JPH01207132A - 強化マイクロカプセル - Google Patents
強化マイクロカプセルInfo
- Publication number
- JPH01207132A JPH01207132A JP3153488A JP3153488A JPH01207132A JP H01207132 A JPH01207132 A JP H01207132A JP 3153488 A JP3153488 A JP 3153488A JP 3153488 A JP3153488 A JP 3153488A JP H01207132 A JPH01207132 A JP H01207132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- reinforced
- polymer
- microcapsules
- insoluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は水性液体を内包する強化マイクロカプセルに関
する。
する。
従来の技術
従来からトイレタリー、農薬、医薬、染料等の分野にお
いては、使用上の便宜、徐放性、任意の時間にカプセル
を破壊、溶融または溶解して内包物を放出させる等の理
由から、種々の有効成分、例えば、水、医薬品、香料、
水溶性染料またはインキ、または水溶性農薬等を含有す
る水性液体を内包するマイクロカプセルが利用されてい
る。
いては、使用上の便宜、徐放性、任意の時間にカプセル
を破壊、溶融または溶解して内包物を放出させる等の理
由から、種々の有効成分、例えば、水、医薬品、香料、
水溶性染料またはインキ、または水溶性農薬等を含有す
る水性液体を内包するマイクロカプセルが利用されてい
る。
この種のマイクロカプセルは、非水性系においてインシ
アネートとアミン等を界面重合させる方Ｌ Ｗ１０／Ｗ
系においてラジカル重合性上ツマー等を重合させる方法
または液中乾燥法、即ちポリマー溶液から加熱および／
または減圧により溶媒を留去させてカプセル膜を形成さ
せる方法等によって製造されている。
アネートとアミン等を界面重合させる方Ｌ Ｗ１０／Ｗ
系においてラジカル重合性上ツマー等を重合させる方法
または液中乾燥法、即ちポリマー溶液から加熱および／
または減圧により溶媒を留去させてカプセル膜を形成さ
せる方法等によって製造されている。
しかしながら、これらの方法によってはカプセルの粒径
を自由に設計することが困難であり、また該方法によっ
て得られるカプセルは壁膜が非常に薄くて強度が弱いた
めに破壊し易いという問題があり、その解決策が要請さ
れている。
を自由に設計することが困難であり、また該方法によっ
て得られるカプセルは壁膜が非常に薄くて強度が弱いた
めに破壊し易いという問題があり、その解決策が要請さ
れている。
発明が解決しようとする課題
本発明はこのような要請に応え、自由に設計し得る粒径
を有する強化マイクロカプセルを提供するためになされ
たものである。
を有する強化マイクロカプセルを提供するためになされ
たものである。
課題を解決するための手段
即ち本発明は第１図の模式的断面図に示すように、水性
液体を含浸させたポリマー支持体（１）をポリマー壁膜
（２）で内包して成る強化マイクロカプセルおよびその
製法に関する。
液体を含浸させたポリマー支持体（１）をポリマー壁膜
（２）で内包して成る強化マイクロカプセルおよびその
製法に関する。
ポリマー支持体（１）に含浸させる水性液体はカプセル
の使用目的に応じて適宜選定される液体で、水、水溶性
有機溶剤または各種の有効成分（例えば、医薬品、香料
、水溶性農薬または水溶性染料等）を水性媒体に溶解、
分散、懸濁もしくは乳化させた液体である。
の使用目的に応じて適宜選定される液体で、水、水溶性
有機溶剤または各種の有効成分（例えば、医薬品、香料
、水溶性農薬または水溶性染料等）を水性媒体に溶解、
分散、懸濁もしくは乳化させた液体である。
このような水性液体を含浸させるポリマー支持体（１）
としては、いわゆる高吸水性樹脂が好適であるが、その
他のポリマー、例えばデンプン、シクロデキストリン等
の天然高分子等を使用してもよい。
としては、いわゆる高吸水性樹脂が好適であるが、その
他のポリマー、例えばデンプン、シクロデキストリン等
の天然高分子等を使用してもよい。
高吸水性樹脂としてはアクアキープ４Ｓおよびアクアキ
ープｌ０３Ｈ（製鉄化学社製）、スミカゲル５Ｓおよび
イゲタゲル５Ｓ（住人化学社製）、５ＧＰ５０２Ｓ（ヘ
ンケルジャパン社製）、サンウェットＩＭ−３００（三
洋化成社製）、等が例示される。
ープｌ０３Ｈ（製鉄化学社製）、スミカゲル５Ｓおよび
イゲタゲル５Ｓ（住人化学社製）、５ＧＰ５０２Ｓ（ヘ
ンケルジャパン社製）、サンウェットＩＭ−３００（三
洋化成社製）、等が例示される。
ポリマー支持体（１）の形態や大きさはカプセルの使用
目的等に応じて自由に選定することができ、特に限定的
ではないが、通常は粒径が約１μｍ〜１ｃｍの粉体もし
くは粒体である。
目的等に応じて自由に選定することができ、特に限定的
ではないが、通常は粒径が約１μｍ〜１ｃｍの粉体もし
くは粒体である。
上記の水性液体を含浸させたポリマー支持体（１）を内
包するポリマー壁膜（２）としては従来からこの種のマ
