JPH01242558A - 新規４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジアミンとそのアミン誘導体とそれらの製造方法 - Google Patents
新規４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジアミンとそのアミン誘導体とそれらの製造方法Info
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- JPH01242558A JPH01242558A JP6588788A JP6588788A JPH01242558A JP H01242558 A JPH01242558 A JP H01242558A JP 6588788 A JP6588788 A JP 6588788A JP 6588788 A JP6588788 A JP 6588788A JP H01242558 A JPH01242558 A JP H01242558A
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- benzenediamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリベンゾビスオキサゾール（以下ＰＢＯと
略称する）のモノマーである４、６−ジアミツー１．３
−ベンゼンジオール・２塩酸塩の合成に於て有用な中間
体及びそれらの製造法に関する。
略称する）のモノマーである４、６−ジアミツー１．３
−ベンゼンジオール・２塩酸塩の合成に於て有用な中間
体及びそれらの製造法に関する。
ＰＢＯのポリリン酸溶液である液晶性ドープから作られ
る糸及び膜は、高強度、高弾性率を有し、又耐熱性、耐
薬品性に非常に優れた特性を有するポリマーであり、産
業上きわめて有用性が高い。
る糸及び膜は、高強度、高弾性率を有し、又耐熱性、耐
薬品性に非常に優れた特性を有するポリマーであり、産
業上きわめて有用性が高い。
（特公昭６１−５０１４５２号公報）。
下記にＰＢＯの一般の構造式を示す。
ＰＢＯ
一方、ＰＢＯを合成するモノマーには、４．６−ジアミ
ツー１．３−ベンゼンジオール・２塩酸塩（以下略して
ＤＡＯＨと称する）とテレフタール酸が用いられる。従
来、Ｄ＾ＯＨ’は、例えば、下記の反応工程によって得
られていた。（Ｂｅｒ、 Ｄｔｓｃｈ、 Ｃｈｅｍ、
Ｇｅｓ、。
ツー１．３−ベンゼンジオール・２塩酸塩（以下略して
ＤＡＯＨと称する）とテレフタール酸が用いられる。従
来、Ｄ＾ＯＨ’は、例えば、下記の反応工程によって得
られていた。（Ｂｅｒ、 Ｄｔｓｃｈ、 Ｃｈｅｍ、
Ｇｅｓ、。
１６ 、５５２ （１８８３）、）
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、従来の技術ではレゾルシンのニトロ化の
際、トリニトロ体が生じるが、これは急速に加熱したり
強い衝撃を与えることによって強い爆発性を持つ。文中
量体のジニトロ体も爆発性をもち、モノマー製造上好ま
しくなかった。尚、ニトロ化効率も３０％と悪かった。
際、トリニトロ体が生じるが、これは急速に加熱したり
強い衝撃を与えることによって強い爆発性を持つ。文中
量体のジニトロ体も爆発性をもち、モノマー製造上好ま
しくなかった。尚、ニトロ化効率も３０％と悪かった。
本発明は上記モノマーＤＡＯＨの中間原料として有用な
新規化合物、及びその製造法を提供することを目的とす
る。
新規化合物、及びその製造法を提供することを目的とす
る。
上記目的を達成するため、本発明の新規化合物は、４．
６−シヨウドー１，３−ベンゼンジアミン（以下略して
ＤＩＢＡと称す）とその誘導体であり、下式に示すとお
りである。
６−シヨウドー１，３−ベンゼンジアミン（以下略して
ＤＩＢＡと称す）とその誘導体であり、下式に示すとお
りである。
但し、式中Ｒ，は、−Ｉ＋、 −ＣＯＣＨ３（ア）４，
６−シフウド−１，３−ベンゼンジアミン（ＤＩＢＡ）
は次の方法によって得ることができる。
６−シフウド−１，３−ベンゼンジアミン（ＤＩＢＡ）
は次の方法によって得ることができる。
