JPH01211532A - アセチレン化合物の製造方法 - Google Patents
アセチレン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH01211532A JPH01211532A JP3557788A JP3557788A JPH01211532A JP H01211532 A JPH01211532 A JP H01211532A JP 3557788 A JP3557788 A JP 3557788A JP 3557788 A JP3557788 A JP 3557788A JP H01211532 A JPH01211532 A JP H01211532A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solvent
- alkali metal
- tetraalkylurea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/325—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom
- C07C1/328—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom the hetero-atom being an alkali metal atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アセチレン化合物の新規な製造方法に関する
。
。
（従来の技術）
従来、アセチレン化合物の製造方法としては下記一般式
（Ｉ）で示される１−アルキニルアルカリ金属化合物と
下記一般式（ＩＩ）で示されるハロゲン化アルキルとを
液体アンモニア中で反応させて下記一般式（ＩＩＩ）で
示されるアセチレン化合物を得る方法が知られている。
（Ｉ）で示される１−アルキニルアルカリ金属化合物と
下記一般式（ＩＩ）で示されるハロゲン化アルキルとを
液体アンモニア中で反応させて下記一般式（ＩＩＩ）で
示されるアセチレン化合物を得る方法が知られている。
ＲＣ＝ＣＭ＋Ｒ’ Ｘ−＋ＲＣａｍＣＲ’ ＋ＭＸ（１
） （ｎ） （ｍ） （式中、Ｒは水素原子又は有機残基、Ｍはアルカリ金属
、Ｒ９は有機残基、Ｘはハロゲンを示す。）しかしなが
ら、この方法はアンモニアが毒性がある上、可燃性であ
り、また長鎖のアセチレン化合物を合成するためにはハ
ロゲン化アルキルの溶解度を増加させる必要があり加圧
下に反応させなければならないなど工業的に実施するに
は多くの問題点があった。
） （ｎ） （ｍ） （式中、Ｒは水素原子又は有機残基、Ｍはアルカリ金属
、Ｒ９は有機残基、Ｘはハロゲンを示す。）しかしなが
ら、この方法はアンモニアが毒性がある上、可燃性であ
り、また長鎖のアセチレン化合物を合成するためにはハ
ロゲン化アルキルの溶解度を増加させる必要があり加圧
下に反応させなければならないなど工業的に実施するに
は多くの問題点があった。
そこで液体アンモニアに代わる溶媒として種々の有機溶
媒を用いる方法が検討されてきた。例えば、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルホルムアミドを溶媒とする方法（１：、ｌ”
、ＪｅｎｎｙらＡｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、Ｊｌ、２４５（
１９５９））、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルアセトアミドあるいはへキサメチル
ホスホルトリアミドなどの極性溶媒とキシレンの如き炭
化水素系溶媒との混合溶媒系を用いる方法（Ｔ、Ｆ、Ｒ
ｕｔｌｅｄｇｅ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、ＬＬ、 ８
４０（１９５９））、ジメチルスルホキシドを溶媒とす
る方法（Ｊ、Ｋｒ１ｚら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ、１ｊｌｆｉｆｉ、２８８１）、テトラヒ
ドロフランとヘキサメチルホスホルトリアミドとの混合
溶媒を用いる方法（Ｊ、Ｆ、Ｎｏｒｍａｎｔ、Ｂｕｌｌ
、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、ｍ、８５９）など
が報告されている。
媒を用いる方法が検討されてきた。例えば、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルホルムアミドを溶媒とする方法（１：、ｌ”
、ＪｅｎｎｙらＡｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、Ｊｌ、２４５（
１９５９））、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルアセトアミドあるいはへキサメチル
ホスホルトリアミドなどの極性溶媒とキシレンの如き炭
