JPH01228993A - 含イオウ化合物 - Google Patents
含イオウ化合物Info
- Publication number
- JPH01228993A JPH01228993A JP63053452A JP5345288A JPH01228993A JP H01228993 A JPH01228993 A JP H01228993A JP 63053452 A JP63053452 A JP 63053452A JP 5345288 A JP5345288 A JP 5345288A JP H01228993 A JPH01228993 A JP H01228993A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- alkyl
- expressed
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は導電性有機材料に有用な新規含イオウ化合物に
関する。詳しくは電子供与体として電子受容体と共に電
荷移動錯体を形成する含イオウ化合物に関する。
関する。詳しくは電子供与体として電子受容体と共に電
荷移動錯体を形成する含イオウ化合物に関する。
（従来の技術）
イオウ、セレン、テルル等の元素を含むフルバレン誘導
体、テトラセン誘導体等やペリレン類、合圧ポルフィリ
ン等の化合物は電子供与体として、電子受容体となるテ
トラシアノキノジメタン等や＋３− 、ＰＦｂ−、Ａｓ
Ｆ６〜、ＣｌＯ４−等の陰イオンと電荷移動錯体を形
成し、その電荷移動錯体が有機の半導体、高伝導体ある
いは超伝導体となることが知られている。〔ケミカル・
アンド・エンジニアリング・ニュース（Ｃｈｅｍ、 ＆
Ｅｎｇ、 Ｎｅｗｓ）７月２１日号、２８ （１９８
６） ）。
体、テトラセン誘導体等やペリレン類、合圧ポルフィリ
ン等の化合物は電子供与体として、電子受容体となるテ
トラシアノキノジメタン等や＋３− 、ＰＦｂ−、Ａｓ
Ｆ６〜、ＣｌＯ４−等の陰イオンと電荷移動錯体を形
成し、その電荷移動錯体が有機の半導体、高伝導体ある
いは超伝導体となることが知られている。〔ケミカル・
アンド・エンジニアリング・ニュース（Ｃｈｅｍ、 ＆
Ｅｎｇ、 Ｎｅｗｓ）７月２１日号、２８ （１９８
６） ）。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、導電性材料は目的に応じて様々な性質の
ものが要求されるが、従来、電子供与体として取り上げ
られてきた化合物は幾種類かの類似構造のものに限られ
ており、新しい構造の化合物の開発が強く求められてい
る。
ものが要求されるが、従来、電子供与体として取り上げ
られてきた化合物は幾種類かの類似構造のものに限られ
ており、新しい構造の化合物の開発が強く求められてい
る。
（課題を解決するための手段）
本発明の含イオウ化合物は一般式（１）で示される化合
物である。
物である。
Ｒ５
（式中Ｒ１およびＲ２は水素、炭素数１〜４のアルキル
基、アシル基またはアルコキシ基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシ基、チオール基、アミノ基あるいはハロゲンを
表す。また、Ａは−ＣＨＲ：１ＣＨＲ４−または−ＣＲ
，・ＣＲ，−であり、Ｒ３およびＲ４は水素、炭素数１
〜４のアルキル基またはアシル基あるいはハロゲンを表
す。） 本発明の含イオウ化合物（Ｉ）は種々の方法によって製
造することができる。
基、アシル基またはアルコキシ基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシ基、チオール基、アミノ基あるいはハロゲンを
表す。また、Ａは−ＣＨＲ：１ＣＨＲ４−または−ＣＲ
，・ＣＲ，−であり、Ｒ３およびＲ４は水素、炭素数１
〜４のアルキル基またはアシル基あるいはハロゲンを表
す。） 本発明の含イオウ化合物（Ｉ）は種々の方法によって製
造することができる。
例えば、２，３，６．７−テトラヒドロー１゜４．５．
８−テトラチアアントラセン（Ｖ［）および１．４．５
．８−テトラチアアントラセン（■）の場合には、下記
反応式で示すように、まず１゜２．４．５−テトラハロ
ベンゼン（Ｉｔ）を、アルカリ金属の存在下にアルキル
メルカプタン（ＩＩ［）と反応させて、１，２，４．５
−テトラアルキルチオヘンゼン（ＩＶ）を生成する。次
いで、（ＩＶ）をアルカリ金属の存在下に１，２−ジブ
ロモエタン（Ｖ）と反応させて、（Ｖｌ）を生成する。
８−テトラチアアントラセン（Ｖ［）および１．４．５
．８−テトラチアアントラセン（■）の場合には、下記
反応式で示すように、まず１゜２．４．５−テトラハロ
ベンゼン（Ｉｔ）を、アルカリ金属の存在下にアルキル
メルカプタン（ＩＩ［）と反応させて、１，２，４．５
−テトラアルキルチオヘンゼン（ＩＶ）を生成する。次
いで、（ＩＶ）をアルカリ金属の存在下に１，２−ジブ
ロモエタン（Ｖ）と反応させて、（Ｖｌ）を生成する。
さらに（Ｖｌ）を塩化スルフリルと反応させた後、有機
塩基と処理することにより、（■）を生成する。
塩基と処理することにより、（■）を生成する。
（Ｉ［） （ｒＶ）（式中Ｘ
