JPH01226884A - 新規なトリアゾール誘導体及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は一般式（１） ロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル
基を表し、ｎはＯ〜２の整数を表す。Ｘは水素原子また
はメチル基を表し、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立に低級アルキ
ル基を表すかもしくは隣接する炭素原子とともに環状と
なってシクロプロピル基を表す。〕で示されるトリアゾ
ール尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とし
て含有する農園芸用殺虫剤、並びに合成中間体であるに
関する。

［従来の技術］ ある種のトリアゾール尿素誘導体が殺虫効力を有するこ
とは知られている。

例えば、公開特許公報昭５２−１２２６２４．昭５２−
１２２６２５には上記−最大［１）において、置換基Ａ
が脂肪族（不飽和結合を含んでもよい）置換基であるト
リアゾール尿素誘導体が記載されている。

公開特許公報昭５６−３２４６９には（１３式における
Ａがアルコキシアルキルである誘導体の記載がある。

ドイツ国特許３０３１１９１にはＡが置換ベンジル基で
ある一群のトリアゾール尿素誘導体が記載されている。

本発明による化合物は、−最大［１）における置換ＭＡ
が異項環化合物であるピリジン環を有することによって
、これら公知のものとは異なった、新規な尿素誘導体で
ある。

〔発明が解決しようとする課題］ 一般式（１）で表される本発明化合物は、半翅目害虫、
例えばアブラムシ類、ウンカ、ヨコバイ類に強い殺虫効
力を表し、あるものは、アブラムシ類に対して、公知化
合物より低薬量で強い殺虫力を有している。また、ある
ものは、現在防除上問題となっている、カーバメイト剤
やリン剤に抵抗性を持ったウンカ、ヨコバイ類に強い殺
虫力を示すことにおいて公知化合物とは異なった、優れ
た特徴を示すことが発見された。

更に、本発明化合物は、有用植物には何ら影響を与える
ことなく有害害虫を防除することが出来、直接害虫に処
理することによって接触的に、また土壌中に処理して、
浸透移行的に薬剤を茎葉に移行させることによっても、
防除効果を現す特徴がある。

このように本発明は、いかなる先行技術文献にも全く記
載されていない新規化合物であり、産業上有用な、薬剤
を提供するものである。

［課題を解決するための手段コ 本発明の一般式（１）で表されるトリアゾール尿素誘導
体は下記のような方法によって製造することができる。

一般式（ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。

〕で表されるトリアゾール系化合物を酸結合剤の存在下
、塩化ジメチルカルバミルと反応させることによって製
造することができる。

この反応に際して酸結合剤としては、トリエチルアミン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水
素化ナトリウム等の無機塩基がある。

本反応は溶媒の存在下、あるいは溶媒なしで行うことも
出来るが、反応をより円滑に行うために、通常、溶媒を
用いて、０℃から溶媒の沸点迄の温度で、好ましくは室
ａ〜１５０℃の温度で、通常、１時間から５０時間で行
う。

ここに用いる溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン系、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド系、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
系、酢酸エチルエステル、ジメチルスルホキシド、水等
或はこれらの混合溶媒があげられる。

トリアゾール尿素を製造するさい、中間体として用いら
れる一般式（ＩＩ）で表される、トリアゾール系化合物
は、文献未記載の新規化合物であり、これは同様に本発
明の目的を構成するものである。式（ｎ）の化合物は、
公知化合物である一般式（ＩＩＩ） 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕で
表される５−メルカプトトリアゾール化合物とハロゲノ
ピリジン類あるいはピリジンジアゾニウム塩類とを反応
させることによって製造することができる。

この反応は溶媒の存在下、あるいは溶媒なしで行うこと
も出来るが、反応をより円滑に行うために、通常は溶媒
を用いて、２０℃から２００℃迄の温度で、好ましくは
２０℃〜１５０℃の温度で、通常、１時間から５０時間
で行う。