化水素系溶媒との混合溶媒系を用いる方法（Ｔ、Ｆ、Ｒ
ｕｔｌｅｄｇｅ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、ＬＬ、 ８
４０（１９５９））、ジメチルスルホキシドを溶媒とす
る方法（Ｊ、Ｋｒ１ｚら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ、１ｊｌｆｉｆｉ、２８８１）、テトラヒ
ドロフランとヘキサメチルホスホルトリアミドとの混合
溶媒を用いる方法（Ｊ、Ｆ、Ｎｏｒｍａｎｔ、Ｂｕｌｌ
、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、ｍ、８５９）など
が報告されている。
これらの方法は前記一般式（１）のＲが水素原子、すな
わち無置換のアセチレンのアセチリドの場合にはよい結
果をあたえるが、Ｒが例えばアルキル基のような有機残
基である置換アセチレンのアセチリドの場合には満足な
収率が得られていない。例えば、１−プロピニルナトリ
ウムの場合について種々の溶媒を検討した結果、ジメチ
ルスルホキシドを用いた最良の条件下でも収率はたかだ
か３６％であった（ Ｗ、Ｎ、Ｓｓ＋ｉｔｈら、Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
わち無置換のアセチレンのアセチリドの場合にはよい結
果をあたえるが、Ｒが例えばアルキル基のような有機残
基である置換アセチレンのアセチリドの場合には満足な
収率が得られていない。例えば、１−プロピニルナトリ
ウムの場合について種々の溶媒を検討した結果、ジメチ
ルスルホキシドを用いた最良の条件下でも収率はたかだ
か３６％であった（ Ｗ、Ｎ、Ｓｓ＋ｉｔｈら、Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
３Ｌ２１ 、３５８８（１９７３））。 又、後述の比
較例に示すように本発明者はｌ−ブチニルナトリウムに
ついて試みてみたが、大部分が収率４０％以下で、ただ
一つへキサメチルホスホルトリアミドが５９％の収率を
与えたが、ヘキサメチルホスホルトリアミドは発ガン性
の疑いが報告されており、工業的利用には適しないとい
う問題点があった。
較例に示すように本発明者はｌ−ブチニルナトリウムに
ついて試みてみたが、大部分が収率４０％以下で、ただ
一つへキサメチルホスホルトリアミドが５９％の収率を
与えたが、ヘキサメチルホスホルトリアミドは発ガン性
の疑いが報告されており、工業的利用には適しないとい
う問題点があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、広範囲の１−アルキニルアルカリ金属
化合物（すなわち、前記一般式（１）のＲが水素原子又
は有機残基である該化合物）のアルキル化に適用するこ
とができ、更には対応するアセチレン化合物を高収率で
、かつ、安全な方法で得ることが出来るようなアセチレ
ン化合物の製造方法を提供することにある。
化合物（すなわち、前記一般式（１）のＲが水素原子又
は有機残基である該化合物）のアルキル化に適用するこ
とができ、更には対応するアセチレン化合物を高収率で
、かつ、安全な方法で得ることが出来るようなアセチレ
ン化合物の製造方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明のかかる目的は、ｌ−アルキニルアルカリ金属化
合物とハロゲン化アルキルとをテトラアルキルウレア型
溶媒の存在下に反応させることによって達成される。
合物とハロゲン化アルキルとをテトラアルキルウレア型
溶媒の存在下に反応させることによって達成される。
本発明において用いられるｌ−アルキニルアルカリ金属
化合物は下記一般式（１）で示される。
化合物は下記一般式（１）で示される。
ＲＣミＣＭ （１）
式中、Ｒは水素原子又は有機残基を示す。かかる有機残
基は反応に不活性なものであれば特に限定されず、具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、セカンダリ−ブチル基、ターシャ
リ−ブチル基などのアルキル基、フェニル基、アルキル
基置換フェニル基、ナフチル基、メトキシフェニル基の
ようなアルコキシ基置換フェニル基、ピリジル基などの
アリール基、さらにはこれらにビニル基、プロペニル基
、イソプロペニル基、ブテニル基、エチニル基、ベンジ
ル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基やア
セタール基などの不飽和結合やエーテル結合を有する置
換基が結合したものが例示される。
基は反応に不活性なものであれば特に限定されず、具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、セカンダリ−ブチル基、ターシャ
リ−ブチル基などのアルキル基、フェニル基、アルキル
基置換フェニル基、ナフチル基、メトキシフェニル基の
ようなアルコキシ基置換フェニル基、ピリジル基などの
アリール基、さらにはこれらにビニル基、プロペニル基
、イソプロペニル基、ブテニル基、エチニル基、ベンジ
