JPH01254657A - １−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 - Google Patents
１−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法Info
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- JPH01254657A JPH01254657A JP8363188A JP8363188A JPH01254657A JP H01254657 A JPH01254657 A JP H01254657A JP 8363188 A JP8363188 A JP 8363188A JP 8363188 A JP8363188 A JP 8363188A JP H01254657 A JPH01254657 A JP H01254657A
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- pyrrolidinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、■−ベンジルー３−ピロリジノールの′Ｍ造
方法に関する。この方法により得られるｌ−ペンシル−
３−ピロリジノールは医薬１．ｆｍ薬等の有用な合成中
間体である。
方法に関する。この方法により得られるｌ−ペンシル−
３−ピロリジノールは医薬１．ｆｍ薬等の有用な合成中
間体である。
（従来の技術）
イミドあるいはラクタムを還元して１−ベンジル−３−
ピロリジノールを合成する方法としては、１−ベンジル
リンゴ酸イミドをテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦ）
中、水素化アルミニウムリチウムで還元して得る方法〔
シンセティック・コミュニケーションズ（５ｙｎｔｈｅ
ｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）１８．１１１
７ （１９８Ｂ）Ｊ、 １−ベンジル−８−ヒドロキ
シ−２−ピロリジノンをエチルエーテル中、水素化アル
ミニウムリチウムで還元して得る方法〔ジャーナル・オ
ブ・オーガニック−ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ・Ｃｂｅ
ｍ、 ） ２１１１０８７（１９５６）Ｊなどが知
られている。しかしながら、１−ベンジル−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジノンを還元することによる１−ベン
ジル−８−ピロリジノールの製造法は知られていない。
ピロリジノールを合成する方法としては、１−ベンジル
リンゴ酸イミドをテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦ）
中、水素化アルミニウムリチウムで還元して得る方法〔
シンセティック・コミュニケーションズ（５ｙｎｔｈｅ
ｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）１８．１１１
７ （１９８Ｂ）Ｊ、 １−ベンジル−８−ヒドロキ
シ−２−ピロリジノンをエチルエーテル中、水素化アル
ミニウムリチウムで還元して得る方法〔ジャーナル・オ
ブ・オーガニック−ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ・Ｃｂｅ
ｍ、 ） ２１１１０８７（１９５６）Ｊなどが知
られている。しかしながら、１−ベンジル−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジノンを還元することによる１−ベン
ジル−８−ピロリジノールの製造法は知られていない。
（発明が解決しまうとする課題）
イミドあるいはラクタムを還元して１−ベンジル−３−
ピロリジノールを合成する従来の方法は、還元剤の水素
化アルミニウムリチウムが自然発火の危険性を有し取り
扱いが困難なことや、還元剤としては高価であること、
使用可能な溶媒がエチルエーテルあるいはＴＨＦといっ
た発火や爆発の危険性がきわめて高いことなどの欠点を
有し、工業的には実施することがむずかしい。本発明者
らは１−ベンジル−３−ピロリジノールの工業的に実施
可能な方法として、水素化アルミニウムリチウムおよび
エチルエーテルまたはＴＨＦを使用しない製造法を見い
出すべく鋭意研究を重ねた結果、これらを吏用せずに原
