JPH012552A - ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 - Google Patents
ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法Info
- Publication number
- JPH012552A JPH012552A JP62-155303A JP15530387A JPH012552A JP H012552 A JPH012552 A JP H012552A JP 15530387 A JP15530387 A JP 15530387A JP H012552 A JPH012552 A JP H012552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bitterness
- starch
- extract
- crude
- gymnema sylvestre
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 title claims description 35
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 28
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 241000208253 Gymnema sylvestre Species 0.000 title claims description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 28
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 28
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 28
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 11
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 11
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 11
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 6
- 229930183009 gymnemic acid Natural products 0.000 claims description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 claims description 2
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 3
- VKJLHZZPVLQJKG-ABHKXHSUSA-N (3r,4r,4ar,5s,6ar,6as,6br,8ar,9r,10s,12ar,14bs)-4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,4,5,10-tetrol Chemical group C([C@@]12C)C[C@H](O)[C@@](C)(CO)[C@@H]1CC[C@]1(C)[C@@H]2CC=C2[C@@H]3CC(C)(C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@]3(CO)[C@@H](O)C[C@]21C VKJLHZZPVLQJKG-ABHKXHSUSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 description 2
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 description 2
- 241000208251 Gymnema Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N alpha-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 241000208327 Apocynaceae Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102100037487 Histone H1.0 Human genes 0.000 description 1
- 101001026554 Homo sapiens Histone H1.0 Proteins 0.000 description 1
- DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N Iodine aqueous Chemical compound [K+].I[I-]I DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000178960 Paenibacillus macerans Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJLHZZPVLQJKG-UHFFFAOYSA-N Theasapogenol A Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)C(O)C(O)C3(CO)C(O)CC21C VKJLHZZPVLQJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004075 cariostatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 125000003563 glycoside group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012089 stop solution Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ1発明の目的