（イ） ＤＩＢＡの製法は、１，３−ベンゼンジアミ
ンとヨウ素とを溶液状態で反応させることを特徴とする
方法である。
ンとヨウ素とを溶液状態で反応させることを特徴とする
方法である。
好ましくは、不活性ガス置換した１、３−ベンゼンジア
ミンとヨウ素との溶液に中性塩を添加し、不活性ガス雰
囲気化で、０〜８０℃で反応させる。
ミンとヨウ素との溶液に中性塩を添加し、不活性ガス雰
囲気化で、０〜８０℃で反応させる。
さらに好ましくは、上記反応を１０〜２０″Ｃで行うこ
とにより短時間で高収率のＤＩＢＡを合成できる。本発
明で用いられる無機中性塩は、炭酸水素塩、炭酸塩、燐
酸塩などがあるが、さらに好ましくは、これらのナトリ
ウム塩、カリウム塩であり、例えば炭酸水素ナトリウム
、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸−水素ナトリ
ウム、燐酸二水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウム、燐酸カリウム、燐酸−水素カリウム、燐酸二
水素カリウムである。これらの無機中性塩は、ヨウ素化
の反応工程で生じた副生成物であるヨウ素陰イオンを中
性塩として消費させて反応を促進させる。
とにより短時間で高収率のＤＩＢＡを合成できる。本発
明で用いられる無機中性塩は、炭酸水素塩、炭酸塩、燐
酸塩などがあるが、さらに好ましくは、これらのナトリ
ウム塩、カリウム塩であり、例えば炭酸水素ナトリウム
、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸−水素ナトリ
ウム、燐酸二水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウム、燐酸カリウム、燐酸−水素カリウム、燐酸二
水素カリウムである。これらの無機中性塩は、ヨウ素化
の反応工程で生じた副生成物であるヨウ素陰イオンを中
性塩として消費させて反応を促進させる。
上記で得られたＤＩＢＡは、室温放置で変性しやすいた
め、不活性ガス雰囲気下もしくは真空下で、２５℃以下
で保存する。
め、不活性ガス雰囲気下もしくは真空下で、２５℃以下
で保存する。
又、さらに効率的にＤＩＢＡを得るには、例えば、特開
昭６２−６３５２７号公報に記載のヨウ素の電解酸化法
を用いることもできる。
昭６２−６３５２７号公報に記載のヨウ素の電解酸化法
を用いることもできる。
（つ） 得られた４、６−シフウド−１，３−ベンゼン
ジアミン（ＤＩＢＡ）は熱や空気中の酸素で変性し易い
ため、アミン誘導体として安定化することができる。ア
ミン誘導体は、ＤＩＢＡと無水酢酸または塩化アセチル
とを反応させて得ることができる。
ジアミン（ＤＩＢＡ）は熱や空気中の酸素で変性し易い
ため、アミン誘導体として安定化することができる。ア
ミン誘導体は、ＤＩＢＡと無水酢酸または塩化アセチル
とを反応させて得ることができる。
アミン誘導体は通常は、以下に示す方法によって得る。
本発明はヨウ素化の反応後、生成物をアセチル化する方
法を取ることにより新規物質であるＤＩＢＡのジアセチ
ル化物を得ることを特徴とする。すなわち、本発明者ら
の知見によれば、始めに出発物質である１、３−ジアミ
ノベンゼンのアミン誘導体を得た後、この誘導体とヨウ
素を反応させてＤＩＢＡのアミン誘導体を得る方法では
、ヨウ素化の反応率が非常に悪い。そこで、ヨウ素化の
反応後得られたＤＩＢＡをアミン誘導体に導くことによ
り非常に効率よ＜ ＤＩＢＡのアミン誘導体を得るこ
とができる。又、得られたアミン誘導体は公知の方法で
再結晶することができる。
法を取ることにより新規物質であるＤＩＢＡのジアセチ
ル化物を得ることを特徴とする。すなわち、本発明者ら
の知見によれば、始めに出発物質である１、３−ジアミ
ノベンゼンのアミン誘導体を得た後、この誘導体とヨウ
素を反応させてＤＩＢＡのアミン誘導体を得る方法では
、ヨウ素化の反応率が非常に悪い。そこで、ヨウ素化の
反応後得られたＤＩＢＡをアミン誘導体に導くことによ
り非常に効率よ＜ ＤＩＢＡのアミン誘導体を得るこ
とができる。又、得られたアミン誘導体は公知の方法で
再結晶することができる。