イクロカプセルの壁材として用いられているポリマーを
適宜使用すればよく、特に限定的ではないが、以下に説
明する好適な製法上の見地からは、水または水溶性化合
物と非水溶性化合物との重合反応によって得られるポリ
マーが好ましい。
包するポリマー壁膜（２）としては従来からこの種のマ
イクロカプセルの壁材として用いられているポリマーを
適宜使用すればよく、特に限定的ではないが、以下に説
明する好適な製法上の見地からは、水または水溶性化合
物と非水溶性化合物との重合反応によって得られるポリ
マーが好ましい。
水溶性化合物としては水溶性のポリアミン、ポリカルボ
ン酸、ポリオール、ポリアミド樹脂およびポリエポキシ
化合物等が挙げられ、非水溶性化合物としては非水溶性
のポリイソシアネート、ポリエポキシ化合物、ポリエス
テルおよびポリアミン等が挙げられる。
ン酸、ポリオール、ポリアミド樹脂およびポリエポキシ
化合物等が挙げられ、非水溶性化合物としては非水溶性
のポリイソシアネート、ポリエポキシ化合物、ポリエス
テルおよびポリアミン等が挙げられる。
水溶性ポリアミンとしては脂肪族環１もしくは第２ジア
ミン、芳香族ジアミンおよびポリアミン、例えばエチレ
ン−１，２−ジアミン、ビス（３−アミノプロピル）−
アミン、ヒドラジンおよびその塩、ヒドラジン−２−エ
タノール、ビス（２−メチルアミノエチル）メチルアミ
ン、ｌ、４−ジアミノシクロヘキサン、３−アミノ−１
−メチルアミノプロパン、１．４−ジアミノ−ｎ−ブ９
ン、１゜６−グアミツ−ｎ−ヘキサン、エチレン−１，
２−ジアミン−Ｎ−エチル−スルホン酸、ｌ−アミノエ
チレン−１，２−ジアミン、（ビスーＮ、Ｎ’−アミノ
エチル）−エチレン−１，２−ジアミン、２−メチ）レ
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、
ポリエチレンイミン、議−キシレンジアミンおよびｐ−
キシレンジアミン、ヘキサメチレンペンタミン、トリメ
チレンジアミン等が例示される。
ミン、芳香族ジアミンおよびポリアミン、例えばエチレ
ン−１，２−ジアミン、ビス（３−アミノプロピル）−
アミン、ヒドラジンおよびその塩、ヒドラジン−２−エ
タノール、ビス（２−メチルアミノエチル）メチルアミ
ン、ｌ、４−ジアミノシクロヘキサン、３−アミノ−１
−メチルアミノプロパン、１．４−ジアミノ−ｎ−ブ９
ン、１゜６−グアミツ−ｎ−ヘキサン、エチレン−１，
２−ジアミン−Ｎ−エチル−スルホン酸、ｌ−アミノエ
チレン−１，２−ジアミン、（ビスーＮ、Ｎ’−アミノ
エチル）−エチレン−１，２−ジアミン、２−メチ）レ
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、
ポリエチレンイミン、議−キシレンジアミンおよびｐ−
キシレンジアミン、ヘキサメチレンペンタミン、トリメ
チレンジアミン等が例示される。
水溶性ポリオールとしてはエチレングリコール、プロピ
レングリコール等のアルキレングリコール、ＰＯＥ％Ｐ
ＯＥ／ＰＯＰの共重合体、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ヒドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、ビスフェノールＡのＰＯＥ付加物等が例
示される。
レングリコール等のアルキレングリコール、ＰＯＥ％Ｐ
ＯＥ／ＰＯＰの共重合体、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ヒドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、ビスフェノールＡのＰＯＥ付加物等が例
示される。
水溶性ポリエポキシ化合物としてはソルビトールポリグ
リシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル、グリセロールポリグリシジルエーテルおよびポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が例示
される。
リシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル、グリセロールポリグリシジルエーテルおよびポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が例示
される。
水溶性ポリカルボン酸としてはマロン酸、コハク酸等の
アルキレンジカルボン酸、フタール酸、トリメリット酸
、ピロメリット酸、マレイン酸等が例示される。
アルキレンジカルボン酸、フタール酸、トリメリット酸
、ピロメリット酸、マレイン酸等が例示される。
非水溶性ポリイソシアネートとしては脂肪族、芳香族も
しくは複素環式のポリイソシアネート、例えば、１、４
−テトラメチレンジイソシアネート、ｌ、６−へキサメ
チレンジイソシアネート、１．１２−ドデカンジイソシ
アネート、シクロヘキサン１．３−もしくは１．４−ジ
イソシアネートおよびこれらの混合物、ｌ−イソシアナ
ト−３゜３．５−トリメチル−５−インシアナトメチル
−シクロヘキサン、２．４−もしくは２，６−へキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−１，
