JPH03200762A - １―ベルジル―３―ピロリジノールの製造方法 - Google Patents
１―ベルジル―３―ピロリジノールの製造方法Info
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- JPH03200762A JPH03200762A JP34211789A JP34211789A JPH03200762A JP H03200762 A JPH03200762 A JP H03200762A JP 34211789 A JP34211789 A JP 34211789A JP 34211789 A JP34211789 A JP 34211789A JP H03200762 A JPH03200762 A JP H03200762A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬品、農薬など化学品の合成中間体として
有用なｌ−ベンジル−３−ピロリジノールを製造する方
法に関する。
有用なｌ−ベンジル−３−ピロリジノールを製造する方
法に関する。
（従来の技術）
イミドあるいはラクタムを還元してｌ−ベンジル−３−
ピロリジノールを合成する方法としては、 Ｎ−ベンジ
ルリンゴ酸イミドをテトラヒドロフラン（以下、 ＴＩ
ＩＦとする）中で、水素化アルミニウムリチウムで還元
する方法（シンセティック・コミュニケーションズ（Ｓ
ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）
１３゜１１１７ （１９８３） ） 、 １−ベンジ
ル−３−ヒドロキシ−２−ピロリジノンをジエチルエー
テル中で、水素化アルミニウムリチウムで還元する方法
（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）２１、１０８７ （１９５６）
”）などが知られている。上記方法では、水素化アル
ミニウムリチウムが還元剤として用いられる。これは溶
媒に溶けにくいので取り扱いに＜＜、かつ使用時に危険
性を有するので。
ピロリジノールを合成する方法としては、 Ｎ−ベンジ
ルリンゴ酸イミドをテトラヒドロフラン（以下、 ＴＩ
ＩＦとする）中で、水素化アルミニウムリチウムで還元
する方法（シンセティック・コミュニケーションズ（Ｓ
ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）
１３゜１１１７ （１９８３） ） 、 １−ベンジ
ル−３−ヒドロキシ−２−ピロリジノンをジエチルエー
テル中で、水素化アルミニウムリチウムで還元する方法
（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）２１、１０８７ （１９５６）
”）などが知られている。上記方法では、水素化アル
ミニウムリチウムが還元剤として用いられる。これは溶
媒に溶けにくいので取り扱いに＜＜、かつ使用時に危険
性を有するので。
作業が困難となる。さらに、上記水素化アルミニウムリ
チウムは高価であるため、工業的規模でのｌ−ベンジル
−３−ピロリジノールの生産には適さない。
チウムは高価であるため、工業的規模でのｌ−ベンジル
−３−ピロリジノールの生産には適さない。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は上記従来の欠点を解決するものであり。
その目的とするところは、医薬品、農薬など化学品の合
成中間体として有用なｌ−ベンジル−３−ピロリジノー
ルを作業効率よく、かつ工業的規模で生産し得る製造方
法を提供することである。
成中間体として有用なｌ−ベンジル−３−ピロリジノー
ルを作業効率よく、かつ工業的規模で生産し得る製造方
法を提供することである。
（課題を解決するための手段）
発明者らは、１−ベンジル−３−ピロリジノールを工業
的規模で生産し得る製造方法を検討した結果。
的規模で生産し得る製造方法を検討した結果。
水素化アルミニウムリチウムを使用せずに原料のイミド
あるいはラクタムを還元し得る方法を見いだし１本発明
を完成するに至った。
あるいはラクタムを還元し得る方法を見いだし１本発明
を完成するに至った。
本発明の１−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法
はＮ−ベンジルリンゴ酸イミドを水素化アルミニウムナ
トリウムを用いて還元することを包含し。
はＮ−ベンジルリンゴ酸イミドを水素化アルミニウムナ
トリウムを用いて還元することを包含し。
そのことにより上記目的が達成される。
さらに９本発明の１−ベンジル−３−ピロリジノールの
製造方法は１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリ
ジノンを水素化アルミニウムナトリウムを用いて還元す
ることを包含し、そのことにより上記目的が達成される
。
製造方法は１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリ
ジノンを水素化アルミニウムナトリウムを用いて還元す
ることを包含し、そのことにより上記目的が達成される
。
上記Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミドは、リンゴ酸とベンジ
ルアミンを脱水反応させることによって合成され得る（
シンセティック・コミュニケーションズ １３． １１
１７ （１９８３） ）。上記ｌ−ベンジル−４ヒドロ
キシ−２−ピロリジノンは、４−ハロー３−ヒドロキシ
醋酸エステルとベンジルアミンを反応させることにより
得られる（特開平１−２５４６５８）。
ルアミンを脱水反応させることによって合成され得る（
シンセティック・コミュニケーションズ １３． １１
１７ （１９８３） ）。上記ｌ−ベンジル−４ヒドロ
キシ−２−ピロリジノンは、４−ハロー３−ヒドロキシ
醋酸エステルとベンジルアミンを反応させることにより
得られる（特開平１−２５４６５８）。
本発明で還元剤として用いられる水素化アルミニウムナ
トリウムは、従来、用いられている水素化アルミニウム
リチウムに比べて、安価である。
トリウムは、従来、用いられている水素化アルミニウム
リチウムに比べて、安価である。
さらに、上記水素化アルミニウムナトリウムは。
溶媒に溶けやすいので取り扱いやすく１作業も効率よく
行なわれる。
行なわれる。
本発明による１−ベンジル−３−ピロリジノール調”Ｉ
Ｊ 時の上記Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミドと水素化アル
ミニウムナトリウムとの配合割合は、Ｎ−ベンジルリン
ゴ酸イミド１モルに対して水素化アルミニウムナトリウ
ム１．２５〜３．０モルが好ましい。
Ｊ 時の上記Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミドと水素化アル
ミニウムナトリウムとの配合割合は、Ｎ−ベンジルリン
ゴ酸イミド１モルに対して水素化アルミニウムナトリウ
ム１．２５〜３．０モルが好ましい。
本発明によるｌ−ベンジル−３−ピロリジノール調製時
の上記ｌ−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノ
ンと水素化アルミニウムナトリウムとの配合割合は、１
−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン１モル
に対して水素化アルミニウムナ） ＩＪウム０．７５〜
２，０モルが好ましい。
の上記ｌ−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノ
ンと水素化アルミニウムナトリウムとの配合割合は、１
−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン１モル
に対して水素化アルミニウムナ） ＩＪウム０．７５〜
２，０モルが好ましい。
本発明の製造方法は、水素化アルミニウムナトリウムを
溶媒に溶かし、または溶媒にＩＪ３濁させ。
溶媒に溶かし、または溶媒にＩＪ３濁させ。
その中に温度を制御しなからＮ−ベンジルリンゴ酸イミ
ド、あるいは１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロ
リジノンを滴下あるいは添加し、そして所定の時間反応
させて、ｌ−ベンジル−３−ピロリジノールを得るとい
う簡便な方法である。
ド、あるいは１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロ
リジノンを滴下あるいは添加し、そして所定の時間反応
させて、ｌ−ベンジル−３−ピロリジノールを得るとい
う簡便な方法である。
上記反応に使用する溶媒としては、ベンゼン。
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；および１．
２−ジメトキシエタン、ジグリム、 ＴＩＩＦ、
ジエチルエーテルなどのエーテル類がある。これらは単
独または２種以上の混合系として用いることができる。
２−ジメトキシエタン、ジグリム、 ＴＩＩＦ、
ジエチルエーテルなどのエーテル類がある。これらは単
独または２種以上の混合系として用いることができる。
Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド、あるいは１−ベンジル−
４−ヒドロキシ−２−ピロリジノンは、上述の溶媒に溶
解、必要ならば加熱溶解させて、あるいはｔＪさせて滴