ＤＩＢＡ −Ａｃは、加水分解し、アミノ基を脱アセ
チル化後、塩酸塩にして以下の如＜ ＰＢＯのモノマー
であるＤＡＱＨを得る。
チル化後、塩酸塩にして以下の如＜ ＰＢＯのモノマー
であるＤＡＱＨを得る。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。な
お、実施例１で得られた４、６−ジアミツー１，３−ベ
ンゼンジアミン（ＤＩＢＡ）と実施例２で得られた４、
６−ジアミツー１．３−ベンゼンジアミンのジアセチル
化物（ＤＩＢＡ−Ａｃ）の同定結果を後に示す。
お、実施例１で得られた４、６−ジアミツー１，３−ベ
ンゼンジアミン（ＤＩＢＡ）と実施例２で得られた４、
６−ジアミツー１．３−ベンゼンジアミンのジアセチル
化物（ＤＩＢＡ−Ａｃ）の同定結果を後に示す。
実施例１
１．３−ジアミノベンゼン１．０８１４ｇ （０，０１
モル）と炭酸水素ナトリウム２ｇとを溶解させた１０〇
−水溶液にヨウ素５．０７６０ｇ （０，０２モル）と
ヨウ化カリウム７ｇとを溶解させた１００ ｍｆｆ１水
溶液を、窒素ガス気流中、撹拌下、２０℃にて２時間か
けて滴下した。尚、反応には窒素ガス置換した水を使用
した。その後さらに２時間攪拌を続け、反応終了後反応
物をろ過し、０．１Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液１００
ｍｌにて洗浄し、茶褐色の乾燥生成物２．８ｇ （理
論量８０％のＤＩＢＡを含む）を得た。得られた化合物
はＤＩＢＡであることを確認した。同定方法及びその結
果は実施例２の後にＤＩＢＡ・Ａｃの同定結果と共に下
記に示す。
モル）と炭酸水素ナトリウム２ｇとを溶解させた１０〇
−水溶液にヨウ素５．０７６０ｇ （０，０２モル）と
ヨウ化カリウム７ｇとを溶解させた１００ ｍｆｆ１水
溶液を、窒素ガス気流中、撹拌下、２０℃にて２時間か
けて滴下した。尚、反応には窒素ガス置換した水を使用
した。その後さらに２時間攪拌を続け、反応終了後反応
物をろ過し、０．１Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液１００
ｍｌにて洗浄し、茶褐色の乾燥生成物２．８ｇ （理
論量８０％のＤＩＢＡを含む）を得た。得られた化合物
はＤＩＢＡであることを確認した。同定方法及びその結
果は実施例２の後にＤＩＢＡ・Ａｃの同定結果と共に下
記に示す。
実施例２
実施例１の方法で得られた３、６ｇのＤＩＢＡと無水酢
酸５．０ｇ及び酢酸ナトリウム５．０ｇを１００−メタ
ノールに溶解させ、窒素ガス雰囲気下５０℃で６時間撹
拌した後、６０℃で減圧乾燥し、乾燥粗生成物を得た。
酸５．０ｇ及び酢酸ナトリウム５．０ｇを１００−メタ
ノールに溶解させ、窒素ガス雰囲気下５０℃で６時間撹
拌した後、６０℃で減圧乾燥し、乾燥粗生成物を得た。
乾燥粗生成物をメタノール３５０ ｍｌに６０℃で溶解
させ、未溶解物をろ過、除去した。ろ液を１０℃に冷却
し、結晶物をろ過後、メタノールで洗浄し灰褐色の乾燥
生成物３．２ｇ（ＤＩＢＡ −Ａｃ：理論量９９％）
を得た。得られた化合物はＤＩＢＡ −股であること
を確認した。同定方法及びその結果は以下に旧ＢＡの同
定結果と共に下記に示す。
させ、未溶解物をろ過、除去した。ろ液を１０℃に冷却
し、結晶物をろ過後、メタノールで洗浄し灰褐色の乾燥
生成物３．２ｇ（ＤＩＢＡ −Ａｃ：理論量９９％）
を得た。得られた化合物はＤＩＢＡ −股であること
を確認した。同定方法及びその結果は以下に旧ＢＡの同
定結果と共に下記に示す。
本発明の新規物質ＤＩＢＡとＤＩＢＡ −胱の元素分
析を第１表に示し、分子量（マススペクトル）を第２表
に示す。
析を第１表に示し、分子量（マススペクトル）を第２表
に示す。
第１表
第２表
ＫＢｒ法による赤外吸収スペクトルはＤＩＢＡを第１図
に示し、ＤＩＢＡ ・Ａｃを第２図に示す。
に示し、ＤＩＢＡ ・Ａｃを第２図に示す。
液体クロマトグラフ（東洋曹達ＨＬＣ）、検出器ＵＶ
（２５４ｎｍ） 、カラムＴＳＫｇｅｌ、ＯＤＳ、８０
ＴＭ、 ？容離液：メタノール／水＝７／３．流１０
．５ｍ１ｍ１ｎ、 −’室温で分離すると、ＤＩＢＡは
９．３分、ＤｒＢＡ −Ａｃは５．３分に検出ピーク
を持つ。
