JPH01254680A - 複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な複素環化合物、その製造法およびそれを
有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤に関す
るものである。

〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉従来
より殺菌剤としては皿々の化合物が使用されている。し
かしながら、これらの化合物は充分な効果を得る為には
高″［ｆｆｉが要求されたり、予防的使用では高活性を
示しても治療的な使用では充分な効果を示さなかったり
、殺菌スペクトラムが狭い等の問題点があった。また、
従来は優れた殺菌活性を示したものでも薬剤耐性菌の蔓
延により充分な防除効果が得られなくなってきているも
のもある。

また、ある皿の複素環化合物が殺菌活性を有すルコトは
Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ、　７７、８２７
（１９６５）、特開昭６ｉ９−７７０７０号公報、特開
昭５８−６８７８５月公報、特開昭５８−６８７８６号
公報等に記載されている。しかしこれらの化合物もその
殺菌効力や殺菌スペクトラムの点において必ずしも充分
なものとは言い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らはこの様な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有
する化合物を開発すべく、種々検討を重ねた結果、下記
一般式［Ｉ］で示される複素環化合物またはその酸付加
塩が優れた殺菌活性を有することを見出し本発明に至っ
た。

即ち、本発明は一般式 ［式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子または
低級ハロアルキル基を表わし、ｎは０．１または２を表
わす。］ で示される複素環化合物またはその酸付加塩（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成
分として含有する殺菌剤に関するものである。

上式において、低級とは炭素数１へ４を表わす。

また、酸付加塩を形成する酸としては、植物生理学上許
容される酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸
、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げら
れる。

本発明化合物は、種々の植物病害に対し、予防効果、治
療効果、浸透移行効果において優れた防除効果を示す。

本発明化合物が優れた防除効果を有する植物病害として
は、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ　）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｈｏｌｕｓ
　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）、紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔ
ｏｎｉａｓｏｌａｎｉ　）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒ
ｄｅｉ、　Ｅ、　ｇ、　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ
　）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　
）　、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ　）、
さび病（）’ｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ
、　Ｐ。

ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　Ｐ
、　ｈｏｒｄｅｉ　）、雪腐病（’ｌ’ｙｐｈｕｌａ　
ｓｐ、、　Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａ
ｌｉｓ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉ
ｃｉ、　ｔＪ、　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒部病（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ　）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃ　−ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃ
ｈｏｉｄｅｓ　）、雲形病（Ｒｈｙ−ｎｃｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ　）　、葉枯病（５ｅｐｔｏｒ
ｉａｔｒｉｔｉｃｉ　）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）、カンキツノ黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ　）、そうか病（Ｅｌｓ
ｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ　）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｑｍ。

Ｐ、　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）、リンゴのモニリア病（５
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｒｎａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌ
ｓａ　ｍａｌｉ　）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、斑点落葉病（Ａｌ
ｔｅ−ｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ　）、黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）、ナシの黒星病（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ、　Ｖ、　ｐｉ
ｒｉｎａ　）、黒斑病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉ
ｋｕｃｈｉａｎａ　）　、赤星病（Ｇｙｍ−ｏｓｐｏｒ
ａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ　）、モモノ灰星病
（Ｓｃｌｅ−ｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒
星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒ−ｐｏｐｈｉ
ｌｕｍ　）、７オモブシスｆｇ敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓ　
ｉ　ｓｓｐ、）、ブトウノ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　
ａｔｎｐｅｌｉｎａ　）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌ
ａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、うどんこ病（Ｌｌｎｃｉ
ｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　）、さび病（Ｐｈａｌｃｏ
ｐｓｏｒａ　ａｍｐ−ｅｌｏｐｓｉｄｉｓ　）、ブラッ
クロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ
）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋ
ｉ　）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ、　
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類
の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎ
ａｒｉｕｍ　）、ウドんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）、トマｈの輪紋
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、！かび
病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ　）、ナス
の掲載７Ｐｉ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ　）
、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｂｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ　）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、白斑病（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａ３ｓｉｃａｅ）、ネギのさ
び病（）’ｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ　）、ダイズの
紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ　）　
、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｂｅ　ｐｈａｓｅｎｌｏｒｕｍ
　ｖａｒ、　５ｏｊａｅ　）、インゲンの炭そ）丙（Ｃ
ｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎ
ｕｍ）、ラソカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、エントウ
のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ　）、ジャ
ガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ
　’）、イチゴのうどんこ病（５ｐｂａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｈｕｍｕｌｉ　）、チ＋　（７）　ＨＡもち病（Ｅ
ｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ　）、
白星病（ＥｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏＢｐｉｌａ　）、タ
バコの赤星病（Ａｌ　ｔｅｒｉａ　ｌｏｎｇ−ｉｐｃｓ
　）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｂｅ　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｒｎ　）、炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、バラの思星病
（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、うどんこ
病（５ｐｈａｅｒｏｔ−ｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ　）
、キクの褐斑病（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒ−ｙｓａｎ
ｔｈｅｍｉ　１ｎｄｉｃｉ　）、白さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、皿々の作物の灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、菌核病（５ｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）等
が挙げられる。