ル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基やア
セタール基などの不飽和結合やエーテル結合を有する置
換基が結合したものが例示される。
式中、Ｍはアルカリ金属を示し、例えば、ナトリウム、
カリウムなどが挙げられる。
カリウムなどが挙げられる。
一方、ハロゲン化アルキルは下記一般式（ＩＩ）で示さ
れる。
れる。
Ｒ’Ｘ （ＩＩ）
式中Ｒ’は前述のＲと同様の有機残基を示し、又、場合
によっては塩素、弗素といったハロゲンを含んでいても
差し支えない。
によっては塩素、弗素といったハロゲンを含んでいても
差し支えない。
式中、Ｘはハロゲンを示し、具体例としては塩素、臭素
、沃素等が挙げられ、なかでも、臭素、沃素が好適であ
るが、塩素の場合も沃化ナトリウムなどの沃素化合物と
併用することによって好適に実施することができる。
、沃素等が挙げられ、なかでも、臭素、沃素が好適であ
るが、塩素の場合も沃化ナトリウムなどの沃素化合物と
併用することによって好適に実施することができる。
本発明で溶媒として用いられるテトラアルキルウレア型
溶媒は下記一般式（■〉で示される。
溶媒は下記一般式（■〉で示される。
式中、ＲＩ％ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は低級アルキル基を
示し、又、ＲＩとＲ３が環を形成していてもよい。低級
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基等が挙げられる。テトラアルキルウレア型溶媒の
具体例としては、テトラメチル尿素、テトラエチル尿素
、テトラプロピル尿素、ｌ。
示し、又、ＲＩとＲ３が環を形成していてもよい。低級
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基等が挙げられる。テトラアルキルウレア型溶媒の
具体例としては、テトラメチル尿素、テトラエチル尿素
、テトラプロピル尿素、ｌ。
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１．３−ジエチ
ル−・２−イミダゾシリノン、１． ３−ジプロピル−
２−イミダゾリジノン等が挙げられる。
ル−・２−イミダゾシリノン、１． ３−ジプロピル−
２−イミダゾリジノン等が挙げられる。
これらのなかでも、Ｒ１とＲ３が環を形成してる１゜３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル
−２−イミダゾシリノン、１，３−ジプロピル−２−イ
ミダゾリジノンなどが反応性の点で好ましい。
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル
−２−イミダゾシリノン、１，３−ジプロピル−２−イ
ミダゾリジノンなどが反応性の点で好ましい。
本発明においてはテトラアルキルウレア型溶媒を単独で
使用しても、またｌ−アルキニルアルカリ金属化合物と
不活性な溶媒、例えば炭化水素系あるいはエーテル系な
どの溶媒と混合して混合溶媒系として使用してもよい。
使用しても、またｌ−アルキニルアルカリ金属化合物と
不活性な溶媒、例えば炭化水素系あるいはエーテル系な
どの溶媒と混合して混合溶媒系として使用してもよい。
混合溶媒系として使用する場合、テトラアルキルウレア
型溶媒の使用割合はとくに限定されるものではないが、
２０重量％以上、好ましくは４０重量％以上である。
型溶媒の使用割合はとくに限定されるものではないが、
２０重量％以上、好ましくは４０重量％以上である。
炭化水素系の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒、ヘプタン、オクタンなどの脂
肪族系の溶媒を例示することができるがこれらに限定さ
れるものでない。
レンなどの芳香族系溶媒、ヘプタン、オクタンなどの脂
肪族系の溶媒を例示することができるがこれらに限定さ
れるものでない。
また、エーテル系の溶媒としては、テトラヒドロフラン
、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどが好適に使用できる。
、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどが好適に使用できる。
特に、前述したような１−アルキニルアルカリ金属化合
物と不活性な溶媒中でアルカリ金属化合物ディスバージ
ョンと１−アルキニル化合物とを反応させて１−アルキ
ニルアルカリ金属化合物を調製し、直接これにテトラア
ルキルウレア型溶媒を加えてハロゲン化アルキルと反応
させる方法が工業的見地から有利である。
物と不活性な溶媒中でアルカリ金属化合物ディスバージ
ョンと１−アルキニル化合物とを反応させて１−アルキ
ニルアルカリ金属化合物を調製し、直接これにテトラア
ルキルウレア型溶媒を加えてハロゲン化アルキルと反応
させる方法が工業的見地から有利である。
１−アルキニルアルカリ金属化合物とハロゲン化アルキ
ルとの反応は、テトラアルキルウレア型溶媒単独、また
