JPH02121955A - １．３−ジヒドロキシ−４．６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法 - Google Patents
１．３−ジヒドロキシ−４．６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法Info
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- JPH02121955A JPH02121955A JP63274465A JP27446588A JPH02121955A JP H02121955 A JPH02121955 A JP H02121955A JP 63274465 A JP63274465 A JP 63274465A JP 27446588 A JP27446588 A JP 27446588A JP H02121955 A JPH02121955 A JP H02121955A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリベンゾビスオキサゾール（以下、ＰＢＯ
と略称する）のモノマーである１、３−ジヒドロキシ−
４，６−ジアミツベンゼン及びその塩を新規な工程で得
る製造方法に関する。
と略称する）のモノマーである１、３−ジヒドロキシ−
４，６−ジアミツベンゼン及びその塩を新規な工程で得
る製造方法に関する。
ＰＢＯのポリリン酸溶液である液晶性ドープから造られ
る糸及び膜は、高強度、高弾性率を有し、又耐熱性、耐
薬品性に非常に優れた特性を有するポリマーであり、産
業上きわめて有用性が高い（特公昭６１−５０１４５２
号公報）。下記にＰＢＯの一般の構造式を示す。
る糸及び膜は、高強度、高弾性率を有し、又耐熱性、耐
薬品性に非常に優れた特性を有するポリマーであり、産
業上きわめて有用性が高い（特公昭６１−５０１４５２
号公報）。下記にＰＢＯの一般の構造式を示す。
一方、ＰＢＯを合成するモノマーには、１．３＝ジヒド
ロキシ−４，６−ジアミツベンゼンまたはその塩（以下
、ＤＡＯＨと略称する）とテレフタル酸が用いられる。
ロキシ−４，６−ジアミツベンゼンまたはその塩（以下
、ＤＡＯＨと略称する）とテレフタル酸が用いられる。
従来、ＤＡＯＨは、例えば下記の反応工程によって得ら
れていた Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、、 １６．５５２ （１８８３）
）。
れていた Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、、 １６．５５２ （１８８３）
）。
（Ｂｅｒ、Ｄｔｓｃｈ。
（イ）
（ロ）
（ハ） （ニ）
しかしながら、従来の技術による場合、中間生成物にジ
ニトロレゾルシン（ハ）が得られ、これは象、速に加熱
したり強い衝撃を与えることによって爆発性を持つ。さ
らに、レゾルシン（イ）のニトロ化の際に反応副産物と
してトリニトロ体が生じ、これもさらに爆発性の高い物
質であることが知られている。これらの事実は、産業上
危険性をはらみ、管理上安全面から十分な注意が必要で
ある。尚、ニトロ化効率も３０％と悪かった。先に本発
明者らは新規な化合物１．３−ジヨウビー４．６ジアミ
ノベンゼン及びその誘導体を得ることに成功した（特願
昭６３−６５８８７号）。
ニトロレゾルシン（ハ）が得られ、これは象、速に加熱
したり強い衝撃を与えることによって爆発性を持つ。さ
らに、レゾルシン（イ）のニトロ化の際に反応副産物と
してトリニトロ体が生じ、これもさらに爆発性の高い物
質であることが知られている。これらの事実は、産業上
危険性をはらみ、管理上安全面から十分な注意が必要で
ある。尚、ニトロ化効率も３０％と悪かった。先に本発
明者らは新規な化合物１．３−ジヨウビー４．６ジアミ
ノベンゼン及びその誘導体を得ることに成功した（特願
昭６３−６５８８７号）。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は１．３−ジョウドー４．６−ジアミツベンゼン
