JPH01225913A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズの製造方法、更に詳しくは酸
素透過性の良好なコンタクトレンズの製造方法に関する
。
素透過性の良好なコンタクトレンズの製造方法に関する
。
一般に視力矯正の手段として、眼鏡レンズと共にコンタ
クトレンズが使用されるに至っているが、現状では眼鏡
レンズに比してコンタクトレンズの着用者は比較的少な
い。この理由は、使用されているコンタクトレンズ材料
そのものに問題があるためと考えられる。従来から広く
使用されてきたコンタクトレンズ材料としては、ポリメ
チルメタクリレ−) (PMMA)を挙げることができ
る。
クトレンズが使用されるに至っているが、現状では眼鏡
レンズに比してコンタクトレンズの着用者は比較的少な
い。この理由は、使用されているコンタクトレンズ材料
そのものに問題があるためと考えられる。従来から広く
使用されてきたコンタクトレンズ材料としては、ポリメ
チルメタクリレ−) (PMMA)を挙げることができ
る。
このPMMA製のレンズは、機械加工が容易であり、し
かも光学的に透明であり、かつ耐久性にも優れているが
、硬いために装用感が悪く、また酸素透過率が低いため
長時間装用することができないなどの欠点を有する。
かも光学的に透明であり、かつ耐久性にも優れているが
、硬いために装用感が悪く、また酸素透過率が低いため
長時間装用することができないなどの欠点を有する。
一方、このようなハードタイプのコンタクトレンズに対
し、含水タイプのいわゆるソフトコンタクトレンズが開
発されている。このコンタクトレンズによれば、良好な
酸素透過性や装用感などが得られるが、強度が小さく、
また菌類の培地となり易いなどの欠点を有し、更に光学
的に不正確になりやすい欠点も指摘される。
し、含水タイプのいわゆるソフトコンタクトレンズが開
発されている。このコンタクトレンズによれば、良好な
酸素透過性や装用感などが得られるが、強度が小さく、
また菌類の培地となり易いなどの欠点を有し、更に光学
的に不正確になりやすい欠点も指摘される。
そこで最近では10両者の長所を兼ね備えたものとして
、酸素透過性の高いハードコンタクトレンズについて検
討が行われている。この種のコンタクトレンズは、良好
な酸素透過性を有することが知られているケイ素原子や
ふっ素原子を含む重合体よりなるものが多い。このよう
なハードコンタクトレンズは、例えば特開昭57−93
315号、特開昭58−194014号、特開昭58−
127914号、特開昭60−146219号、特開昭
60−165617号などの公報に記載されている。
、酸素透過性の高いハードコンタクトレンズについて検
討が行われている。この種のコンタクトレンズは、良好
な酸素透過性を有することが知られているケイ素原子や
ふっ素原子を含む重合体よりなるものが多い。このよう
なハードコンタクトレンズは、例えば特開昭57−93
315号、特開昭58−194014号、特開昭58−
127914号、特開昭60−146219号、特開昭
60−165617号などの公報に記載されている。
しかしながら、ケイ素原子やふっ素原子によって所要の
酸素透過性を実現するためには、その含量を多くするこ
とが必要がある。しかしながら、そのようにすることは
、コンタクトレンズのコストを上昇させるのみならず、
強度、機械加工性、表面の濡れ性などのコンタクトレン
ズに必要とされる他の特性を低下させる原因となる。
酸素透過性を実現するためには、その含量を多くするこ
とが必要がある。しかしながら、そのようにすることは
、コンタクトレンズのコストを上昇させるのみならず、
強度、機械加工性、表面の濡れ性などのコンタクトレン
ズに必要とされる他の特性を低下させる原因となる。
本発明の目的は、硬度、平行光線透過率などの特性をそ
れほど犠牲にすることなしに、高い酸素透過率を有する
コンタクトレンズを容易に製造することのできる方法を
提供することにある。
れほど犠牲にすることなしに、高い酸素透過率を有する
コンタクトレンズを容易に製造することのできる方法を
提供することにある。
以上のような目的を達成するため、本発明においては、
以下の第1工程および第2工程を含むことを特徴とする
方法によってコンタクトレンズを製造する。
以下の第1工程および第2工程を含むことを特徴とする
方法によってコンタクトレンズを製造する。
第1工程二重合されてコンタクトレンズ材料を与える、
架橋剤を含む単量体組成物と、相溶性の高い溶媒とを混
合して得られる混合物を注型重合処理して重合成形物を
得る工程。
架橋剤を含む単量体組成物と、相溶性の高い溶媒とを混
合して得られる混合物を注型重合処理して重合成形物を
得る工程。
第2工程:第1工程で得られる重合成形物から前記溶媒
を除去する工程。
を除去する工程。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の方法における第1工程は、重合されてコンタク
トレンズ材料を形成する、架橋性単量体を含む単量体組
成物に、相溶性の高い溶媒を混合し、この混合物を注型
重合容器を用いて重合処理することによって溶媒を含む
重合成形物を得る工程である。
トレンズ材料を形成する、架橋性単量体を含む単量体組
成物に、相溶性の高い溶媒を混合し、この混合物を注型
重合容器を用いて重合処理することによって溶媒を含む
重合成形物を得る工程である。
ここで、溶媒について「相溶性が高い」とは、単量体組
成物と当該溶媒とが混和して透明な混合物となり、かつ
当該混合物が重合処理時に不透明化しないことである。
成物と当該溶媒とが混和して透明な混合物となり、かつ
当該混合物が重合処理時に不透明化しないことである。
モして「不透明化しない」とは、得られる重合成形物の
厚さ1mmのものにおける平行光線透過率が80%以上
、好ましくは85%以上であることを意味する。
厚さ1mmのものにおける平行光線透過率が80%以上
、好ましくは85%以上であることを意味する。
実際に使用される溶媒の種類は、単量体組成物に対する
この相溶性の点、ふよびその沸点と重合温度との関係な
どを考慮して選定される。勿論、この溶媒が単量体組成
物の重合を阻害しないものであることが必要である。
この相溶性の点、ふよびその沸点と重合温度との関係な
どを考慮して選定される。勿論、この溶媒が単量体組成
