JPH01311069A - １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール - Google Patents

１―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール

Info

Publication number
JPH01311069A
JPH01311069A JP1095068A JP9506889A JPH01311069A JP H01311069 A JPH01311069 A JP H01311069A JP 1095068 A JP1095068 A JP 1095068A JP 9506889 A JP9506889 A JP 9506889A JP H01311069 A JPH01311069 A JP H01311069A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butyl
dimethylcarbamoyl
triazole
methylthio
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1095068A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2779949B2 (ja
Inventor
Richard Martin Jacobson
リチャード　マーチン　ヤコブソン
Luong Tu Nguyen
ルオング　ツ　ヌグイエン
Muthuvelu Thirugnanam
ムスベル　サールグナナム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPH01311069A publication Critical patent/JPH01311069A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2779949B2 publication Critical patent/JP2779949B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は殺虫剤として有効である新規な１−ジメチルカ
ルバモイル−３−置換−５−置換−１Ｈ−１、２、４−
）　ＩＪアゾール、この化合物を含有する組成物、およ
びこの使用方法に関する。
発明の背景 成る種の１　、２　、４−　トリアゾールは農薬的活性
’ｋｌｌｆするものとして開示されている。
米国特許第３．３０８，１３１号には、一般式Ｎ　　　
（−−Ｈ３ （式中、Ｘは酸素育たは硫黄であり　Ｒ１およびＲ２は
？素罪子１４個までの脂肪族基であり、また　Ｒ１とＲ
２はカルバモイル窒素原子と共に複素環式環を形成する
ように結合していてもよく、そしてＲ３およびＲ４は合
わせてｉｔ原子１４個までであり、脂肪族不飽和を含ま
ず、かつ水素、〕・口ｒ／、スルホニル、メルカプト、
′シアノ、ヒドロカルヒル、ハロヒドロカルビル、ニド
ａヒｖ口カルビル、ヒｈ’　ａキシカルビルオキ・ンカ
ルセニルヒドロ力ルビル、ヒドロカルビルスルホニル、
ヒＰロカルビルメルカブト、ニトロヒｒロ力ルビルメル
カブト、ハロヒドロカルビルメルカプト、アミノヒドロ
カルールメルカブト、およびヒドロカルビルオキシヒド
ロカルビルから選択される）分有する１　ｒ　？　ｌ　
４−　ト＋）アゾールの群が記載されている。これ等化
合物は殺虫剤として、捷た編織物の染色に、または鎮痛
剤として有効であると開示されている。
米叩特許第４．２９１，０４３号には、殺虫活性を有す
るｊ−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル−３（５）−アル
キル−５（３）−アルキルチオアルキルチオ−１，２，
４−）リアゾールが開示さｎている。３（５）−［）ｌ
＄１基としては、ｌ−プロピル、Ｓ−ブチル、ｔ−エチ
ル、または場合によってはメチルで置換されていてもよ
いシクロプロピル、およ〔式中、Ｒ′はＨまたはメチル
であり、Ｗは低級（Ｃ１−Ｃ，）アルキルであり、そし
てｎはゼロ芽たは１である〕 を有する基が挙げられる。
米国特許用３．９７３．０２８号および第４．Ｄ３８，
３８７号には、殺虫活性を有する１−ジメチルカルバモ
イル−６−分枝アルキル−１，２，４−トリアゾール−
５−イル−（ト丁−置換）スルホンアミドが開示されて
いる。分枝アルキル基と１−で％Ｃ３〜Ｃ４の５ｅＣ−
またはｔ、ｅｒｔ−アルキルおよびシクロアルキルＡｔ
ｅげられてｈる。
米国特許用４，０５４，６６４号には、殺虫活性金ゴす
る１　（２）　−（Ｎ　、　Ｎ−ジ置換カルバモイル）
−６，５−置換−１，２，４−トリアゾールが開示され
て（八ろ。３　（５）　１１換基として、インプロげル
、３−エチル、ｔ−エチル、およびＳＲ（但し、Ｒはメ
チル、エチル、フロビル、ビニル、フロブー２−イニル
、７”）−２−エニル、塘た−ま２−ハ１）アルキルで
ある）が挙げられている。
米国特許用４，２５５，４５５号には、経済上重要な様
々１毘虫および線虫に対して活性で有する１（２）　−
（Ｎ　、　Ｎ−ジ置換カルバモイル）−３，５−ｆｆｍ
−１，’、４−）リアゾールが開示されている。３（５
）置換基として、１−プロピル、３−エチル、ち−エチ
ルが挙げられている。５　（３）　置換基として、ＳＲ
（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ビニル、２−
７”Ｑビニル％２−７”７−ニル、おｆび２−ハロアリ
ルである）が礒げられている。
米国特許坂４．１６０．８３９号には、殺虫活性を’ｆ
ｆｆる１−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル−５゜５−置
換−１，’、４−トリア・戸−ルが開示されている。３