及びその誘導体を含む１．３−ジハロ−４，６ジアミノ
ヘンゼン誘導体をＤ Ａ ＯＨの合成の中間体として利
用することにより、危険性の高いニトロ化合物を中間体
とする反応工程を通らず、前記のモノマーＤ Ａ ＯＨ
を得る方法を提供することを目的としている。
及びその誘導体を含む１．３−ジハロ−４，６ジアミノ
ヘンゼン誘導体をＤ Ａ ＯＨの合成の中間体として利
用することにより、危険性の高いニトロ化合物を中間体
とする反応工程を通らず、前記のモノマーＤ Ａ ＯＨ
を得る方法を提供することを目的としている。
〔課題を解決するための手段］
上記目的を達成する、本発明の要旨は次の通りである。
（ａ）下式（Ａ）で示される化合物１．３−ジハロ４．
６−ジアミツベンゼン又はその誘導体を液相中で、アル
カリ金属水酸化物、もしくは無機酸あるいは有機酸に由
来するアルカリ金属塩からなる群から選ばれる塩基性酸
性受容体、および銅含有触媒の存在下に於いて加水分解
し、 （式中Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、及びフン素原子から
選ばれた基であり、式中Ｒ１は水素原子及びアミノ基の
保護基である。） （ｂ）その後、酸性溶液中で１．３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミツベンゼン及びその塩が製造される条件下
で還元することを特徴とする１、３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミツベンゼン及びその塩の製造方法。
６−ジアミツベンゼン又はその誘導体を液相中で、アル
カリ金属水酸化物、もしくは無機酸あるいは有機酸に由
来するアルカリ金属塩からなる群から選ばれる塩基性酸
性受容体、および銅含有触媒の存在下に於いて加水分解
し、 （式中Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、及びフン素原子から
選ばれた基であり、式中Ｒ１は水素原子及びアミノ基の
保護基である。） （ｂ）その後、酸性溶液中で１．３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミツベンゼン及びその塩が製造される条件下
で還元することを特徴とする１、３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミツベンゼン及びその塩の製造方法。
本発明において、出発物質１．３−ジハロ−４，６ジア
ミノベンゼン及びその誘導体は、式（Ａ）に示される通
りである。本発明において、明細書記載のハロは塩素、
臭素、ヨウ素、及びフッ素原子などのハロゲン原子を意
味する。
ミノベンゼン及びその誘導体は、式（Ａ）に示される通
りである。本発明において、明細書記載のハロは塩素、
臭素、ヨウ素、及びフッ素原子などのハロゲン原子を意
味する。
式中Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、及びフッ素原子から選
ばれた基である。式中Ｒ３は、水素及びアミノ基の保ｉ
Ｉ基として知られるものであり、アシル基、尿素、ウレ
タン残基、アルキル基及びアリール基などを示す。例え
ば、 Ｃ０ＣＨ：＋ 、 ＣＯＣ６１１Ｓ 、 Ｃｏ１ｔ
、 ０ＣＩＩ３． ０Ｃｄｌｓなどである。但し、
これらのＲ１は水素原子、アミノ基の保護基として導入
されるものであり、ここに示されたものに限定されるも
のではない。また、式（Ａ）の化合物は、塩酸、燐酸、
硫酸、硝酸、炭酸などの酸性塩であってもよい。
ばれた基である。式中Ｒ３は、水素及びアミノ基の保ｉ
Ｉ基として知られるものであり、アシル基、尿素、ウレ
タン残基、アルキル基及びアリール基などを示す。例え
ば、 Ｃ０ＣＨ：＋ 、 ＣＯＣ６１１Ｓ 、 Ｃｏ１ｔ
、 ０ＣＩＩ３． ０Ｃｄｌｓなどである。但し、
これらのＲ１は水素原子、アミノ基の保護基として導入
されるものであり、ここに示されたものに限定されるも
のではない。また、式（Ａ）の化合物は、塩酸、燐酸、
硫酸、硝酸、炭酸などの酸性塩であってもよい。
本発明方法の第一段階では、１．３−ジハロ４．６−ジ