下する。その際９反応は通常３０℃から溶媒の還流温度
で行う。反応の際、副生ずる■−ベンジルー３−ピロリ
ジノンの量を減少させるためには、８０℃から溶媒の還
流温度で反応を行うことが好ましい。反応温度が３０℃
を下まわると。
４−ヒドロキシ−２−ピロリジノンは、上述の溶媒に溶
解、必要ならば加熱溶解させて、あるいはｔＪさせて滴
下する。その際９反応は通常３０℃から溶媒の還流温度
で行う。反応の際、副生ずる■−ベンジルー３−ピロリ
ジノンの量を減少させるためには、８０℃から溶媒の還
流温度で反応を行うことが好ましい。反応温度が３０℃
を下まわると。
１−ベンジル−３−ピロリジノンの副生量が多くなる。
上記反応時間は通常、０．５〜６．０時間である。
このようにして上記反応が終了後、冷却しながら水を少
しずつ添加することによって未反応の水素化アルミニウ
ムナトリウムが分解される。その後１反応液を濃縮して
、あるいは濃縮せずに、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ水溶液を加えて溶剤で生成物を抽出
する。抽出された生成物を脱溶剤した後、蒸留すること
により１−ベンジル−３−ピロリジノールが得られる。
しずつ添加することによって未反応の水素化アルミニウ
ムナトリウムが分解される。その後１反応液を濃縮して
、あるいは濃縮せずに、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ水溶液を加えて溶剤で生成物を抽出
する。抽出された生成物を脱溶剤した後、蒸留すること
により１−ベンジル−３−ピロリジノールが得られる。
このようにして得られたｌ−ベンジル−３−ピロリジノ
ールは、医薬品、農薬など化学品の合成中間体として有
用である。
ールは、医薬品、農薬など化学品の合成中間体として有
用である。
（実施例）
以下に１本発明を実施例について説明する。
実施例１
水素化アルミニウムナトリウムを１３，５％含む１゜２
−ジメトキシエタン溶液２０ｇ （５０ミリモル）を無
水ＴＨＦ ３０ｒｎ１．で希釈し、攪拌しながらこのな
かに。
−ジメトキシエタン溶液２０ｇ （５０ミリモル）を無
水ＴＨＦ ３０ｒｎ１．で希釈し、攪拌しながらこのな
かに。
Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド４．０６ｇ （１９，８
ミリモル）を無水ＴＨＦ ２５ｍ１に懸濁させたものを
３０℃で滴下した。滴下終了後、６０〜７０℃で６時間
反応させた後。
ミリモル）を無水ＴＨＦ ２５ｍ１に懸濁させたものを
３０℃で滴下した。滴下終了後、６０〜７０℃で６時間
反応させた後。
冷却しながら水をゆっくり加えることによって未反応の
水素化アルミニウムナトリウムを分解し。
水素化アルミニウムナトリウムを分解し。
反応液を濃縮した。得られた濃縮物に２０％水酸化す）
ＩＪウム水溶液２０−と水５０ｍ７！を加え、塩化メチ
レンで３回抽出した。抽出液を無水炭酸カリウムで乾燥
後、ろ過、濃縮して粗オイル３．７５ｇを得た。
ＩＪウム水溶液２０−と水５０ｍ７！を加え、塩化メチ
レンで３回抽出した。抽出液を無水炭酸カリウムで乾燥
後、ろ過、濃縮して粗オイル３．７５ｇを得た。
これを窒素雰囲気下で蒸留（沸点１２２℃／ ２ ｍｍ
）Ｉｇ）し、 ２．０１ｇのｌ−ベンジル−３−ピロリ
ジノールを得た。その収率は５７％であった。
）Ｉｇ）し、 ２．０１ｇのｌ−ベンジル−３−ピロリ
ジノールを得た。その収率は５７％であった。
実施例２
水素化アルミニウムナトリウムを１３．５％含むｌ。
２−ジメトキシエタン溶液２０ｇ （５０ミリモル）を
無水トルエン５０−で希釈し、この溶液を約１００℃で
還流させた。このなかに、Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド
４．０５ｇ （１９，７ミｔＪモル）を還流する溶媒に
よって徐々に溶解させながら添加した。添加終了後。
無水トルエン５０−で希釈し、この溶液を約１００℃で
還流させた。このなかに、Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド
４．０５ｇ （１９，７ミｔＪモル）を還流する溶媒に
よって徐々に溶解させながら添加した。添加終了後。
１００℃で１．５時間反応させた後、冷却しながら水を
ゆっくり加えることによって未反応の水素化アルミニウ
ムナ） ＩＪウムを分解した。得られた反応液に２０％
水酸化す）ＩＪウム水溶液２０−と水５０−を加え、有
機層を分離した。残水層からトルエンでさらに３回抽出
した。有機層をあわせ、無水炭酸カリウムで乾燥後、ろ
過、濃縮して粗オイル３．４３ｇを得た。これを、窒素
雰囲気下で蒸留し、２．２２ｇの１−ベンジル−３−ピ
ロリジノールを得た。その収率は６３％であった。