物の重合を阻害しないものであることが必要である。
使用することのできる溶媒の具体例としては、酢酸エチ
ル、酢酸n−プロピル、酢酸1so−プロピル、酢酸n
−ブチル、酢酸tert−ブチルなどの酢酸エステル類
、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素化合物類、エタノール、インプロパツール、n−ブタ
ノール、メトキシエタノール、エチレングリコールなど
のアルコール類、ブチルエーテル、ジグライム、ジメチ
ルセルソルブなどのエーテル類、ヘキサン、ヘフタン、
シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素化合物類、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどを挙
げることができる。またテトラクロロジフルオロエタン
などのフロン類、ふっ素化環状エーテルなどのふっ素含
有化合物よりなる溶媒も好ましく使用される。勿論本発
明にふいて用いられる溶媒はこれらのみに限定されるも
のではない。またこの溶媒は一種のみでなく二種以上を
併用することもできる。
ル、酢酸n−プロピル、酢酸1so−プロピル、酢酸n
−ブチル、酢酸tert−ブチルなどの酢酸エステル類
、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素化合物類、エタノール、インプロパツール、n−ブタ
ノール、メトキシエタノール、エチレングリコールなど
のアルコール類、ブチルエーテル、ジグライム、ジメチ
ルセルソルブなどのエーテル類、ヘキサン、ヘフタン、
シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素化合物類、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどを挙
げることができる。またテトラクロロジフルオロエタン
などのフロン類、ふっ素化環状エーテルなどのふっ素含
有化合物よりなる溶媒も好ましく使用される。勿論本発
明にふいて用いられる溶媒はこれらのみに限定されるも
のではない。またこの溶媒は一種のみでなく二種以上を
併用することもできる。
溶媒の使用量は、単量体組成物100重量部に対して5
〜400重量部、好ましくは8〜350重量部の範囲と
される。これは、溶媒の使用量が5重量部以下では、得
られるコンタクトレンズの酸素透過率が低くなり、逆に
400重量部を超えると得られるコンタクトレンズの強
度が過小となる右それがあるからである。
〜400重量部、好ましくは8〜350重量部の範囲と
される。これは、溶媒の使用量が5重量部以下では、得
られるコンタクトレンズの酸素透過率が低くなり、逆に
400重量部を超えると得られるコンタクトレンズの強
度が過小となる右それがあるからである。
単量体組成物の単量体としては、非架橋成分として、メ
チル(メタ)アクリレ−)、1so−プロピル(メタ)
アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート
、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレ
ート化合物類、ビニルピロリドン、スチレン、p−te
rt−ブチルスチレン、酢酸ビニルなどのビニル化合物
類、アリルアルコール、3−シクロヘキシルプロピオン
酸アリルなどのアリル化合物類、フマル酸ジ1so−プ
ロピル、フマル酸ジtert−ブチル、フマル酸ジ2−
エチルヘキシルなどのフマル酸エステル類などを挙げる
ことができる。
チル(メタ)アクリレ−)、1so−プロピル(メタ)
アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート
、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレ
ート化合物類、ビニルピロリドン、スチレン、p−te
rt−ブチルスチレン、酢酸ビニルなどのビニル化合物
類、アリルアルコール、3−シクロヘキシルプロピオン
酸アリルなどのアリル化合物類、フマル酸ジ1so−プ
ロピル、フマル酸ジtert−ブチル、フマル酸ジ2−
エチルヘキシルなどのフマル酸エステル類などを挙げる
ことができる。
また架橋成分としては、ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、1.6−ヘキサンシオールジ(メタ
)アクリレート、トリメチロールプロパントリ (メタ
)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、4,4°−イソプロピリデンジフェノー
ルジメタクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物
類、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、ア
ジピン酸ジビニルなどのビニル化合物類、フタル酸ジア
リル、コハク酸ジアリル、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートなどのアリル化合物類を挙げることが
できる。
タ)アクリレート、1.6−ヘキサンシオールジ(メタ
)アクリレート、トリメチロールプロパントリ (メタ
)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、4,4°−イソプロピリデンジフェノー
ルジメタクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物
類、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、ア
ジピン酸ジビニルなどのビニル化合物類、フタル酸ジア
リル、コハク酸ジアリル、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートなどのアリル化合物類を挙げることが
できる。
またふっ素含有単量体を単量体組成物の一成分として用
いることが好ましい。このふっ素含有単量体の具体例と
しては、非架橋成分としては、2゜2.2−)リフルオ
ロエチル(メタ)アクリレート、2.2.3.4.4.