はハロゲンを表し、Ｒはアルキル基を表す。） （ＶＩ） （■） 反応温度および反応時間は特に限定はないが、反応式（
１１では通常Ｏ〜１２０℃、２〜３０時間であり、反応
式（２）では通常０〜１２０℃、０．５〜５時間であり
、反応式（３）では通常２０〜１８０℃、２〜８時間で
ある。
はハロゲンを表し、Ｒはアルキル基を表す。） （ＶＩ） （■） 反応温度および反応時間は特に限定はないが、反応式（
１１では通常Ｏ〜１２０℃、２〜３０時間であり、反応
式（２）では通常０〜１２０℃、０．５〜５時間であり
、反応式（３）では通常２０〜１８０℃、２〜８時間で
ある。
反応式（１）において（ｎ）の代わりに一般式（ＩＸ）
（式中Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１およびＲ２は一般式（
１）と同じである。）の１．２，４．５−テトラハロベ
ンゼン誘導体を使用したり、反応式（２）において、（
Ｖ）の代わりに一般式（Ｘ）ＢｒＣＨＩｈＣＩＩＲＪｒ
（Ｘ ）（式中Ｒ３およびＲ４は一般式
（１）と同じである。）の１．２−ジブロモエタン誘導
体を使用することができる。
（式中Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１およびＲ２は一般式（
１）と同じである。）の１．２，４．５−テトラハロベ
ンゼン誘導体を使用したり、反応式（２）において、（
Ｖ）の代わりに一般式（Ｘ）ＢｒＣＨＩｈＣＩＩＲＪｒ
（Ｘ ）（式中Ｒ３およびＲ４は一般式
（１）と同じである。）の１．２−ジブロモエタン誘導
体を使用することができる。
１．２，４．５−テトラハロベンゼン誘導体（ＩＸ）と
しては、例えば、１．２，４．５−テトラクロルベンゼ
ン、１，２．４．５−テトラクロルベンゼン、１，２．
４．５−テトラヨードベンゼン、１，２，４．５−テト
ラクロル−３−エチルベンゼン、２，３，５．６−テト
ラクロルキシレン、１，２，４．５−テトラクロル−３
−メトキシベンゼン、２，３．５．６−テトラクロルフ
エノール、２，３．５．６−テトラクロルアニリンが挙
げられる。
しては、例えば、１．２，４．５−テトラクロルベンゼ
ン、１，２．４．５−テトラクロルベンゼン、１，２．
４．５−テトラヨードベンゼン、１，２，４．５−テト
ラクロル−３−エチルベンゼン、２，３，５．６−テト
ラクロルキシレン、１，２，４．５−テトラクロル−３
−メトキシベンゼン、２，３．５．６−テトラクロルフ
エノール、２，３．５．６−テトラクロルアニリンが挙
げられる。
１．２−ジブロモエタン誘導体（Ｘ）としては、例えば
、１，２−ジブロモエタン、１．２−ジブロモプロパン
、１．２−ジブロモヘキサン、２゜３−ジブロモブタン
が挙げられる。
、１，２−ジブロモエタン、１．２−ジブロモプロパン
、１．２−ジブロモヘキサン、２゜３−ジブロモブタン
が挙げられる。
また、（Ｖｌ）および（■）をさらに反応させて本発明
の含イオウ化合物（１）を製造することもできる。
の含イオウ化合物（１）を製造することもできる。
（発明の効果）
本発明の含イオウ化合物は新規な物質であり、テトラシ
アノキノジメタン等の電子受容体と電荷移動錯体を形成
すると考えられ、導電性有機材料に極めて有用な化合物
である。
アノキノジメタン等の電子受容体と電荷移動錯体を形成
すると考えられ、導電性有機材料に極めて有用な化合物
である。
（実施例）
以下、実施例に基づき本発明を具体的に説明する。
実施例１
１１三つロフラスコにイソプロピルメルカプタン７６
ｇ （１，０ｍｏｌ）と乾燥ジメチルホルムアミド５０
０−を加え、窒素ガス置換した後、細片状のナトリウム
２３ ｇ （１，０ｍｏｌ）を加えた。室温で約１５時
間攪拌し、さらに１００℃で２時間撹拌してナトリウム
を完全に溶解し、黄色のナトリウムメルカプチドの沈澱
を生成した。反応液を約５℃に冷却し、１゜２．４．５
−テトラクロルベンゼン４２．３ｇ（０，２ｍｏｌ）を
加えた。室温で１０時間攪拌し、さらに１００℃で２時
間反応させた。反応終了後、氷約５００ｇ中に反応液を
加え、生じた黄白色沈澱を濾取し、水で数回洗浄後室温
で減圧乾燥した。これをメタノールから再結晶して、１
，２，４．５−テトライソプロピルチオベンゼン（融点
８０．０〜８１．５℃）５４．５ｇ（０，１５ｍｏｌ）
を得た。
ｇ （１，０ｍｏｌ）と乾燥ジメチルホルムアミド５０
０−を加え、窒素ガス置換した後、細片状のナトリウム
２３ ｇ （１，０ｍｏｌ）を加えた。室温で約１５時
間攪拌し、さらに１００℃で２時間撹拌してナトリウム
を完全に溶解し、黄色のナトリウムメルカプチドの沈澱
を生成した。反応液を約５℃に冷却し、１゜２．４．５
−テトラクロルベンゼン４２．３ｇ（０，２ｍｏｌ）を
加えた。室温で１０時間攪拌し、さらに１００℃で２時
間反応させた。反応終了後、氷約５００ｇ中に反応液を
加え、生じた黄白色沈澱を濾取し、水で数回洗浄後室温
で減圧乾燥した。これをメタノールから再結晶して、１
，２，４．５−テトライソプロピルチオベンゼン（融点
８０．０〜８１．５℃）５４．５ｇ（０，１５ｍｏｌ）
を得た。
次いで５０ｍ１三つロフラスコに１．２．４．５−テト
ライソプロピルチオベンゼン５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）