産業上の利用分野
本発明は、薬用及び低カロリー飲食物として有用なギム
ネマ・シルベスタ抽出物の苦味を低減する方法に関する
ものである。
ネマ・シルベスタ抽出物の苦味を低減する方法に関する
ものである。
従来の技術
ギムネマsシルベスタ(Gymnema、 5ylve
stre R。
stre R。
Br、−以下GSと云う)はインド、中国、東南アジア
、アフリカ等の熱帯、亜熱帯に自生するカガイモ科に属
する植物で、GSの水又はアルコール抽出物は甘味抑制
効果がある一方、腸管における糖の吸収抑制効果もある
ことが判り、薬用及び低カロリー飲食物への利用が可能
である。又抗頒蝕効果があることも判り、虫歯予防剤と
しての利用も可能である。
、アフリカ等の熱帯、亜熱帯に自生するカガイモ科に属
する植物で、GSの水又はアルコール抽出物は甘味抑制
効果がある一方、腸管における糖の吸収抑制効果もある
ことが判り、薬用及び低カロリー飲食物への利用が可能
である。又抗頒蝕効果があることも判り、虫歯予防剤と
しての利用も可能である。
伝統的にGSを用いているインドでは乾燥葉自体を粉末
化して食用しており、糖尿病その他の病気の治療薬とし
て用いられている。その薬効成分はGSの水等による抽
出物にあると論じられており、下記ギムネマ酸を含む複
合成分の相互作用によると考えられている。
化して食用しており、糖尿病その他の病気の治療薬とし
て用いられている。その薬効成分はGSの水等による抽
出物にあると論じられており、下記ギムネマ酸を含む複
合成分の相互作用によると考えられている。
このような効果を示すGSの有効成分はギムネマ酸(以
下GAと云う)と云われ、ギムネマ酸は八!〜A4の同
族体があり、その基本構造は、トリテルペンでるギムネ
マゲニン(3β、16β。
下GAと云う)と云われ、ギムネマ酸は八!〜A4の同
族体があり、その基本構造は、トリテルペンでるギムネ
マゲニン(3β、16β。
21β、22α、23.28−ヘキサヒドロキシオシア
ン−12エン)の誘導体とD−グルクロン酸から成る配
糖体である。又トリテルペンの水酸基は種々の有機酸で
エステル化されており、有機酸の種類はそれぞれの同族
体で異っている。
ン−12エン)の誘導体とD−グルクロン酸から成る配
糖体である。又トリテルペンの水酸基は種々の有機酸で
エステル化されており、有機酸の種類はそれぞれの同族
体で異っている。
GSの利用に際しては、GSを水又はアルコールで抽出
し1次いで濃縮した後噴霧乾燥した粉末として各種の用
途に用いられている。
し1次いで濃縮した後噴霧乾燥した粉末として各種の用
途に用いられている。
しかしながら、このGS抽出物は苦味が強く、食用及び
薬用への適用に大きな妨げとなっているが、有効な苦味
除去法は未だ確立されていない。
薬用への適用に大きな妨げとなっているが、有効な苦味
除去法は未だ確立されていない。
天然の配糖体は苦味を呈するものが多く、その苦味の低
減について各種の方法が考案され実用化されているが、
GS抽出物の苦味の低減には有効でない。
減について各種の方法が考案され実用化されているが、
GS抽出物の苦味の低減には有効でない。
1が しようと る、 貞
本発明はGS抽出物の服用に妨げとなる苦味を低減する
方法を提供することを目的とする。
方法を提供することを目的とする。
口0発明の構成
1、 直 るための
本発明のGS抽出物の苦味低減方法は、GS抽出物に、
その5重量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキス
トリン−グルコシル命トランスフェラーゼ(cyclo
dextrin glucano transfera
se:以下CGTと云う)を作用させてGS抽出物中の
GAにグルコースを転移させると共に、同時に生成する
γ−サイクロデキストリンによる包接を行わせることを
特徴とする。
その5重量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキス
トリン−グルコシル命トランスフェラーゼ(cyclo
dextrin glucano transfera
se:以下CGTと云う)を作用させてGS抽出物中の
GAにグルコースを転移させると共に、同時に生成する
γ−サイクロデキストリンによる包接を行わせることを
特徴とする。
CGTはB、Macerans、 B、Megater
ium%Cが分泌する酵素で、B、Macerans由
来のものはコンチザイム(天野製薬(財)製)の名で市
販されている。その特質は、澱粉単独に作用させるとサ
イクロデキス!・リン(以下CDと云う)を生成し、澱
粉と配糖体が存在すると配糖体の糖部にグルコース残基
を転移させる作用がある。
ium%Cが分泌する酵素で、B、Macerans由
来のものはコンチザイム(天野製薬(財)製)の名で市
販されている。その特質は、澱粉単独に作用させるとサ
イクロデキス!・リン(以下CDと云う)を生成し、澱
粉と配糖体が存在すると配糖体の糖部にグルコース残基
を転移させる作用がある。
GSの場合、有効成分であり且つ苦味成分であるGAの
基本構造から、そのD−グルクロン酸部位への酵素によ
るグルコース転移と疎水性トリテルペン部位のCDの包
接が行われる。
基本構造から、そのD−グルクロン酸部位への酵素によ
るグルコース転移と疎水性トリテルペン部位のCDの包
接が行われる。
CDにはα、β、γの3つの型があるが、包接して苦味
を抑える効果を有するのはγ型のみであり(後記参考側
参照)、CGTの作用により澱粉から生成したγ−CD
によりGSの半ば以上を包接するには、GS抽出物に、
その5重量倍以上、好ましくは10重量倍以上の澱粉を
加える必要がある。
を抑える効果を有するのはγ型のみであり(後記参考側
参照)、CGTの作用により澱粉から生成したγ−CD