−＃を換基として、ｔ−エチル、フロビル、シクロプロ
ピル、イソプロピル、または１〜メチルプロピルが挙げ
られている。５−置換基として、ＳＲ（但し、ＲＵ２−
プロぎニル、アリル、２−ブロモアリル、２−クロロア
リル、２−メチルアリル、１−メチルアリル、またＲ２
．３　＋　３−トリクロロアリルである）が挙げられて
いる。
米国特許用４．２２０．７９０号および第４　、０６６
　、η４号には、殺虫活性を有する１−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル−３−ｔｅｒｔ−エチル−５−メチルチ
オ−１，２，４−）リアプール、およびこのトリアゾー
ルを使用した殺虫方法が開示されている。
西独国特許公開公＠筆３０３１１９１　Ａ１号には、殺
虫活性を有する１−ジメチルカルバモイル−５−（ｉた
は５）−ベンジルチオ−５（＝！たは３）−アル中ルー
１．２．４−トリア・戸−ルが開示されている。５（ま
たは３装置ｔ１ｊ！Ｌ基として、インプロピル、Ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、または場合によってメチルで置換さ
扛ていてもよいシクロプロピルが挙げられている。
西独国特許公開公報第３０２１２３２号には、殺虫活性
を有する１−ジメチルカルバモイル−１゜２．４−１リ
ア・ｌ−ルが開示さｎている。３（ま７？１．ば５）位
には、基 一８ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−８ＲＩ む 〔但し、Ｒ１は（ｃｌ−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２は
水素筐たはメチルであり、そしてｎは０または１である
〕 で置換されている。
欧州特許公開公報第００２９４０７号には、殺虫活性を
有するｉ　−Ｎ　、　Ｎ’−ジメチルカルバモイル−３
，５−置換−１，２，４−トリアゾールが開示さ扛でい
る。ろ−１・置換基として、１−プロピル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル、またはシクロプロピルが４げられている
。５−！１４ｆｔ基として、５（ＣＨ２）ｎＯＲ２〔但
し、Ｒ２Ｉｒｅ　（ＣＬ−Ｃ３）アルキルであり、そし
てｎは１ま之は２である〕が挙げら汎ている。
本発明は１−ジメチルカルバモイル−３−置換一５−＠
換−ＩＨ−１．２．４−トリアゾールに関する。これ等
化合物は主にその新規なら一位置瘍基によって区別され
る。
本発明の化合物はまた、吸汁区虫たとえば１司翅目（Ｈ
ｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの特にアブラムシ科のものに
対するその殺虫活性によっても区別される。従って、本
発明の化合物は栽培植物および観賞植物の作物における
、特に果樹や疏菜の作物における、植物阪奈昆虫を防除
するのに特に適している。
従って、本発明の目的は殺虫活性と耳する、新規化合物
、およびこの化合物を含有する絹Ｗ、物を提供すること
である。さらに、本発明の目的は新規化合物を使用して
１虫を防除する方法を提供することである。
発明の概要 本発明によれば、式 ％式％ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、Ｓ−ブチル、１−プロピル、シクロプ
ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
−メチル−シクロプロプ−１−イルでちり、 Ｒ１は非置換−（ＣＨ２）ｎ−；置換基がそれぞれ独立
にシアノ、ニトロ、ハロ、−ＯＲ，−Ｃｏ２Ｒ。
−０ＣＯＲ−−ＣＯＲｓ　　（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル
、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−０６）アルキル
、（Ｃｔ−Ｃｓ）ハロアルキルから、與択される、同一
もしくは■なる置換）ｉｉ１個〜４個を有する置換−（
ＣＨ２）　−；非置換フェニル；−チたはＰｔ頭基がそ
扛ぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフロオルメト
キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
−Ｃｏ２Ｒ。
−ＣＯＲ，−０ＣＯＲ１（ｃｌ−Ｃａ）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ’　　（ＣＩ　−Ｃ４）　／％ロ
アルキル、および（Ｃ２−Ｃ’、）　フルケニルから選
択される、同一もしくは異なる置換基１閘〜３１固？有
する置換フェニルであり、 Ｘは各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立に所
定数である、非置換（Ｃ”、−Ｃ４）ジアルコキシアル
キル；各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立に
所定数であり、苔換隅１個〜３個を有する置換（Ｃニー
０４）ジアルコキシアルキル；非置換の５ｉ〜１４員の
曳其環；または置換基１個〜３１ｊ＃　ｋ有する置換さ
ｎた５員〜１４ｊＭの？Ｊ！素璋でちり、但し、複素環
は酸素窒素、および硫黄からそ几ぞれ独立に選択された
同一または異なるヘテＯＪＩ子１個〜３個金有し、ジア
ルコキシアルキル−！ｔは煩累環上の置換基はそ扛ぞれ
独立にノ・口、シアノ、ニトロ、アミノ、−ＮＲＣ’Ｏ
Ｒ２、−ＣＯＯＲ。
−Ｃ”０ＮＲＲ２、−ｃｏＲ，（ｃｌ−Ｃ，）アルキル
、（Ｃ１−ｃ、）アルコキシ、（Ｃｔ−Ｃａ）アルキル
チオ、（ＣＩ−Ｃ４）ハロアルキル、（ＣニーＣ４）ハ
ロアルコキシ％　　（ＣＩ−ｃ、）ボ１１ハロアルキル