アミツベンゼン又はその誘導体を液相中で銅含有触媒存
在下に加水分解することによって１．３−ジヒドロキジ
ー４．６−ジアミツベンゼン又はその誘導体を合成する
にあたってハロゲン受容体としての塩基性酸性受容体（
ＢＡＳＩＣＡＣＩＤＩＴＹＡＣＣＥＰＴＯＲ）の存在下
に、式（１）にしたがって行われる。
アミツベンゼン又はその誘導体を液相中で銅含有触媒存
在下に加水分解することによって１．３−ジヒドロキジ
ー４．６−ジアミツベンゼン又はその誘導体を合成する
にあたってハロゲン受容体としての塩基性酸性受容体（
ＢＡＳＩＣＡＣＩＤＩＴＹＡＣＣＥＰＴＯＲ）の存在下
に、式（１）にしたがって行われる。
（Ａ） （Ｂ）式中Ｘ、Ｒ，は
前記の定義の通りである。Ｒは、水素原子、又は水素基
の保護基として知られるものであり、例えば水素、アル
カリ金属、アルキル基、アシル基を示す。
前記の定義の通りである。Ｒは、水素原子、又は水素基
の保護基として知られるものであり、例えば水素、アル
カリ金属、アルキル基、アシル基を示す。
反応においてハロゲン受容体として使用される物質は、
アルカリ金属水酸化物、無機酸または有機酸に由来する
アルカリ金属塩からなる群から選択される。さらに、前
記アルカリ金属は、少なくとも一部分アルカリ土類金属
によりまたは第四級アンモニウム陽イオンにより１換さ
れ得る。好ましくは、前記受容体は、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩から
選ばれる。例えば、水酸化すｌ−ＩＪウム、水素化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ムなどである。受容体の量は全反応ｌ捏合物に対して０
．５〜２０１１１０１％（より好ましくは１〜５ ｍｏ
１％）である。
アルカリ金属水酸化物、無機酸または有機酸に由来する
アルカリ金属塩からなる群から選択される。さらに、前
記アルカリ金属は、少なくとも一部分アルカリ土類金属
によりまたは第四級アンモニウム陽イオンにより１換さ
れ得る。好ましくは、前記受容体は、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩から
選ばれる。例えば、水酸化すｌ−ＩＪウム、水素化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ムなどである。受容体の量は全反応ｌ捏合物に対して０
．５〜２０１１１０１％（より好ましくは１〜５ ｍｏ
１％）である。
銅含有触媒としては、好ましくはヨウ化第−銅、塩化第
１銅または酸化第一銅であり、使用する触媒量は１．３
−ジハロ−４，６−ジアミツベンゼンに対して０．０１
〜５重量％（好ましくは０．１〜１．０重量％）の量が
よい。
１銅または酸化第一銅であり、使用する触媒量は１．３
−ジハロ−４，６−ジアミツベンゼンに対して０．０１
〜５重量％（好ましくは０．１〜１．０重量％）の量が
よい。
本方法では、反応媒体中で起こる反応生成物を加水分解
させるのに十分な量の反応媒体を使用することができる
が、好ましい反応媒体は水である。
させるのに十分な量の反応媒体を使用することができる
が、好ましい反応媒体は水である。
水への希釈剤として、反応媒体中で安全ならば、有機溶
媒または無機酸が使用されうる。反応溶媒量は所望の１
．３−ジヒドロキシ−４，６−ジアミツベンゼン又はそ
の誘導体を得るに適当な量の前記溶媒を使用できるが、
好ましくは１．３−ジノ＼口４．６−ジアミツベンゼン
誘導体１グラムあたり１〜１００ｇ（より好ましくは５
ｇ〜２０ｇ）である。
媒または無機酸が使用されうる。反応溶媒量は所望の１
．３−ジヒドロキシ−４，６−ジアミツベンゼン又はそ
の誘導体を得るに適当な量の前記溶媒を使用できるが、
好ましくは１．３−ジノ＼口４．６−ジアミツベンゼン
誘導体１グラムあたり１〜１００ｇ（より好ましくは５
ｇ〜２０ｇ）である。
反応温度は、所望の生成物が製造されるあらゆる温度で
行うことができるが、好ましくは１００〜２５０°Ｃに
保つことがよい。圧力は通常自然圧力であるが、オート
クレーブ中自生圧下であることが望ましい。またより高
