JPH0124153B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0124153B2 JPH0124153B2 JP7277281A JP7277281A JPH0124153B2 JP H0124153 B2 JPH0124153 B2 JP H0124153B2 JP 7277281 A JP7277281 A JP 7277281A JP 7277281 A JP7277281 A JP 7277281A JP H0124153 B2 JPH0124153 B2 JP H0124153B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- compound
- salt
- piperazino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式〔〕
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を意
味する。）で表わされるオキサジノキノリン誘導
体およびその塩に関するものである。 ここで、低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル等が挙げられる。ま
た、塩としては塩酸、硫酸、メタンスルホン酸の
如き無機もしくは有機酸との塩、あるいはカルボ
ン酸のナトリウム塩やカリウム塩が具体例として
挙げられる。 本発明の一般式〔〕で表わされる化合物およ
びその塩は、緑膿菌を含むグラム陰性菌に対して
強い抗菌作用を示し、医薬品としての使用が期待
できる。例えば、医薬品として使用されているピ
ペミド酸を対照として試験管内抗菌試験において
最小発育阻止濃度（MIC）を測定した結果は次
表に示すように優れた抗菌活性を示す。 最小発育阻止濃度（MIC、μｇ／ml） 平板希釈法（ハートインフユージヨン寒天培地） 接種菌量106／ml 培養条件37゜、18時間
味する。）で表わされるオキサジノキノリン誘導
体およびその塩に関するものである。 ここで、低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル等が挙げられる。ま
た、塩としては塩酸、硫酸、メタンスルホン酸の
如き無機もしくは有機酸との塩、あるいはカルボ
ン酸のナトリウム塩やカリウム塩が具体例として
挙げられる。 本発明の一般式〔〕で表わされる化合物およ
びその塩は、緑膿菌を含むグラム陰性菌に対して
強い抗菌作用を示し、医薬品としての使用が期待
できる。例えば、医薬品として使用されているピ
ペミド酸を対照として試験管内抗菌試験において
最小発育阻止濃度（MIC）を測定した結果は次
表に示すように優れた抗菌活性を示す。 最小発育阻止濃度（MIC、μｇ／ml） 平板希釈法（ハートインフユージヨン寒天培地） 接種菌量106／ml 培養条件37゜、18時間
【表】
【表】
【表】
次に、本発明の化合物の製造方法の例を反応式
で示して説明する。 （式中、Ｒは前記に同じ。） すなわち、化合物〔〕をジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトミド、水の如き極性溶媒中でピペラジノ
と50〜200℃、好ましくは100〜180℃で１時間な
いし48時間加熱することによつて化合物〔〕が
得られる。化合物〔〕は希塩酸、希硫酸の如き
酸または水酸化ナトリウム水溶液、炭酸カリウム
の如き塩基に溶け易く、対応する塩を容易に形成
する。 次に、実施例を示す。 実施例 １ ９，10−ジクロロ−３−メチル−７−オキソ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド［１，２，３−
de］［１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボン
酸320mgおよび無水ピペラジン1.2ｇをジメチルス
ルホキシド５mlに加え、110〜130℃で24時間撹拌
する。減圧下で溶媒を留去し、残渣を冷水で処理
して不溶物を濾取する。これを５％塩酸10mlに加
えて室温で20分撹拌する。不溶物を濾去し、濾液
を減圧乾固する。残渣は水−エタノール−アセト
ンから再結晶すると、融点＞300℃の９−クロロ
−３−メチル−７−オキソ−10−ピペラジノ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド［１，２，３−
de］［１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボ酸
の塩酸塩170mgを得る。 元素分析値 C17H18ClN3O4・HCl・1/2H2Oとし
て 計算値 C49.89、H4.93、N10.27 分折値 C49.62、H5.00、N9.82 NMR（D2O）δ（ppm） 1.62（3H、ｄ、３位ＣＨ 3基） 3.46、3.60（各4H、ｂ、ｄ、ピペラジン環−Ｃ
Ｈ2CＨ 2−） 4.4〜4.7（2H、ｑ、２位Ｈ 2） 4.8〜5.1（1H、ｍ、３位Ｈ） 7.66（1H、ｓ、８位Ｈ） 8.80（1H、ｓ、５位Ｈ）
で示して説明する。 （式中、Ｒは前記に同じ。） すなわち、化合物〔〕をジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトミド、水の如き極性溶媒中でピペラジノ
と50〜200℃、好ましくは100〜180℃で１時間な
いし48時間加熱することによつて化合物〔〕が
得られる。化合物〔〕は希塩酸、希硫酸の如き
酸または水酸化ナトリウム水溶液、炭酸カリウム
の如き塩基に溶け易く、対応する塩を容易に形成
する。 次に、実施例を示す。 実施例 １ ９，10−ジクロロ−３−メチル−７−オキソ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド［１，２，３−
de］［１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボン
酸320mgおよび無水ピペラジン1.2ｇをジメチルス
ルホキシド５mlに加え、110〜130℃で24時間撹拌
する。減圧下で溶媒を留去し、残渣を冷水で処理
して不溶物を濾取する。これを５％塩酸10mlに加
えて室温で20分撹拌する。不溶物を濾去し、濾液
を減圧乾固する。残渣は水−エタノール−アセト
ンから再結晶すると、融点＞300℃の９−クロロ
−３−メチル−７−オキソ−10−ピペラジノ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド［１，２，３−
de］［１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボ酸
の塩酸塩170mgを得る。 元素分析値 C17H18ClN3O4・HCl・1/2H2Oとし
て 計算値 C49.89、H4.93、N10.27 分折値 C49.62、H5.00、N9.82 NMR（D2O）δ（ppm） 1.62（3H、ｄ、３位ＣＨ 3基） 3.46、3.60（各4H、ｂ、ｄ、ピペラジン環−Ｃ
Ｈ2CＨ 2−） 4.4〜4.7（2H、ｑ、２位Ｈ 2） 4.8〜5.1（1H、ｍ、３位Ｈ） 7.66（1H、ｓ、８位Ｈ） 8.80（1H、ｓ、５位Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （Ｒは水素または低級アルキル基を表わす。）で
示される化合物またはその塩。 ２ ９−クロロ−３−メチル−７−オキソ−10−
ピペラジノ−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド
［１，２，３−de］［１，４］ベンゾオキサジン
−６−カルボン酸またはその塩酸塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7277281A JPS57188592A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Substituted oxazinoquinolinecarboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7277281A JPS57188592A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Substituted oxazinoquinolinecarboxylic acid derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57188592A JPS57188592A (en) | 1982-11-19 |
| JPH0124153B2 true JPH0124153B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=13498995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7277281A Granted JPS57188592A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Substituted oxazinoquinolinecarboxylic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57188592A (ja) |
-
1981
- 1981-05-14 JP JP7277281A patent/JPS57188592A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57188592A (en) | 1982-11-19 |
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