料のイミドあるいはラクタムを還元し得る方法を見い出
し、本発明を完成した。
ピロリジノールを合成する従来の方法は、還元剤の水素
化アルミニウムリチウムが自然発火の危険性を有し取り
扱いが困難なことや、還元剤としては高価であること、
使用可能な溶媒がエチルエーテルあるいはＴＨＦといっ
た発火や爆発の危険性がきわめて高いことなどの欠点を
有し、工業的には実施することがむずかしい。本発明者
らは１−ベンジル−３−ピロリジノールの工業的に実施
可能な方法として、水素化アルミニウムリチウムおよび
エチルエーテルまたはＴＨＦを使用しない製造法を見い
出すべく鋭意研究を重ねた結果、これらを吏用せずに原
料のイミドあるいはラクタムを還元し得る方法を見い出
し、本発明を完成した。
（課題を解決するための手段）
（式中、Ｘは■２またはＯ，ＹはＨ２または０．２はＨ
または水酸基の保護基） であられされるイミドあるいはラクタムをナトリウム、
’１０にビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを
用いて還元することを特徴とするｌ−ベンジル−８−ピ
ロリジノールの製造方法を要旨とする。
または水酸基の保護基） であられされるイミドあるいはラクタムをナトリウム、
’１０にビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを
用いて還元することを特徴とするｌ−ベンジル−８−ピ
ロリジノールの製造方法を要旨とする。
原料として用いられる一般式ｌのイミド、１−ベンジル
リンゴ酸イミドはリンゴ酸とベンジルアミンを脱水反応
させることにより合成され〔シンセティック・コミュニ
ケーション １８．１１１７（１９８８）Ｊ、ラクタム
、ｌ−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−ピロリジノンは
アクリル酸エチル、シュウ酸ジエチルおよびベンジルア
ミンから容易に合成される（ジャーナル・・オブ・オー
ガニック・ケミストリー−ぞは１０８７（１９５６）Ｊ
。
リンゴ酸イミドはリンゴ酸とベンジルアミンを脱水反応
させることにより合成され〔シンセティック・コミュニ
ケーション １８．１１１７（１９８８）Ｊ、ラクタム
、ｌ−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−ピロリジノンは
アクリル酸エチル、シュウ酸ジエチルおよびベンジルア
ミンから容易に合成される（ジャーナル・・オブ・オー
ガニック・ケミストリー−ぞは１０８７（１９５６）Ｊ
。
ラクタムの位置異性体である１−ベンジル−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジノンは本発明者らが見い出した新規
化合物であり、４−ハロー８−ヒドロキシ酪酸エステル
とベンジルアミンを反応させることにより得られる。
キシ−２−ピロリジノンは本発明者らが見い出した新規
化合物であり、４−ハロー８−ヒドロキシ酪酸エステル
とベンジルアミンを反応させることにより得られる。
水酸基を保護したイミド誘導体あるいはラクタム誘導体
は、一般的な水酸基のＭｕの方法〔プロテクテイブ・グ
ループス・イン・オーガニック自シンセシス（Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ＯｒｇａｎｉｃＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ ） ジョン・ライレイ・アンドｅ
サンズ・インコーホレーテッド（Ｊ、 Ｗｉ ｌ ｌｅ
ｙ ＆ ５ｏｎｓＩｎｃ、）１０〜８６頁（１９８１）
Ｊをそのまま適用することにより合成することができる
。
は、一般的な水酸基のＭｕの方法〔プロテクテイブ・グ
ループス・イン・オーガニック自シンセシス（Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ＯｒｇａｎｉｃＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ ） ジョン・ライレイ・アンドｅ
サンズ・インコーホレーテッド（Ｊ、 Ｗｉ ｌ ｌｅ
ｙ ＆ ５ｏｎｓＩｎｃ、）１０〜８６頁（１９８１）
Ｊをそのまま適用することにより合成することができる
。
本発明の方法は、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシ
エトキシ）アルミニウムの７０％トルエン溶液を溶媒で