３−もしくは１．４−７二二レンジイソシアネート、パ
ーヒドロ−２，４′ −および／または４．４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジフェニレン−２，４
−およヒ／または４．４’−ジイソシアネートナフタリ
ン、１．５’−ジイソシアネートトリフェニルメタン４
．４’、４’″−トリイソシアネート、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート、■＝およびｐ−インシ
アナトフェニルスルホニルイソシアネート、カルボジイ
ミド含有ポリイソシアネート、アリールポリイソシアネ
ート、アロファネート基含有ポリイソシアネート、ビウ
レット基含有ポリイソシアネートおよびエステル基含有
ポリイソシアネート等が例示される。
しくは複素環式のポリイソシアネート、例えば、１、４
−テトラメチレンジイソシアネート、ｌ、６−へキサメ
チレンジイソシアネート、１．１２−ドデカンジイソシ
アネート、シクロヘキサン１．３−もしくは１．４−ジ
イソシアネートおよびこれらの混合物、ｌ−イソシアナ
ト−３゜３．５−トリメチル−５−インシアナトメチル
−シクロヘキサン、２．４−もしくは２，６−へキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−１，
３−もしくは１．４−７二二レンジイソシアネート、パ
ーヒドロ−２，４′ −および／または４．４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジフェニレン−２，４
−およヒ／または４．４’−ジイソシアネートナフタリ
ン、１．５’−ジイソシアネートトリフェニルメタン４
．４’、４’″−トリイソシアネート、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート、■＝およびｐ−インシ
アナトフェニルスルホニルイソシアネート、カルボジイ
ミド含有ポリイソシアネート、アリールポリイソシアネ
ート、アロファネート基含有ポリイソシアネート、ビウ
レット基含有ポリイソシアネートおよびエステル基含有
ポリイソシアネート等が例示される。
非水溶性ポリエポキシ化合物としては、グリシジルエー
テル、グリセリントリグリシジルエーテルおよびポリア
リルグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジルエステル
類、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒ
ドロキシフェニルプ０／（ンのトリグリシジルエーテル
および４．４’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）吉草
酸のジグリシジルエーテルエステル等のグリシジルエー
テル／エステル混合物等が例示される。
テル、グリセリントリグリシジルエーテルおよびポリア
リルグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジルエステル
類、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒ
ドロキシフェニルプ０／（ンのトリグリシジルエーテル
および４．４’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）吉草
酸のジグリシジルエーテルエステル等のグリシジルエー
テル／エステル混合物等が例示される。
非水溶性ポリアミンとしてはイミダゾール誘導体（例え
ば２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾ
ール、ｌ−ベンジル−２−メチルイミダゾール等）、環
状脂肪族ポリアミン（例えば、ビス（４−アミノ−３メ
チルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノシクロ
ヘキシル）メタン等が例示される。
ば２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾ
ール、ｌ−ベンジル−２−メチルイミダゾール等）、環
状脂肪族ポリアミン（例えば、ビス（４−アミノ−３メ
チルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノシクロ
ヘキシル）メタン等が例示される。
上記の水または水溶性化合物と非水溶性化合物との重合
反応によって得られるポリマーから形成されるポリマー
壁膜（２）の厚さは特に限定的ではないが、上記のポリ
マー支持体（１）によってカプセルの内部から補強され
ているので、通常は約０．１μｍ以下でも実用上問題は
なく、従来のこの種のマイクロカプセルに比べても容易
に破壊することはない。
反応によって得られるポリマーから形成されるポリマー
壁膜（２）の厚さは特に限定的ではないが、上記のポリ
マー支持体（１）によってカプセルの内部から補強され
ているので、通常は約０．１μｍ以下でも実用上問題は
なく、従来のこの種のマイクロカプセルに比べても容易
に破壊することはない。
本発明による強化マイクロカプセルの製造方法も特に限
定的ではなく、原則的には従来のこの種のマイクロカプ
