JPH012552A - ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 - Google Patents

ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法

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JPH012552A
JPH012552A JP62-155303A JP15530387A JPH012552A JP H012552 A JPH012552 A JP H012552A JP 15530387 A JP15530387 A JP 15530387A JP H012552 A JPH012552 A JP H012552A
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Japan
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crude
gymnema sylvestre
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羽根 浩
堅正 五郎
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大日本製糖株式会社
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ1発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、薬用及び低カロリー飲食物として有用なギム
ネマ・シルベスタ抽出物の苦味を低減する方法に関する
ものである。
従来の技術 ギムネマsシルベスタ(Gymnema、 5ylve
stre R。
Br、−以下GSと云う)はインド、中国、東南アジア
、アフリカ等の熱帯、亜熱帯に自生するカガイモ科に属
する植物で、GSの水又はアルコール抽出物は甘味抑制
効果がある一方、腸管における糖の吸収抑制効果もある
ことが判り、薬用及び低カロリー飲食物への利用が可能
である。又抗頒蝕効果があることも判り、虫歯予防剤と
しての利用も可能である。
伝統的にGSを用いているインドでは乾燥葉自体を粉末
化して食用しており、糖尿病その他の病気の治療薬とし
て用いられている。その薬効成分はGSの水等による抽
出物にあると論じられており、下記ギムネマ酸を含む複
合成分の相互作用によると考えられている。
このような効果を示すGSの有効成分はギムネマ酸(以
下GAと云う)と云われ、ギムネマ酸は八!〜A4の同
族体があり、その基本構造は、トリテルペンでるギムネ
マゲニン(3β、16β。
21β、22α、23.28−ヘキサヒドロキシオシア
ン−12エン)の誘導体とD−グルクロン酸から成る配
糖体である。又トリテルペンの水酸基は種々の有機酸で
エステル化されており、有機酸の種類はそれぞれの同族
体で異っている。
GSの利用に際しては、GSを水又はアルコールで抽出
し1次いで濃縮した後噴霧乾燥した粉末として各種の用
途に用いられている。
しかしながら、このGS抽出物は苦味が強く、食用及び
薬用への適用に大きな妨げとなっているが、有効な苦味
除去法は未だ確立されていない。
天然の配糖体は苦味を呈するものが多く、その苦味の低
減について各種の方法が考案され実用化されているが、
GS抽出物の苦味の低減には有効でない。
1が  しようと る、 貞 本発明はGS抽出物の服用に妨げとなる苦味を低減する
方法を提供することを目的とする。
口0発明の構成 1、 直    るための 本発明のGS抽出物の苦味低減方法は、GS抽出物に、
その5重量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキス
トリン−グルコシル命トランスフェラーゼ(cyclo
dextrin glucano transfera
se:以下CGTと云う)を作用させてGS抽出物中の
GAにグルコースを転移させると共に、同時に生成する
γ−サイクロデキストリンによる包接を行わせることを
特徴とする。
CGTはB、Macerans、 B、Megater
ium%Cが分泌する酵素で、B、Macerans由