と乾燥ピリジン３０−を加え窒素ガス置換した後、細片
状のナトリウム１．６２ ｇ （７０ｍｍｏｌ）を加え
た。１００〜１０５℃で２時間攪拌しながら反応させ、
溶液が赤紫色になった後、室温に冷却して１．２−ジブ
ロモエタン５．４５ ｇ （２９ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌した。反応終了後、１００−の水を加えて沈
澱させ、沈澱を濾取、水洗して黄土色の粗生成物１．３
ｇを得た。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（ｉ媒ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１＝１（容量
比））および液体クロマトグラフィにより精製した後、
クロロホルムで再結晶して無色針状結晶（融点２２４〜
２２４．５℃）を得た。
ライソプロピルチオベンゼン５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）
と乾燥ピリジン３０−を加え窒素ガス置換した後、細片
状のナトリウム１．６２ ｇ （７０ｍｍｏｌ）を加え
た。１００〜１０５℃で２時間攪拌しながら反応させ、
溶液が赤紫色になった後、室温に冷却して１．２−ジブ
ロモエタン５．４５ ｇ （２９ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌した。反応終了後、１００−の水を加えて沈
澱させ、沈澱を濾取、水洗して黄土色の粗生成物１．３
ｇを得た。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（ｉ媒ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１＝１（容量
比））および液体クロマトグラフィにより精製した後、
クロロホルムで再結晶して無色針状結晶（融点２２４〜
２２４．５℃）を得た。
この無色針状結晶の元素分析、核磁気共鳴スペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次のとおりであっ
た。
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次のとおりであっ
た。
元素分析＝Ｃ，。Ｈｌ。Ｓ４として
計算値 Ｃ４６，４７％ Ｈ３，９０９イ実測値
Ｃ４６，２０％ Ｈ３，８８％核磁気共鳴スペクトル ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ３．２２ （ｓ 、’
８ Ｈ）、７．００ （ｓ 、 ２１Ｌベンゼン環）
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ］：ｌ） ２９．３６．１２８．
２３．１２８．６６赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １４３０．１４１０．１２９５．１２８５．１１１０．
９４５．８７０．８３０ｃｍ−１ 以上のことから、無色針状結晶が２．３，６゜７−テト
ラヒドロ−１，４，５，８−テトラチアアントラセン（
Ｖｌ）であることを確認した。
Ｃ４６，２０％ Ｈ３，８８％核磁気共鳴スペクトル ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ３．２２ （ｓ 、’
８ Ｈ）、７．００ （ｓ 、 ２１Ｌベンゼン環）
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ］：ｌ） ２９．３６．１２８．
２３．１２８．６６赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １４３０．１４１０．１２９５．１２８５．１１１０．
９４５．８７０．８３０ｃｍ−１ 以上のことから、無色針状結晶が２．３，６゜７−テト
ラヒドロ−１，４，５，８−テトラチアアントラセン（
Ｖｌ）であることを確認した。
実施例２
５０ｍ！三つロフラスコに実施例１で得られた２゜３．
６．７−テトラヒドロ−１，４，５，８−テトラチアア
ントラセン１ 、０ｇ （３、９ｍｍｏ ｌ） と塩
化メチレン１０ｒｎｌを加え、窒素ガス置換した後、ス
ルフリルクロリド１．１ｇ（８，１ｍｍｏｌ）を加え、
２時間還流した。溶媒および未反応スルフリルクロリド
を減圧留去した後、キノリン５ ｍｌを加えて１５０℃
で２時間反応させた。反応液を２Ｎ塩酸水溶液で中和し
た後、エーテル抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して白色粉末を得た。ヘキサン−クロロホルム
混合溶媒より再結晶して白色針状結晶（融点２０４．０
〜２０５．０°Ｃ）２００■を得た。
６．７−テトラヒドロ−１，４，５，８−テトラチアア
ントラセン１ 、０ｇ （３、９ｍｍｏ ｌ） と塩
化メチレン１０ｒｎｌを加え、窒素ガス置換した後、ス
ルフリルクロリド１．１ｇ（８，１ｍｍｏｌ）を加え、
２時間還流した。溶媒および未反応スルフリルクロリド