本ｙＡ明化合物の代表的な製造法としては下記の方法が
挙げられる。

θ）一般式 Ｅ式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩
素原子、臭素原子、ヨウ累原子または一般式−ＵＳＯ２
Ｅで示される基を表わす。ここでＥは低級アルキル基ま
たは低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
を表わす。〕 で示される化合物と２．６−ジメチルモルホリンとを反
応させることにより前記一般式［Ｉ］で示される′ａ、
素環化合物を得る方法。

で示される化合物と一般式 Ｅ式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハ
ロゲン原子を表わす。］ で示される化合物とを反応させることにより前記一般式
［Ｉ］で示される複素環化合物を得る方法。

■の方法において、製造の際に溶媒は必ずしも必要では
ないが、溶媒を用いる場合、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、エチレング
リコール、グリセリン、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等またはそれらの混合溶媒が使用され、一
般式［１１］で示される化合物１モルに対して２，６−
ジメチルモルホリンは１〜１０モルの割合で用いられる
。反応温度は通常−２０へ２００”Ｃ１好ましくはθ〜
１５０”Ｃで、反応時間は通常５分〜１００時間、好ま
しくは５分〜２０時間である。反応終了後、反応物を中
性または塩基性どして抽出、Ｉ８縮、必要によりクロマ
トグラフィー、蒸留など通常の後処理を行なうことによ
り、目的の化合物を得ることができる。

■の方法において、製造の際には溶媒は必ずしも必要で
はないが、溶媒を用いる場合、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等またはそれ
らの混合を６媒が用いられ、−般式圃］で示される化合
物１モルに対して、−般式［ＩＹ］で示される化合物は
０．１〜１０モル使用される。反応温度は、通常０〜８
００°Ｃ１好ましくは５０〜２５０”Ｃ１反応時間は、
５分〜２００時間、好ましくは８０分〜１００時間であ
る。また反応の際には、通常、水酸（ヒリチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、金属リチウム、金属すトリウム、金属カリウ
ム等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として、一般式［
１１１］で示される化合物１モルに対して、０．１へ１
０モル用いることができる。また必要に応じ反応の触媒
として、金属銅、酸化銅、塩化第一銅、塩化第二銅等の
銅化合物あるいはそれらの混合物を一般式［１１１］で
示される化合物１モルに対して、０．００１〜１０モル
用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行うことにより目的の化合
物を得ることができる。

また、一般式［Ｉ］で示される化合物は、塩酸、硫酸、
硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、１）−１〜ルエンスル
ホン酸等の有機酸と容易に酸付加塩を形成させることが
できる。一般式［Ｉ］で示される化合物を酸付加塩とす
る場合には溶媒は必らずしも必要ではないが、溶媒を用
いる場合、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、クロル
ベンゼン等の芳香族類、クロロホルム、ジクロロメタン
、パークレン等のハロゲン化化合物類またはメタノール
、エタノール等のアルコール類またはそれらの混合溶媒
が用いられ、通常一般式［Ｉ］で示される化合物１モル
に対して、無機酸あるいは有機酸は、０．１〜１０モル
使用される。反応温度は通常０〜８００”Ｃ１好ましく
は、θ〜１００°Ｃ１反応時間は１分〜２００時間、好
ましくは５分〜１００時間である。反応終了後は、通常
の後処理を行うことにより目的の化合物を得ることがで
きる。