によりGSの半ば以上を包接するには、GS抽出物に、
その5重量倍以上、好ましくは10重量倍以上の澱粉を
加える必要がある。
以下実施例、比較例及び参考例により本発明の構成及び
効果を説明する。
効果を説明する。
[試料調m1
GSの水又はアルコール抽出物には有効成分であるGA
の他に葉緑素等の多くの物質が含まれており、これらの
中には苦味を呈する物質も少なくないので、実験の効果
を明確にするため、GA以外の苦味物質を下記の方法に
より前以って除去した。
の他に葉緑素等の多くの物質が含まれており、これらの
中には苦味を呈する物質も少なくないので、実験の効果
を明確にするため、GA以外の苦味物質を下記の方法に
より前以って除去した。
GSの含水エタノール抽出物の水溶液に塩酸を加え、p
H1,0〜2.0として酸析し、析出した沈殿をエタノ
ールで抽出し抽出物を蒸発屹固した。乾固物を水に溶解
し、水飽和n−ブタノールで抽出し、抽出したブタノー
ル層にジエチルエーテルを加え再結晶させた。結晶は遠
心分離し沈殿物を乾燥し粗GAとした。なお必要な場合
はジエチルエーテル再結晶操作をさらに一回繰返しても
よい。
H1,0〜2.0として酸析し、析出した沈殿をエタノ
ールで抽出し抽出物を蒸発屹固した。乾固物を水に溶解
し、水飽和n−ブタノールで抽出し、抽出したブタノー
ル層にジエチルエーテルを加え再結晶させた。結晶は遠
心分離し沈殿物を乾燥し粗GAとした。なお必要な場合
はジエチルエーテル再結晶操作をさらに一回繰返しても
よい。
こうして得られたGS抽出物精製品(粗GA)は少量の
不純物を含むがGAの異性体の集合物であり、前述の各
種の効力を強力に示すが1強い苦味を呈する。
不純物を含むがGAの異性体の集合物であり、前述の各
種の効力を強力に示すが1強い苦味を呈する。
[比較例1]
前記の[GAに3ffi駿倍の澱粉を加えてCGTを作
用させ、苦味の低減程度及びグルコース転移の確認をし
た。
用させ、苦味の低減程度及びグルコース転移の確認をし
た。
粗GA400mg及び可溶性澱粉1200mgをlOm
Jlの酢酸バッファーでpH6,0の水溶液とし、CG
Tとしてコンチザイムll0Uを加え50℃で48時間
反応させた。
Jlの酢酸バッファーでpH6,0の水溶液とし、CG
Tとしてコンチザイムll0Uを加え50℃で48時間
反応させた。
ここでIUとは、pH5,5,0,02Mの酢s緩衝液
及び2X10−3Mの塩化カルシウムを含む0.3ff
i量%のソリュブルスターチ溶液5miに適当に希釈し
た酵素液0.2mfLを加え40℃で10分間反応した
後、その反応液0.5mJLをとり、0.02N硫酸水
溶液15m2に混合して反応を停止させ、さらにこの反
応停止液にO,LNヨウ素ヨウ化カリウム溶液0.2m
fLを加えて発色させ、ついで660nmにおける吸光
度を測定して、40℃で40分間反応させることにより
ソリュブルスターチ15mgのヨウ素の呈色を完全に消
失させる酵素量のユニットをいう。
及び2X10−3Mの塩化カルシウムを含む0.3ff
i量%のソリュブルスターチ溶液5miに適当に希釈し
た酵素液0.2mfLを加え40℃で10分間反応した
後、その反応液0.5mJLをとり、0.02N硫酸水
溶液15m2に混合して反応を停止させ、さらにこの反
応停止液にO,LNヨウ素ヨウ化カリウム溶液0.2m
fLを加えて発色させ、ついで660nmにおける吸光
度を測定して、40℃で40分間反応させることにより
ソリュブルスターチ15mgのヨウ素の呈色を完全に消
失させる酵素量のユニットをいう。
反応後沸騰水浴中で酵素を失活させ、苦味の評価および
薄層クロマトグラフィ(以下TLCと云う)によるグル
コース転移の確認を行った。
薄層クロマトグラフィ(以下TLCと云う)によるグル
コース転移の確認を行った。
苦味は男女各5名づつのlO大のパネルによる味覚試験
で評価した。
で評価した。
TLCは反応前後の試料につき一次展開の後、分離した
スポットにグルコアミラーゼ(生化学工業■製)を噴霧
し二次展開した6反応前のTLCは直線であり、反応後
は転移グルコース残基が分離していることからグルコー
ス転移を確認した。
スポットにグルコアミラーゼ(生化学工業■製)を噴霧
し二次展開した6反応前のTLCは直線であり、反応後
は転移グルコース残基が分離していることからグルコー
ス転移を確認した。
TLC条件
プレート:メルクHPTLCArt 5E131展開溶
媒: CHzCl:CH30H:H20冨80:35:
109色till : 2N H2SO4,0,5%
バニリン比較例1において粗GAへのグルコース転移は
確認されたが、反応液の苦味は幾分弱くなった程度であ
り、グルコース転移だけでは苦味低減効果は殆ど認めら
れなかった。
媒: CHzCl:CH30H:H20冨80:35:
109色till : 2N H2SO4,0,5%
バニリン比較例1において粗GAへのグルコース転移は
確認されたが、反応液の苦味は幾分弱くなった程度であ
り、グルコース転移だけでは苦味低減効果は殆ど認めら
れなかった。
[参考例]
CDにより包接が行われることは各種の実験で判明して
いるが、CDにはα、β、γの3つの型があり、いずれ
の型が苦味低減効果が優れているのかを見た。
いるが、CDにはα、β、γの3つの型があり、いずれ
の型が苦味低減効果が優れているのかを見た。
前記粗GA100mgに対して、α−1β−又はγ−C
D各100mgを水10m見に溶かし、2時間攪拌した
後苦味を見た。結果は次の通りである。
D各100mgを水10m見に溶かし、2時間攪拌した
後苦味を見た。結果は次の通りである。
α−CD 苦味あり
β−CD 苦味あり
γ−CD 苦味は弱くなっている従ってγ−CD
による包接のみが苦味低減効果のあることが判るが、γ
−CDはCDの内でも高価であり、実際の使用ではコス
トアップとなる。
による包接のみが苦味低減効果のあることが判るが、γ
−CDはCDの内でも高価であり、実際の使用ではコス
トアップとなる。
B、Nacerans由来のCGTは、澱粉に作用させ
ると、たとえば90分では、α:β:γ=2.2:1.
