JPH01207274A - ４（１ｈ）−ピリジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農［セ芸用殺菌剤として有用なビリジノン誘導
体及びこれを有効成分として含有するＱ＋６芸用殺菌剤
に関するものである。

（従来の技術） これまで、１−フェニル−２，６−シメチルー／１（Ｌ
Ｈ）−ビリジノン誘導体がキュウリうどんこ９防除剤及
びスライムコントロール剤として有用なことが（時開ｎ
（７５Ｇ−ｆ３５８７１号公報明細′ｉ！Ｆ）、２．６
−ジフェニル−４（ＬＨ）−ビリジノン誘導体が稲いも
ち病及びキュウリ炭そ９防除剤として有用なことが（特
開昭５５−１０２５０４号公報明細８）また１、、２．
ｅ−トリフェニル−４（１１１）−ビリジノン誘導体が
稲紋枯病、稲いもち病、キュウリベと病、キュウリうど
んこ病、小松菜黒すす病等の病害に幅広い抗菌スペクト
ラムを有することが知られている（特開昭６２−１８１
２０４号公報明細浮）、更にジケテンとイミンとの反応
により製造される種々の４（ＬＨ）−ビリジノン誘導体
（薬学雑誌９０巻、５号、６１３〜６１７頁（１９７０
年）及びケチミンとエチルフェニルプロピオレートとの
反応により！２造される種々の１．２．６−１−リフェ
ニルー／１（ＬＨ）−ビリジノン誘導体〔シンセチソク
・コミュニケーションズ（ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍ
ｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）　１３巻、５号、４１１−／＋
１７頁（１９８３仔）〕が知られている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、薬学雑誌及びシンセチノク・コミュニケ
ーションズには記ｆλされた化合物がいかなる生理活性
を有するか記載されていない、また各公報明細書に記載
された化合物の殺菌活性も十分ではない。本発明者等は
更に有用なＩ’！　）ｆｆｌ　′：ｉ用ｆり菌剤を開発
するため、４（］、ＴＩ）−ビリジノン骨格に着目し、
これの誘導体を合成し鋭意研究を重ねた結果、本発明化
合物が１５園芸用殺菌剤としてすぐれた効果を有するも
のであることを見出し本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） 本発明のビリジノン誘導体は 一般式 １式中、Ｒ゛はハロゲン原子で置換されてもよいベンジ
ル基又はも（ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示し、
ｎは０又は１，２若しくは３の整数を示す。）を示し、
Ｒ２は水素原子、低級アルコキシ基で置換されてもよい
アルキル基。

シクロアルキル基、ハロゲンＬつ子で置換されてもよい
フェニル基、ナフチル基、スチリル基、低級アルコキシ
、１にでに換されでもよいビリジルノ１（、低級アルキ
ル基で置換されてもよいチエニル基、又は１，３．５−
）−ジメチルビラゾール−４−イル！、（を示し　Ｒ２
はアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、低級アルキル基で置換されてもよいチエニルｔ、
Ｈ又は３−チエニルメチル基を示す。但し、　Ｒ”、　
Ｒ”及びＲ３が同時に置換された又は非置換のフェニル
基を示すことはない。またＲ１がアルキル基でのとき　
Ｒ２はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。〕で表
される。

本発明化合物にはアトロプ・アイソマー（ａｔｒｏｐ　
　ｉｓｏｍｅｒ）となり得るものがある。

一般式［１］にて表される本発明化合物を第１表、第２
表及び第３表に例示する。尚化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。

第１表 以下余白 第２表 Ｏ 第３表 ○ ｆｆ１３男っづ条 化合物１０９と１１０．化合物１１８と１１９．化合物
１２１と１２２はアトロプ・アイソマーである。

以下余白 次に本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は 一般式 （式中、Ｒ″及びＲ３は前記と同一の意味を示す、）で
表されるペンタントリオン誘導体又はその互変異性体と
一般式 ％式％［１１１） （式中、Ｒ１は前記と同一の意味を示す、）で表されろ
アミン誘導体とを反応させることによって製造すること
ができる。

ここで示した化合物（ｎ）の互変異性体は次の式で表さ
れる。

↓↑ Ｃ１０゜ ↓↑ ＣＨ，ＣＩ＋３ この反応は一般に適当な溶媒に溶解若しくは悲円して行
なうか又は無溶媒で行なう。

溶媒としては１例えばベンゼン、トルエン５キシレン等
の炭化水ｓｔｎ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン５ジオキサン等のエーテル類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルポル１１アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、更
にはジメチルスルホキシド。