、および（Ｃ，−Ｃ，）ポリ・・ロアルコキシから、」
択さル、ＲおよびＲ２８１同一′＝！之は腎なり、そし
て水素、非置換（Ｃ，−Ｃ６）アルキル、置換基１個〜
３個を有する置換（ＣニーＣ６）アルキル、非置換フェ
ニルまたは、Ｎ換基１個〜３個金有する置換フェニルで
あり、倶し、置換基（１それぞｎ独立にハロ、シアノ、
二ｔ”ｓ　ヒトミキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、テトラフルオロエトキシオ、（’１−Ｃ４
）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４
）ハロアルキル、（Ｃ２−０６）アルケニル、カルＣキ
シ、（Ｃ１−Ｃ，）アルコキシカルボニルから選択され
、 ｎは１〜乙の整数である〕 の化合物分工びその農学上許容できる場が提供される。
さらに、本発明によれば、本発明の化合物を含有する組
成物、およびこの化合物または組成物を使用する方法が
提供される。
発明の詳細 用語「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨー
ドを包含する。用語「アルキル」はメチル、エチル、ｎ
−プａビル、イソプロピル、ｎ−エチル、ｔ−エチル、
イソエチル、ネオペンチル、イソオクチルなどのような
、直鎖基も、分枝鎖基も包含するものとして理解される
べきである。用語「複素環」はアクリソニル、アゼピニ
ル、ベンズイミダ・ゾリル、ペンでインキサゾリル、ベ
ンゾジアジニル、ペン・ｌフリル、ペンを戸ピラニル、
ベンゾピロニル、ベンゾチア・フリル、ベンゾチオフリ
ル、ペンデキサ・フリル、ベンゾピリル戸リル、カルバ
ゾリル、ソオキンニル、フリル、イミダもフリル、イン
ドリル、イソベンゾ・フリル、イソペン−戸フリル、イ
ンベンゾピラニル、インベンゾチオフリル、イソインド
リル、イソキノリル、イソキサ・フリル、ナフチリソニ
ル、オキサシアをフリル、オキサジニル、オキサ・フリ
ル、オキシエビニル、フタルイミドリル、ピラニル、ピ
ラジニル、ヒラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ビリ
ミｒイル、ピリジニル、ピロニル、ピロイル、キナ・戸
リニル、キノリル、チア・フリル、チエニル、チエビニ
ル、チオキサンチル、トリアジニル、トリア１７リル、
キサンテニルなどのような芳香環全包含するものとして
理ｌさｎるべきである。用語「複素環」はまた、上記の
複素環の部分飽和誘導体および完全飽和誘導体を・も包
含するものとして理解されろぺ４てあり、それは限定さ
れるわけではないが、ピロリジニル、ピペリジニル、モ
ルホリニル、ジオキサニル、ジオキサニル、テトラ上１
２０ピラニル、チア・戸リニル、オキサプリジノニル、
イソキサ・戸リニルなどを包含する。
本発明の好ましい化合物においては、 Ｗがも一ブチルであり、 Ｒ１が非置換また！ｉ　瞠１％−ＣＣＨ２）ｎ−であり
、但し、置換基は・・口、ニトロ、シアン、（Ｃ１−Ｃ
６）アルキル、および（Ｃ１−０６）ハロアルキルから
選択された同一または異なる１個〜４個であり、 Ｘが非置換または置換（Ｃｔ−Ｃｅ）ジアルコキシアル
キル；トリフフリルル、ピリジル、ジオキサニル、・ゾ
オキソラニ、ル、テトラヒげロピラニル、オキサ・戸す
ジノイル、イソキサ・フリル、フリル、ピラジニル、フ
タルイミｒリル、およびキノリルから選択された非置換
または置環″ＦＩＩ素環でちり、但し、置換基は１個〜
３イ１でちり、それぞれ独立に（ＣニーＣ４）アルキル
および（Ｃよ−Ｃ４）ハロアルキルから１板さｎ１ｎが
１〜６の整数でちる。
↓り好ましい化合物は式■において、 Ｗがｔ−エチルでちり、 Ｒ１が一〇Ｈ２−または−ｃＨ（ｒＨ３）−であり、ナ
してＸが非置換の又に工（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置換
すれた（Ｃ１−Ｃ８）ジアルコキシアルキル、トリア・
フリル、ピリジル、ジオキサニル、ジオキサニル、テト
ラヒトミピラニル、オキサプルインジノニル、イノキナ
ゾリル、フリル、ビラソニル、フタルイミドリル、マン
はキノリルである、 場合′Ｃある〇 最も好ましい化合物は、 Ｗがも−エチルであり、 Ｒ１が−ＣＨ２−であり、そして Ｘがジオキサニル、ジオキサニル、フリル、またはトリ
アゾリルである、 場合のものＣある〇 式１ノ）１−ツメチルカルバモイル−５−置換−５−ｉ
ｌＩｆ　侠　−ＩＨ−１，２，４−ト　リ　ア　・戸　
−ルは酸官能基または塩基官能基を有しＣいてもよく、
そｎ等は適切な塩基−またりよ酸とともに新規塩全形成
してｂてもよく、そ′ｒＬ等も殺虫活性を示す。
代表的な塩は農学上許容できる金属塩、アンモニウム塩
、酸付加塩で釣る。金へ堰の中ｖＣは、嘗４カチオンが
ナトリウム、カリウム、リチウムなどのようなアルカリ
金属カチオン；カルンウム、マグネシウム、バリウム、
ストロンチウムなどのようなアルカリ士金属カチオン；
または亜鉛、マンがン、第二鋼、第−鋼、第二鉄、第一
鉄、チタン、アルミニウムなどのような重金属カチオン
がある。アンモニウム塩の中には、アンモニウムカチオ
ンが式ＮＲ９ＲＩＯＲ１ＩＲ１２［式中、Ｒ９、ＲＩＯ
ｌＲｌｌ、およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、ヒ
ドロキシ基、（Ｃ１−０４）アルコキシ基、（ＣＩ−Ｃ
２０）アルキル基、（ｃ３−ｃ８）アルケニル基、（Ｃ
３−ＣＢ　）アルキニルａ、（Ｃ２−Ｃ８）ヒドロキシ
アルキル基、（Ｃ２−ＣＦＩ）アルコキシアルキル基、
（Ｃ２−Ｃ１，）アミノアルキル基、（Ｃ２−Ｃａ）ハ
ロアルキル基、アミノ基、（ＣＩ−０４）アルキルもし
くは（Ｃ１−（１”４）ジアルキルアミノ基、置換もし
くは非置俳フェニル、置換もしくは非置換フェニルアル
キルであり、そのアルキル部分の炭素原子が４個１でで