4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2−
(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチル(メタ)アクリ
レート、フマル酸ジー2.2.2−トリフルオロエチル
などの含ふっ素アルコールの(メタ)アクリレート類、
フマル酸エステル類、1.1.2.2−テトラフルオロ
エチルビニルエーテル、1 、1.2.3.3.3−ヘ
キサフルオロプロピルアリルエーテルなどの含ふっ素ア
ルコールのビニルエーテルおよびアリルエーテル類、パ
ーフルオロヘキシルエチレン、1−パーフルオロへキシ
ル−2−メチルプロペンなどのふっ素含有不飽和脂肪族
化合物などを挙げることができる。
いることが好ましい。このふっ素含有単量体の具体例と
しては、非架橋成分としては、2゜2.2−)リフルオ
ロエチル(メタ)アクリレート、2.2.3.4.4.
4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2−
(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチル(メタ)アクリ
レート、フマル酸ジー2.2.2−トリフルオロエチル
などの含ふっ素アルコールの(メタ)アクリレート類、
フマル酸エステル類、1.1.2.2−テトラフルオロ
エチルビニルエーテル、1 、1.2.3.3.3−ヘ
キサフルオロプロピルアリルエーテルなどの含ふっ素ア
ルコールのビニルエーテルおよびアリルエーテル類、パ
ーフルオロヘキシルエチレン、1−パーフルオロへキシ
ル−2−メチルプロペンなどのふっ素含有不飽和脂肪族
化合物などを挙げることができる。
また、架橋成分としては、バーフルオロジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、パーフルオロヘキサン
−1,6−シオールジメタクリレー)、4.4°−ヘキ
サフルオロイソプロピリデンジフェノールジ(メタ)ア
クリレートなどの含ふっ素ポリオールのジまたはそれ以
上の(メタ)アクリレートの他、以下に示す成分1〜成
分3の王者の付加反応物からなるふっ素含有ウレタン単
量体を挙げることができる。
コールジ(メタ)アクリレート、パーフルオロヘキサン
−1,6−シオールジメタクリレー)、4.4°−ヘキ
サフルオロイソプロピリデンジフェノールジ(メタ)ア
クリレートなどの含ふっ素ポリオールのジまたはそれ以
上の(メタ)アクリレートの他、以下に示す成分1〜成
分3の王者の付加反応物からなるふっ素含有ウレタン単
量体を挙げることができる。
成分l:インシアネート基と付加反応可能な活性水素を
有するラジカル重合性単量体 成分2:三官能以上のポリイソシアネート化合物成分3
:式Rt・(OH)。で表わされるふっ素含有アルコー
ル、式R,−COOHで表わされるふっ素含有カルボン
酸、式Rf−NH2で表わされるふっ素含有アミンまた
は式R,−CONH2で表わされるふっ素含有アミド(
各式中、nは1〜3の整数、Rtは水素原子の一部また
は全部がふっ素原子によって置換された炭素数1〜25
のアルキル基、アルキルフェニル基、フェニル基を示す
。) 上記成分1の具体例としては、(メタ)アクリル酸、2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、2
−ヒドロキシ−1,3−シメタクリロキシプロパン、テ
トラメチロールメタントリメタクリレート、(メタ)ア
クリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド
、1.2−ビス(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシ
プロポキシ)エタン、p−(メタ)アクリロキシベンジ
ルアルコールなどを挙げることができる。
有するラジカル重合性単量体 成分2:三官能以上のポリイソシアネート化合物成分3
:式Rt・(OH)。で表わされるふっ素含有アルコー
ル、式R,−COOHで表わされるふっ素含有カルボン
酸、式Rf−NH2で表わされるふっ素含有アミンまた
は式R,−CONH2で表わされるふっ素含有アミド(
各式中、nは1〜3の整数、Rtは水素原子の一部また
は全部がふっ素原子によって置換された炭素数1〜25
のアルキル基、アルキルフェニル基、フェニル基を示す
。) 上記成分1の具体例としては、(メタ)アクリル酸、2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、2
−ヒドロキシ−1,3−シメタクリロキシプロパン、テ
トラメチロールメタントリメタクリレート、(メタ)ア
クリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド
、1.2−ビス(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシ
プロポキシ)エタン、p−(メタ)アクリロキシベンジ
ルアルコールなどを挙げることができる。
成分2の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの三量体(トリマータイプ)、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビュウレット化反応生成
物、2−インシアネートプロピル−2,6−ジイツシア
ネートヘキサノエートなどが挙げられる。
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの三量体(トリマータイプ)、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビュウレット化反応生成
物、2−インシアネートプロピル−2,6−ジイツシア
ネートヘキサノエートなどが挙げられる。
成分3の具体例としては、2.2.3.3−テトラフル
オロ−1−プロパノ、−ル、2.2.3.4.4.4−
