JPH01242579A - ベンゾチオピリリウム系化合物 - Google Patents
ベンゾチオピリリウム系化合物Info
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- JPH01242579A JPH01242579A JP63068880A JP6888088A JPH01242579A JP H01242579 A JPH01242579 A JP H01242579A JP 63068880 A JP63068880 A JP 63068880A JP 6888088 A JP6888088 A JP 6888088A JP H01242579 A JPH01242579 A JP H01242579A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- benzothiopyrylium
- acid
- alkyl
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- Pending
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なベンゾチオピリリウム系化合物：（関す
るものであり、詳しくは、染料、高分子の着色材料又は
液晶用二色性色素、電子写真プリンターの電子写真感光
材料、光デイスク用記録材料、近赤外線カットフィルタ
ー用材料等の半導体レーザー利用分野で有用なペンゾチ
オビＩＪ ＩＪウム系化合物およびその製造原料となる
ペンゾチオビＩＪ ＩＪウム系化合物に関するものであ
る。
るものであり、詳しくは、染料、高分子の着色材料又は
液晶用二色性色素、電子写真プリンターの電子写真感光
材料、光デイスク用記録材料、近赤外線カットフィルタ
ー用材料等の半導体レーザー利用分野で有用なペンゾチ
オビＩＪ ＩＪウム系化合物およびその製造原料となる
ペンゾチオビＩＪ ＩＪウム系化合物に関するものであ
る。
本発明は、新規な着色・記録素材として有用な新規なペ
ンゾチオピＩＪ ＩＪウム系化合物を提供することを目
的とする。
ンゾチオピＩＪ ＩＪウム系化合物を提供することを目
的とする。
即ち、本発明の目的は、
（１）−数式〔Ｉ〕
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基またはアルコキ
シ基を示し、汐は陰イオンを示す。）で表わされるベン
ゾチオピリリウム系化合物および （２）−数式［１１） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示し、Ｒ２，Ｒ３はアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基を示し、汐は陰イオンを示し、ｎは／
またはコを示す。）で表わされるベンゾチオピリリウム
系化合物を提供すること忙ある。
シ基を示し、汐は陰イオンを示す。）で表わされるベン
ゾチオピリリウム系化合物および （２）−数式［１１） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示し、Ｒ２，Ｒ３はアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基を示し、汐は陰イオンを示し、ｎは／
またはコを示す。）で表わされるベンゾチオピリリウム
系化合物を提供すること忙ある。
一般式〔Ｉ〕および一般式（ＩＩ）におけるＲ１で示さ
れるアルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基
、ｎ−ヘプチル基またはｎ−オクチル基等の直鎖状もし
くけ分岐状の炭素数ｌ〜ｇのアルキル基を挙げることが
出来、Ｒ’で表されるアルコキシ基の具体例としてはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−へブチル
オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の直鎖状もしくは分
岐状の炭素数／〜ｇのアルコキシ基を挙げることが出来
る。
れるアルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基
、ｎ−ヘプチル基またはｎ−オクチル基等の直鎖状もし
くけ分岐状の炭素数ｌ〜ｇのアルキル基を挙げることが
出来、Ｒ’で表されるアルコキシ基の具体例としてはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−へブチル
オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の直鎖状もしくは分
岐状の炭素数／〜ｇのアルコキシ基を挙げることが出来
る。
一般式（ＩＩ）におけるＲ２ 、 Ｒ３で示されるアル
キル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブ
チル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル
基等の直鎖状又は分岐状の炭素数／〜ＩＯのアルキル基
を挙げることが出来る。
キル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブ
チル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル
基等の直鎖状又は分岐状の炭素数／〜ＩＯのアルキル基
を挙げることが出来る。
Ｒ２、Ｒ３で示されるアルコキシ基で置換されたアルキ
ル基の具体例としては、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｔｅｒ ｔ−ブトキシ
エチル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数−〜／θの
アルコキシアルキル基を挙げることが出来る。
ル基の具体例としては、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｔｅｒ ｔ−ブトキシ
エチル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数−〜／θの
アルコキシアルキル基を挙げることが出来る。
陰イオンであるＸｏとしてはＣノＯ？ 、 ＢＦ？ 。
Ｂｒｅ、１０またはＣＨ３−Ｑ−８ｏ♀ 等を挙げるこ
とが出来る。
とが出来る。
また、−数式［Ｉ）の化合物は一般式（ＩＩ）の化合物
を製造する為の原料として使用される。
を製造する為の原料として使用される。
本発明の一般式ＣＩ）のベンゾチオピリリウム□ 系化
合物は例えば次の様にして製造することが出来る。
合物は例えば次の様にして製造することが出来る。
すなわち、下記−数式Ｃｕ１ｌ）
（式中、Ｒ＋は前記−数式〔■〕におけると同一の意義
を有する。）で表わされるチオフラボン系化合物と、ま
ず臭化メチルマグネシウムをエーテル系溶媒等の中で１
０〜７０℃の温度で反応させ、引き続き前記−数式（Ｉ
Ｉ）における陰イオンＸ０を与えうる過塩素酸、ホウフ
ッ化水素酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、ｆ）−）ルエ
ンスルホン酸等の酸で処理することにより製造すること
が出来る。
を有する。）で表わされるチオフラボン系化合物と、ま
ず臭化メチルマグネシウムをエーテル系溶媒等の中で１
０〜７０℃の温度で反応させ、引き続き前記−数式（Ｉ
Ｉ）における陰イオンＸ０を与えうる過塩素酸、ホウフ
ッ化水素酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、ｆ）−）ルエ
ンスルホン酸等の酸で処理することにより製造すること
が出来る。
また、−数式〔旧のベンゾチオピリリウム系化合物は、
前記−数式（１）のペンゾテオビＩＪ ＩＪウム系化合
物と下記−数式（ＩＶ） （式中、Ｒ２、Ｒ３は、−数式（ＩＩ）におけると同一
の意義を有する。ｍは０又は／の数を表わす。
前記−数式（１）のペンゾテオビＩＪ ＩＪウム系化合
物と下記−数式（ＩＶ） （式中、Ｒ２、Ｒ３は、−数式（ＩＩ）におけると同一
の意義を有する。ｍは０又は／の数を表わす。
但しｍはｎが／のとき、Ｏを表わし、ｎが２のとき／を
表わす。）で表わされるアルデヒド誘導体を例えばエタ
ノール等のアル弓−ル系溶媒中２０〜／θＯ′ｃで反応
させることにより製造することが出来る。
表わす。）で表わされるアルデヒド誘導体を例えばエタ
ノール等のアル弓−ル系溶媒中２０〜／θＯ′ｃで反応
させることにより製造することが出来る。
本発明の一般式（１）のベンゾチオピリリウム系化合物
の具体例としては以下のものが挙げられる。
の具体例としては以下のものが挙げられる。
また、本発明の一般式Ｃｌ１）のベンゾチオピリリウム
系化合物の具体例としては、以下のものを挙げることが
出来る。
系化合物の具体例としては、以下のものを挙げることが
出来る。
〔実施例］
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが本発
明は、下記の実施例に限定されるものではない。
明は、下記の実施例に限定されるものではない。
実施例／
チオフラボン！、０９の無水テトラヒドロフラン溶液に
、窒素雰囲気下、３Ｎの臭化メチルマグネシウム９ ｍ
ｅを、室温で滴下し、６時間反応させる１９反応終了後
、７０幅の塩化アンモニア水溶液１００ｍ１を加え、エ
ーテルで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、室温で
溶媒を減圧留去する。残渣を酢酸ｔＩｏｍｉに溶解させ
、乙０多過塩素酸ざ−を滴下し、室温で一晩放置後、エ
ーテルを加え析出する結晶をろ過し、アセトンより再結
晶させ、グーメチル−２＝フェニルベンゾ−／−チオピ
リリウム６．２９を得た。
、窒素雰囲気下、３Ｎの臭化メチルマグネシウム９ ｍ
ｅを、室温で滴下し、６時間反応させる１９反応終了後
、７０幅の塩化アンモニア水溶液１００ｍ１を加え、エ
ーテルで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、室温で
溶媒を減圧留去する。残渣を酢酸ｔＩｏｍｉに溶解させ
、乙０多過塩素酸ざ−を滴下し、室温で一晩放置後、エ
ーテルを加え析出する結晶をろ過し、アセトンより再結
晶させ、グーメチル−２＝フェニルベンゾ−／−チオピ
リリウム６．２９を得た。
このものは、／７！；’Ｃで分解し、元素分析の結果は
、次の通りであった。
、次の通りであった。
理論値 測定値
炭素（支））５７゜（Ｂ ！；６．７り水素（働
、３．ｇ？ ３．７ ／実施例２ ｎ ＝ ／ 、 ＸＯ＝ Ｃ４Ｏ’？ ）ｐ−ジメチル
アミノベンズアルデヒドｏ、ｂｇ、’Ｉ−＃ｆルー一一