あるか；またはＲ９、ＲＩＯｌＲｌｌ、−またはＲ１２
は窒素原子と共に５員または６＠ｖｌ素環式環（場合Ｖ
でよって、環内にさらに別のへテロ原子たとえば酸素、
窒素、または硫ｆＩＣを１個まで有していてもよく、好
ましくは飽和である）たとえばピペリジノ、モルホリノ
、ピロリソノ、ビにラソノなどを形成していてもよ〈；
またはＲ９、ＲＩＯｌＲｌｌ、またはＲ１２の任意の５
つが窒素原子と共に５員もしくは６−の芳香族複素環式
環念とえばビにラデールまたはピリジンを形成していて
もよい〕を有するものがある。
アンモニウム基が置換フェニル基または＋１神フエニル
アルキル基金含有している場合、置換基は一般に、ハ０
　）ｆ　７原子、（Ｃ１−ＣＲ）アルキル基、（ｃｌ−
”４）７／ｌ／コキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、シアノ基、アミノ基、Ｃｃｌ−Ｃ
，）アルキルチオ基などから選択される。がかる置神フ
ェニル基は好ましく（はかかる置換基の数が２個までで
ある。代表的なアンモニウムカチオンはアンモニウム、
ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモニウ
ム、ビス（２−ヒげロキンエチル）アンモニウム、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジシクロヘ
キシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、２−
ヒげロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、ピペ
リジニウム、２−フェネチルアンモニウム、２−メチル
ペンソルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリ
（ｎ−ブチル）−アンモニウム、メトキシエチルアンモ
ニウム、ソイソブロビルアンモニウム、ピリジニウム、
ジアルキルアンモニウム、ビラ・戸すウム、プロパルザ
ルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシ
ルアンモニウム、４−ジクａａフェニルアンモニウム、
４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム、２−ヒドロキシエチルジメチルオクタデ
シルアンモニウム、２−ヒｒロキシエチルジエチルオク
チルアンモニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘ
キシルトリエチルアンモニウム、４−メチルベンジルト
リメチルアンモニウムなどである。
酸付加塩の中には、アニオンが塩素イオン、臭素イオン
、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、酢酸イオ
ン、シ１つ酸イオン・などのような℃掌上許容できるア
ニオンである場合のものがある。
好ましい態様においては、農学上許容できる塩はナトリ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルキルアンモ
ニウム塩、塩化物塩、硫酸塩である。
本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−＠換−５−置
換−ＩＨ−１．２．４−トリア・ｌ−ルおよびその前駆
体は、反応体に対して不活性である溶剤または希釈剤お
よび場合によっては酸掃去剤の存在で、３−　Ｉ！換−
５−チオ−ＩＨ−１，２゜４−トリア・ｌ−ルの硫黄を
、式 ％式％ （式中　Ｒ１およびＸは上記式Ｉで定義されている通り
であり、そしてｚＨ良好な脱離基である）の化合物で、
アルキル化する（Ｓ−アルキル化する）ことで６−置換
−５−置換−１，２，４−トリアゾール金得ることによ
って製造される。脱離基ばＲｏｂｅｒｔｓとＣａ５ｅｒ
ｉｏの共著「有機化学の基本）基１里　（Ｂａ５ｉｃ　
　Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ　　ｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ月（Ｗ、Ａ、　Ｂｅｎｊａｍｉｎ
　Ｉｎｃ、発行、ニューヨーク、１９６５年）第２９０
頁に記載されており、この文献は参考のために本願明細
書中に組み入社られる。脱離基の例は・・口（クロロ、
ブロモ、ｌたはヨーｒ）、アルキル、スルホネート、ア
リールスルホネート、またはアルキルスルフェートであ
る。
上記プロセスのために適する溶剤または希釈剤は限定さ
れるわけではないが、メタノール、エタノール、酢酸エ
チル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、お
よびアセトニトリルなどである。
上記プロセスのために適する酸掃去剤たとえばトリエチ
ルアミンやジイソプロビルエチルアミンがアルキル化中
に添加されてもよいし、または望むならば、３−置換−
５−チオ−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾールが水素化ナ
トリウムや水酸化ナトリウムなどのような酸掃去剤で予
め処理されることもできる。
一股に、等モル奮の出発物質が全体］度杓０．…モル〜
約５ミリモルで使用され、そして上記プロセスは約り℃
〜約１５０°Ｃで約５分間〜約２日間実施さｎる。好ま
しくは、出発物質は約０．１モル−約１モルの濃度で存
在し、そして反応は約２００Ｃ〜約９０°Ｃで実施され
る。
具体的な５−置換基の反応性官能基に適合させるために
、上記プロセス金改変する必要があるかもじれない。し
かし、かかる改変は当業者にとって自明であり既知であ
ろう。