ヘキサフルオロブタノーノペ2−(パーフルオロ−n−
ヘキシル)エタノール、L 1.1.3.3.3−へキ
サフルオロ−2−プロパツール、3−(パーフルオロ−
n−オクチル)プロパン−1,2−ジオール、ペンタフ
ルオロフェノール、3.5−ビス(トリフルオロメチル
)フェノール、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロ
プロピオン酸、3.5−シクロロー2.4−ジフルオロ
アニリン、4−)リフルオロメチルアニリン、4−トリ
フルオロメチルベンズアミド、4−トリフルオロメチル
安息香酸などを挙げることができる。
オロ−1−プロパノ、−ル、2.2.3.4.4.4−
ヘキサフルオロブタノーノペ2−(パーフルオロ−n−
ヘキシル)エタノール、L 1.1.3.3.3−へキ
サフルオロ−2−プロパツール、3−(パーフルオロ−
n−オクチル)プロパン−1,2−ジオール、ペンタフ
ルオロフェノール、3.5−ビス(トリフルオロメチル
)フェノール、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロ
プロピオン酸、3.5−シクロロー2.4−ジフルオロ
アニリン、4−)リフルオロメチルアニリン、4−トリ
フルオロメチルベンズアミド、4−トリフルオロメチル
安息香酸などを挙げることができる。
以上の化合物は例示であり、成分1〜成分3の各々は例
示のものに限定されるものではない。また各成分は、一
種のみでなく、求める特性に応じて二種以上のものを併
用することもできる。
示のものに限定されるものではない。また各成分は、一
種のみでなく、求める特性に応じて二種以上のものを併
用することもできる。
これら成分1〜成分3の付加反応は、単量体組成物の重
合処理に先行して行えばよい。そして生成するウレタン
単量体は、通常、非常に粘稠であるため、付加反応は成
分1〜a分3を予め他の単量体や前記溶媒と混合した上
で行うことが好ましい。またこの付加反応は、多段階的
に、例えば成分2と成分3の反応を先行して行い、その
後成分1を添加して反応を完結する態様によって行うこ
とも可能であり、また単量体の重合と同時に行うことも
可能である。
合処理に先行して行えばよい。そして生成するウレタン
単量体は、通常、非常に粘稠であるため、付加反応は成
分1〜a分3を予め他の単量体や前記溶媒と混合した上
で行うことが好ましい。またこの付加反応は、多段階的
に、例えば成分2と成分3の反応を先行して行い、その
後成分1を添加して反応を完結する態様によって行うこ
とも可能であり、また単量体の重合と同時に行うことも
可能である。
この付加反応は加温のみによって生じる場合もあるので
、これによってふっ素含有ウレタン単量体を得ることも
可能であるが、通常は、例えばジブチルチンジラウレー
ト、1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−ヒドロキ
シピペリジン、スタナスオクトエート、ジメチルチンジ
クロライドなどのポリウレタンの製造に常用される反応
開始剤を用いることが好ましい。これらの反応開始剤の
使用量は成分1〜成分30合計100重量部に対して0
.001〜3.0重量部であることが望ましい。
、これによってふっ素含有ウレタン単量体を得ることも
可能であるが、通常は、例えばジブチルチンジラウレー
ト、1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−ヒドロキ
シピペリジン、スタナスオクトエート、ジメチルチンジ
クロライドなどのポリウレタンの製造に常用される反応
開始剤を用いることが好ましい。これらの反応開始剤の
使用量は成分1〜成分30合計100重量部に対して0
.001〜3.0重量部であることが望ましい。
以上の成分1〜成分30割合は、成分2のポリイソシア
ネート化合物におけるインシアネート基のモル量(NC
O)に対する、成分1のラジカル重合性単量体および成
分3のふっ素含有化合物における活性水素の合計モル量
(H)の割合(H)/(NCO)(この割合を以下「活
性水素当量」という)の値が1に近い割合であることが
望ましく、特に0.85を超えかつ1.5未満であるこ
とが望ましい。
ネート化合物におけるインシアネート基のモル量(NC
O)に対する、成分1のラジカル重合性単量体および成
分3のふっ素含有化合物における活性水素の合計モル量
(H)の割合(H)/(NCO)(この割合を以下「活
性水素当量」という)の値が1に近い割合であることが
望ましく、特に0.85を超えかつ1.5未満であるこ
とが望ましい。
また単量体組成物の成分として、ケイ素含有車量体が含
有されることが好ましく、その具体例としては、非架橋
成分として、トリス(トリメチルシロキシ)シセキシプ
ロビル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキシ
ブロビル(メタ)アクリレート、メチルジ(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロール(メタ)アクリ
レート、トリス(ベンタメチルジシロキシ)シリルプロ
ピル(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
有されることが好ましく、その具体例としては、非架橋
成分として、トリス(トリメチルシロキシ)シセキシプ
ロビル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキシ
ブロビル(メタ)アクリレート、メチルジ(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロール(メタ)アクリ
レート、トリス(ベンタメチルジシロキシ)シリルプロ
ピル(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
また、架橋成分としては、ビス(メタクリロキシプロピ
ル)テトラメチルジシロキサン、ビス(メタクリロキシ