を減圧留去した後、キノリン５ ｍｌを加えて１５０℃
で２時間反応させた。反応液を２Ｎ塩酸水溶液で中和し
た後、エーテル抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して白色粉末を得た。ヘキサン−クロロホルム
混合溶媒より再結晶して白色針状結晶（融点２０４．０
〜２０５．０°Ｃ）２００■を得た。
この白色針状結晶の元素分析、核磁気共鳴スペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次の通りであった
。
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次の通りであった
。
元素分析” Ｃ＋。ＨｂＳ４として
計算（直 Ｃ４７，２１％ ８ ２．３８％実
測値 Ｃ４６，５６％ ８２．４８％核磁気共鳴スペ
クトル ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ６．５０（ｓ、４Ｈ）
、７．１６（ｓ、２８．ベンゼン環） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６００、１５２０．１５００．１４５０．１４１０．
８７０．８３０ｃｍ−’以上のことから、白色針状結晶
が１．４．５゜８−テトラチアアントラセン（■）であ
ることを確認した。
測値 Ｃ４６，５６％ ８２．４８％核磁気共鳴スペ
クトル ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ６．５０（ｓ、４Ｈ）
、７．１６（ｓ、２８．ベンゼン環） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６００、１５２０．１５００．１４５０．１４１０．
８７０．８３０ｃｍ−’以上のことから、白色針状結晶
が１．４．５゜８−テトラチアアントラセン（■）であ
ることを確認した。
実施例３
５Ｑｍｌ三つロフラスコに実施例１で得られた２゜３、
６． ７−テトラヒドロー１． ４． ５． ８−テ
トラチアアントラセン１００■（０、３９ｍｍｏ ｌ）
とアセチルクロリドｌ ｍｌを加え、窒素ガスと換した
後、無水塩化アルミニウム１０８■（０，８１ｍｍｏｌ
）を加えて室温で１０時間反応させた。反応液に水２Ｑ
＋＋ｄ！を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を
１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィ （溶媒ｎ−へキサン：ク
ロロホルム−１：１）およびン夜体クロマトグラフィー
で精製し、黄色針状結晶を得た。
６． ７−テトラヒドロー１． ４． ５． ８−テ
トラチアアントラセン１００■（０、３９ｍｍｏ ｌ）
とアセチルクロリドｌ ｍｌを加え、窒素ガスと換した
後、無水塩化アルミニウム１０８■（０，８１ｍｍｏｌ
）を加えて室温で１０時間反応させた。反応液に水２Ｑ
＋＋ｄ！を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を
１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィ （溶媒ｎ−へキサン：ク
ロロホルム−１：１）およびン夜体クロマトグラフィー
で精製し、黄色針状結晶を得た。
この黄色針状結晶の元素分析、核磁気共鳴スペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次のとおりであっ
た。
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次のとおりであっ
た。
元素分析＝Ｃ，□Ｈ１□ＯＳ ４として計算値 Ｃ４
７，９７％ Ｈ４，０３％実測値 Ｃ４７，７２％
８４．０６％核磁気共鳴スペクトル ’ ＨＮ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３） δ２．５５ （
ｓ 、 ３ Ｈ。
７，９７％ Ｈ４，０３％実測値 Ｃ４７，７２％
８４．０６％核磁気共鳴スペクトル ’ ＨＮ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３） δ２．５５ （
ｓ 、 ３ Ｈ。
Ｃ０ＣＨ５）、３．３〜３．０（ｍ、 ８ Ｈ，−ＣＨ
ｚ−ＣＨｚ−）、７．１２ （Ｓ、ＩＨ、ベンゼン環
）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６９５（Ｃ＝０） 、１５４０．１４３０ （−ＣＨ
Ｚ−Ｃ）１２−）、１４１０（−３−ＣＨｚ−）、１３
９０．１３７０．１２９０．１２５０．１２２０．８７
０ｃｍ−’ 以上のことから、黄色針状結晶が次式の９−アセチル−
２，３，６，７−テトラヒドロー１．４゜５．８−テト
ラチアアントラセンであることを確認した。
ｚ−ＣＨｚ−）、７．１２ （Ｓ、ＩＨ、ベンゼン環
）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６９５（Ｃ＝０） 、１５４０．１４３０ （−ＣＨ
Ｚ−Ｃ）１２−）、１４１０（−３−ＣＨｚ−）、１３