（２５４ｎｍ） 、カラムＴＳＫｇｅｌ、ＯＤＳ、８０
ＴＭ、 ？容離液：メタノール／水＝７／３．流１０
．５ｍ１ｍ１ｎ、 −’室温で分離すると、ＤＩＢＡは
９．３分、ＤｒＢＡ −Ａｃは５．３分に検出ピーク
を持つ。
ジメチルスルホキサイド（ＤＭＳＯ）中９０ＭＨｚに於
けるＤＩＢＡ −ＡｃのＣ” −ＮＭＲスペクトル
は第３図に、Ｈ’−ＮＭＲスペクトルは第４図に示す。
けるＤＩＢＡ −ＡｃのＣ” −ＮＭＲスペクトル
は第３図に、Ｈ’−ＮＭＲスペクトルは第４図に示す。
ＤｒＢＡ −ＡｃのＣ” −ＮＭＲスペクトルは以
下の吸収を示し、それぞれの吸収は下式に表す構造式中
の炭素に帰属される。
下の吸収を示し、それぞれの吸収は下式に表す構造式中
の炭素に帰属される。
（ｆ）
δ＋＝２４．９ｐｐｍ （ａ ）δ＝９
３．６ｐｐｍ （ｅ ）δ＝１２５．３
ｐｐ慣 （ｄ）δ＝１４０．２ ｐｐｍ
（ｃ ）δ−１４６，４ｐｐｍ
（ｆ ）δ冨１６８．４ ｐｐｍ （
ｂ ）又、ＤＩＢＡ ・ＡｃのＨ”−ＮＭＲスペクトル
は以下の吸収を示し、それぞれの吸収は下式に表す構造
式中の水素に帰属される。
３．６ｐｐｍ （ｅ ）δ＝１２５．３
ｐｐ慣 （ｄ）δ＝１４０．２ ｐｐｍ
（ｃ ）δ−１４６，４ｐｐｍ
（ｆ ）δ冨１６８．４ ｐｐｍ （
ｂ ）又、ＤＩＢＡ ・ＡｃのＨ”−ＮＭＲスペクトル
は以下の吸収を示し、それぞれの吸収は下式に表す構造
式中の水素に帰属される。
＋１ １＋δ＝２
．０５ ｐｐｍ （イ）δ−７，４
５ｐｐｍ （ハ）δ＝８．２０ ｐｐｍ
（ニ）δ＝９．３５ ｐｐｍ
（ロ）尚、第３図の４０．８ｐｐｍに見られ
る吸収は溶媒であるＤＭＳＯからのものである。又同様
にして、第４図の２．５ｐｐｍに見られる吸収もＤＭＳ
Ｏからのものである。
．０５ ｐｐｍ （イ）δ−７，４
５ｐｐｍ （ハ）δ＝８．２０ ｐｐｍ
（ニ）δ＝９．３５ ｐｐｍ
（ロ）尚、第３図の４０．８ｐｐｍに見られ
る吸収は溶媒であるＤＭＳＯからのものである。又同様
にして、第４図の２．５ｐｐｍに見られる吸収もＤＭＳ
Ｏからのものである。
ＤＩＢＡ −Ａｃの窒素気流下での熱分析（ＴＧ、
ＤＴＡ）は第５図に示す。ＤＩＢＡ −Ａｃは２６５
℃付近で分解による重量減少を示す。尚、１００℃での
重量減少は水からのものである。
ＤＴＡ）は第５図に示す。ＤＩＢＡ −Ａｃは２６５
℃付近で分解による重量減少を示す。尚、１００℃での
重量減少は水からのものである。
本発明では、新規化合物ＤＩＢＡ （！： ＤＩＢＡ
−Ａｃを得、これらの新規な製造法を得た。又、これ
らはＰＢＯを合成する七ツマ−ＤＡＯ−Ｈの中間原料と
して有用である。
−Ａｃを得、これらの新規な製造法を得た。又、これ
らはＰＢＯを合成する七ツマ−ＤＡＯ−Ｈの中間原料と
して有用である。
第１図はＤＩＢＡの赤外吸収スペクトルである。
第２図は旧ＢＡ ・ＡＣの赤外吸収スペクトルである
。 第３図はＤＩＢＡ −ＡｃのＣ”−ＮＭＲスペクトル
である。 第４図はＤＩＢＡ ＡｃののＨ’−ＮＭＲスペクトル
である。第５図はＤＩＢＡ −ＡｃＯ熱分析結果であ
る。 特許出願人 旭化成工業株式会社 第４図 １１）ｐｒｎｌ 第５図 ＴＥＭＰ Ｃ（Ｈｅａｔｉｎｇ１ 手続補正書（自発） 昭和６３年１２月 ２日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 昭和６３年特許願第 ６５８８７ 号２、発明の名称 新規４．６−シヨウドー１．３−ベンゼンジアミンとそ
のアミン誘導体とそれらの製造方法３、補正をする者 事件との関係： 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号（００３）
旭化成工業株式会社 ４、補正の対象 ５、補正の内容 （１）明細書、第４頁、下から８行「雰囲気化」を「雰
囲気下」と訂正する。 （２）同、第６頁（第１行）、及び第７頁（第１行）（
３）同、第６頁下から１３行「ジアセチル化物」を「ジ
アセチル化物（Ｄ Ｉ ＢＡ−ＡＣ）Ｊと訂正する。 （４）、同、第７頁（下から１５行及び下から１３行）
「４，６−ジアミノＪを「４．６−シヨウド」と訂正す
る。 （５）同、第７頁下から１２行「同牽結果を後に」を「