上記プロセスによって得られた３−置換−５−置換−Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリア・戸−ルは欠いで１、詩切な酸
掃去剤および場合によっては適切なアシル化触媒の存在
下で、式 ％式％ 式中、ＦＩａｌｉｒよハｌ：Ｉ）ｆン（りａａ、ブロモ
、またはヨード）である〕 と反すさせられる。
このプロセスのだめの適切な酸掃去剤としてはトリエチ
ルアミンやピリジンなどのような第三アミンが挙げられ
る。
適切なアシル化触媒としては、４−ジメチルアミノピリ
ジノ、４−ピロリジノビリジ二ノ、トリエチルアミン、
ビリシンなどのような第三アミンが挙げられる。一般に
、アシル化触媒が使用される場合には、それン゛よ反応
混合物中に出発物質の約０．００１〜約０．２５モル当
）Ｊの−で存在する。
一般に、等モル奮の出発物質が約０．０１モル〜約５七
ルの全体−度で使ｉ１１され、そして上記プロセスは約
０°Ｃ〜約１５０°Ｃで約５分〜約２日間行わＩＬる。
好ツしくけ、出発物質は約０．１モル〜１モルのＬＭ度
で存在し、そして反応は約２００Ｃ〜約９０℃で行われ
る。
式■の化合物は既知前駆体から既知方法によって製造で
きる。
出発物質として使用される３−置換−５−チオーＩＨ−
１°、２，４−トリア・ｌ−ルは後で実柿例１で示さｎ
ているように既知前駆体から既知方法によって製造でき
る。
上記プロセスによって式１の化合物を製造した仮、適宜
、従来認められている方法によって本発明の塩を製造で
きる。たとえば、適切な溶剤中で金属水酸化物、金属水
素化物、またはアミンもしくはアンモニウム塩たとえば
ハーク９ン化物や水酸化′吻やアルコキシドを遊離酸と
反応させることによって、または第四アンモニウム塩た
とえば塩化物や臭化物や硝酸塩などを本発明の金属塩を
反応させることによって製造できる。金属水酸化物が試
薬として使用される場合には、有効な溶剤は水、グリノ
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどである。金属水素化物が
試薬として使用される場合には、有効な溶剤は非ヒｒロ
キシル系溶剤たとえばジオキサン、グリノ、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、トルエンやキシレンやヘ
キサンやペンタンやオクタンなどのような炭化水素、ジ
メチルホルムアミドなどである。アミンが試薬として使
用される場合には、有効な溶剤はメタノールやエタノー
ルのようなアルコール、トルエンやキシレンやヘキサン
などのような炭化水素、テトラヒドロフラン、グリノ、
ジオキサン、または水である。アンモニウム塩が試薬と
して使用される場合には、有効な溶剤は水、メタノール
やエタノールのようなアルコール、グリノ、テトラヒド
ロフランなどである。アンモニウム塩が水酸化物または
アルコキシげ以外の場合には、別の塩基、たとえば、水
酸比カリウムや水酸化ナトリウムや、水素化カリウムや
水素化ナトリウムや、カリウムアルコキシドやナトリウ
ムアルコキシドが一般に使用される。溶剤の具体的選択
は出発１２！Ｉ／ｊｔと得られる埴との相対的溶解度に
依存し、成る種の試薬では塩で得るために溶液ではなく
スラリか使用されてもよい。一般に、等量の出発試薬が
使用され、そして塩生成反応は約００Ｃ〜約１００℃で
、好ましくは大気圧でほぼ室温で、行わｎる。
本発明の酸付加塩は適宜、従来はめられている方法によ
って製造できる。たとえば、適切な溶剤中で、塩基性官
能基を有する本発明の化合物を、塩酸、臭化水素醗、硫
酸、硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、また
はその池の適切な酸と反応させることによって製造でき
る。有効な溶剤ハ水、アルコール、エーテル、エステル
、ケトン、ハロアルカンなどである。ｑ剤の具体的選択
は出発物質と得らルる塩との相対的溶解度に依存し、そ
して成る種の試薬では、塩を得るために、溶液ではなく
スラリか使用さｎてもよい。−役に、等モル着の出発物
質が使用され、そして塩生成反応は約−１００℃〜約＋
１００°Ｃで、好ましくはほぼ室温で行わｎる。
次に、実症例によって本発明をさらに説明するが、実施
例は本発明を限定するものとして解釈されるべきでない
。第１表には、本発明の代表的な１−ジメチルカルバモ
イル−５＝置換−５−１！換−ＩＨ−１，２，４−トリ
ア・戸−ルが夕１ｊ挙されている。
これ等化合物の構造はＮＭＨによって、および場合によ
っては工Ｒおよび／ま之は尤訛分析によって、確認され
た。いくつかの化合物Ｖこついては具体的に製造手順金
第１表の後に記述した。
寸　　　　　　　１ｊ’５　　　　　　　　＜　　　　
　　　ｒＳ：ｔ；５ヘ ≦　　　　　杯　　　　　算　　　　　−り 足　　　　　　足　　　　　　場　　　　　　−実施例
Ａ 水浴によって内部が１０°Ｃに冷却されている５１の丸
底フラスコの中のテトラヒドロフラン（′ｒＨＦ）２７
中ノチオセミカルハゾ１−Ｆ（５００Ｆ、５．４９モル
）の分散物に、トリメチルアセチルクロリドＣ６９４ｇ
　５．７６モル）を３０分間かけて添加した。発熱を４
０°Ｃ未満にコントロールした。それから、５０　％　
ＮａＯＨ水溶液４８２　ｇ（６，０４モル）を３０分間
かけて添加し、その間の発熱を５０°Ｃ未満にコントロ
ールした。それから、冷却浴をはずし、そして混合物を
２時間攪拌した。それから、加熱してＴＨＦ　６００　
ｍｌを蒸留除去してから、水１５０Ｑ　ｍｉと５０％Ｎ
ＦＩＯＨ水溶液８３５ｇの溶液を９０分間かけて添加し
た。この間、ＴＨＦの除去は継続し、内部温度が８０°
Ｃに達するまで継続した。それから、混合物をさらに３
時間還流し、そして室温に冷却してから１２１の分離漏
斗に移した。水３　ｋｇとＴＨＦ　１５　Ｑ　Ｑ　ｍｌ
を添加してから混合物を濃塩酸１５０’ＯｍＡ’によっ
てゆっくり酸性にした。水性相を分離し、そして廃棄す
る前に酢酸エチル２１で抽出した。有機相を合わせてブ