９０．１３７０．１２９０．１２５０．１２２０．８７
０ｃｍ−’ 以上のことから、黄色針状結晶が次式の９−アセチル−
２，３，６，７−テトラヒドロー１．４゜５．８−テト
ラチアアントラセンであることを確認した。
ＣＨ３
実施例４
１．２，４．５−テトラクロルベンゼンのかわりに１．
２，４．５−テトラクロルキシレン４８．８ｇ （０，
２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１に４！した方法で無
色針状結晶を得た。
２，４．５−テトラクロルキシレン４８．８ｇ （０，
２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１に４！した方法で無
色針状結晶を得た。
この無色針状結晶の元素分析、核磁気共鳴スペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次の通りであった
。
よび赤外吸収スペクトルの測定結果は次の通りであった
。
元素分析＝Ｃ，□Ｈｌ ４３ ａとして計算値 Ｃ５
０，３１％ Ｈ４，９３％実測値 Ｃ５０，０８％
Ｈ４，９０％核磁気共鳴スペクトル ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ：ｔ ） ６２．２３ （
ｓ 、 ６ Ｈ）、３．２２（ｓ、 ８Ｈ） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６００、１５００．１４３０．１４１０ｃ＋ａ−’以
上のことから、無色針状結晶が次式の９，１〇−ジメチ
ル−２，３，６，７−テトラヒドロー１゜４．５．８−
テトラチアアントラセンであることを確認した。
０，３１％ Ｈ４，９３％実測値 Ｃ５０，０８％
Ｈ４，９０％核磁気共鳴スペクトル ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ：ｔ ） ６２．２３ （
ｓ 、 ６ Ｈ）、３．２２（ｓ、 ８Ｈ） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） １６００、１５００．１４３０．１４１０ｃ＋ａ−’以
上のことから、無色針状結晶が次式の９，１〇−ジメチ
ル−２，３，６，７−テトラヒドロー１゜４．５．８−
テトラチアアントラセンであることを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は水素、炭素数１〜４のアル
キル基、アシル基またはアルコキシ基、カルボキシル基
、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基あるいはハロゲ
ンを表す。また、Ａは−ＣＨＲ＿３ＣＨＲ＿４−または
−ＣＲ＿３＝ＣＲ＿４−であり、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素、炭素数１〜４のアルキル基またはアシル基あるい
はハロゲンを表す。）で示される含イオウ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053452A JPH01228993A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 含イオウ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053452A JPH01228993A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 含イオウ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228993A true JPH01228993A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=12943248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63053452A Pending JPH01228993A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 含イオウ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01228993A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021017122A1 (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 基于并二硫嗪的空穴传输材料及其制备方法及有机电致发光器件 |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63053452A patent/JPH01228993A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021017122A1 (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 基于并二硫嗪的空穴传输材料及其制备方法及有机电致发光器件 |