0:0.7の割合でCDを生成するとされている。(ア
ミラーゼシンポジウム(1973)、8.P21〜27
;開田等) またCDによる包接効果の効率が良いのは等モル比付近
であるとされている。GAの平均分子量は約aOO1γ
−CDの分子量は1297であるので、S粉からCGT
によるグルコース転移と、生成するγ−CDによる包接
効果を期待するには多量の澱粉が必要であると予想され
る。
ると、たとえば90分では、α:β:γ=2.2:1.
0:0.7の割合でCDを生成するとされている。(ア
ミラーゼシンポジウム(1973)、8.P21〜27
;開田等) またCDによる包接効果の効率が良いのは等モル比付近
であるとされている。GAの平均分子量は約aOO1γ
−CDの分子量は1297であるので、S粉からCGT
によるグルコース転移と、生成するγ−CDによる包接
効果を期待するには多量の澱粉が必要であると予想され
る。
[実施例1及び2]
前記のGS抽出物精製品(粗GA)100mgに対して
澱粉500mg (実施例1)又は(実施例2)150
0mgを10mJlの20mモル酢酸バッファー(pH
=6.0)に溶解し、CGTとしてコンチザム120U
を加え54℃で48時間反応させ、反応終了後沸騰水浴
中で酵素を失活させたのち苦味を見た。又生成したγ−
CDを測定した。結果を第1表に示す。
澱粉500mg (実施例1)又は(実施例2)150
0mgを10mJlの20mモル酢酸バッファー(pH
=6.0)に溶解し、CGTとしてコンチザム120U
を加え54℃で48時間反応させ、反応終了後沸騰水浴
中で酵素を失活させたのち苦味を見た。又生成したγ−
CDを測定した。結果を第1表に示す。
第1表
なおCDは、反応液にグルコアミラーゼを加え50℃で
200時間反応せ残存澱粉を分解し、沸騰水浴中で酵素
を失活させた後、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)により測定した。
200時間反応せ残存澱粉を分解し、沸騰水浴中で酵素
を失活させた後、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)により測定した。
IPIC条件
カラム Licrosorb−NH2
検出 RI
溶媒 CH3CN:H20富71:29実施例1の如
く粗GAに対して5ffifi倍の澱粉を加えたた場合
86mgのγ−CDが生成しGAの苦味は低減され、実
施例2の如く粗GAに対して15重量倍の澱粉を加えた
た場合133mgのγ−CDが生成しGAの苦味はなく
なった。
く粗GAに対して5ffifi倍の澱粉を加えたた場合
86mgのγ−CDが生成しGAの苦味は低減され、実
施例2の如く粗GAに対して15重量倍の澱粉を加えた
た場合133mgのγ−CDが生成しGAの苦味はなく
なった。
実施例2の場合の粗GAとγ−CDのモル比は見掛は上
1:0.8となるが、粗GAは不純物を若干含有してい
るので、GAとγ−CDの比は実質的にほぼ等モル比と
なっていると考えられる。
1:0.8となるが、粗GAは不純物を若干含有してい
るので、GAとγ−CDの比は実質的にほぼ等モル比と
なっていると考えられる。
即ちGS抽出物精製品である粗GAに5重量倍以上、好
ましくは10重量倍以上の澱粉を加えてCGTを作用さ
せることにより、まず粗GAにグルコース転移を生じ、
次いで過剰の澱粉からγ−CDが生成され粗GAを包接
することにより苦味が低減されるものと考えられる。
ましくは10重量倍以上の澱粉を加えてCGTを作用さ
せることにより、まず粗GAにグルコース転移を生じ、
次いで過剰の澱粉からγ−CDが生成され粗GAを包接
することにより苦味が低減されるものと考えられる。
なお粗GAに対する最適澱粉量は粗GA中のGA含有量
により変化するので一概には定められないが、過剰に使
用しても澱粉はGS抽出物に比べ安価であり、コストア
ップにつながらない。
により変化するので一概には定められないが、過剰に使
用しても澱粉はGS抽出物に比べ安価であり、コストア
ップにつながらない。
又過剰に使用した場合、多量の澱粉が未反応物として反
応物中に混在することになるが、GAの効果は強いので
、その効果を弱めることなく増量剤として用いることが
出来る。
応物中に混在することになるが、GAの効果は強いので
、その効果を弱めることなく増量剤として用いることが
出来る。
実際のGS抽出物の苦味低減方法においては。
実施例1及び2に示したようにGSの水又はアルコール
抽出物を更に精製した原料を使用する必要はなく、GS
抽出物の酸析物を原料としても充分苦味は弱められ、実
用に耐えるものとなる。
抽出物を更に精製した原料を使用する必要はなく、GS
抽出物の酸析物を原料としても充分苦味は弱められ、実
用に耐えるものとなる。