アセトニトリル、酢酸等が挙げられるが、好ましくはキ
シレン又はクロロベンゼンに溶解して反応させる。この
場合、適当な反応助剤を加えるか又は加えないで反応さ
せることができる０反応助剤としては適当な酸１例えば
硫酸、塩酸等の鉱酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸等
の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウ１１．四塩
化チタン等のルイス酸及びポリリン酸を挙げることがで
きる。更に副成する水をディーンスターク・トラップに
て捕集することができる。

また使用する酸と１ｌｆｆｆｆに応じてモレキュラーシ
ーブスのような脱水剤の存在下に反応させることができ
る。モレキュラーシーブスの使用量は通常ペンタントリ
オン誘導体〔■〕の０．１モルに対して、２〜２００ｇ
の範囲であり、好ましくは５０〜１５０ｇである。ジメ
チルスルホキシド中、パラトルエンスルホン酸を使用す
る場合にはモレキュラーシーブスＡが使用できる６反応
は溶媒のｉｇ固点から沸点までの任意の温度で行う、好
ましくは１０℃から溶媒の沸点までの温度で行う。

反応終了後は酸又はモレキュラーシーブスを水及びアル
カリ溶液で洗浄するか又は濾過等により除去し１反応生
成物をクロロホルムで抽出した後、溶媒を留去すれば５
本発明化合物を得ろことができる、必要ならばアセトン
、メタノール。

エタノール、ベンゼン、トルエン、ジイソプロピルエー
テル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサン等で再結晶
することにより又はシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを通過することにより精製する。

また本発明化合物は 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ１は前記と同一の意味を示す、）で表される
プロピン酸エステル誘導体と 一般式 （式中　ａｔ及びＲ２は前記と同一の意味を示す、）で
表されるケチミン誘導体とを反応させることによっても
！を造することが出来ろ。

この反応は適当な溶媒に溶解若しくは懸濁させるか又は
無溶媒で行う、溶媒としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジメチルスルホキシド
等を挙げることができる。溶媒に溶解して１反応助剤と
して０．５〜５当量のルイス酸を加えるのが好ましい、
ルイス酸としては塩化アルミニウム、四塩化チタン、三
フッ化ホウ素、三塩化ホウ素等を使用する。ＦＦましく
は１当量の塩化アルミニウムを加える。

反応終了後、硫酸水溶液、水、更にアルカリ水溶液で洗
浄し、クロロホルムで抽出した後、乾燥し、溶媒を留去
すれば本発明化合物を得ることができる。必要ならばシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを通過ことにより又
はアセトン、メタノール、ベンゼン、酢酸エチル、クロ
ロホルｌｉ、ｎ−ヘキサン等で再結晶することにより精
製する。

次に実施例を挙げて本発明化合物の！！２遣方法を説明
する。

実施例　１ ｌ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（６−メド
キシピリドー３−イル）−３−メチル−６−フェニル−
４（１，１−り−ビリジノン（化合物４３）の合成 １−（６−メドキシビリドー３−イル）−２−メチル−
５−フェニル−１，３，５−へブタントリオン３−２　
ｇ　（０，０１０モル）、３．５−ジメトキシアニリン
３．３　ｇ　（０，０２２モル）、パラトルエンスルホ
ン１ｔｅ４．０　ｇ　（０，０２１モル）及びモレキュ
ラーシーブス５ＡＩＯｇをクロロベンゼン５００ｒｎｆ
ｉに加え２時間還流した。冷却した後、反応混液より固
形物を除き、クロロホルム５００ｍＱを加え抽出した。

抽出液を１０％塩酸ＩＱ、次いで１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液ＩＱで洗い、更に水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した、硫酸ナトリウムを除去した後、溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶Ｗ：、：酢酸エチル）によりｌｌ’１ｇ
！した。溶媒留去後、得られた粗結晶を更にアセトン及
びｎ−ヘキサン（２：１）の混合ｉ８媒により再結晶化
し融点２０１〜２０３℃を示す目的の化合物１．５ｇを
得た。