い圧力が任意に窒素または他の不活性ガスの存在下に使
用されうる。
行うことができるが、好ましくは１００〜２５０°Ｃに
保つことがよい。圧力は通常自然圧力であるが、オート
クレーブ中自生圧下であることが望ましい。またより高
い圧力が任意に窒素または他の不活性ガスの存在下に使
用されうる。
反応後、ハロゲン化物はハロゲン単独に再転化されうる
。
。
第一段階で得られた１、３−ジヒドロキシ−４，６ジア
ミノベンゼン誘導体は、単離してもそのままの状態でも
第二段階に移ることができる。
ミノベンゼン誘導体は、単離してもそのままの状態でも
第二段階に移ることができる。
本発明の第二段階は、弐（２）に示される反応による。
式中Ｒ，，Ｒは前記の定義の通りである。
第二段階では、上記（Ｂ）の反応生成物の１．３位のＯ
ＲをＯｌｌとし、４．６位のＮＩＩＲ＋をアミン塩酸塩
とし、１．３−ジヒドロキン−４，６−ジアミツベンゼ
ンを製造するように酸性媒体中で反応を行う。
ＲをＯｌｌとし、４．６位のＮＩＩＲ＋をアミン塩酸塩
とし、１．３−ジヒドロキン−４，６−ジアミツベンゼ
ンを製造するように酸性媒体中で反応を行う。
尚、第一段階ですでに１．３−ジヒドロキシ−４，６ジ
アミノベンゼンが得られている場合には第二段階は必要
ないが、反応収率上第二段階を行うのが好ましい。
アミノベンゼンが得られている場合には第二段階は必要
ないが、反応収率上第二段階を行うのが好ましい。
１．３−ジヒドロキシ−４，６−ジアミツベンゼン誘導
体を１．３−ジヒドロキシ−４，６−ジアミツベンゼン
にする方法は公知の方法で行うことができる。
体を１．３−ジヒドロキシ−４，６−ジアミツベンゼン
にする方法は公知の方法で行うことができる。
例えば酸性反応媒体中で水素または水素ガスをパラジウ
ム−炭素などの水素化触媒で接触させることにより達成
できる。或いは、塩化第一錫、鉄粉、錫、パラジウムな
どの還元剤を酸性媒体中で反応させることにより生成さ
せることができる。
ム−炭素などの水素化触媒で接触させることにより達成
できる。或いは、塩化第一錫、鉄粉、錫、パラジウムな
どの還元剤を酸性媒体中で反応させることにより生成さ
せることができる。
酸性反応媒体としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、硝酸等であるが、特に塩酸、臭化水素酸が望ましい
。還元の反応は、好ましくは塩化第−錫一濃塩酸である
のが望ましい。反応温度は、生成物が生成するあらゆる
温度条件でよいが、好ましくは０〜１００°Ｃである。
酸、硝酸等であるが、特に塩酸、臭化水素酸が望ましい
。還元の反応は、好ましくは塩化第−錫一濃塩酸である
のが望ましい。反応温度は、生成物が生成するあらゆる
温度条件でよいが、好ましくは０〜１００°Ｃである。
この場合、通常はアミン塩が溶液より沈澱し、ろ別する
ことができる。その後、生成物は再結晶で精製すること
ができる。
ことができる。その後、生成物は再結晶で精製すること
ができる。
以下、本発明を実施例をもって説明するが、これによっ
て本発明は限定されるものではない。
て本発明は限定されるものではない。
実施例１
１．３−ジヨウビー４．６−ジアミツベンゼンジアセチ
ル化物ｌｏｇと水酸化カリウム０．４ｇとヨウ化銅 ０
．５ｇとｌｏｎｇの水を窒素置換した反応容器にいれ、
１７０°Ｃ，、ｌＯ気圧で６時間反応した。その後、取
り出した混合物に、塩化第一錫を１００ｇ溶解させた濃
塩酸３００滅を、撹拌下に４時間で転化した。沈澱物を
ろ別し、６Ｎ−塩酸で再結晶させＤＡＯＨを２．３ｇ
（収率４７％）得た。再結晶は以下の方法で行った。塩
化第一錫を６ｇ、活性炭２ｇを入れた塩酸２００ ｍｌ
に上記沈澱物をいれ、窒素雰囲気下で９０°Ｃで未溶解
物をろ別した。ろ液をＯ′Ｃに冷却し再結晶させ、ろ別
しアセトンで洗浄後真空乾燥（室温）シた。
ル化物ｌｏｇと水酸化カリウム０．４ｇとヨウ化銅 ０
．５ｇとｌｏｎｇの水を窒素置換した反応容器にいれ、
１７０°Ｃ，、ｌＯ気圧で６時間反応した。その後、取
り出した混合物に、塩化第一錫を１００ｇ溶解させた濃
塩酸３００滅を、撹拌下に４時間で転化した。沈澱物を