ここに用いる溶媒は、反応に対して不活性なものであれ
ば特に制限しないが、好ましくは、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル系、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド系、ベンゼン、トルエン等の炭
化水素系、酢酸エチルエステル、ジメチルスルホキシド
、水等或はこれらの混合溶媒があげられる。

以下、本発明化合物の製造について実施例によって更に
詳しく説明する。

実施例　１゜ １−ジメチルカルバミル−３−第３級ブチル−５−（２
−ピリジルチオ）　　−１，２，４−トリアゾールの製
造 ３−第３級ブチル−５−（２−ピリジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール１．０ｇと炭酸カリウム１．０ｇの
乾燥アセトン２０ｍ１懸濁液に、塩化ジメチルカルバミ
ル０．４８ｍ１を加え、１０時間激しく撹拌下に加熱還
流した。不溶物を濾別して除き、溶媒を減圧下に除去し
た。油状残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒＝
１％メタノールを含むクロロホルム）に付し、得られた
固型物を酢酸エチルとｎ−へキサンより再結晶し、融点
６９．９℃の結晶を得た。

元素分析値：　Ｃ１４Ｈ，Ｎ５０Ｓ （分子量３０５．４１２）として ＨＮ 計算値（％）　　　５５．０６　６．２７　　２２．９
３分析値（％）５４．９５　６．１９　　２２．８５実
施例　２゜ １−ジメチルカルバミル−３−第３級ブチル−５−（４
−ピリジルチオ）　　−１，２，４−）リアゾール ３−第３級ブチル−５−（４−ピリジルチオ）　　−１
，２，４−トリアゾール１．Ｏｔｒと炭酸カリウム１．
０ｇの乾燥アセトン２０ｍ１懸濁液に、塩化ジメチルカ
ルバミル０．４６ｍ１を加え、５時間激しく加熱還流し
た。不溶物を濾別して除き、溶媒を減圧下に除去した。

残った油状物質をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒
：２％メタノール−クロロホルム）により精製し、油状
物質を得た。この油状物は放置することにより結晶化し
た。融点は８８．７℃であった。

元素分析値：Ｃ１４Ｈ１９Ｎ５０Ｓ （分子量３０５．４１２）として ＨＮ 計算値（％）　　　５５．０６　　Ｂ、２７　　２２．
９３分析値（％）　　　５５．００　　Ｂ、２１　　２
２．７３実施例　３゜ １−ジメチルカルバミル−３−第３級ブチル−５−（５
−クロロ−２−ピリジルチオ）−１，２，４−トリアゾ
ールの製造 ３−第３級ブチル−５−（５−クロロ−２−ピリジルチ
オ）　　−１，２，４−トリアゾール１．３５ｇと炭酸
カリウム１ｇの乾燥アセトン２０ｍ１％％濁液に、塩化
ジメチルカルバミルｏ、ａｇを加え６時間加熱還流した
。炭酸カリウムと塩を濾別した後、溶媒を減圧下に除去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；クロロホルム）に付し、得られた固型物を酢酸エチ
ルとｎ−へキサンより再結晶し、融点１０３．３℃の結
晶を得た。

元素分析値：Ｃ１４Ｈ１８ＣｆＩＮ５０Ｓ（分子量３３
９．８８１）として ＣＨＮ 計算値（％）　　　４９．４８　５．３４　　２０．６
１分析値（％）　　　４９．４７　５．３９　　２（１
，４Ｂ実施例　４゜ ３−第３級ブチル−５−（５−）リフルオロメチル−２
−ピリジルチオ）　　−１，２，４−トリアゾールの製
造 ３−第３級ブチル−１，２，４−トリアゾリン−５−チ
オン３．９ｇ　（０，０２５モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０ｍ１に溶解し、これに６０％水素化ナ
トリウム１ｇを加えた。新たに水素の発生が見られなく
なった時点で、触媒量のヨウ化ナトリウムと２−クロロ
−５−トリフルオロメチルルビリジン４．５ｓｒ　（０
，０２５モル）を加え、１００℃で３５時間反応を行っ
た。室温まで放冷後、反応液に酢酸エチルを加え、水、
食塩水の順に洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