はテトラアルキルウレア型溶媒と１−アルキニルアルカ
リ金属化合物と不活性な溶媒との混合溶媒中で、実施さ
れる。本発明においてはテトラアルキルウレア型溶媒の
存在下に反応を実施することが重要であり、反応温度や
反応時間などの条件は適宜選択すればよい。例えば、反
応温度は溶媒が凍結しない温度であればよいが、通常は
、−１０〜１００℃であり、又、反応時間は数分〜数十
時間である。ハロゲン化アルキルの使用量は、１−アル
キニルアルカリ金属化合物１モルに対し０．５〜１．
５モルが適当である。溶媒の量は、攪拌が可能であれば
任意で差し支えないが、ハロゲン化アルキルに対し１〜
２０重量部用いるとよい。
ルとの反応は、テトラアルキルウレア型溶媒単独、また
はテトラアルキルウレア型溶媒と１−アルキニルアルカ
リ金属化合物と不活性な溶媒との混合溶媒中で、実施さ
れる。本発明においてはテトラアルキルウレア型溶媒の
存在下に反応を実施することが重要であり、反応温度や
反応時間などの条件は適宜選択すればよい。例えば、反
応温度は溶媒が凍結しない温度であればよいが、通常は
、−１０〜１００℃であり、又、反応時間は数分〜数十
時間である。ハロゲン化アルキルの使用量は、１−アル
キニルアルカリ金属化合物１モルに対し０．５〜１．
５モルが適当である。溶媒の量は、攪拌が可能であれば
任意で差し支えないが、ハロゲン化アルキルに対し１〜
２０重量部用いるとよい。
１−アルキニルアルカリ金属化合物とハロゲン化アルキ
ルとの反応のさせ方としては、ｌ−アルキニルアルカリ
金属化合物の懸濁液にハロゲン化アルキルを滴下するの
が一般的であるが、ハロゲン化アルキルの溶液に１−ア
ルキニルアルカリ金属化合物の懸濁液を滴下しても差し
支えない。また、除熱さえ充分であれば両者を同時に混
合することも可能である。
ルとの反応のさせ方としては、ｌ−アルキニルアルカリ
金属化合物の懸濁液にハロゲン化アルキルを滴下するの
が一般的であるが、ハロゲン化アルキルの溶液に１−ア
ルキニルアルカリ金属化合物の懸濁液を滴下しても差し
支えない。また、除熱さえ充分であれば両者を同時に混
合することも可能である。
（発明の効果）
かくして本発明によれば無置換アセチレンのアセチリド
だけでなく置換アセチレンのアセチリドの場合も高収率
で対応するアセチレン化合物を得ることができ、また使
用する溶媒の安全性が高いなど多くの利点を有する。
だけでなく置換アセチレンのアセチリドの場合も高収率
で対応するアセチレン化合物を得ることができ、また使
用する溶媒の安全性が高いなど多くの利点を有する。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例、比較例及び参考例中の部及び％は特に
断わりのない限り重量基準である。
。なお、実施例、比較例及び参考例中の部及び％は特に
断わりのない限り重量基準である。
参考例 ｌ−ブチニルナトリウムの調製オートクレーブ
中にナトリウムディスバージョン（トルエン／ナトリウ
ム金属（重量比）＝２／１）３４．５部を仕込んだのち
、２−ブチン５８部およびトルエン１２７部を仕込み、
窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌してｌ−ブチニル
ナトリウムのトルエン懸濁液を合成した。
中にナトリウムディスバージョン（トルエン／ナトリウ
ム金属（重量比）＝２／１）３４．５部を仕込んだのち
、２−ブチン５８部およびトルエン１２７部を仕込み、
窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌してｌ−ブチニル
ナトリウムのトルエン懸濁液を合成した。
実施例１
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた
１００−の４つ目フラスコに参考例で得たｌ゛−ブチニ
ルナトリウムを０．０２８モル含むトルエン懸濁液１０
．０ｇを入れ、第１表に示す所定量の１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと略称する。）
及びトルエンを加えて攪拌しておき、室温下、第１表に
示すハロゲン化アルキル０．０２２４モルを５分閏にわ
たり滴下ロートより滴下した。その後、攪拌下に所定の
反応温度で２時間反応させたのち内部標準物質としてウ
ンデカンを添加し、ガスクロマトグラフィーにより、ハ
ロゲン化アルキルの転化率及びハロゲン化アルキルに対
する３−ウンデシンの収率を測定した。結果を第１表に
示す。
１００−の４つ目フラスコに参考例で得たｌ゛−ブチニ
ルナトリウムを０．０２８モル含むトルエン懸濁液１０
．０ｇを入れ、第１表に示す所定量の１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと略称する。）
及びトルエンを加えて攪拌しておき、室温下、第１表に
示すハロゲン化アルキル０．０２２４モルを５分閏にわ
たり滴下ロートより滴下した。その後、攪拌下に所定の
反応温度で２時間反応させたのち内部標準物質としてウ
ンデカンを添加し、ガスクロマトグラフィーにより、ハ