[実施例3]
GS乾燥葉4gを30%エタノール40mMで3ril
i1抽出し、抽出液を/i発乾固して抽出物igを得た
。抽出物1gを水10m文で溶解し塩酸にてpH1,5
に調整した。生成した沈殿は遠心分離により分離し、乾
燥した。
i1抽出し、抽出液を/i発乾固して抽出物igを得た
。抽出物1gを水10m文で溶解し塩酸にてpH1,5
に調整した。生成した沈殿は遠心分離により分離し、乾
燥した。
乾燥粉末300mgと澱粉3000mgを30m文の2
0mモル酢酸バッファー(pH6,0)に溶解し、CG
T (コンチザイム )250Uを加え54℃で48
時間反応させた。反応終了後沸騰水浴水で10分間加熱
し、酵素を失活させた後反応液は遠心分離し上清を減圧
濃縮した後屹煙し。
0mモル酢酸バッファー(pH6,0)に溶解し、CG
T (コンチザイム )250Uを加え54℃で48
時間反応させた。反応終了後沸騰水浴水で10分間加熱
し、酵素を失活させた後反応液は遠心分離し上清を減圧
濃縮した後屹煙し。
乾燥物3000 m gを得た。
この乾燥物は苦味が完全にないものであった。
1」
ギムネマ番シルベスタ抽出物に、その3重量倍の澱粉を
加え、水相でサイクロデキストリン拳グルコシル・トラ
ンスフェラーゼを作用させても苦味の低減は殆ど認めら
れないが(比較例1)、5重量倍の澱粉を加えて同様に
処理すれば明らかに苦味が減少したことが認められ(実
施例1)、155重量の澱粉を加えた場合(実施例2)
及び10重量倍の澱粉を加えた場合(実施例3)には苦
味が感じられなくなる。
加え、水相でサイクロデキストリン拳グルコシル・トラ
ンスフェラーゼを作用させても苦味の低減は殆ど認めら
れないが(比較例1)、5重量倍の澱粉を加えて同様に
処理すれば明らかに苦味が減少したことが認められ(実
施例1)、155重量の澱粉を加えた場合(実施例2)
及び10重量倍の澱粉を加えた場合(実施例3)には苦
味が感じられなくなる。
これはギムネマ・シルベスタ抽出物中のギムネマ酸への
グルコース転移及び同時に生成するγ−サイクロデキス
トリンによる包接と対応する効果であることが認められ
た。
グルコース転移及び同時に生成するγ−サイクロデキス
トリンによる包接と対応する効果であることが認められ
た。
ハ0発明の効果
GS抽出物の各種用途への適用に際して問題となる苦味
の低減が、安価な澱粉と市販の汀及した酵素の作用によ
り実施可能となり、安価な苦味低減GS抽出物を提供出
来る。又、七の方法は簡単であり実用化に適合した方法
である。
の低減が、安価な澱粉と市販の汀及した酵素の作用によ
り実施可能となり、安価な苦味低減GS抽出物を提供出
来る。又、七の方法は簡単であり実用化に適合した方法
である。
Claims (1)
- ギムネマ・シルベスタ抽出物に、その5重量倍以上の
澱粉を加え、水相でサイクロデキストリン・グルコシル
・トランスフェラーゼを作用させてギムネマ・シルベス
タ抽出物中のギムネマ酸にグルコースを転移させると共
に、同時に生成するγ−サイクロデキストリンによる包
接を行わせることを特徴とするギムネマ・シルベスタ抽
出物の苦味低減方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155303A JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155303A JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS642552A JPS642552A (en) | 1989-01-06 |
| JPH012552A true JPH012552A (ja) | 1989-01-06 |
| JPH0687760B2 JPH0687760B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15602951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62155303A Expired - Lifetime JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687760B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0688908B2 (ja) * | 1987-10-15 | 1994-11-09 | 東洋精糖株式会社 | ギムネマ・シルベスタ葉エキスの苦味・渋味除去方法 |
| US5484593A (en) * | 1991-05-28 | 1996-01-16 | Iwasaki; Kazuo | Diet composition comprising gymnema inodrum and a method for suppressing the absorption of saccharides |