実施例　２ ｌ−（２−クロロフェニル）−１−（３，５−ジメトキ
シフェニル）−３−メチル−６−（２−チエニル）−４
（ＩＨ）−ビリジノン（化合物１０８）の合成 Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２−クロ
ロフェニル）プロパンイミン２．６ｇ　（０，０８６モ
ル）、（２−チエニル）プロピン酸エチル２．５　ｇ　
（０，０１４モル）及び塩化アルミニウム１．４　ｇ　
（０，０１１モル）をキシレン５００ｍＧに加え還流下
で１５時間反応させた。冷却した後、反応、ｆ！液を水
冷した２規定硫酸溶液ＩＱに加えクロロホルムで抽出し
た。抽出液を水洗した後、１０％水酸化ナトリウム溶液
１ｇで洗い、更に水洗した後、！！水硫酸ナトリウムで
乾燥した。硫酸ナトリウムを除去し、溶媒を留去した後
、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（＋６出溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）によりｍ製
した。溶媒留去後、得られた結晶を更にアセトン及びｎ
−ヘキサンの混合溶媒により再結晶化し融点２２９〜２
３１℃を示す目的の化合物０゜３ｇを得た。

実施例　３ ■−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−２
−シクロへキシル−６−シクロペンチル−３−メチル−
４（ＬＨ）−ビリジノン（化合物１１４）の合成 １−シクロヘキシル５−シクロペンチル−２−メチル−
１゜３．５−ヘプタントリオン４．５　ｇ　（０，０１
６モル）　及び２−クロロ−３，５−ジメトキシアニリ
ン６．０ｇ　（０，０３２モル）をクロロベンゼン１５
０ｍｆｉに溶解し、四塩化チタン２．０　ｇ　（０，０
１０５モル）を加えて４時間還流した０反応混液よりク
ロロベンゼンを留去し残渣をクロロホルム１．５０ｍＱ
で抽出して、有４１層を１０％塩ａ　１００　ｍｇ、次
いで１０％水酸化ナトリウム水溶液Ｌ　ＯＯｍ　Ｑで洗
い、更に水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。硫酸マグネシウムを除去した後、クロロホルムを留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｆｅＩ出溶ＩＸ：クロロホルム）により精製した。

　１５られた粗結晶を更に酢酸エチルにより再結晶化し
融点２３０〜２３１℃を示す目的の化合物０．６ｇを得
た。

実施例　４ ｌ−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，６−
ジインプチルー３−メチル−４（Ｌ　Ｈ）−ビリジノン
（化合物１３０）の合成 ２．５．ＩＱ−トリメチル−４，６，８−ウンデカント
リオン１．８ｇ　（０，００７５モル）、２−クロロ−
５−メトキシアニリン塩ｌ！ＩＩｊ詔３．１ｇ　（０，
０１６モル）、パラトルエンスルホンｔｌｌ１１．６ｇ
　（０，００８４モル）及びモレキュラーシブス５Ａ５
．４ｇをキシレン２００ｍｆｆ１デイーン・スターク装
置を付して３時間′Ｘ！１流した。冷却後、固形物を濾
別し、濾液を６縮し残渣をクロロホルム２００ｍＱに溶
解し、有機層を１０％水酸化ナトリウム溶液１００ｍＮ
、次いで１０％塩酸ｔ　ＯＯｍ　Ｑで洗い、更に水洗し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ａ酸マグネシ
ウ１１を除去し後、減圧濃縮し得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）
により精製し、更に＃酸エチルにより再結晶化し融点１
３０〜１３１℃を示す目的の化合物１．０３　ｇ　を得
た。

以下余白 本発明の農園芸用殺菌剤は本発明化合物を有効成分とし
て含有してなる０本発明化合物はそれ自体で用いてもよ
いが、通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を
配合して常法により１例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒
剤又は粒剤に吃刑する。

好適な担体としては１例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻上、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰５珪砂、硫安、深索等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン等の液体担体が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては１例えばアルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアリールメタン
ジスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレート等が挙げられる。補助剤としては１例え
ばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコー
ル、アラビアゴム笠が挙げられる。これらの製剤を適宜
な５度に希釈して散布するか又は直接施用する。

有効成分の配合ｖ１合は必要に応じて適宜選ばれる。粉
剤又は粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）が、乳
剤又は水和剤とする場合は５〜８０％（重ｔ）が適当で
ある。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は使用される有効成分
の種類、対象病害１発生傾向、被害の程度、環境条件、
使用する剤型等によって変動するが、粉剤や粒剤のよう
にそのまま使用する場合は有効成分として１０アール当
り０．１ｇ〜５Ｋｇ、好ましくは１ｇ〜ＩＫｇの２２ｉ
Ｉ！ｌから適宜に選ぶのがよい。

また乳剤又は水和剤のように最終的に液状で使用する場
合は、０．１−４０．ＯＯＯｐｐｍ、好ましくは１０−
３．００００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。