ライン２１で洗い、そして硫酸マグネシウム（５００ｇ
’）で乾燥し、それから減圧下で濃縮して６９８ｇの白
色固体３−ｔ−ブチル−５−チオ−ＩＨ−１゜２．４−
トリアゾール（融点２０°Ｃ）を生じた。
実施例１ 鉱油中の６０％水素化ナトリウムＬ４．９（３５ミリモ
ル）をヘキサンで２回洗い、それからジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ　）　１０ｍ１の中に分散させた。ＤＭＦ
　ｉ　Ｑ　ｒｎｌ中の３’−ｔ−ジチル−５−チオ−１
１（−１，２，４１リアゾ一ル５ｇ（３１，８ミリモル
）の溶液をゆっくり添加し、そして水素発生が止むまで
室温で攪拌し、それから２−ブロモメチル−１，６−ジ
オキソラン５．３　、！ｉ’　（３１，７ミリモル）を
添加し、そしてこの反応混合物を３時間還流した。溶剤
を真空除去し、そして得られた混合物を塩化メチレンと
水との間で分配した。有機相を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして濃縮した。エーテル／ヘキサンでト
リチュレーションして、７．！Ｍの固体の３−ｔ、−ブ
チル−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾールを生じた。
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）　５　［１ｄの中に、
３−１−ブチル−５−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−）リア・戸−ル
（７ｇ、２８．８ミリモル）、ジメチルカルバモイルク
ロリド２．８　ｍｌ　（３０，５ミリモル）、トリエチ
ルアミン８ｍ１（５７ミリモル）、および４−ジメチル
アミノピリジン０．５　ｇ（４，１ミリモル）を溶解し
た。この混合物を４時間還流し、真空下で濃縮し、そし
て塩化メチレンと希塩酸との間で分配した。有機相を分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして濃縮
した。エチルエーテル／ヘキサンを使用してのシリカデ
ルでのクロマトグラフィーによって、１−ジメチルカル
バモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２゜４−トリ
アゾール（油状物）が得られた。
実施例２ ＴＨＦ　５０　ｍｌ中の３−ｔ−ブチル−５−チオ−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール５ｇ（３Ｌ８ミリモル）
と２−ピコリルクロリマ塩酸塩５　ｇ（３０，５ミリモ
ル）の分散物を３時間還流した。この混合物を１０°Ｃ
に冷却し、そしてヘキサン５Ｑｍｌで希釈した。得られ
た固体をろ別して１０ｇの３−を−ブチル−５−（ピリ
ド−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール２塩酸塩（融点１９０〜１９２°Ｃ）を得た。
３−ｔ−ブチル−５−（ビリ）Ｆ−２−イル−メチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４〜トリアゾ一ル２塩酸塩１０ｇ
、４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ（４，１ミリモ
ル）、トリエチルアミン１０．９（１０口ミリモル）、
ジメチルカルバモイルクロリ）’　３’５　ｇ、および
ＴＰｌ’ｉ”　ｉ　［１［］　ｍｌを２時間速流した。
この混合物を真空下で濃縮し、そしてエーテルと水との
間で分配した。有機相をブライ寞ンで洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で溶剤を除去し
て１−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（
ピリド−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（油状物）を得た。
実施例６ 酢酸エチル５Ｑｒｎｌとジインプロぎルエチルアミン６
ｍ１Ｃ５４ミリモル）の中に３−ｔ−ブチル−５−チオ
−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール５ｇ（３１，８ミリ
モル）を溶解した。これに、工業用２−クロロメチルフ
ラン３．７　ｇ（約３５ミリモル）を加え、そしてこの
混合物を１８時間攪拌した。
この混合物を水、およびブラインで洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空下で濃縮し、そしてエーテル／ヘキ
サンでトリアゾ−ルして３−ｔ−ブチル−５−（フルー
２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（固体）を得た。
実質的に実施例１に記載されているのと同じ手順で、６
−１−ブチル−５−（フルー２−イル−メチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−）リアゾールをジメチルカルバモイ
ルクロリドと反応させて１−シメチル力ルバモイル−３
−１−ブチル−５−（フルー２−イル−メチルチオ）−
１Ｈ−１，２゜４−トリアゾール（油状物）を生じた。
実施例４〜１１ 次に列挙されている化合物／Ｉ６６〜１２、および１４
は、適切なハロメチルへテロサイクルを用いて本質的に
実施例１の方法を使用して製造された。
寸　　　　　　　　寸　　　　　　　　寸　　　　　　
　　　　寸実施例１２〜１５ 次に列挙されている化合物／４６１．２．５、および１
７は、適切なハロメチルへテロサイクルを使用して、本
質的に実施例２の方法を使用して、製造された。