ろ別し、６Ｎ−塩酸で再結晶させＤＡＯＨを２．３ｇ
（収率４７％）得た。再結晶は以下の方法で行った。塩
化第一錫を６ｇ、活性炭２ｇを入れた塩酸２００ ｍｌ
に上記沈澱物をいれ、窒素雰囲気下で９０°Ｃで未溶解
物をろ別した。ろ液をＯ′Ｃに冷却し再結晶させ、ろ別
しアセトンで洗浄後真空乾燥（室温）シた。
実施例２
１．３−ジヨウビー４．６−ジアミツベンゼンジアセチ
ル化物１０ｇと水酸化カリウム０．４ｇとヨウ化銅０．
５ ｇと１００ｇの混合液（水：メタノール＝１ ：
１）を窒素置換した反応容器にいれ、１６０°Ｃ１１１
気圧で６時間反応した。その後取り出した混合物に、塩
化第一錫を１００ｇ溶解させた濃塩酸３００ｍＩｌを、
攪拌下に４時間で添加した。沈澱物をろ別し６Ｎ−塩酸
で再結晶させＤ Ａ ＯＨを１．８ｇ （収率３８％）
得た。
ル化物１０ｇと水酸化カリウム０．４ｇとヨウ化銅０．
５ ｇと１００ｇの混合液（水：メタノール＝１ ：
１）を窒素置換した反応容器にいれ、１６０°Ｃ１１１
気圧で６時間反応した。その後取り出した混合物に、塩
化第一錫を１００ｇ溶解させた濃塩酸３００ｍＩｌを、
攪拌下に４時間で添加した。沈澱物をろ別し６Ｎ−塩酸
で再結晶させＤ Ａ ＯＨを１．８ｇ （収率３８％）
得た。
実施例３
１．３−ジヨウビー４．６−ジアミツベンゼンジアセチ
ル化物１０ｇと炭酸水素ナトリウム２．０ｇとヨウ化銅
０．５ｇと１００ｇの水を窒素置換した反応容器にいれ
、２２０°Ｃ１１５気圧で６時間反応した。その後取り
出した混合物に、塩化第一錫を１００ｇ溶解させた濃塩
酸３００ ｍｌを、攪拌下に４時間で添加した。沈澱物
をろ別し６Ｎ−塩酸で再結晶させＤＡＯＨを２．０ｇ
（収率４１％）得た。
ル化物１０ｇと炭酸水素ナトリウム２．０ｇとヨウ化銅
０．５ｇと１００ｇの水を窒素置換した反応容器にいれ
、２２０°Ｃ１１５気圧で６時間反応した。その後取り
出した混合物に、塩化第一錫を１００ｇ溶解させた濃塩
酸３００ ｍｌを、攪拌下に４時間で添加した。沈澱物
をろ別し６Ｎ−塩酸で再結晶させＤＡＯＨを２．０ｇ
（収率４１％）得た。
実施例４
１．３−ジヨウビー４．６−ジアミツベンゼンジアセチ
ル化物１０ｇと酢酸ナトリウム２．０ ｇとヨウ化銅０
．５ｇと１００ｇの混合液（水：酢酸−４：ｌ）を窒素
置換した反応容器にいれ、２００°Ｃ１１５気圧で６時
間反応した。その後取り出した混合物に、塩化第一錫を
１００ｇ溶解させた濃塩酸３００ ｍｌを、攪拌下に４
時間で添加した。沈澱物をろ別し６Ｎ−塩酸で再結晶さ
せＤＡＯＨを２．８ｇ（収率５８％）得た。
ル化物１０ｇと酢酸ナトリウム２．０ ｇとヨウ化銅０
．５ｇと１００ｇの混合液（水：酢酸−４：ｌ）を窒素
置換した反応容器にいれ、２００°Ｃ１１５気圧で６時
間反応した。その後取り出した混合物に、塩化第一錫を
１００ｇ溶解させた濃塩酸３００ ｍｌを、攪拌下に４
時間で添加した。沈澱物をろ別し６Ｎ−塩酸で再結晶さ
せＤＡＯＨを２．８ｇ（収率５８％）得た。
実施例で得られたＤ Ａ ＯＨは元素分析（第１表）赤
外吸収分析（第１図）、質量分析（ダイレクトマススペ
クトル、ＣＩ法）（第２図）、液体クロマトグラフにて
確認した。
外吸収分析（第１図）、質量分析（ダイレクトマススペ
クトル、ＣＩ法）（第２図）、液体クロマトグラフにて
確認した。
液体クロマトグラフ（検出機（Ｕ■）、カラム： ＴＳ
Ｋ ｇｅｌ、ＯＤｓ、８０ＴＭ、？容離ン夜：メタノー
ル／水−７／３、流量： ０．５ｍｊ！／ｍｉｎ、）
により室温で分離すると各実施例で得られた生成物は、
いずれも３．６ｍ１ｎ、付近に検出ピークをもった。
Ｋ ｇｅｌ、ＯＤｓ、８０ＴＭ、？容離ン夜：メタノー
ル／水−７／３、流量： ０．５ｍｊ！／ｍｉｎ、）
により室温で分離すると各実施例で得られた生成物は、
いずれも３．６ｍ１ｎ、付近に検出ピークをもった。
第１表
〔発明の効果〕
本発明の製造方法は従来の方法とは異なり、爆発性のジ
ニトロレゾルシンやトリニトロ体を中間生成物とするこ
となり１．３−ジヒドロキシ−４，６ジアミノベンゼン
及びその誘導体を得ることができるという産業上価れた
特徴を有する。
ニトロレゾルシンやトリニトロ体を中間生成物とするこ