希釈し、温度を制御しながら一般式１であられされる化
合物を滴下あるいは添加し、ξらに所定の時間反応させ
、１−ベンジル−８−ピロリジノールを得るという簡便
なものである。
エトキシ）アルミニウムの７０％トルエン溶液を溶媒で
希釈し、温度を制御しながら一般式１であられされる化
合物を滴下あるいは添加し、ξらに所定の時間反応させ
、１−ベンジル−８−ピロリジノールを得るという簡便
なものである。
使用するナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ
）アルミニウムの量は、一般式１であられされる無保護
のイミドあるいは無保護のラクタム １モルあたり、そ
れぞれ２．５〜４．０モルあるいは１．５〜８．０モル
程度用いるのが望ましい、−般式１であられされる保護
されたイミドあるいは保護されたラクタム１モルに対し
て、使用するナトリウム水素化ビス（２−メトキシエト
キシ）アルミニウムの風は、それぞれ２．０〜８．５モ
ルあるいは１．０〜２．５モルの範囲用いれば十分であ
る。
）アルミニウムの量は、一般式１であられされる無保護
のイミドあるいは無保護のラクタム １モルあたり、そ
れぞれ２．５〜４．０モルあるいは１．５〜８．０モル
程度用いるのが望ましい、−般式１であられされる保護
されたイミドあるいは保護されたラクタム１モルに対し
て、使用するナトリウム水素化ビス（２−メトキシエト
キシ）アルミニウムの風は、それぞれ２．０〜８．５モ
ルあるいは１．０〜２．５モルの範囲用いれば十分であ
る。
反応に使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、あるいは１゜２−ジメト
キシエタン、ジグリム、ジオキサンなどのエーテル類を
用いることができる。一般式１であられされる化合物は
、上述の溶媒に溶解するか、あるいはけん濁して滴下す
るのが望址しいが、固体のまま添加することもできる。
シレンなどの芳香族炭化水素、あるいは１゜２−ジメト
キシエタン、ジグリム、ジオキサンなどのエーテル類を
用いることができる。一般式１であられされる化合物は
、上述の溶媒に溶解するか、あるいはけん濁して滴下す
るのが望址しいが、固体のまま添加することもできる。
反応温度は一３０〜１５０’Ｃの広い範囲で行うことが
できるが、還元の際、副生ずる１−ベンジル−８−ピロ
リジノンの量を減少させるため５０〜９０゛Ｃで実施す
るとよい。反応は通常８０分から６時間行えば十分であ
る。
できるが、還元の際、副生ずる１−ベンジル−８−ピロ
リジノンの量を減少させるため５０〜９０゛Ｃで実施す
るとよい。反応は通常８０分から６時間行えば十分であ
る。
反応終了後、反応液を希硫酸、希塩酸などの酸、あるい
はカセイソーダ、カセイカリなどのアルカリ中１こ冷却
しながら加え、溶剤で生成物を抽出後、蒸留することに
より１−ベンジル−３−ピロリジノールがｆ’Ｊられる
。Ｊ後処理を酸で行った際は、アルカリ性にしてのち溶
剤で抽出するのが望ましい。
はカセイソーダ、カセイカリなどのアルカリ中１こ冷却
しながら加え、溶剤で生成物を抽出後、蒸留することに
より１−ベンジル−３−ピロリジノールがｆ’Ｊられる
。Ｊ後処理を酸で行った際は、アルカリ性にしてのち溶
剤で抽出するのが望ましい。
（実施例）
次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
１−ベンジル−８−ピロリジノールの合成ナトリウム水
素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム〔商品
８二ビットライド■、中外貿易■〕の７０％トルエン溶
液４４ｇ（１５２ミリモル）を無水トルエン８６ｍ１に
溶かし、かくはんしながら、この中に、１−ベンジルリ
ンゴ酸イミド１０．Ｏｇ（４８，８ミリモル）を無水ト
ルエン４５ｇ１ｌこ加熱溶解し７０〜８０°Ｃで滴下し
た。ｉ＾下終了後、７０〜８０°Ｃで４時間反応させた
後、反応液を２０％水酸化ナトリウム水溶液６８震１１
こあけ、トルエンで８回抽出した。抽出液を無水炭酸カ
リウムで乾燥後、濾過、濃縮して、粗オイル８．８９ｇ
を得た。これを、窒素気流下、１３０°Ｃ，４朋ＨＣＪ
で蒸留し、６．０８ｇの１−ベンジル−３−ピロリジノ
ールを得た。収率７０％。
素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム〔商品
８二ビットライド■、中外貿易■〕の７０％トルエン溶