ロゲン化アルキルの転化率及びハロゲン化アルキルに対
する３−ウンデシンの収率を測定した。結果を第１表に
示す。
実施例２
実施例１に示した装置に、粉末状の１−ブチニルナトリ
ウム０．０２８モル、第２表に示す所定量の溶媒をいれ
て一攪拌しておき、室温で１−ブロモヘプタン０．０２
２４モルを５分にわたり滴下した。その後攪拌下に５０
℃で１時間反応を行ない、実施例１と同様にしてｌ−ブ
ロモへブタンの転化率及び１−ブロモヘプタンに対する
３−ウンデシンの収率を測定した。結果を第２表に示す
。
ウム０．０２８モル、第２表に示す所定量の溶媒をいれ
て一攪拌しておき、室温で１−ブロモヘプタン０．０２
２４モルを５分にわたり滴下した。その後攪拌下に５０
℃で１時間反応を行ない、実施例１と同様にしてｌ−ブ
ロモへブタンの転化率及び１−ブロモヘプタンに対する
３−ウンデシンの収率を測定した。結果を第２表に示す
。
実施例３
実施例１に示した装置に、第３表に示す粉末状の１−ア
ルキニルナトリウム０．０２８モル、トルエン１４．０
ｇ、ＤＭＩ １６．０ｇをいれて攪拌しておき、室温で
１−ブロモブタン０．０２２４モルを５分にわたり滴下
した。その後撹拌下に５０℃で１時間反応を行ない実施
例１と同様にして使用したｌ−ブロモブタンに対するア
セチレン化合物の収率を測定した。結果を第３表に示す
。
ルキニルナトリウム０．０２８モル、トルエン１４．０
ｇ、ＤＭＩ １６．０ｇをいれて攪拌しておき、室温で
１−ブロモブタン０．０２２４モルを５分にわたり滴下
した。その後撹拌下に５０℃で１時間反応を行ない実施
例１と同様にして使用したｌ−ブロモブタンに対するア
セチレン化合物の収率を測定した。結果を第３表に示す
。
第３表
比較例
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた
１００−の４つロフラスコに参考例で得たｌ−ブチニル
ナトリウムを０．０５６モル含むトルエン懸濁液２０．
０ｇおよび第４表に示す所定の溶媒２０．０ｇを入れて
攪拌しておき、室温下ｌ−ブロモヘプタン０．０５６モ
ルを５分閏にわたり滴下ロートより滴下した。その後、
攪拌下に５０℃で１．５時閏反応を行なったのち内部標
準物質としてウンデカンを添加し、ガスクロマトグラフ
ィーにより１−ブロモへブタンの転化率及び３−ウンデ
シンの収率を測定した。結果を第４表に示す。
１００−の４つロフラスコに参考例で得たｌ−ブチニル
ナトリウムを０．０５６モル含むトルエン懸濁液２０．
０ｇおよび第４表に示す所定の溶媒２０．０ｇを入れて
攪拌しておき、室温下ｌ−ブロモヘプタン０．０５６モ
ルを５分閏にわたり滴下ロートより滴下した。その後、
攪拌下に５０℃で１．５時閏反応を行なったのち内部標
準物質としてウンデカンを添加し、ガスクロマトグラフ
ィーにより１−ブロモへブタンの転化率及び３−ウンデ
シンの収率を測定した。結果を第４表に示す。
Claims (1)
- （１）１−アルキニルアルカリ金属化合物とハロゲン化
アルキルとをテトラアルキルウレア型溶媒の存在下に反
応させることを特徴とするアセチレン化合物の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3557788A JPH01211532A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | アセチレン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3557788A JPH01211532A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | アセチレン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211532A true JPH01211532A (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=12445618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3557788A Pending JPH01211532A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | アセチレン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01211532A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3689461A4 (en) * | 2017-09-28 | 2021-07-07 | Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd | ELECTRON DONOR AND METHOD OF SYNTHESIS OF 4,4'-BIPYRIDINE USING THE ELECTRON DONOR |
-
1988