ゆっくり加えることによって未反応の水素化アルミニウ
ムナ） ＩＪウムを分解した。得られた反応液に２０％
水酸化す）ＩＪウム水溶液２０−と水５０−を加え、有
機層を分離した。残水層からトルエンでさらに３回抽出
した。有機層をあわせ、無水炭酸カリウムで乾燥後、ろ
過、濃縮して粗オイル３．４３ｇを得た。これを、窒素
雰囲気下で蒸留し、２．２２ｇの１−ベンジル−３−ピ
ロリジノールを得た。その収率は６３％であった。
実施例３
水素化アルミニウムナトリウムを１３．５％含む１２−
ジメトキシエタン溶液２０ｇ （５０ミリモル）を無水
１．２−ジメトキシエタン３０ｍ１で希釈し、攪拌しな
がらこのなかに、Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド３．９９
ｇ （１９，４ミリモル）を無水１．２−ジメトキシエ
タン３０ｒｎＩ！に懸濁させたものを７５〜８０℃で滴
下した。滴下終了後、８０〜８５℃で２．５時間反応さ
せた後、冷却しながら水をゆっくり加えることによって
未反応の水素化アルミニウムナトリウムを分解し９反応
液を濃縮した。得られた濃縮物に２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２０−と水５０ｍ１！を加え、塩化メチレンで
３回抽出した。抽出液を無水炭酸カリウムで乾燥後、ろ
過、濃縮して粗オイル３．３０ｇを得た。
ジメトキシエタン溶液２０ｇ （５０ミリモル）を無水
１．２−ジメトキシエタン３０ｍ１で希釈し、攪拌しな
がらこのなかに、Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミド３．９９
ｇ （１９，４ミリモル）を無水１．２−ジメトキシエ
タン３０ｒｎＩ！に懸濁させたものを７５〜８０℃で滴
下した。滴下終了後、８０〜８５℃で２．５時間反応さ
せた後、冷却しながら水をゆっくり加えることによって
未反応の水素化アルミニウムナトリウムを分解し９反応
液を濃縮した。得られた濃縮物に２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２０−と水５０ｍ１！を加え、塩化メチレンで
３回抽出した。抽出液を無水炭酸カリウムで乾燥後、ろ
過、濃縮して粗オイル３．３０ｇを得た。
これを、窒素雰囲気下で蒸留し、 １．８０Ｈのｌ−ベ
ンジル−３−ピロリジノールを得た。その収率は５２％
であった。
ンジル−３−ピロリジノールを得た。その収率は５２％
であった。
実施例４
水素化アルミニウムナトリウムを１３．５％含む１゜２
−ジメトキシエタン溶液８．１ｇ （２０，３ミリモ
ル）を無水１．２−ジメトキシエタン２０−で希釈し、
攪拌しながらこのなかに、１−ベンジル−４−ヒドロキ
シ２−ピロリジノン３．０３ｇ （１５，８ミリモル
）を無水ｌ、２−ジメトキシエタン３０ｍ１！に溶解さ
せたものを７０〜８０℃で滴下した。滴下終了後、８５
℃で２時間反応させた後、冷却しながら水をゆっくり加
えることによって未反応の水素化アルミニウムナトリウ
ムを分解し９反応液を濃縮した。得られた濃縮物に２０
％水酸化す） ＩＪウム水溶液１８ｒｎＩ！と水３０ｍ
１７を加え、塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を無
水炭酸カリウムで乾燥後、ろ過、濃縮して粗オイル２．
７４ｇを得た。これを、窒素雰囲気下で蒸留し。
−ジメトキシエタン溶液８．１ｇ （２０，３ミリモ
ル）を無水１．２−ジメトキシエタン２０−で希釈し、
攪拌しながらこのなかに、１−ベンジル−４−ヒドロキ
シ２−ピロリジノン３．０３ｇ （１５，８ミリモル
）を無水ｌ、２−ジメトキシエタン３０ｍ１！に溶解さ
せたものを７０〜８０℃で滴下した。滴下終了後、８５
℃で２時間反応させた後、冷却しながら水をゆっくり加
えることによって未反応の水素化アルミニウムナトリウ
ムを分解し９反応液を濃縮した。得られた濃縮物に２０
％水酸化す） ＩＪウム水溶液１８ｒｎＩ！と水３０ｍ
１７を加え、塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を無
水炭酸カリウムで乾燥後、ろ過、濃縮して粗オイル２．
７４ｇを得た。これを、窒素雰囲気下で蒸留し。
２．０４ｇの１−ベンジル−３−ピロリジノールを得た
。
。
その収率は７３％であった。
（発明の効果）
このように９本発明によれば、医薬品、農薬など化学品
の合成中間体として有用な１−ベンジル−３ピロリジノ
ールを作業効率よく、かつ工業的規模で生産し得る。
の合成中間体として有用な１−ベンジル−３ピロリジノ
ールを作業効率よく、かつ工業的規模で生産し得る。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−ベンジルリンゴ酸イミドを水素化アルミニウム