ブチル)テトラメチルジシロキサン、ジビニルジメチル
シランなどを挙げることができる。
ル)テトラメチルジシロキサン、ビス(メタクリロキシ
ブチル)テトラメチルジシロキサン、ジビニルジメチル
シランなどを挙げることができる。
以上の化合物は例示であり、これらのみに限定されるも
のではない。またこのケイ素含有単量体組成物は、一種
のみでなく二種以上のものを併用することもできる。
のではない。またこのケイ素含有単量体組成物は、一種
のみでなく二種以上のものを併用することもできる。
以上に説明した単量体として好ましいふっ素含有単量体
およびケイ素含有単量体の一方のみでな(、両方が単量
体組成物に含有されることが特に好ましい。
およびケイ素含有単量体の一方のみでな(、両方が単量
体組成物に含有されることが特に好ましい。
本発明方法の第1工程においては、上記単量体組成物と
溶媒と必要な重合開始剤とよりなる重合用組成物を所望
の形状、例えばレンズ状の型あるいは容器に注入し、注
型重合処理を行うことによって達成される。これにより
、直接コンタクトレンズを得ることも可能であるが、こ
の得られたコンタクトレンズに対して、既知の技術を用
いて機械加工あるいは研磨処理を施すことができる。ま
た本発明のコンタクトレンズは、棒状、ブロック状ある
いはシート状の重合成形物を得、これを切断しあるいは
研磨を施すことによって製造することも可能である。
溶媒と必要な重合開始剤とよりなる重合用組成物を所望
の形状、例えばレンズ状の型あるいは容器に注入し、注
型重合処理を行うことによって達成される。これにより
、直接コンタクトレンズを得ることも可能であるが、こ
の得られたコンタクトレンズに対して、既知の技術を用
いて機械加工あるいは研磨処理を施すことができる。ま
た本発明のコンタクトレンズは、棒状、ブロック状ある
いはシート状の重合成形物を得、これを切断しあるいは
研磨を施すことによって製造することも可能である。
本発明方法の第2工程は、上記第1工程で得られた重合
成形物より溶媒を除去する工程であり、具体的には重合
成形物の形状、単量体組成物に混合物した溶媒の種類な
どに応じて最適な手段が選択される。
成形物より溶媒を除去する工程であり、具体的には重合
成形物の形状、単量体組成物に混合物した溶媒の種類な
どに応じて最適な手段が選択される。
最も穏やかな手段は溶媒置換法である。この手段によれ
ば、第1工程で得られた重合成形物を多量の抽出溶媒中
に浸漬することにより重合成形物における溶媒を置換さ
せ、その後、この重合成型物を取り出し乾燥させて置換
した抽出溶媒を蒸発させることにより、溶媒の除去が行
われる。
ば、第1工程で得られた重合成形物を多量の抽出溶媒中
に浸漬することにより重合成形物における溶媒を置換さ
せ、その後、この重合成型物を取り出し乾燥させて置換
した抽出溶媒を蒸発させることにより、溶媒の除去が行
われる。
この手段の特長は、比較的穏やかな条件で溶媒を除去す
ることができるため、重合成形物に大きな変形が生じな
いこと、および適切な抽出溶媒を選択すれば、単量体組
成物に混合した溶媒の種類によらずに十分に溶媒を除去
することが可能なことである。
ることができるため、重合成形物に大きな変形が生じな
いこと、および適切な抽出溶媒を選択すれば、単量体組
成物に混合した溶媒の種類によらずに十分に溶媒を除去
することが可能なことである。
ここで抽出溶媒としては、単量体組成物に混合した溶媒
と良く混和し、しかも沸点のそれほど高くない有機溶媒
を用いるのが好ましい。勿論重合成形物を変性させない
性質のものであることが必要である。
と良く混和し、しかも沸点のそれほど高くない有機溶媒
を用いるのが好ましい。勿論重合成形物を変性させない
性質のものであることが必要である。
使用し得る抽出溶媒としては、単量体組成物に混合する
ための溶媒として既に掲げたものを挙げることができる
が、具体的には酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸1
so−プロピルなどの酢酸エステル類、アセトン、2−
ブタノンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳
香族炭化水素化合物類、メタノーノ吠エタノール、イソ
プロパツールなどの低級アルコール類、ヘキサン、ヘフ
タン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素化合物
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
ハロゲン化炭化水素類、各種フロン類などが挙げられる
。また抽出過程に続く抽出溶媒を除去するための乾燥過
程は、この手段による利点が損なわれないよう、低温で
行うことが好ましい。
ための溶媒として既に掲げたものを挙げることができる
が、具体的には酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸1
so−プロピルなどの酢酸エステル類、アセトン、2−
ブタノンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳
香族炭化水素化合物類、メタノーノ吠エタノール、イソ
プロパツールなどの低級アルコール類、ヘキサン、ヘフ
タン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素化合物
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
ハロゲン化炭化水素類、各種フロン類などが挙げられる
。また抽出過程に続く抽出溶媒を除去するための乾燥過
程は、この手段による利点が損なわれないよう、低温で
行うことが好ましい。
本発明方法の第2工程は、真空乾燥法によっても行うこ
とができる。この手段は、単量体組成物に混合した溶媒
が比較的揮発し易いものである場合に有効な手段である
。しかしながら、減圧を急激に作用させると、溶媒の蒸
発が急激に起こって重合成形物にクラックなどが生じる