来のものはコンチザイム(天野製薬(財)製)の名で市
販されている。その特質は、澱粉単独に作用させるとサ
イクロデキス!・リン(以下CDと云う)を生成し、澱
粉と配糖体が存在すると配糖体の糖部にグルコース残基
を転移させる作用がある。
GSの場合、有効成分であり且つ苦味成分であるGAの
基本構造から、そのD−グルクロン酸部位への酵素によ
るグルコース転移と疎水性トリテルペン部位のCDの包
接が行われる。
CDにはα、β、γの3つの型があるが、包接して苦味
を抑える効果を有するのはγ型のみであり(後記参考側
参照)、CGTの作用により澱粉から生成したγ−CD
によりGSの半ば以上を包接するには、GS抽出物に、
その5重量倍以上、好ましくは10重量倍以上の澱粉を
加える必要がある。
以下実施例、比較例及び参考例により本発明の構成及び
効果を説明する。
[試料調m1 GSの水又はアルコール抽出物には有効成分であるGA
の他に葉緑素等の多くの物質が含まれており、これらの
中には苦味を呈する物質も少なくないので、実験の効果
を明確にするため、GA以外の苦味物質を下記の方法に
より前以って除去した。
GSの含水エタノール抽出物の水溶液に塩酸を加え、p
H1,0〜2.0として酸析し、析出した沈殿をエタノ
ールで抽出し抽出物を蒸発屹固した。乾固物を水に溶解
し、水飽和n−ブタノールで抽出し、抽出したブタノー
ル層にジエチルエーテルを加え再結晶させた。結晶は遠
心分離し沈殿物を乾燥し粗GAとした。なお必要な場合
はジエチルエーテル再結晶操作をさらに一回繰返しても
よい。
こうして得られたGS抽出物精製品(粗GA)は少量の
不純物を含むがGAの異性体の集合物であり、前述の各
種の効力を強力に示すが1強い苦味を呈する。
[比較例1] 前記の[GAに3ffi駿倍の澱粉を加えてCGTを作
用させ、苦味の低減程度及びグルコース転移の確認をし
た。
粗GA400mg及び可溶性澱粉1200mgをlOm
Jlの酢酸バッファーでpH6,0の水溶液とし、CG
Tとしてコンチザイムll0Uを加え50℃で48時間
反応させた。
ここでIUとは、pH5,5,0,02Mの酢s緩衝液
及び2X10−3Mの塩化カルシウムを含む0.3ff
i量%のソリュブルスターチ溶液5miに適当に希釈し
た酵素液0.2mfLを加え40℃で10分間反応した
後、その反応液0.5mJLをとり、0.02N硫酸水
溶液15m2に混合して反応を停止させ、さらにこの反
応停止液にO,LNヨウ素ヨウ化カリウム溶液0.2m
fLを加えて発色させ、ついで660nmにおける吸光
度を測定して、40℃で40分間反応させることにより
ソリュブルスターチ15mgのヨウ素の呈色を完全に消
失させる酵素量のユニットをいう。
反応後沸騰水浴中で酵素を失活させ、苦味の評価および
薄層クロマトグラフィ(以下TLCと云う)によるグル
コース転移の確認を行った。
苦味は男女各5名づつのlO大のパネルによる味覚試験
で評価した。
TLCは反応前後の試料につき一次展開の後、分離した
スポットにグルコアミラーゼ(生化学工業■製)を噴霧
し二次展開した6反応前のTLCは直線であり、反応後
は転移グルコース残基が分離していることからグルコー
ス転移を確認した。
TLC条件 プレート:メルクHPTLCArt 5E131展開溶
媒: CHzCl:CH30H:H20冨80:35:
109色till  : 2N H2SO4,0,5%
バニリン比較例1において粗GAへのグルコース転移は
確認されたが、反応液の苦味は幾分弱くなった程度であ
り、グルコース転移だけでは苦味低減効果は殆ど認めら
れなかった。
[参考例] CDにより包接が行われることは各種の実験で判明して
いるが、CDにはα、β、γの3つの型があり、いずれ
の型が苦味低減効果が優れているのかを見た。
前記粗GA100mgに対して、α−1β−又はγ−C
D各100mgを水10m見に溶かし、2時間攪拌した
後苦味を見た。結果は次の通りである。
α−CD    苦味あり β−CD    苦味あり γ−CD    苦味は弱くなっている従ってγ−CD
による包接のみが苦味低減効果のあることが判るが、γ
−CDはCDの内でも高価であり、実際の使用ではコス
トアップとなる。
B、Nacerans由来のCGTは、澱粉に作用させ
ると、たとえば90分では、α:β:γ=2.2:1.