液４４ｇ（１５２ミリモル）を無水トルエン８６ｍ１に
溶かし、かくはんしながら、この中に、１−ベンジルリ
ンゴ酸イミド１０．Ｏｇ（４８，８ミリモル）を無水ト
ルエン４５ｇ１ｌこ加熱溶解し７０〜８０°Ｃで滴下し
た。ｉ＾下終了後、７０〜８０°Ｃで４時間反応させた
後、反応液を２０％水酸化ナトリウム水溶液６８震１１
こあけ、トルエンで８回抽出した。抽出液を無水炭酸カ
リウムで乾燥後、濾過、濃縮して、粗オイル８．８９ｇ
を得た。これを、窒素気流下、１３０°Ｃ，４朋ＨＣＪ
で蒸留し、６．０８ｇの１−ベンジル−３−ピロリジノ
ールを得た。収率７０％。
実施例２
ビットライドの７０％トルエン溶欣２９ ＆（１００ミ
リモル）を無水トルエン５５ｍ１に溶かし、かくはんし
ながら、この中に、１−ベンジル−３−ヒドロキシ−２
−ピロリジノン９．５８ｇ（５０ミリモル）をジグリム
４Ｃ１ｓ＋ｌに溶解したものを５０°Ｃ以下で滴下した
。滴下終了後、７０〜８０°Ｃで４時間反応させた後、
反応液を２０カ水酸化ナトリウム水ｔｂ液４５ゴにｊ）
け、トルエンで８回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗
浄後、無水炭酸カリウムで乾燥し、濾過、濃縮して、粗
オイル８．２３ｇを得た。これを、窒素気流下、１２５
°Ｃ，８ｍｕｊ３ｇで蒸留し、６．１８Ｉ！ｉ！の１−
ベンジル−８−ピロリジノールを得た。収＊６９％。
リモル）を無水トルエン５５ｍ１に溶かし、かくはんし
ながら、この中に、１−ベンジル−３−ヒドロキシ−２
−ピロリジノン９．５８ｇ（５０ミリモル）をジグリム
４Ｃ１ｓ＋ｌに溶解したものを５０°Ｃ以下で滴下した
。滴下終了後、７０〜８０°Ｃで４時間反応させた後、
反応液を２０カ水酸化ナトリウム水ｔｂ液４５ゴにｊ）
け、トルエンで８回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗
浄後、無水炭酸カリウムで乾燥し、濾過、濃縮して、粗
オイル８．２３ｇを得た。これを、窒素気流下、１２５
°Ｃ，８ｍｕｊ３ｇで蒸留し、６．１８Ｉ！ｉ！の１−
ベンジル−８−ピロリジノールを得た。収＊６９％。
実施例３
実ｋｂ 例２の１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−ピ
ロリジノンのかわりに１−ベンジル−４−ヒドロキシ−
２−ピロリジノン９．５８＆（５０ミリモル）を無水ト
ルエン４０ｍ１に加熱溶解したものを用い、同様に反応
させ、６．５２ｇの１−ベンジル−３−ピロリジノール
を得た。収率７３％。
ロリジノンのかわりに１−ベンジル−４−ヒドロキシ−
２−ピロリジノン９．５８＆（５０ミリモル）を無水ト
ルエン４０ｍ１に加熱溶解したものを用い、同様に反応
させ、６．５２ｇの１−ベンジル−３−ピロリジノール
を得た。収率７３％。
実施例４
ビットライド７０％トルエン溶０２８ｇ（９７ミリモル
）を無水トルエン５５！ｌＩｔに溶かし、撹拌しながら
、この中に、１−ベンジルリンゴ酸イミドのトリメチル
シリルエーテル８．９１．９（８２ｔリモル）を無水ト
ルエン８５ｇ？ｆこ溶解し、７０〜８０°Ｃで部下した
。滴下終了後、７０〜８０’Ｃで５時間反応させた後、
反応液を２０％水酸化ナトリウム水溶液４５ｘ／ｌこあ
け、トルエンで８回抽出した。実施例１と同様の操作を
行い、ｓ、９ｓｙの１−ベンジル−８−ビロリジノール
ヲ得た。収率６９％。
）を無水トルエン５５！ｌＩｔに溶かし、撹拌しながら
、この中に、１−ベンジルリンゴ酸イミドのトリメチル
シリルエーテル８．９１．９（８２ｔリモル）を無水ト
ルエン８５ｇ？ｆこ溶解し、７０〜８０°Ｃで部下した
。滴下終了後、７０〜８０’Ｃで５時間反応させた後、
反応液を２０％水酸化ナトリウム水溶液４５ｘ／ｌこあ
け、トルエンで８回抽出した。実施例１と同様の操作を
行い、ｓ、９ｓｙの１−ベンジル−８−ビロリジノール
ヲ得た。収率６９％。
実施例５
ビットライドの７０％トルエン溶、ｇ、１５ ＆ （０
２ミリモル）を無水キシレンＢＯｍｔに溶かし、撹拌し
ながら、この中に、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２
−ピロリジノンのし−プチルジメチルシリルエーテル１
０．１０７ｉ （８８Ｅリモル）乞無水キシレン４０ｍ
１に溶解し、７０〜８０°Ｃで滴下しｔこ。滴下終了後
、７０〜８０°Ｃで４．５時間反応させた後、反応准を
２０５６水酸化ナトリウム水溶欣２５ｔｒｔｔにあけ、
キシレンで８回抽出した。実施例１と同（象の傑作を行