乾燥剤を濾別した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホ
ルム）に付し、得られた固体を酢酸エチルとｎ−へキサ
ンより再結晶し、融点２０３４℃の結晶を得た。

元素分析値：Ｃｌ２Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｓ （分子量３０２Ｊ２３）として、 ＨＮ 計算値（％’）　　　４７．８＆　　４．３３　　１８
．５３分析値（％）　　　４７．８１　４．３８　　１
８．４９実施例　５゜ ３−第３級ブチル−５−（３−ピリジルチオ）川、２．
４−　トリアゾールの製造水５ｇと１濃塩酸１３ｍ１に
、３−アミノピリジン１．９ｇ　（０，０２モル）を加
えた。この溶液に、氷−メタノールで冷却下亜硝酸ナト
リウム１．５ｇを水３ｍｌに溶解した水溶液を、０℃以
下で滴下した。１５分間撹拌した後、このジアゾニウム
塩溶液を、室温下で３−第３級ブチル−１，２，４−）
リアゾリン−５−千オン３．ｂｒ　（０，０２モル）の
水１０ｍ１懸濁液に滴下した。滴下終了後、塩化第一銅
０．２ｇと塩化第二銅・二水和物０．１ｇを６Ｎ塩酸６
ｍｌに溶かした溶液を加えた。反応終了後、希水酸化ナ
トリウム水溶液で反応液を弱塩基性とし、クロロホルム
で抽出した。溶媒を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：クロロホルム）に付し、得られた固体を
、酢酸エチルとｎ−ヘキサンより再結晶し、融点１３１
．１℃の結晶を得た。

元素分析値二Ｃ１□Ｈ１４Ｎ　４　Ｓ （分子ｆｆｉ　２３４Ｊ２５）として、ＨＮ 計算値（％）　　　５８４８　６．０２　　２３．９１
分析値（％）　　　５ＢＪ５　５．９９　　２４．０１
同様にして製造できる〔８１式の化合物の代表例を第１
表に、（１）式の化合物の代表例を第２表にそれぞれ示
す。

第　　　１　　　表 第　　　１　　　表　（続　き） 第　　　１　　　表　（続　き） （注）Ｎα１３は実施例４、Ｎα１５は実施例５の化合
物である。

なお、前記化合物呑号は以下の実施例、製剤例にも適用
される。このようにして得られた、本発明化合物は、植
物に対し、浸透移行性を有しているので、通常の地上部
茎葉処理、水面処理、土壌処理等の公知の施用方法で使
用される。

また、本発明化合物は有用植物に対しては、なんらの悪
影響を及ぼさないので、有用植物の播種前、幼苗期、生
育期又結実期などあらゆる段階での使用が可能である。

本発明化合物を実際に使用するに当たっては、他成分を
加えずにそのまま使用することも可能であるが、より便
利に使用できるように一般の農薬の製剤に用いられる固
体、液体の各種担体と混合して、水和剤、希釈剤、乳化
剤、展着剤、湿展剤、吸若剤、増粘剤、消泡剤、凍結防
止剤等の補助剤を添加することもできる。

ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでもよく、ま
たこれらの組み合わせでもよい。これらの例を列記すれ
ば、タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう
土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、
アルコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキ
サノン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメ
チルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピ
ロリドン等があげられる。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重
合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル類、石油ス
ルホネート類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４
級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アル
キルアミノエチルグリジン、アルキルジメチルベタイン
、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホ
ン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセル
ロース、エチレングリコール、キサンタンガム等があげ
られる。

また、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフルオロ
メタン等の噴霧剤と混合することによりエアゾール剤と
して使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と混合すること
により薫蒸剤または薫煙剤として使用することもできる
。

製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明化合物を
重量％として０．０５〜９５％、好ましくは１〜７０％
を含有し、担体として７０〜９９％、補助剤として０〜
２０％が最適である。また、池の殺虫剤あるいは殺ダニ
剤、除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤等の農薬や肥料と
混合して使用することにより、より広範囲の効果を期待
することができる。