0:0.7の割合でCDを生成するとされている。(ア
ミラーゼシンポジウム(1973)、8.P21〜27
;開田等) またCDによる包接効果の効率が良いのは等モル比付近
であるとされている。GAの平均分子量は約aOO1γ
−CDの分子量は1297であるので、S粉からCGT
によるグルコース転移と、生成するγ−CDによる包接
効果を期待するには多量の澱粉が必要であると予想され
る。
[実施例1及び2] 前記のGS抽出物精製品(粗GA)100mgに対して
澱粉500mg (実施例1)又は(実施例2)150
0mgを10mJlの20mモル酢酸バッファー(pH
=6.0)に溶解し、CGTとしてコンチザム120U
を加え54℃で48時間反応させ、反応終了後沸騰水浴
中で酵素を失活させたのち苦味を見た。又生成したγ−
CDを測定した。結果を第1表に示す。
第1表 なおCDは、反応液にグルコアミラーゼを加え50℃で
200時間反応せ残存澱粉を分解し、沸騰水浴中で酵素
を失活させた後、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)により測定した。
IPIC条件 カラム Licrosorb−NH2 検出  RI 溶媒  CH3CN:H20富71:29実施例1の如
く粗GAに対して5ffifi倍の澱粉を加えたた場合
86mgのγ−CDが生成しGAの苦味は低減され、実
施例2の如く粗GAに対して15重量倍の澱粉を加えた
た場合133mgのγ−CDが生成しGAの苦味はなく
なった。
実施例2の場合の粗GAとγ−CDのモル比は見掛は上
1:0.8となるが、粗GAは不純物を若干含有してい
るので、GAとγ−CDの比は実質的にほぼ等モル比と
なっていると考えられる。
即ちGS抽出物精製品である粗GAに5重量倍以上、好
ましくは10重量倍以上の澱粉を加えてCGTを作用さ
せることにより、まず粗GAにグルコース転移を生じ、
次いで過剰の澱粉からγ−CDが生成され粗GAを包接
することにより苦味が低減されるものと考えられる。
なお粗GAに対する最適澱粉量は粗GA中のGA含有量
により変化するので一概には定められないが、過剰に使
用しても澱粉はGS抽出物に比べ安価であり、コストア
ップにつながらない。
又過剰に使用した場合、多量の澱粉が未反応物として反
応物中に混在することになるが、GAの効果は強いので
、その効果を弱めることなく増量剤として用いることが
出来る。
実際のGS抽出物の苦味低減方法においては。
実施例1及び2に示したようにGSの水又はアルコール
抽出物を更に精製した原料を使用する必要はなく、GS
抽出物の酸析物を原料としても充分苦味は弱められ、実
用に耐えるものとなる。
[実施例3] GS乾燥葉4gを30%エタノール40mMで3ril
i1抽出し、抽出液を/i発乾固して抽出物igを得た
。抽出物1gを水10m文で溶解し塩酸にてpH1,5
に調整した。生成した沈殿は遠心分離により分離し、乾
燥した。
乾燥粉末300mgと澱粉3000mgを30m文の2
0mモル酢酸バッファー(pH6,0)に溶解し、CG
T  (コンチザイム )250Uを加え54℃で48
時間反応させた。反応終了後沸騰水浴水で10分間加熱
し、酵素を失活させた後反応液は遠心分離し上清を減圧
濃縮した後屹煙し。
乾燥物3000 m gを得た。
この乾燥物は苦味が完全にないものであった。
1」 ギムネマ番シルベスタ抽出物に、その3重量倍の澱粉を
加え、水相でサイクロデキストリン拳グルコシル・トラ
ンスフェラーゼを作用させても苦味の低減は殆ど認めら
れないが(比較例1)、5重量倍の澱粉を加えて同様に
処理すれば明らかに苦味が減少したことが認められ(実
施例1)、155重量の澱粉を加えた場合(実施例2)
及び10重量倍の澱粉を加えた場合(実施例3)には苦
味が感じられなくなる。
これはギムネマ・シルベスタ抽出物中のギムネマ酸への
グルコース転移及び同時に生成するγ−サイクロデキス
トリンによる包接と対応する効果であることが認められ
た。
ハ0発明の効果 GS抽出物の各種用途への適用に際して問題となる苦味
の低減が、安価な澱粉と市販の汀及した酵素の作用によ
り実施可能となり、安価な苦味低減GS抽出物を提供出
来る。又、七の方法は簡単であり実用化に適合した方法
である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1.  ギムネマ・シルベスタ抽出物に、その5重量倍以上の
    澱粉を加え、水相でサイクロデキストリン・グルコシル
    ・トランスフェラーゼを作用させてギムネマ・シルベス
    タ抽出物中のギムネマ酸にグルコースを転移させると共
    に、同時に生成するγ−サイクロデキストリンによる包
    接を行わせることを特徴とするギムネマ・シルベスタ抽
    出物の苦味低減方法。
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