JPH0129825B2 - - Google Patents
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- JPH0129825B2 JPH0129825B2 JP4890980A JP4890980A JPH0129825B2 JP H0129825 B2 JPH0129825 B2 JP H0129825B2 JP 4890980 A JP4890980 A JP 4890980A JP 4890980 A JP4890980 A JP 4890980A JP H0129825 B2 JPH0129825 B2 JP H0129825B2
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Landscapes
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Description
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して面像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可橈性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールと２，４，７―トリニトロフルオレン―９
―オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48―25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47―37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47―10735号公報参照）な
どが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性
材料のもつ欠点を解決した、特に光導電性材料と
して有用な新規なジスアゾ化合物を提供すること
である。即ち本発明は一般式 〔式中Ａは
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して面像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可橈性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールと２，４，７―トリニトロフルオレン―９
―オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48―25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47―37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47―10735号公報参照）な
どが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性
材料のもつ欠点を解決した、特に光導電性材料と
して有用な新規なジスアゾ化合物を提供すること
である。即ち本発明は一般式 〔式中Ａは
【式】又は
【式】（Ｒは水素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基及びフエニル基よりなる群から選ば
れ、ｎは１又は２の整数を表わす。）〕 で示されるジスアゾ化合物である。 なお、一般式およびにおいて、ｎが２であ
る場合はＲは同じものでも異なるものでもよい。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は常温において有色の結晶で新規化合物であ
る。その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表―１に示した。
トキシ基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基及びフエニル基よりなる群から選ば
れ、ｎは１又は２の整数を表わす。）〕 で示されるジスアゾ化合物である。 なお、一般式およびにおいて、ｎが２であ
る場合はＲは同じものでも異なるものでもよい。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は常温において有色の結晶で新規化合物であ
る。その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表―１に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の一般式のジスアゾ化合物を製造する
には式のＮ，N′―ビス（２―ヒドロキシ―３
―ナフトイル）―４，4′―ジアミノビベンジルと
一般式のナフタレンジアゾニウム塩又はベンゼ
ンジアゾニウム塩誘導体とをＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒
に溶解し、これに約−10℃〜30℃の温度で酢酸ナ
トリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下す
ればよい。反応は５〜30分で完結し、目的とする
本発明の新規なジスアゾ化合物が得られる。なお
一般式の化合物の使用量は式の化合物１モル
に対し２〜５モル程度が適当である。また式の
化合物は例えば４，4′―ジアミノビベンジル と２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸クロライド
には式のＮ，N′―ビス（２―ヒドロキシ―３
―ナフトイル）―４，4′―ジアミノビベンジルと
一般式のナフタレンジアゾニウム塩又はベンゼ
ンジアゾニウム塩誘導体とをＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒
に溶解し、これに約−10℃〜30℃の温度で酢酸ナ
トリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下す
ればよい。反応は５〜30分で完結し、目的とする
本発明の新規なジスアゾ化合物が得られる。なお
一般式の化合物の使用量は式の化合物１モル
に対し２〜５モル程度が適当である。また式の
化合物は例えば４，4′―ジアミノビベンジル と２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸クロライド
４，４―ジアミノビベンジル21.2grをジオキサ
ン200mlに溶解した、一方２―ヒドロキシ―３―
ナフトエ酸クロライド41.3grをジオキサン200ml
に溶解して、先の溶液を加えた、さらにピリジン
19grを加え90〜95℃に５時間反応させた。生成し
た淡黄色沈澱を取し、水洗後、乾燥した。この
生成物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド―水の混
合溶媒から再結晶し、淡黄色結晶36.4gr（収率
65.7％）を得た。以下に融点および元素分析値を
示す。 融 点 300℃以上 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 78.24 5.11 5.07 実測値（％） 77.93 5.01 5.20 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第１
図に示す通りであり、1660cm-1，1640cm-1にアミ
ド基に基づく吸収帯が認められた。 実施例２ （ジスアゾ化合物：化合物No.１の製
造） 実施例１で得たＮ，N′―ビス（２―ヒドロキ
シ―３―ナフトイル）―４，4′―ジアミノビベン
ジル1.38grとベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート0.96grを冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド500mlに溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム0.82gr及び水10mlからなる溶液を室温で約５分
間に亘つて滴下した後、室温で３時間撹拌した。
その後、生成した沈澱を取し、水300mlで３回
洗浄してからＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300
mlで５回洗浄する。再にアセトンで残余のＮ，Ｎ
―ジメチルホルムアミドを洗い流し、70℃で２mm
Hgの減圧下に乾燥して表―１に示した化合物No.