セルの製法に準拠すればよいが、特に好適な製法は、前
記の水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポ
リマー支持体（１）を、該化合物と重合し得る非水溶性
化合物を含有する非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両
方の化合物を重合させることによって水性液体含浸ポリ
マー支持体（１）を内包するポリマー壁膜（２）を形成
させることを特徴とする製法である。
定的ではなく、原則的には従来のこの種のマイクロカプ
セルの製法に準拠すればよいが、特に好適な製法は、前
記の水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポ
リマー支持体（１）を、該化合物と重合し得る非水溶性
化合物を含有する非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両
方の化合物を重合させることによって水性液体含浸ポリ
マー支持体（１）を内包するポリマー壁膜（２）を形成
させることを特徴とする製法である。
非水溶性溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素化合物、ヘキサン、ヘプタン、液体パラフィン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、ペンタノー
ル、ヘキサノール等のアルコール、酢酸プロピル、酢酸
ブチル等のエステル、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル等のエーテル等が例示される。
化水素化合物、ヘキサン、ヘプタン、液体パラフィン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、ペンタノー
ル、ヘキサノール等のアルコール、酢酸プロピル、酢酸
ブチル等のエステル、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル等のエーテル等が例示される。
水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポリマ
ー支持体（１）を非水溶性溶剤中に分散させる場合には
常套の分散剤、例えば自体公知のアニオン界面活性剤、
カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アクリレー
ト系もしくはメタクリレート系のコポリマー、スルホン
酸系の高分子化合物またはポリエステル等を適宜使用し
てもよい。
ー支持体（１）を非水溶性溶剤中に分散させる場合には
常套の分散剤、例えば自体公知のアニオン界面活性剤、
カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アクリレー
ト系もしくはメタクリレート系のコポリマー、スルホン
酸系の高分子化合物またはポリエステル等を適宜使用し
てもよい。
この場合、非水溶性化合物は、ポリマー支持体を非水溶
性溶剤中に分散させた後、系中に加えてもよい。
性溶剤中に分散させた後、系中に加えてもよい。
界面重合反応温度は、反応成分の種類等に左右され、特
に限定的ではないが、通常は室温〜９５℃である。
に限定的ではないが、通常は室温〜９５℃である。
上記の反応によって得られる強化マイクロカプセルは濾
過処理等によって分別した後、そのまま使用に供しても
よく、あるいは適当な揮発性溶剤、例えばアルコール、
イソプロピルアルコーノ呟アセトン、エーテル等を用い
る洗浄処理および／または乾燥処理を含む後処理に付し
てもよい。
過処理等によって分別した後、そのまま使用に供しても
よく、あるいは適当な揮発性溶剤、例えばアルコール、
イソプロピルアルコーノ呟アセトン、エーテル等を用い
る洗浄処理および／または乾燥処理を含む後処理に付し
てもよい。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
撹拌機を備えた反応容器内にアクアキープ４８５ｇおよ
び水１００９を入れ、該水溶液を高吸水性樹脂に含浸さ
せた後、トルエン２００ｍｆｆを加え、３０ Ｏｒｐｍ
の条件下で撹拌を行なって該樹脂をトルエン中に分散さ
せ、次いでヘキサメチレンジイソシアネート５ｇを加え
、界面重合反応を６０℃で１２時間行なった。
び水１００９を入れ、該水溶液を高吸水性樹脂に含浸さ
せた後、トルエン２００ｍｆｆを加え、３０ Ｏｒｐｍ
の条件下で撹拌を行なって該樹脂をトルエン中に分散さ
せ、次いでヘキサメチレンジイソシアネート５ｇを加え
、界面重合反応を６０℃で１２時間行なった。
反応終了後、生成物を濾過処理したところ何らカプセル
が破壊することなくヘキサメチレンジアミン水溶液含浸
ポリマー支持体を内包した強化マイクロカプセル（粒径
３００〜５００μ）を得た。
が破壊することなくヘキサメチレンジアミン水溶液含浸
ポリマー支持体を内包した強化マイクロカプセル（粒径
３００〜５００μ）を得た。
実施例２
水の代わりにヘキサメチレンジアミン２０％水溶液を使
用し、界面重合反応温度を室温にする以外は実施例１の
手順に準拠して同様の強化マイクロカプセルを得た。
用し、界面重合反応温度を室温にする以外は実施例１の