本発明化合物を実際に使用するに際しては、使用時期、
気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所、対象害虫、
対象作物等によって適宜選択されることは当然であるが
、使用濃度は一般的には０．５〜１１０００ｐｐ　、好
ましくは３〜５００ｐｐｍであり、使用薬量（本発明化
合物として）は−船釣にはｌＯアール当たり０．５〜５
００ｓｒ−好ましくはｌＯアール当たり１〜２５０ｇで
ある。

次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺虫剤として
の有用性を説明する。

本発明化合物の殺虫活性の評価は下記の害虫に対して行
った。

本発明化合物の殺虫活性を評価するために下記のような
手順によりテストを行った。

２００ｐｐ１１または５００ｐｐ麿のテスト溶液をつく
るためにテスト化合物を溶媒Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（テスト溶液の０．５％以内）で溶解し、乳化剤（
二二一カルゲンＭ８２０ｇをキジロール：シクロヘキサ
ン−１：１混合液に溶解しｌｏＯｍｌとしたもの）５ｍ
ｌと展着剤（ポリナフチルメタンスルホン酸ナトリウム
５％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１５
％、ポリオキシエチレンブチルエーテルｌＯ％、水７０
％）２ｍｌを水１０リットルに加用した液で希釈し初期
評価テストに供試した。

また局所施用法を用いた殺虫活性の初期評価テストでは
テスト化合物１ｍｇ当たりアセトン１ｍｌを加えて希釈
し、供試した。

なおいずれも、活性の強度を知る目的で行った低薬量テ
ストでは、順次活性に応じ前述の乳化剤と展着剤を加用
した水またはアセトンで段階希釈して調製した化合物溶
液を供試した。

試験例　１゜ モモアカアブラムシおよびワタアブラムシに対する殺虫
活性評価法 径３ｃ１１のガラスシャーレの底に湿らせた濾紙を敷き
、その上にコルクポーラ−で径３ｃｍに切り抜いたキャ
ベツ葉片またはキュウリ葉片を置いた。

キャベツ葉片上にはモモアカアブラムシ無油胎生雌成虫
を、キュウリ葉片上にはワタアブラムシ無油胎生雌成虫
を各々２０頭ずつ小筆を用いて接種した。アブラムシを
接種したシャーレは回転式薬剤散布基の検体収容箱にい
れ、初期評価テストでは化合物の２００ｐｐ■溶液を、
低薬量テストでは適宜段階希釈した溶液を２８０ｍｍ１
１ｇの風圧で４ｍ１（この時の薬液付着量は２１ｇ／ｃ
ｊ）噴霧した後取り出してふたをし２５±２℃の恒温室
に置き、２４時間後に生死を判定した。

殺虫活性の評価は、初期評価テストでは、第３表の評価
基準に従って行い、低薬量評価テストでは、得られた濃
度−死生率曲線からプロビット計算法により半数致死濃
度−ＬＣ５０値（ｐｐｍ）を求めて行った。それぞれの
テスト結果を第４表および第５表に示す。

第３表　　殺虫活性評価基準 第４表　テスト化合物の各種昆虫に対する殺虫活性 第　　　５　　　表 モモアカアブラムシ、ワタアブラムシに対する殺虫活性
の強度 本局所施用法による活性値 （注）対象薬剤 ＭＥＰ　　フェニトロチオン 試験例　２゜ トビイロウンカに対する殺虫活性評価法炭酸ガスにより
軽く麻酔させたトビイロウンカ雌成虫の腹部腹面に予め
化合物を溶解させたアセトン（化合物ＩＩＩＩｇに対し
アセトン１ｍ１）を微量薬液処理装置を用いて０．３μ
Ｑ（この時の化合物量はＯＪｔｔｇ／頭となる）滴下し
た。処理後のトビイロウンカは３０ｍ１容のガラス試験
管に入れイネ幼苗を与えて２５±２℃の恒温室に置いた
。