| JP4528903B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2010-08-25 | 石川県 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| JP4203578B2 (ja) * | 2002-07-23 | 2009-01-07 | 石川県 | 水・畜産物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| CN103079411A (zh) * | 2010-02-08 | 2013-05-01 | 可口可乐公司 | 溶解度提高了的萜烯葡萄糖苷 |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP62155303A patent/JPH0687760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3060227B2 (ja) | α―グリコシル ヘスペリジンとその製造方法並びに用途 | |
| EP1295533B1 (en) | Sweetener and process for producing the same | |
| US10676496B2 (en) | Method for producing flavonoid inclusion compound | |
| BR112016007069B1 (pt) | Processo para produção de uma composição de glicosil estévia, composição de glicosil estévia, ingrediente alimentício, produto alimentício, de bebida, cosmético ou farmacêutico fundamentos da invenção | |
| JPH04187658A (ja) | 水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物 | |
| JP2002528063A (ja) | 甘味料 | |
| JP3043888B2 (ja) | グルコマンナン部分加水分解物を有効成分とする大腸ガン予防剤 | |
| JPH012552A (ja) | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 | |
| JP3549436B2 (ja) | α−グリコシルヘスペリジンとその製造方法並びに用途 | |
| JP6839494B2 (ja) | αモノグルコシルロイフォリン、αモノグルコシルロイフォリンの製造方法、αモノグルコシルロイフォリンを含むリパーゼ阻害剤、および抗糖化剤 | |
| US7713940B2 (en) | Water-soluble isoflavone composition, process for producing the same, and use thereof | |
| WO2019093737A1 (ko) | 알룰로스를 함유한 미질 개선 조성물 | |
| JPH0687760B2 (ja) | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 | |
| JPH07184597A (ja) | ギムネマ・イノドラム葉エキスの苦味・渋味・収斂味除去方法 | |
| JPH0694473B2 (ja) | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 | |
| JPH04364130A (ja) | ソーヤサポニンを含有する飲食品およびソーヤサポニン製剤 | |
| JP3576594B2 (ja) | 甘茶葉エキスの苦味・渋味除去方法 | |
| JPS6037950A (ja) | ステビア甘味料の味質改善法 | |
| JP2779662B2 (ja) | 甘味料の製造法および甘味料 | |
| JPS6241216B2 (ja) | ||
| CN113507842A (zh) | 包含转糖基化甜菊苷和转糖基化瑞鲍迪甙a的组合物 | |
| JP3321731B2 (ja) | α−グリコシルナリンジンとその製造方法並びに用途 | |
| JPH05982B2 (ja) | ||
| JPH02131592A (ja) | 甘味料の製造方法 | |
| JP3104084B2 (ja) | 糖化合物及びその製造法 |