媒中にて水素と接
触させることを特徴とするアニリン類の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63028397A JPH01203353A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | アニリン類の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63028397A JPH01203353A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | アニリン類の回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203353A true JPH01203353A (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=12247529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63028397A Pending JPH01203353A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | アニリン類の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01203353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002515474A (ja) * | 1998-05-18 | 2002-05-28 | フレクシス アメリカ エル． ピー． | ４−アミノジフェニルアミンの調製方法 |
-
1988
- 1988-02-09 JP JP63028397A patent/JPH01203353A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002515474A (ja) * | 1998-05-18 | 2002-05-28 | フレクシス アメリカ エル． ピー． | ４−アミノジフェニルアミンの調製方法 |
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