処理２４時間後に生死の判定を行い、得られた死出率か
ら、第６表の評価基準に従って殺虫活性の初期評価を行
った。テスト結果を第７表に示す。

第６表　殺虫活性評価基準 第　　　７　　　表 テスト化合物の各種昆虫に対する殺虫活性試験例　３゜ アズキゾウムシに対する殺虫活性評価法両側に金網を張
った径４ｃｔｎｓ高さ１ｃ＋ｎのアクリル製円筒にアズ
キゾウムシ雌成虫２０頭を入れ、テスト化合物の５００
ｐｐｍ溶液中に円筒ごと１０秒間浸漬処理した。風乾後
２５±２℃の恒温室に置き、２４時間後に生死を判定し
た。

得られた死去率から、第８表に示した評価基準に従って
殺虫活性の初期評価を行った。テスト結果を第９表に示
す。

第８表　殺虫活性評価基準 第　　　９　　　表 テスト化合物の各種昆虫に対する殺虫活性試験例　４゜ ミナミキイロアザミウマに対する殺虫活性評価法 ■）ミナミキイロアザミウマに対する初期評価法ミナミ
キイロアザミウマ成幼虫が多数寄生する鉢植えのキュウ
リ幼苗にテスト化合物の２００ｐｐｍ溶液をクロマト用
ガラススプレーを用いて植物全体が十分濡れる程度散布
し、ガラス温室内に置いた。

散布前および散布２日後のミナミキイロアザミウマ寄生
数から次式により補正密度指数を求め、第１Ｏ表に示し
た評価基準に従って殺虫活性の初期評価を行った。テス
ト結果を第１１表に示す。

補正密度指数−Ａ／ａｘｂ／ＢＸ１００Ａ：無処理区の
散布前寄生数 Ｂ：テスト化合物散布区の散布前寄生数ａ：無処理区の
散布２日後寄生数 ｂ：テスト化合物散布区の散布２日後寄生数２）ミナミ
キイロアザミウマに対する土壌処理効果評価法 土壌を充填した１万分の１アールのワグネルポットに別
に小鉢を用いて育成したナス幼苗を移植する直前にテス
ト化合物の５０ｍｇ、　２５ｍｇおよび１２．５−ｇを
溶解させたｌｏＯｍｌの溶液を植え穴および表土に潅注
した。

予めナス幼Ｗにはミナミキイロアザミウマ成幼虫を多数
寄生させており、温室内に置いて寄生数の消長を調べて
前述の補正密度指数を求め、第１０表の評価基準に従っ
て浸透性（根からの吸収移行性）を評価した。テスト結
果を第１２表に示す。

第１０表　殺虫活性評価基準 第　　　１１　　　　表 テスト化合物の各種昆虫に対する殺虫活性試験例５゜ ツマグロヨコバイに対する殺虫活性評価法供試したツマ
グロヨコバイは、薬剤感受性（Ｓ）系統の上尾系および
有機燐剤・カーバメート剤複合抵抗性（Ｒ）系統の中側
系、供試時の雌成虫１頭当りの体重は両系統とも約４ｍ
ｇであった。

■）局所施用法による殺虫活性の強度評価法初めにアセ
トン１ｍｌにテスト化合物１ａ＋ｇを溶解させた薬液を
作り、それから順次活性に応じて段階希釈した薬液を調
製し微量薬液処理装置を用いて炭酸ガス麻酔させた各々
の系統のツマグロヨコバイ雌成虫の腹部腹面に０，４μ
Ｑ滴下した。

この時テスト化合物のツマグロヨコバイ１頭当りの処理
薬量は最高（最初アセトン１ｍｌにテスト化合物ｌ　ａ
＋ｇを溶解させたとき）で０．４ｍｇとなり、これを供
試虫（４ｍｇ／♀）Ｉｇ当たりに換算すると　１００μ
ｇとなる。