本発明化合物のモルホリンのメチル基の立体配置により
シス体とトランス体の２種の幾何異性体が存在し、シス
体、トランス体およびシス／トランス混合物のいずれを
も本発明は含み、その各々は殺菌剤として用いることが
できる。

尚、前記■およびωの製造法において用いられる原料化
合物は例えば下記の反応式（ａ）　、　（ｂ）および（
Ｃ）に準じて製造することができる。

尚、下記の反応式において、Ｘおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。

ＣＩ＋） Ｐｈ”’ＯＯ＊０ｚＨｓ　　のかわりに（０ｔＨ６０）
−Ｄ＝ＣＣＯ意Ｃ２Ｈ５Ｈｓ 晶１ ○イＨ２クゴＣＨｇ（！Ｈ−ＣＨ！−ＹＣＨＩ （ｍ） 本発明化合物を殺菌剤として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は、固体担
体、液体担体、界面活性剤その他の＊列用補助剤と混合
して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して
用いる。

この場合、有効成分である本発明化合物の製剤中での有
効成分含有量は重量で０．１〜９９．９％、好ましくは
１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸、アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパツール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン
、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油
、ジメチルスル小キシド、アセトニトリル、水等が挙げ
られる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシブロビレンフロックコボリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げらｎる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等が挙げられる。

本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の有効成分の施用、１ｔｋは、通ｍ　１アールあたり杓
（）、１へ１００ｙ、好ましくは約０２〜２Ｏｆであり
、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は、約０．００１〜ｌＯ％、好ましくは
約０．００５〜１％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用することができる。

本発明化合物は、皿子消毒剤として用いることもでき、
また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効
力の増強をも期待できる。

さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生
長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、広い殺菌スペクトラムを有し、］々の
植物病原菌による植物病害に卓効を示すことから殺菌剤
の有効成分として種々の用途に用いることができる。

〈実施例〉 以下に本発明を製造例および試験例によりさら１こ詳し
く説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

まず製造例を示す。

製造例１ ８−［ｎｌ−（８−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル］−２−メチルプロ
ピルｐ−トルエンスルホナート１．Ｏｇｒ８１００−Ｃ
において８．０ｙの２．６−ジメチルモルホリンに攪拌
上滴下した。同温度にて８０分間熟成しｔこ。次に水１
００−と１５％水酸化ナトリウム水浴故２０ＴＩＩｔを
加え塩基性とし、ジエチルエーテル５０−で８回抽出し
エーテル層を合わせ、これを飽和食塩水で洗浄後硫酸マ
グネシウムで乾燥、減圧下１こ濃縮した。残渣をカラム
クロマトグラフィに付し、４−１８−（ｒｎ−（８−ク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シ）フェニル）−２−メチルプロピルＪ−２，６−ジメ
チルモルホリンのトランス体０．１５ｇｒ１　　シス体
０．８９　ｇｒを得ｔこ。

製造例２ 窒３Ａ雰囲気下にて、６０％水素化ナトリウム０．１２
　ｇｒおよびジメチルホルムアミド５ｄを加え、次いで
ジメチルホルムアミド５−に溶解した４−［８−（８−
ヒドロキシフェニル）−２−メチル−プロピル］−２，
６−ジメチルモルホリン０．８　ｇｒを８０分間で加ｔ
、次いで室温で２時間撹拌した。これに２−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン０，５４ｇｒと塩化第一
銅０．１　ｇｒを加え、加熱還流下に１０時間撹拌した
。反応終了後、反応液に水１００ｍ１を加えセライト濾
過を行い、トルエン２００−でセライトを洗浄し、分液
後トルエン層に１５％水酸化ナトリウム水ＦｊＨ８０Ｉ
ＩＬｔを加え振とり分液し、トルエン層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。