１のジスアゾ化合物1.6ｇ（87％）を得た。得ら
れたジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを第
２図に示した。 実施例３〜17 （ジスアゾ化合物：化合物No.２〜
16の製造） 実施例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
においてジアゾニウム成分として下記表―２の化
合物を用いた他は実施例２と同じ方法で表―１に
示した化合物No.２〜16のジスアゾ化合物を製造し
た。
ン200mlに溶解した、一方２―ヒドロキシ―３―
ナフトエ酸クロライド41.3grをジオキサン200ml
に溶解して、先の溶液を加えた、さらにピリジン
19grを加え90〜95℃に５時間反応させた。生成し
た淡黄色沈澱を取し、水洗後、乾燥した。この
生成物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド―水の混
合溶媒から再結晶し、淡黄色結晶36.4gr（収率
65.7％）を得た。以下に融点および元素分析値を
示す。 融 点 300℃以上 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 78.24 5.11 5.07 実測値（％） 77.93 5.01 5.20 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第１
図に示す通りであり、1660cm-1，1640cm-1にアミ
ド基に基づく吸収帯が認められた。 実施例２ （ジスアゾ化合物：化合物No.１の製
造） 実施例１で得たＮ，N′―ビス（２―ヒドロキ
シ―３―ナフトイル）―４，4′―ジアミノビベン
ジル1.38grとベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート0.96grを冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド500mlに溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム0.82gr及び水10mlからなる溶液を室温で約５分
間に亘つて滴下した後、室温で３時間撹拌した。
その後、生成した沈澱を取し、水300mlで３回
洗浄してからＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300
mlで５回洗浄する。再にアセトンで残余のＮ，Ｎ
―ジメチルホルムアミドを洗い流し、70℃で２mm
Hgの減圧下に乾燥して表―１に示した化合物No.
１のジスアゾ化合物1.6ｇ（87％）を得た。得ら
れたジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを第
２図に示した。 実施例３〜17 （ジスアゾ化合物：化合物No.２〜
16の製造） 実施例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
においてジアゾニウム成分として下記表―２の化
合物を用いた他は実施例２と同じ方法で表―１に
示した化合物No.２〜16のジスアゾ化合物を製造し
た。
【表】
【表】
【表】
第１図は実施例１で得たＮ，Ｎ―ビス（２―ヒ
ドロキシ―３―ナフトイル）―４，4′―ジアミノ
ビベンジルの赤外線吸収スペクトルであり、第２
図は実施例２で得た本発明の新規ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトルである。
ドロキシ―３―ナフトイル）―４，4′―ジアミノ
ビベンジルの赤外線吸収スペクトルであり、第２
図は実施例２で得た本発明の新規ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ａは【式】又は 【式】（Ｒは水素原子、塩素原子、 臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基及びフエニル基よりなる群から選ば
れ、ｎは１又は２の整数を表わす。）〕 で示されるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4890980A JPS56145264A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Novel disazo compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4890980A JPS56145264A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Novel disazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56145264A JPS56145264A (en) | 1981-11-11 |
| JPH0129825B2 true JPH0129825B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=12816377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4890980A Granted JPS56145264A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Novel disazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56145264A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7556217B2 (ja) * | 2020-06-15 | 2024-09-26 | 住友ベークライト株式会社 | 硬化剤、熱硬化性樹脂組成物および硬化剤の製造方法 |
-
1980
- 1980-04-14 JP JP4890980A patent/JPS56145264A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56145264A (en) | 1981-11-11 |
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| JPS6214583B2 (ja) | ||
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| JPS6352676B2 (ja) |