フェニルベンソ−１−−ｙ−オピリリウム塩／、０１１
、及びエタノール２０−を共にＳＯ℃で６時間反応させ
放冷後、エーテルを加え析出する結晶をろ過し、アセト
ンより再結晶させ、緑色の結晶／、３ｇを得た。
、３．ｇ？ ３．７ ／実施例２ ｎ ＝ ／ 、 ＸＯ＝ Ｃ４Ｏ’？ ）ｐ−ジメチル
アミノベンズアルデヒドｏ、ｂｇ、’Ｉ−＃ｆルー一一
フェニルベンソ−１−−ｙ−オピリリウム塩／、０１１
、及びエタノール２０−を共にＳＯ℃で６時間反応させ
放冷後、エーテルを加え析出する結晶をろ過し、アセト
ンより再結晶させ、緑色の結晶／、３ｇを得た。
このものは、２３３℃で分解し、アセトン中の吸収スペ
クトルおよび元素分析の結果は、次の通りであった。
クトルおよび元素分析の結果は、次の通りであった。
λｍａｘ （ε×１０−’） ｑ、ｕ（ｇ、、：ｚｇ
） ｂｇｓ（７，ｂｓ） ３ｂｑ（／、ｔａｂ）理論値
測定値 炭素（％） ４１１．／７ １．Ｌ／３水素（％）
ダ、７ダ Ｓ、０／ 窒素（％） ２．ｑｑ ２．ｇ３実施例３ ｎ−２，Ｘ０＝Ｃ１Ｏ？） ｐ−ジメチルアミノシンナムアルデヒド０．５ｇ１ｑ−
メチルーコーフェニルベンソー／−チオピリリウム塩０
．９ ｇ 、及びエタノール２０ｍ１を共にＳＯ℃で６
時間反応させ放冷後、エーテルを加え析出する結晶をろ
過し、アセトンより再結晶させ、緑色の結晶へ２ｇを得
た。
） ｂｇｓ（７，ｂｓ） ３ｂｑ（／、ｔａｂ）理論値
測定値 炭素（％） ４１１．／７ １．Ｌ／３水素（％）
ダ、７ダ Ｓ、０／ 窒素（％） ２．ｑｑ ２．ｇ３実施例３ ｎ−２，Ｘ０＝Ｃ１Ｏ？） ｐ−ジメチルアミノシンナムアルデヒド０．５ｇ１ｑ−
メチルーコーフェニルベンソー／−チオピリリウム塩０
．９ ｇ 、及びエタノール２０ｍ１を共にＳＯ℃で６
時間反応させ放冷後、エーテルを加え析出する結晶をろ
過し、アセトンより再結晶させ、緑色の結晶へ２ｇを得
た。
このものは、２２６℃で分解し、アセトン中の吸収スペ
クトルおよび元素分析の結果は、次の通りであった。
クトルおよび元素分析の結果は、次の通りであった。
λｍａｘ （ε×１０−’）ｇ／、ｚ（ｑ、、ｘの ｑ
ｑｑ（ｑ、２／） ３ｇｑ（１，ｔＩｇ）理論値 測
定値 炭素（％） ｂｇ、３ｔａ ｔ、３．２／水素（％
） ｓ、／ｘ ｑ、ｑ。
ｑｑ（ｑ、２／） ３ｇｑ（１，ｔＩｇ）理論値 測
定値 炭素（％） ｂｇ、３ｔａ ｔ、３．２／水素（％
） ｓ、／ｘ ｑ、ｑ。
窒素（％） コ、７ｔＩ２．３＆
（水−分子を含む）
〔発明の効果〕
本発明は新規なベンゾチオピリリウム系化合物に関する
ものであり、本化合物は染料、着色材料、半導体レーザ
ーを用いた各種の表示、記録、記憶材料に用いるのに極
めて有用である。
ものであり、本化合物は染料、着色材料、半導体レーザ
ーを用いた各種の表示、記録、記憶材料に用いるのに極
めて有用である。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
（ほか７名）
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 （式中、Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ｘ＾■は陰イオンを示す。）で表わされ
るベンゾチオピリリウム系化合物。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３はアルコキシ基で置換され
ていてもよいアルキル基を示し、Ｘ＾■は陰イオンを示
し、ｎは１または２を示す。）で表わされるベンゾチオ
ピリリウム系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63068880A JPH01242579A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | ベンゾチオピリリウム系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63068880A JPH01242579A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | ベンゾチオピリリウム系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242579A true JPH01242579A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13386412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63068880A Pending JPH01242579A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | ベンゾチオピリリウム系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01242579A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP63068880A patent/JPH01242579A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
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