手順に準拠して同様の強化マイクロカプセルを得た。
実施例３
実施例１の水の代わりにエチレングリコール２０％水溶
液１００ｇを用いてカプセル化を行ったところ、容易に
エチレングリコール水溶液含浸ポリマー支持体を内包し
た強化マイクロカプセル得られた。
液１００ｇを用いてカプセル化を行ったところ、容易に
エチレングリコール水溶液含浸ポリマー支持体を内包し
た強化マイクロカプセル得られた。
発明の効果
本発明による強化マイクロカプセルは、従来の単に液体
を内包したマイクロカプセルに比べてカプセル壁膜が支
持体で支持されているので容易に破壊することはなく、
またその粒径は用途に応じて自由に設計することができ
る。
を内包したマイクロカプセルに比べてカプセル壁膜が支
持体で支持されているので容易に破壊することはなく、
またその粒径は用途に応じて自由に設計することができ
る。
第１図は本発明による強化マイクロカプセルの模式的断
面図である。 （１）は水性液体を含浸させたポリマー支持体、（２）
はポリマー壁膜を示す。 特許出願人 松本油脂製薬株式会社
面図である。 （１）は水性液体を含浸させたポリマー支持体、（２）
はポリマー壁膜を示す。 特許出願人 松本油脂製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水性液体含浸ポリマー支持体をポリマー壁膜で内包
して成る強化マイクロカプセル。 ２、ポリマー支持体が高吸水性樹脂である請求項１記載
の強化マイクロカプセル。 ３、ポリマー壁膜が、水または水溶性化合物と非水溶性
化合物との重合反応によって得られるポリマーである請
求項１記載の強化マイクロカプセル。 ４、水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポリマー支
持体を、該化合物と重合し得る非水溶性化合物を含有す
る非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両方の化合物を重
合させることによって水性液体含浸ポリマー支持体を内
包するポリマー壁膜を形成させることを特徴とする請求
項１〜３いずれかに記載された強化マイクロカプセルの
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153488A JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153488A JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207132A true JPH01207132A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12333866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3153488A Pending JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01207132A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212906A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Gaeart Kumagai Co Ltd | 舗装用処理材及びこれを用いる舗装の処理方法 |
| JP2009269007A (ja) * | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン液体内包カプセル |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5858146A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-06 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 速放性マイクロカプセル |
| JPS60103359A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-07 | Canon Inc | カプセルトナ− |
| JPS6140708A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-27 | ライオン株式会社 | 人工種子 |
| JPS63137996A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | ライオン株式会社 | マイクロカプセル含有洗剤組成物 |
| JPS63137746A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | Lion Corp | マイクロカプセル及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP3153488A patent/JPH01207132A/ja active Pending
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