となり１．３−ジヒドロキシ−４，６ジアミノベンゼン
及びその誘導体を得ることができるという産業上価れた
特徴を有する。
第１図は、実施例で得られたＤＡＯＨの赤外吸収分析の
結果を示した図である。 第２図は、実施例で得られたＤＡＯＨの質量分析（ダイ
レクトマススペクトル、ＣＩ法）の結果を示した図でる
。
結果を示した図である。 第２図は、実施例で得られたＤＡＯＨの質量分析（ダイ
レクトマススペクトル、ＣＩ法）の結果を示した図でる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）下式（Ａ）で示される化合物１，３−ジハロ−４
，６−ジアミノベンゼン又はその誘導体を液相中で、ア
ルカリ金属水酸化物、もしくは無機酸あるいは有機酸に
由来するアルカリ金属塩からなる群から選ばれる塩基性
酸性受容体、および銅含有触媒の存在下に於て加水分解
し、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（Ａ） （式中Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、及びフッ素原子から
選ばれた基であり、式中Ｒ＿１は水素原子及びアミノ基
の保護基である。） （ｂ）その後、酸性溶液中で１，３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミノベンゼン及びその塩が製造される条件下
で還元することを特徴とする１，３−ジヒドロキシ−４
，６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274465A JPH02121955A (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | １．３−ジヒドロキシ−４．６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274465A JPH02121955A (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | １．３−ジヒドロキシ−４．６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121955A true JPH02121955A (ja) | 1990-05-09 |
Family
ID=17542065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63274465A Pending JPH02121955A (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | １．３−ジヒドロキシ−４．６−ジアミノベンゼン及びその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02121955A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017374A1 (en) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | The Dow Chemical Company | A process for the preparation of diaminoresorcinol |
-
1988
- 1988-11-01 JP JP63274465A patent/JPH02121955A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017374A1 (en) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | The Dow Chemical Company | A process for the preparation of diaminoresorcinol |
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