ふそれがあるので、緩やかに行うことが望ましい。この
手段によるときには、同時に加温することもできる。
とができる。この手段は、単量体組成物に混合した溶媒
が比較的揮発し易いものである場合に有効な手段である
。しかしながら、減圧を急激に作用させると、溶媒の蒸
発が急激に起こって重合成形物にクラックなどが生じる
ふそれがあるので、緩やかに行うことが望ましい。この
手段によるときには、同時に加温することもできる。
更に、加熱による乾燥法によって第2工程を行うことも
可能であるが、溶媒の除去速度および重合成形物に及ぼ
す熱的影響が比較的大きい。
可能であるが、溶媒の除去速度および重合成形物に及ぼ
す熱的影響が比較的大きい。
以上、重合成形物から溶媒を除去するための代表的な手
段を挙げたが、いずれの手段による場合にも重合成形物
が薄い形状を有することが好ましく、この場合には、溶
媒の除去を高い効率で達成することができる。なおこの
第2工程に続いて最終的成形工程を行うことができる。
段を挙げたが、いずれの手段による場合にも重合成形物
が薄い形状を有することが好ましく、この場合には、溶
媒の除去を高い効率で達成することができる。なおこの
第2工程に続いて最終的成形工程を行うことができる。
本発明の方法によれば、後述する実施例の説明からも明
らかなように、硬度、平行光線透過率などの緒特性をそ
れほど低下させることなしに、高い酸素透過率ををする
コンタクトレンズを容易に製造することができる。この
理由は、第1工程において注型重合処理に供されるもの
が、単量体組成物と、相溶性の高い溶媒とよりなる透明
な混合物であり、得られる重合成形物において当該溶媒
がきわめて微小な状態で存在するため、第2工程におい
て当該溶媒が除去された後において形成されるボイドが
十分小さくて光学的なサイズ(数十nm以下)以下であ
り、従って十分な透明性が維持されると共にこのボイド
によって良好な酸素透過率が得られるからであると考え
られる。
らかなように、硬度、平行光線透過率などの緒特性をそ
れほど低下させることなしに、高い酸素透過率ををする
コンタクトレンズを容易に製造することができる。この
理由は、第1工程において注型重合処理に供されるもの
が、単量体組成物と、相溶性の高い溶媒とよりなる透明
な混合物であり、得られる重合成形物において当該溶媒
がきわめて微小な状態で存在するため、第2工程におい
て当該溶媒が除去された後において形成されるボイドが
十分小さくて光学的なサイズ(数十nm以下)以下であ
り、従って十分な透明性が維持されると共にこのボイド
によって良好な酸素透過率が得られるからであると考え
られる。
以下本発明の実施例について説明するが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。
らによって限定されるものではない。
実施例1
tert−ブチルメタクリレート30重量部と、2゜2
.3,4.4.4−へキサフルオロブチルメタクリレー
ト62重量部と、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート8重量部と、酢酸n−ブチル15重量部とを混合し
て単量体組成物を得、これに重合開始剤としてtert
−ブチルパーオキシビバレート1.4重量部を添加した
ものを試験管に注入し、45℃で8時間、60℃で4時
間、80℃で2時間、90℃で1時間の昇温プログラム
に従って重合処理を行った。
.3,4.4.4−へキサフルオロブチルメタクリレー
ト62重量部と、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート8重量部と、酢酸n−ブチル15重量部とを混合し
て単量体組成物を得、これに重合開始剤としてtert
−ブチルパーオキシビバレート1.4重量部を添加した
ものを試験管に注入し、45℃で8時間、60℃で4時
間、80℃で2時間、90℃で1時間の昇温プログラム
に従って重合処理を行った。
その後、重合成形物を試験管より取り出して厚さ0.8
Mの円板状にスライスし、200艷のエタノール中に浸
漬した。そして−日間経過した後エタノールを新しいも
のに代え、更に一日間浸漬を行った。そしてエタノール
より取り出した重合成形物を室温にて乾燥させた後、真
空乾燥器にて更に乾燥を行い、本発明のコンタクトレン
ズを得た。
Mの円板状にスライスし、200艷のエタノール中に浸
漬した。そして−日間経過した後エタノールを新しいも
のに代え、更に一日間浸漬を行った。そしてエタノール
より取り出した重合成形物を室温にて乾燥させた後、真
空乾燥器にて更に乾燥を行い、本発明のコンタクトレン
ズを得た。
この溶媒置換法の前後における円板状重合物の重量変化
は138■から122■の12%減であった。
は138■から122■の12%減であった。
このコンタクトレンズは無色透明であり、「ヘ−スメ−
9()IAZE METER) TC−HI[[J (
東京電色社製)によって平行光線透過率を測定したとこ
ろ95%以上であった。またこのコンタクトレンズにつ
いて、製科研式酸素透過率計を用いて酸素透過率を測定
したところllXl0−目cc−cm/cj−sec−
mmHgと高い値を示した。なお、この酸素透過率の値
としては、文献(雑誌「日本コンタクトレンズ」26巻
、208頁、1984)に従い、0.4m+s、 0.
3mm、 0.2謔の3つの厚さのサンプルについて酸
素透過率を測定し、厚み無限大の外挿値を採用した。更
にこのコンタクトレンズのビッカース硬度を「ビッカー
ス硬度計AVK −A J (明石製作所社製)を用
いて測定したところ10.6であった。
9()IAZE METER) TC−HI[[J (
東京電色社製)によって平行光線透過率を測定したとこ
ろ95%以上であった。またこのコンタクトレンズにつ
いて、製科研式酸素透過率計を用いて酸素透過率を測定
したところllXl0−目cc−cm/cj−sec−
mmHgと高い値を示した。なお、この酸素透過率の値
としては、文献(雑誌「日本コンタクトレンズ」26巻
、208頁、1984)に従い、0.4m+s、 0.