同定結果を第１表、第２表及び第１〜５図に」と訂正す
る。
。 第３図はＤＩＢＡ −ＡｃのＣ”−ＮＭＲスペクトル
である。 第４図はＤＩＢＡ ＡｃののＨ’−ＮＭＲスペクトル
である。第５図はＤＩＢＡ −ＡｃＯ熱分析結果であ
る。 特許出願人 旭化成工業株式会社 第４図 １１）ｐｒｎｌ 第５図 ＴＥＭＰ Ｃ（Ｈｅａｔｉｎｇ１ 手続補正書（自発） 昭和６３年１２月 ２日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 昭和６３年特許願第 ６５８８７ 号２、発明の名称 新規４．６−シヨウドー１．３−ベンゼンジアミンとそ
のアミン誘導体とそれらの製造方法３、補正をする者 事件との関係： 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号（００３）
旭化成工業株式会社 ４、補正の対象 ５、補正の内容 （１）明細書、第４頁、下から８行「雰囲気化」を「雰
囲気下」と訂正する。 （２）同、第６頁（第１行）、及び第７頁（第１行）（
３）同、第６頁下から１３行「ジアセチル化物」を「ジ
アセチル化物（Ｄ Ｉ ＢＡ−ＡＣ）Ｊと訂正する。 （４）、同、第７頁（下から１５行及び下から１３行）
「４，６−ジアミノＪを「４．６−シヨウド」と訂正す
る。 （５）同、第７頁下から１２行「同牽結果を後に」を「
同定結果を第１表、第２表及び第１〜５図に」と訂正す
る。
Claims (2)
- （１）下式の４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジア
ミン及びその誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中、Ｒ＿１は−Ｈ、−ＣＯＣＨ＿３ - （２）１，３−ベンゼンジアミンの溶液とヨウ素又は、
ヨウ素溶液とを反応させることを特徴とする４，６−ジ
ヨウド−１，３−ベンゼンジアミンの製造方法（３）請
求項（２）で得られた４，６−ジヨウド−１，３−ベン
ゼンジアミンと無水酢酸または塩化アセチルとを反応さ
せて得るそのアミン誘導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6588788A JPH01242558A (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 新規４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジアミンとそのアミン誘導体とそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6588788A JPH01242558A (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 新規４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジアミンとそのアミン誘導体とそれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242558A true JPH01242558A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13299935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6588788A Pending JPH01242558A (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 新規４，６−ジヨウド−１，３−ベンゼンジアミンとそのアミン誘導体とそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01242558A (ja) |
-
1988
- 1988-03-22 JP JP6588788A patent/JPH01242558A/ja active Pending
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