- 1988-02-18 JP JP3557788A patent/JPH01211532A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3689461A4 (en) * | 2017-09-28 | 2021-07-07 | Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd | ELECTRON DONOR AND METHOD OF SYNTHESIS OF 4,4'-BIPYRIDINE USING THE ELECTRON DONOR |
| US11066367B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-07-20 | Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd. | Electron donor, and method for synthesizing 4, 4′-bipyridine using electron donor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5463148A (en) | Process for the preparation of chlorofluoronitrobenzenes | |
| JPH0480898B2 (ja) | ||
| Szele et al. | Reactions of Alkenediazonium Salts. Part 1. 2, 2‐Diethoxyethene‐diazonium hexachloroantimonate: A diazonium, a carbenium or an oxonium salt? | |
| JPS63141935A (ja) | ペルフルオルアルカンジエンの合成方法 | |
| JPS6212772B2 (ja) | ||
| US5026864A (en) | Preparation of 2-chloro-5-aminomethyl-pyridine | |
| JPS5810531A (ja) | プロムハロゲノベンゼンの異性化方法 | |
| US6384289B2 (en) | Process for production of 1,4-bis(difluoroalkyl)benzene derivative | |
| JPH01233237A (ja) | アセチレン化合物の製造方法 | |
| JP4120239B2 (ja) | ９，１０−ジブロモアントラセン類の製造方法 | |
| JPH01143878A (ja) | ケイ素アジド化合物の製造方法 | |
| JPS6221780B2 (ja) | ||
| US4074052A (en) | Process for preparation of isocyanuric acid triesters | |
| JPH04224525A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JPH1045769A (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
| EP0571434B1 (en) | A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3a,8-TRIMETHYL-1,2,3,3a,8,8a-HEXAHYDRO-PYRROLE 2,3-b]INDOL-5(3aS,8aR)-HEPTYLCARBAMATE | |
| US3769355A (en) | Preparation of nitrocyclopropane from 3-chloro-1-nitropropane | |
| TW202500015A (zh) | ４－異氰酸磺醯基－５－甲基噻吩－３－甲酸甲酯之製備方法 | |
| JPH02235858A (ja) | β―クロロエチルスルホニル―アリールイソシアネートの製法 | |
| JPS6111237B2 (ja) | ||
| WO1997045433A1 (en) | Process for the preparation of benzyl-metal compounds and process for the preparation of 4-phenyl-1-butenes by the use of the same | |
| JP2540167B2 (ja) | マレイミドの製造方法 | |
| JPS62192334A (ja) | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物の製造方法 | |
| US3641088A (en) | Aromatic o-triorganosilyl-diorganoamino compounds and process | |
| JPH03123785A (ja) | シクロテトラシラン誘導体、その製造法および製造用中間体 |