3mm、 0.2謔の3つの厚さのサンプルについて酸
素透過率を測定し、厚み無限大の外挿値を採用した。更
にこのコンタクトレンズのビッカース硬度を「ビッカー
ス硬度計AVK −A J (明石製作所社製)を用
いて測定したところ10.6であった。
比較例1
酢酸n−ブチルを加えず、従って溶媒除去工程を経ない
こと以外は実施例1と同様にして重合成形物を得、これ
について、実施例1と同様にして平行光線透過率、酸素
透過率およびビッカース硬度を測定した。結果は次のと
おりである。
こと以外は実施例1と同様にして重合成形物を得、これ
について、実施例1と同様にして平行光線透過率、酸素
透過率およびビッカース硬度を測定した。結果は次のと
おりである。
平行光線透過率=95%以上
酸素透過率: 3 xlQ−”cc−am/CrI−C
rl−5ec−ビッカース硬度:11.8 実施例2 三角フラスコ中に、3−(パーフルオロ−n −オクチ
ル)プロパン−1,2−ジオール9.8重量部と、イン
ホロンジイソシアネート9.1重量部と、ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート6.1重量部と、2−(パーフル
オロヘキシル)エチルメタクリレート65重量部と、t
ert−ブチルメタクリレート10重量部と、酢酸n−
ブチル10重量部と、ジブチルチンジラウレート0.0
4重量部とを入れ、60℃で3時間ウレタン化反応を行
った。反応後、tert−ブチルパーオキシピバレート
1.5重量部を添加し、これを試験管内に入れて実施例
1と同様にして重合処理を行った。
rl−5ec−ビッカース硬度:11.8 実施例2 三角フラスコ中に、3−(パーフルオロ−n −オクチ
ル)プロパン−1,2−ジオール9.8重量部と、イン
ホロンジイソシアネート9.1重量部と、ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート6.1重量部と、2−(パーフル
オロヘキシル)エチルメタクリレート65重量部と、t
ert−ブチルメタクリレート10重量部と、酢酸n−
ブチル10重量部と、ジブチルチンジラウレート0.0
4重量部とを入れ、60℃で3時間ウレタン化反応を行
った。反応後、tert−ブチルパーオキシピバレート
1.5重量部を添加し、これを試験管内に入れて実施例
1と同様にして重合処理を行った。
重合完了後、試験管より取り出した重合成形物を厚さ0
.8Mの円板状にスライスし、真空乾燥器内にて一昼夜
室温で真空乾燥を行った後見に50℃で2時間乾燥を続
け、淡黄色透明の本発明のコンタクトレンズを得た。こ
の真空乾燥の前後における円板状重合物の重量変化は1
47■から136■の7%減であった。
.8Mの円板状にスライスし、真空乾燥器内にて一昼夜
室温で真空乾燥を行った後見に50℃で2時間乾燥を続
け、淡黄色透明の本発明のコンタクトレンズを得た。こ
の真空乾燥の前後における円板状重合物の重量変化は1
47■から136■の7%減であった。
このコンタクトレンズについて、実施例1と同様にして
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上
酸素透過率: 17 Xl0−” cc−cm/cd−
sec−aunHgビッカース硬度ニア、8 比較例2 酢酸n−ブチルを加えず、従って真空乾燥工程を経ない
こと以外は実施例2と同様にして重合成1形物を得、こ
れについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、酸
素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のとお
りである。
sec−aunHgビッカース硬度ニア、8 比較例2 酢酸n−ブチルを加えず、従って真空乾燥工程を経ない
こと以外は実施例2と同様にして重合成1形物を得、こ
れについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、酸
素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のとお
りである。
平行光線透過率:90%
酸素透過率:14X10−目cc−cm/cd−sec
−mmHgビッカース硬度:8.5 実施例3 3官能インシアネートであるヘキサメチレンジイソシア
ネート三量体()リマータイプ、NCO含121.3重
量%H7,4重量部と、2−(パーフルオロヘキシル)
エタノール16.2重11Sと、2−(パーフルオロオ
クチル)エチルメタクリレート50重量部と、tert
−ブチルメタクリレート10重量部と、ジメチルセルソ
ルブ20重量部およびジブチルチンジラウレート0.0
4重量部とを反応容器に入れ、60℃で1時間ウレタン
化反応を行った後、ヒドロキシプロピルメタクリレート
6.4重量部を加えて更に反応を続けた。反応後、te
rt−ブチルパーオキシビバレート1.5重量部を添加
し、これを試験管内に入れて実施例1と同様にして重合
処理を行った。
−mmHgビッカース硬度:8.5 実施例3 3官能インシアネートであるヘキサメチレンジイソシア
ネート三量体()リマータイプ、NCO含121.3重
量%H7,4重量部と、2−(パーフルオロヘキシル)
エタノール16.2重11Sと、2−(パーフルオロオ
クチル)エチルメタクリレート50重量部と、tert
−ブチルメタクリレート10重量部と、ジメチルセルソ
ルブ20重量部およびジブチルチンジラウレート0.0
4重量部とを反応容器に入れ、60℃で1時間ウレタン
化反応を行った後、ヒドロキシプロピルメタクリレート
6.4重量部を加えて更に反応を続けた。反応後、te
rt−ブチルパーオキシビバレート1.5重量部を添加
し、これを試験管内に入れて実施例1と同様にして重合
処理を行った。
重合完了後、試験管より取り出した重合成形物を厚さ0
.8mmの円板状にスライスし、実施例1と同様の溶媒
置換法によって溶媒を除き、淡黄色透明の本発明のコン
タクトレンズを得た。この溶媒置換法の前後における円
板状重合物の重量変化は151■から129mgの15
%減であった。
.8mmの円板状にスライスし、実施例1と同様の溶媒
置換法によって溶媒を除き、淡黄色透明の本発明のコン
タクトレンズを得た。この溶媒置換法の前後における円
板状重合物の重量変化は151■から129mgの15
%減であった。
このコンタクトレンズについて、実施例1と同様にして
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上
酸素透過率: 28 Xl0−” CG −cm/ci
l−sec −mmHgビッカース硬度ニア、3 比較例3 ジメチルセルソルブを加えず、従って溶媒除去工程を経
ないこと以外は実施例3と同様にして重合成形物を得、
これについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、
酸素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のと
おりである。
l−sec −mmHgビッカース硬度ニア、3 比較例3 ジメチルセルソルブを加えず、従って溶媒除去工程を経
ないこと以外は実施例3と同様にして重合成形物を得、
これについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、
酸素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のと
おりである。
平行光線透過率:90%
酸素透過率: 20 X IQ−” cc−cm/ c
o!−sec−m+nHgビッカース硬度二8.5 実施例4 2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート3
0重量部と、トリス(トリメチルシロキシ)シロキシプ
ロピルメタクリレート40重量部と、メチルメタクリレ
ート5重量部と、2−エチルへキシルメタクリレート5
重量部と、1.6−ヘキサンジオールメタクリレート5