残渣をカラムクロマトグラフィに付し、４−［８−（ｍ
−（５−１−リフルオロメチルビリジン−２−イルオキ
シ）フェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメ
チルモルホリンのトランス体０．０５　ｇｒとシス体０
．２１　ｇｒ　ｅ得１こ。

このようにして得られる本発明化合物のいくつかを第１
表に示す。

第１表 次に本発明化合物が殺菌剤として有用であることを試験
例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で
示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で
示す。

第２表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、ｌＯ％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければＦＯＪとして、６段階に評価し、そ
れぞれ５，４，８，２，１゜０で示す。

試験例１　コムギうどんこ病防除試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２菜が展
開したコムギの動画に製剤例４に準じて乳剤１こしｔコ
供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
十分付着するように茎葉散布した。散布後コムギうどん
こ病菌の胞子をふりかけ、接湧した。

接種後１５−Ｃの温室で１０日間育成し、予防効力を調
査した。

また治療効果試験では第２葉が展開したコムギにうどん
こ病菌の胞子をふりかけ、１５℃で２日間保ち、同上の
供試化合物の水希釈液を散布した。散布後１５”Ｃで６
日間育成し、治療効力を調査した。

その結果をまとめて第８表に示す。

第　　８ 試験例２　キュウリ炭そ病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を
層温し、温室内で１４日間′ｎ成した。子葉が展開した
キュウリの幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした供試化
合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に十分付
着するように茎葉散布した。散布後キュウリ炭そ病菌の
胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種後２８′Ｃ多湿下で１日置いた後、さらにＩｌｌ！
室内で４日間育成し、防除効力を調査した。

その結果を第４表Ｉこ示す。

第４表 試験例８　　ランカセイ褐斑病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉半
立性）を播種し、温室内で１４日間育成した　ラッカセ
イの動面に、製剤例４１こ準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病閑の
胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種後、２Ｂ”Ｃ，多湿下で７日装置いた後、さらに温
室内で７日間育成し、防除効力を調査した。

その結果を第５表に示す。

第５表 試験例４　　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（ふじ）を播種し
、温室内で２０日間育成した。第４〜５本葉が展開した
リンゴの動面に、製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の胞
子懸濁液を噴震、接種しｒコ。接皿後、１５℃、多湿下
で４日置いた後、さらに照明下で１５日間育成し、防除
効力をＭ１食した。

その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 手続補正書（方式） １．事件の表示 昭和６３年　特許願第０８１８２３号 ２、発明の名称 複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする
殺閉剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 連絡先　置　（０６）２２０−３４０．４５、補正命令
の日付（全送日） 昭和６３年６月２８日 ６、補正の対象 明細当の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第３頁第２行目と同第３行目との間に「３
、発明の詳細な説明」を挿入する。

以上

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子または
   低級ハロアルキル基を表わし、ｎは０、１または２を表
   わす。］ で示される複素環化合物またはその酸付加塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または一
   般式−ＯＳＯ＿２Ｅで示される基を表わす。ここでＥは
   低級アルキル基または低級アルキル基で置換されていて
   もよいフェニル基を表わし、Ｘは同一または相異なり、
   ハロゲン原子または低級ハロアルキル基を表わし、ｎは
   ０、１または２を表わす。］で示される化合物と２，６
   −ジメチルモルホリンとを反応させることを特徴とする
   第１項記載の複素環化合物の製造法。
3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは同一又は相異なり、ハロゲン原子または低
   級ハロアルキル基を表わし、 Ｌはハロゲン原子を表わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする第１
   項記載の複素環化合物の製造法。（４）第１項記載の複
   素環化合物またはその酸付加塩を有効成分として含有す
   ることを特徴とする殺菌剤。