唱　　　　　　　　　へ　　　　　０　　　　　　の３
、Ｏ 実施例１６および１７ 次に列挙された化合物置１５および１６は、適切なハロ
メチルへテロサイクルを使用し、かつジイソゾロビルエ
チルアミンの代わりにトリエチルアミンを使用して、本
質的に実施例乙の方法を使用して製造された。
化合物　　　　　　　名　称　　　　　　出発物質　反
応　時間１５１−ジメチルカルバモイル−３−ｔｃ、ｔ
　　　還流　４−ブチル−５−（ピラジン−２−イ ル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２゜ ４−トリアゾール １６１−ジメチルカルバモイル−３−ｔＣＪ　　　還流
　１８−ブチル−５−（フタルイミド−メ チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール 驚くべきことには、本発明の化合物の多くは最も近い既
知化合物よりも優れた殺虫活性を示す。
さらに、これ等化合物の活性（特に、アブラムシに対す
る）は益虫に影響を与えずに植物保護を可能にし、この
ことはこれ等化合物をして特に総合的な害虫防除プログ
ラムに有効ならしめる。益虫としては、花粉を媒介する
もの、たとえば、ミツび寄生動物、たとえば、スズメバ
チ（Ｕｇａ　ｍｅｎｏｎｉ　）が挙げられる。
特に、本発明の化合物は同翅目の、吸汗昆虫、に対して
活性である。本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−
置換−５−置換−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾールは、
たとえば、モモアカアブラムシに対して約１　ｐｐｍ〜
約２１．０　ｐｐｍの濃度で活性を示す。ポテトおよび
リンゴに害を与えるヨコバイに対する活性も観察された
。従って、本発明の化合物はこの分野で真価を表わす。
本発明による殺虫性化合物はその強い初期殺虫活性に基
づいて害虫防除に低投与量で使用できる。
投与量は様々な因子、たとえば、使用される物質、害虫
の種類、使用される配合物、作物の害虫感染状態、およ
び主な気候条件に依存する。一般に、農業および園芸に
おける害虫の防除のだめには、活性物質的１０ｇＺｈａ
〜約１０００　ｇ／　ｈａに相当する投与量が使用でき
、そして活性物質的５０．９　／　ｈａ　〜約２５０９
　／　ｈａが好ましい。
本発明の化合物は実際の応用のためには組成物または配
合物の形態で使用できる。これ等組成物および配合物に
おいては、活性物質は通常の不活性（すなわち、植物適
合性および／または農薬的不活性）希釈剤または増量剤
たとえば通常の組成物または配合物に有効なタイプの固
体担体物質または液体担体物質と混合される。望むなら
ば、界面活性剤、安定剤、泡出剤、および飛散防止剤の
ような助剤を組み合わされてもよい。本発明の組成物お
よび配合物の例は水溶液、水性分散物、油性溶液、油性
分散物、ペースト、粉剤、水和剤、乳剤、フローアブル
（ｆｌｏｗａｂｌｅ　）、粒剤、毒餌、インバート（１
ｎｖｅｒｔ　）エマルジョン、煙霧剤（ａｅｒＯ８Ｏ１
）組成物、および燻蒸性キャンｒルである。組成物およ
び配合物は既知方法で製造される。たとえば、活性化合
物を通常の分散性液状希釈剤担体および／または分散性
固体担体で増量化することによって、また場合によって
は、担体ビヒクル助剤たとえば通常の界面活性剤（乳化
剤および／または分散剤も包含される）を使用すること
によって製造され、たとえば希釈剤として水が使用され
る場合に、補助溶剤として有機溶剤を添加できる。
本発明の活性化合物は単独で用いられてもよいし、また
、望むならば、別の活性化合物との及び／又はかかる固
体および／または液体の分散性担体ビヒクルと及び／又
はその他の既知の適合する活性薬剤（特に、植物保護剤
、たとえば、その他の殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤
、殺微生物剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、生長調節剤、協
力剤など）との混合物の形態で、または具体的適用に適
する具体的投与調合剤の形態（たとえば、そのまま使用
できる、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、ペースト、およ
び粒剤の形態）で用いられてもよい。
本発明の組成物においては、活性化合物は実質的に約ｏ
、ｏ　ｏ、　ｏ　ｉ重量％〜約９５重量％の量で一般に
存在する。直接適用または圃場適用に適する混合物は活
性化合物が混合物の実質的に約０．０００１重量俤〜約
５重量％の葉で、そして好ましくは約０．００１重量％
〜約３重量％の量で存在するものを一般に意図している
。
本発明は通常の分散性担体たとえば（１）分散性の不活
性な微細な担体固体および／または（２）分散性担体液
体（たとえば、不活性有機溶剤および／または水）（好
ましくは、界面活性上有効量の担体ビヒクル助剤、たと
えは、乳化剤および／または分散剤のような界面活性剤
を含有している）と、当該目的に有効な量の活性化合物
との混合物からなる全ての組成物を意図している。
活性化合物は通常の高ガロン液圧噴霧や低ガロン噴霧や
超低容量噴霧やエアブラスト噴霧や空中散布のような慣
用されている方法によって噴霧として、また当分野で知
られているような粉剤として適用できる。
さらに、本発明は害虫を選択的に殺滅する、襲撃する、
または防除する方法を意図しておシ、この方法は（ａ）
かかる害虫および（ｂ）その相当する生育場（すなわち
、保護されるべき場所、たとえば、生育中の作物、また
は作物を生育するための場所）の少なくとも一方に、本
発明の特殊な活性化合物の相当する襲撃量または有毒量
すなわち農薬的有効量を単独でまたは上記単体ビヒクル
と共に適用することからなる。