ナトリウムを用いて還元することを包含する１−ベンジ
ル−３−ピロリジノールの製造方法。 ２、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン
を水素化アルミニウムナトリウムを用いて還元すること
を包含する１−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34211789A JPH03200762A (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | １―ベルジル―３―ピロリジノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34211789A JPH03200762A (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | １―ベルジル―３―ピロリジノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200762A true JPH03200762A (ja) | 1991-09-02 |
Family
ID=18351278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34211789A Pending JPH03200762A (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | １―ベルジル―３―ピロリジノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03200762A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692471A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Hydroxy-Pyrrolidine mit hoher Enantiomerenreinheit |
| US5936090A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-10 | Fmc Corporation | Processes for the reduction of imide ester functionality |
| WO2000015610A1 (en) * | 1998-09-17 | 2000-03-23 | Samsung Fine Chemicals Co., Ltd. | The preparation of n-substituted-hydroxycycloalkylamine derivatives |
| US6444190B2 (en) | 1995-08-03 | 2002-09-03 | Fmc Corporation | Reduction compositions and processes for making the same |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP34211789A patent/JPH03200762A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692471A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Hydroxy-Pyrrolidine mit hoher Enantiomerenreinheit |
| US6444190B2 (en) | 1995-08-03 | 2002-09-03 | Fmc Corporation | Reduction compositions and processes for making the same |
| US5936090A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-10 | Fmc Corporation | Processes for the reduction of imide ester functionality |
| WO2000015610A1 (en) * | 1998-09-17 | 2000-03-23 | Samsung Fine Chemicals Co., Ltd. | The preparation of n-substituted-hydroxycycloalkylamine derivatives |
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