処理後のツマグロヨコバイは３０ｍ１容のガラス試験管
に入れ、イネ幼苗を与えて２５±２℃の恒温室に置いた
。

処理２４時間後に生死を判定し、得られた薬量−死生率
曲線からプロビット計算法により半数致死薬量−ＬＤ５
０値（■／供試虫１ｇ）を求めて活性強度を評価した。

テスト結果を第１３表に示す。

２）イネ葉鞘浸漬法による殺虫活性の強度評価法供試イ
ネは品種日本晴れで３葉期の苗を用いた。

テスト化合物の５００ｐｐ■溶液より順次活性に応じて
段階希釈した薬液虫に根部を切除したイネ葉鞘を６０秒
間浸漬処理した。風乾後３０ｍ１容のガラス試験管に移
し、各々の系統のツマグロヨコバイ雌成虫をｌＯ頭接種
し密封して２５±２℃の恒温室に置いた。

処理２４時間後に生死を判定し、得られた濃度−死生率
曲線からプロビット計算法により半数致死濃度−ＬＣ５
０値（ｐｐｍ）を求め、さらに両系統に対する活性の差
をＲ／Ｓ比で表して抵抗性系統に対する感受性変動を評
価した。テスト結果を第１４表に示す。

第１３表　ツマグロヨコバイに対する 殺虫活性の強度 本局所施用法による活性値 （注）対象薬剤 ＭＥＰ　　フェニトロチオン ＮＡＣカルバリル 第　　　１４　　　表 上尾系（Ｓ）および、中用原系（Ｒ）のツマグロヨコバ
イに対する感受性変動 ＊イネ葉鞘浸漬法による活性値 （注）対象薬剤ＣＢ） 次に、製剤実施例をあげて説明するが、化合物、担体、
補助剤、および使用割合は、本実施例に限定されるもの
ではない。

本実施例中の成分の構成比は、重量部を示す。

製剤例　１．　　粉　剤 化合物番号２　　　　　　　　　　　　２部り　　　し
　　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９８部以上を混合し、微粉砕して、粉剤を得る。

製剤例　２．　　乳　剤 化合物番号１２部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム３部ポリオキシ
エチレナルキル アリールエーテル　　　　　　　　１０部キジロール　
　　　　　　　　　　　　８５部これらの成分を、均一
になるまで混和し乳剤を得る。

製剤例　３．　　水和剤 化合物番号６　　　　　　　　　　　２０部リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　　　　　１部ポリオキシエチレナ
ルキル アリールエーテル　　　　　　　　　４部り　　　　し
　　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　７５部これらの各成分を均一になるまで混和し、
粉砕して水和剤として用いる。

製剤例　４．　　粒　剤 化合物番号１　　　　　　　　　　　　３部ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　　　３０部アルキル硫酸ソー
ダ　　　　　　　　　２部り　　　　し　　　−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部こ
れらの成分を、均一になるまで混和し、練合して、通常
の造粒方法で造粒し、粒剤として用いる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｂは
   水素原子、ハ ロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル
   基を表し、ｎは０〜２の整数を表す。Ｘは水素原子また
   はメチル基を表し、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立に低級アルキ
   ル基を表すかもしくは隣接する炭素原子とともに環状と
   なってシクロプロピル基を表す。〕で示されるトリアゾ
   ール尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｂは
   水素原子、ハ ロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル
   基を表し、ｎは０〜２の整数を表す。Ｘは水素原子また
   はメチル基を表し、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立に低級アルキ
   ル基を表すかもしくは隣接する炭素原子とともに環状と
   なってシクロプロピル基を表す。〕で示されるトリアゾ
   ール系化合物を塩化ジメチルカルバミルと反応させるこ
   とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。 〕で示されるトリアゾール尿素誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｂは
   水素原子、ハ ロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロチル基
   を表し、ｎは０〜２の整数を表す。Ｘは水素原子または
   メチル基を表し、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立に低級アルキル
   基を表すかもしくは隣接する炭素原子とともに環状とな
   ってシクロプロピル基を表す。〕で示されるトリアゾー
   ル誘導体。