い、８．８１＆の１−ベンジル−３−ピロリジノールを
ｉ’！ ｆ：、。収率６５儂。
２ミリモル）を無水キシレンＢＯｍｔに溶かし、撹拌し
ながら、この中に、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２
−ピロリジノンのし−プチルジメチルシリルエーテル１
０．１０７ｉ （８８Ｅリモル）乞無水キシレン４０ｍ
１に溶解し、７０〜８０°Ｃで滴下しｔこ。滴下終了後
、７０〜８０°Ｃで４．５時間反応させた後、反応准を
２０５６水酸化ナトリウム水溶欣２５ｔｒｔｔにあけ、
キシレンで８回抽出した。実施例１と同（象の傑作を行
い、８．８１＆の１−ベンジル−３−ピロリジノールを
ｉ’！ ｆ：、。収率６５儂。
特許出願人 鐘淵化学工業抹式会社
Claims (5)
- （１）一般式■ ▲数式、化学式、表等があります▼■ （式中、ＸはＨ＿２またはＯ、ＹはＨ＿２またはＯ、Ｚ
はＨまたは水酸基の保護基） であらわされるイミドあるいはラクタムをナトリウム水
素化ビス（２−メトキシエトキシアルミニウムを用いて
還元することを特徴とする１−ベンジル−３−ピロリジ
ノールの製造方法。 - （２）水酸基の保護基が、トリメチルシリル基あるいは
ｔ−ブチルジメチルシリル基である請求項１記載の製造
方法。 - （３）１−ベンジルリンゴ酸イミドをナトリウム水素化
ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを用いて還
元することを特徴とする１−ベンジル−３−ピロリジノ
ールの製造方法。 - （４）１−ベンジル−３−ヒドロキシ−２−ピロリジノ
ンをナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムを用いて還元することを特徴とする１−ベン
ジル−３−ピロリジノールの製造方法。 - （５）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノ
ンをナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムを用いて還元することを特徴とする１−ベン
ジル−３−ピロリジノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8363188A JPH01254657A (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | １−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8363188A JPH01254657A (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | １−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254657A true JPH01254657A (ja) | 1989-10-11 |
Family
ID=13807814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8363188A Pending JPH01254657A (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | １−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01254657A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692471A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Hydroxy-Pyrrolidine mit hoher Enantiomerenreinheit |
-
1988
- 1988-04-04 JP JP8363188A patent/JPH01254657A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692471A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Hydroxy-Pyrrolidine mit hoher Enantiomerenreinheit |
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