本発明化合物には他の殺菌剤０ｇＩ虫剤を混合して使用
することができろ。

次に本発明のｆｉ’！芸用殺画用殺菌剤例を挙げて具体
的に説７９７する０％は重役百分率を示す。

実施例　５　粉　剤 化合物（１３）２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。

実施例　６　水和剤 化合物（３１）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸
ナトリウム３％を均二にｄＩ！合し粉砕して水和剤とし
た。

実施例　７　乳　剤 化合物（５８）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例　８　粒　剤 化合物（８４）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合し粉砕する。この混合物８０重を部に水２
０重反部を加えて棟合し、押出式造粒機を用いて１．４
〜３２メツシユの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とし
た。

（発明の効果） 本発明の５園芸用殺菌剤は稲紋枯病、稲いもち病、キュ
ウリベと病、キュウリうどんこ病、キュウリ灰色かび病
、小松菜思すす病等の水稲及びＩＷ芸関係の病害に幅広
い抗菌スペクトラムを有するが、この活性は予防的にも
ｉｌｌ的にも発現し。

しかも持続性を有する。更に３作物、旦血動物及び魚貝
類に対しても安全性が高い等の優れた特徴を有するもの
である。

次に本発明の農圃芸用殺ｒＪｉ剤の奏する効果を試験例
を挙げて具体的に説明する。

以下余白 ！ｉｃ嘴例　１　キュウリベと病予防効果試験塩化ビニ
ール製鉢（９ｃｓ　Ｘ　９個）各々にキュウリ種子（品
種：相模゛ト白）を１２粒ずつ播種し、温室内で７日間
育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例６に準
じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍに水
で希釈し、１鉢゛５す］、　Ｏｍ　Ｑを散布した。風Ｖ
ｔ後、キュウリベと病菌の胞子＋ＪＩ濁液を噴霧接種し
、温室内（２０〜２２℃）に入れた。接種７目後に下記
の発病程度の基準により葉数を調査し、発病度及び防除
価を求めた。

葉数　二　発病程度 １・Ｕ　＝　発病が認められない ｎ、　：　発病面積が葉の１／３未満 ｎ２　二　発病面積が葉の１／３以上２／３未満ｎ、　
二　発病＋ｌ１ｌｉ　ｆｆｌが葉の２／３以上下記の評
価話僧で評価した結果を第４表及び第５表に示す。

Ｗｆ価基準 Ａ：防除価９０％以上、１３：防除価７０〜９ｏ％未満
Ｃ：防除価４０〜７０％未満、Ｄ＝防除価４０％未満第
４表　　　　　　　　　　　　第４表つづきｆｆ１４表
つづき　　　　　　　　　　箪へ廃り一六表中、比較薬
剤は次のものを用いた。

比較薬剤Ｌ　：　２，６−シメチルー１−フェニル−４
（ＬＨ）−ビリジノン （特開昭５６−４；５８７１号公報記載化合物）比較薬
剤２　：　２．Ｇ−ジフェニル−４（１１１）−ビリジ
ノン （特開昭５５　１０２５０４号公報記載化合物）比較薬
剤３：３−メチル−１，２，６−トリフェニル−４（１
１１）−ビリジノン （特開昭６２−１８１２０４号公報記↓λ化合物）比較
薬剤４：３−メチル−２，６−ジフェニル−１−（ｏ−
トリル）−４（ＩＨ）　−ビリジノン （特開昭６２−１１’１１２Ｑ４号公報記載化合物）比
較薬剤５：３−メチル−２，６−ジフェニル−１−（ｍ
−トリル）−４（ＩＨ）−ビリジノン （特開昭ｆ３２−１ｆ（１２０４号公報記社化合物）尚
以後の試験例においても比較薬剤は同一のものを用いた
。

試襞例　２　キュウリうどんこ病予防効果試験塩化ビニ
ールｌ鉢（９α×９ｌ−ＩＩ）各々にキュウリ種７−　
（品種：相段゛姓白）を１２粒ずつ播種し、温室内で７
日間ｆ！成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例
６に帛じて訓製した水和剤を有効成分として５００ｐｐ
ｍに水で希釈し、１鉢当り１０ｍＱを散布した。風乾後
、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種し、温室内（２５
〜３０℃）に入れた。接種１０日後に下記の、！、（準
により鉢全体の発病程度を調査した。

発ＴＡ指数　−発病程度 ０　　：　発病を認めず ］　　：　２５％未謂の発病程度 ２　　：　２５〜５０％未満の発病程度：ｌ：５０〜７
５％未満の発病程度 ４　　：　７５％以北の発病程度 結果を７６表及び第７表に示す。