重量部と、ネオペンチルグリコールジメタクリレート5
重量部と、ふっ素含有環状エーテル「フロリナートFC
−75J(住友3M社製)10重量部とを混合し、これ
に重合開始剤としてtert−プチルパーオキシデカノ
エ−)1.4重量部を添加したものを試験管に注入し、
40℃で8時間、55℃で4時間、70℃で2時間、8
0℃で1時間の昇温プログラムに従って重合処理を行っ
た。
o!−sec−m+nHgビッカース硬度二8.5 実施例4 2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート3
0重量部と、トリス(トリメチルシロキシ)シロキシプ
ロピルメタクリレート40重量部と、メチルメタクリレ
ート5重量部と、2−エチルへキシルメタクリレート5
重量部と、1.6−ヘキサンジオールメタクリレート5
重量部と、ネオペンチルグリコールジメタクリレート5
重量部と、ふっ素含有環状エーテル「フロリナートFC
−75J(住友3M社製)10重量部とを混合し、これ
に重合開始剤としてtert−プチルパーオキシデカノ
エ−)1.4重量部を添加したものを試験管に注入し、
40℃で8時間、55℃で4時間、70℃で2時間、8
0℃で1時間の昇温プログラムに従って重合処理を行っ
た。
重合完了後、試験管より取り出した重合成形物を厚さ0
.8報の円板状にスライスし、実施例2と同様に真空乾
燥によって溶媒を除き、無色透明の本発明のコンタクト
レンズを得た。この真空乾燥の前後における円板状重合
物の重量変化は135■から123■の9%減であった
。
.8報の円板状にスライスし、実施例2と同様に真空乾
燥によって溶媒を除き、無色透明の本発明のコンタクト
レンズを得た。この真空乾燥の前後における円板状重合
物の重量変化は135■から123■の9%減であった
。
このコンタクトレンズについて、実施例1と同様にして
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率、酸素透過率、ビッカース硬度を測定し
た。結果は次のとおりである。
平行光線透過率:90%
酸素透過率: 105 X 10”” ’cc−cm/
ca[−5ec−+nm)Igビッカース硬度=6.
2 比較例4 ジメチルセルソルブを加えず、従って溶媒除去工程を経
ないこと以外は実施例4と同様にして重合成形物を得、
これについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、
酸素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のと
ふりである。
ca[−5ec−+nm)Igビッカース硬度=6.
2 比較例4 ジメチルセルソルブを加えず、従って溶媒除去工程を経
ないこと以外は実施例4と同様にして重合成形物を得、
これについて、実施例1と同様にして平行光線透過率、
酸素透過率、ビッカース硬度を測定した。結果は次のと
ふりである。
平行光線透過率:88%
酸素透過率: 83 x IQ−” cc−cm/ c
II−sec−n+mHgビッカース硬度=6.8
II−sec−n+mHgビッカース硬度=6.8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)以下の第1工程および第2工程を含むことを特徴と
するコンタクトレンズの製造方法。 第1工程:重合されてコンタクトレンズ材料を与える、
架橋剤を含む単量体組成物と、相溶性の高い溶媒とを混
合して得られる混合物を注型重合処理して重合成形物を
得る工程。第2工程:第1工程で得られる重合成形物か
ら前記溶媒を除去する工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050614A JP2536897B2 (ja) | 1988-03-05 | 1988-03-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050614A JP2536897B2 (ja) | 1988-03-05 | 1988-03-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01225913A true JPH01225913A (ja) | 1989-09-08 |
| JP2536897B2 JP2536897B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=12863852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63050614A Expired - Lifetime JP2536897B2 (ja) | 1988-03-05 | 1988-03-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2536897B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5855825A (en) * | 1995-09-06 | 1999-01-05 | Menicon Co., Ltd. | Process for producing ocular lens and ocular lens produced by the process |
| US6255362B1 (en) | 1998-02-17 | 2001-07-03 | Menicon Co., Ltd. | Ocular lens material and process for producing the same |
| JP2009168875A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Mo-Wei Hung | シリコンコンタクトレンズの成型方法とその構造 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5274360A (en) * | 1974-12-17 | 1977-06-22 | Mo Nii Gurazunuifu Porezunei I | Complex contact lens and method of making same |
-
1988
- 1988-03-05 JP JP63050614A patent/JP2536897B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5274360A (en) * | 1974-12-17 | 1977-06-22 | Mo Nii Gurazunuifu Porezunei I | Complex contact lens and method of making same |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5855825A (en) * | 1995-09-06 | 1999-01-05 | Menicon Co., Ltd. | Process for producing ocular lens and ocular lens produced by the process |
| US6255362B1 (en) | 1998-02-17 | 2001-07-03 | Menicon Co., Ltd. | Ocular lens material and process for producing the same |
| JP2009168875A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Mo-Wei Hung | シリコンコンタクトレンズの成型方法とその構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2536897B2 (ja) | 1996-09-25 |
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