| US11374179B2 (en) | 2019-07-30 | 2022-06-28 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Dithiazine-based hole transport material, preparing method thereof, and organic light-emitting device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Suzuki et al. | Synthesis and reactions of some new heterocyclic bismuth-(iii) and-(v) compounds. 5, 10-Dihydrodibenzo [b, e] bismine and related systems | |
| JPH04224556A (ja) | ケトンの還元用キラル触媒とその製法 | |
| JPH06298731A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| JPS6136235A (ja) | ヘテロポリ酸塩 | |
| Miller et al. | Theoretical study of thieno [3, 4-c] thiophene, a nonclassical thiophene system | |
| JPS5848545B2 (ja) | シンキホウコウゾクカルボンサンアミドユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ | |
| JPH06157513A (ja) | ２−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造法 | |
| Chu et al. | Study of the reactions of fluorinated α, β-unsaturated carbonyl compounds with nitrogen and sulfur dinucleophiles | |
| JPH0761955A (ja) | 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2022505626A (ja) | Ｎ－ニトロサッカリン類 | |
| O'Mant | The preparation and chemical properties of 3-acyl-5-arylidene-4-hydroxy-2, 5-dihydro-2-oxothiophens, a new class of immunosuppressive agent | |
| Rolfs et al. | Mechanistic aspects of the synthesis of 3-aminopyrroles from substituted 2-methyl-1, 2-thiazolium salts or 3-aminothioacrylamides | |
| Shiba et al. | Mesoionic 5-Acylimino-2-methylthiothiazoles | |
| JPS61287964A (ja) | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 | |
| JPH06135883A (ja) | 芳香族アシル化合物の製造方法 | |
| US4766242A (en) | Synthesis of substituted aryl sulfides | |
| JPS6197293A (ja) | ２−（４′−置換フエニル）−５−（４″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS6041074B2 (ja) | ３−メチル−３−（ｏ−メトキシフエノキシ）−ベンゾ−２，４−ジオキサシクロヘキサノンの製造法 | |
| CA1038866A (en) | Process for the production of 4-(3-(10-(2-trifluoromethyl)-phenothiazinyl)propy)-1-piperazineethanol, 1-adamantane carboxylic acid ester | |
| IE902687A1 (en) | Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins | |
| JPS61143374A (ja) | ｎ−アルキル２−チエニルケトンの製造法 | |
| JPS61291566A (ja) | 複素芳香族グリオギザル酸ハロゲニドの製造方法 | |
| JPS5936633B2 (ja) | ベンゾクマリン誘導体の製造法 | |
| JPS61293979A (ja) | ３−置換−２−ホルミルチオフエン化合物の製造方法 | |
| JPH0421659B2 (ja) |