試験例　３　キュウリ灰色かび病予防効果試験塩化ビニ
ール製鉢（９０Ｘ９ＣＭ）各々にキュウリ種子（品種：
相段半白）を１２粒ずつ播種し、温室内で７０間育成し
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例６にやじで：
！ＪＲ製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍに水
で希釈し、１体当りｌｏｍｌ＋を散布した。風乾後、キ
ュウリ灰色かび病菌の菌糸磨砕液を噴霧接種し５湿室内
（２０〜２３℃）に入れた。

接種４０後に試験例２と同様の基準により鉢全体の発病
程度を調査した。

結果を第８表及び第９表に示す。

試験例　４　稲紋枯病予防効果試験 直径７Ｃ１１の素焼鉢各々に水稲種子（品種：全南風）
を１５粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第
５１Ｊが展開した稲幼苗に実施例６に準じて３１製した
水和剤を有効成分として５００ｐｐｍに水で希釈し、１
鉢当り１０ｍＱを散布した。風乾後、籾殻ふすま培地で
７日間培養した稲紋枯病菌を株元に接ｆＴ１．湿室内（
２８℃）に置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑
の高さを副室し、下記計算式に従い防除価を算出した。

試験例１と同様の評価基やで評価した結果を第１０Ａ及
び第１１表に示す。

試験例　５　小松菜すす病予防効果試験塩化ビニール製
鉢（９■Ｘ　９　ｃｍ　）各々に小松菜種子を１２粒ず
つ播種し、温室内で７日間−１成した。子葉が展開した
小松菜幼苗に実施例６にやじて調製した水和剤を有効成
分として５００ｐｐｍに水で希釈し、ｌ鉢当り１０ｍ１
１を散布した。

風＜７７、後、アブラナ８黒すす病菌の胞子１！ｌ’！
濁液を噴霧接種し。

３０℃の温室内に入九だ、接種３日後に病斑数を数えて
一葉苗りの平均病斑数を求めて下記計算式に従い防除価
を算出した。試験例］と同様の評価基準に従い評価した
結果を第１２表及び第１３表に示す。

第１２表つづき　　　　　　　　　　　　濱１３：Ａ試
験例　６　稲いもち病予防効果試験 直径９ｃ１１の白磁製鉢各各に水稲種子（品種：愛知Ｍ
）を２０粒ずつｔａ種し、温室内で３〜４週間育成した
。第４ｔｉが展開した稲幼苗に実施例６に準じて調グし
た水和剤を有りｂ成分として５００　［１１１ｍに水で
希釈し、１鉢肖り１０ｒｎＱを散布した。風￥′を後、
稲いもち病菌の胞子液を噴霧接種し、温室内（２５℃）
に入れた。接種５０後病斑を数えて下記の３１算式に従
い防除価を算出した。

試験例１と同様の評価ＪＡ僧により評価した結果を第１
４表及び第１５表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン原子で置換されてもよいベン
   ジル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示し、
   ｎは０又は１、２若しくは３の整数を示す。）を示し、
   Ｒ＾２は水素原子、低級アルコキシ基で置換されてもよ
   いアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換
   されてもよいフェニル基、ナフチル基、スチリル基、低
   級アルコキシ基で置換されてもよいピリジル基、低級ア
   ルキル基で置換されてもよいチエニル基、又は１，３，
   ５−トリメチルピラゾール−４−イル基を示し、Ｒ＾３
   はアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
   、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ナフチ
   ル基、低級アルキル基で置換されてもよいチエニル基又
   は３−チエニルメチル基を示す。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   及びＲ＾３が同時に置換された又は非置換のフェニル基
   を示すことはない。またＲ＾３がアルキル基でのとき、
   Ｒ＾２はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。〕で
   表される４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン原子で置換されてもよいベン
   ジル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示し、
   ｎは０又は１，２若しくは３の整数を示す。）を示し、
   Ｒ＾２は水素原子、低級アルコキシ基で置換されてもよ
   いアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換
   されてもよいフェニル基、ナフチル基、スチリル基、低
   級アルコキシ基で置換されてもよいピリジル基、低級ア
   ルキル基で置換されてもよいチエニル基、又は１，３，
   ５−トリメチルピラゾール−４−イル基を示し、Ｒ＾３
   はアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
   、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ナフチ
   ル基、低級アルキル基で置換されてもよいチエニル基又
   は３−チエニルメチル基を示す。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   及びＲ＾３が同時に置換された又は非置換のフェニル基
   を示すことはない。またＲ＾３がアルキル基でのとき、
   Ｒ＾２はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。〕で
   表される４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。