勿論、担体ビヒクルとの混合状態で利用される具体的活
性化合物の濃度は使用される装置のタイプ、適用方法、
処理されるべき面積、防除されるべき害虫のタイプ、お
よび感染度のような因子に依存する。従って、特殊なケ
ースにおいては、上記濃度範囲より高くする又は低くす
ることも可能である。
上記成分の他に、本発明によれば、調合剤はこの種の調
合剤に通常使用されているその他の物質を含有していて
もよい。たとえば、ステアリン酸カルシウムやステアリ
ン酸マグネシウムのような潤滑剤が水和剤にまたは粒状
化されるべき混合物に添加されてもよい。さらに、たと
えば、保護されるべき表面ｌ＼の農薬の付着性を改善す
るためにＩ　１）ビニルフルコールセルロース誘専体や
その他のコロイド物質のような「接着剤」たとえばカゼ
インが添加さＪｔでもよい。
本発明の化合物はまた、オ・１子の中の昆虫を防除する
のにも有効である。一般に、処理されるべき種子の表面
領域に有効１七の化合物を適用することによって実施さ
れる。これはスラリ、浸透、散布、噴霧などのような、
当分野で慣用されている様々な手段によって遂行できる
。
本発明による組成物および配合物は既知の殺虫性化合物
を含有してもよい。これは調合剤の活性スペクトルを拡
張し、協力作用を向上させるであろう。次の、既知の膜
中性化合物、殺菌性化合物、および殺ダニ性化合物はか
かる組み合わせ調合剤に使用するのに適する。
殺虫剤 １、　塩素化炭化水素、たとえば、２，２−ビス−（ｐ
−クロロフェニル）−１，１，１−トリクロロエタンお
よびヘキサクロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタ
レン； ２、　カーバメート、たとえば、Ｎ−メチル−１−ナフ
チルカーバメート； ６、ジニトロフェノール、たとえば、２−メチル−４，
６−ジニトロフェニルおｊび２−（２−ブチル）−４，
６−シニトロフエニルー３．３−ジメチルアクリレート
； ４、有機燐化合物、たとえば、ジメチル−２−メトキシ
−カルボニル−１−メチルビニルホスフェート、０，０
−ジエチル−０−ｐ−二トロフェニルホスホ口チオエー
ト：０．０−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノ
メチルアミド；５、ジフェニルスルフィド、たとえハ、
ｐ−りＯロベンジルまｆｃはｐ−クロロフェニルスルフ
ィドおよび２，４．４’、５−テトラクロロジフェニル
スルフィｒ： ６、　ジフェニルスルホネート、たとえは、ｐ−クロロ
フェニルベンゼンスルホ、ｉ−１；Ｚ　メチルカルビノ
ール、たとえば、４，４−シクロロー１−トリクロロメ
チルベンズヒドロール； ８、　キノキサリン化合物、たとえば、メチルキノキサ
リンジチオカーざネート； ９、　アミジン、たとえば、Ｎ’−（４−クロロ−〇−
トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルアアミジン；１０、　
　ビレトロイド、たとえは、Ａ１１ｅｔｈｒｉｎ　；１
１、　　微生物、たとえば、Ｂａｃｌｌｌｕｓ　Ｌｈｕ
ｒｉｎｇ１ｅｎｓｉｓ製剤； １２、有機錫化合物、たとえば、トリシクロヘキシル錫
ヒドロキシド。
殺菌剤 １３、　　有機錫化合物、たとえば、酢酸フェニル水銀
、およびメチル水銀シアノグアニド；１４、有機錫化合
物、たとえば２．トリフェニル錫ヒーａキシド、および
トリフェニル錫アセテ−に；１５、　　アルキレンビス
ジチオカーバメート、たトエば、亜鉛エチレンビスチオ
カーバメート、およびマンガノエチレンビスチオカーバ
メート；およびさらに、 １６．２．４−ジニトロ−６−（２−オクチル−フェニ
ルクロトネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホ
リル−６−フェニル−５−７ミ／−１，２，４−トリア
ゾール、６−メチルキノキサリン−２，６−ジチオカー
ざネート、１゜４−ジチオアントラキノン−２，ろ−ジ
カルボニトリル、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミ
ド、−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチ
ルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルスルホニルジア
ミド、およびテトラクロロイソフタロニトリル。
本発明の化合物の生物活性について評価した。
本発明の化合物の茎葉上殺虫活性の評価においては、次
のような試験手順が用いられた。
試験化合物を溶剤（１：１のアセトン：メタノール）中
に溶解し、界面活性剤を加え、それから５：５：９０の
アセトン：メタノール：水の系になるように水を加える
ことによって、６００ｐｐｍの試験溶液をつくった。界
面活性剤としては、アルキルアリールホリエーテルアル
コール〔トリトン■Ｘ−１５５、ロームアンド・・−ス
社（ＰＡ州フィラデルフィア）！！！界面界面活性剤数
質フタル酸グリセロールアルキル樹脂ｒトリトン■Ｂ−
１９５６、ロームアンげハース社（ＰＡ州；’ｆラデル
フイア）製界面活性剤〕との１：１混合物が、試験溶液
１００ガロン当たり１オンスの当量で使用された。
６００　ｐｐｍ試験溶液を水および界面活性剤で一連に
希釈して１５０　ｐｐｍ、３８　ｐｐｍ５　１０　ｐｐ
ｍ５２．５　ｐｐｍ　、　０．６　ｐｐｍ　Ｎ　０．１
５　ｐｐｍおよび０．０３８ｐｐｍにすることによって
同類の溶液をつくった。
全ての化合物が上記のそれぞれの濃度で試験されたわけ
ではない。化合物の試験濃度は具体的な試験昆虫に対す
る具体的化合物の投与応答性に差異を生じさせるのに最
もふされしいものＫなるように選択された。
初期評価は次の害虫の１つ以上に対して行われた： （Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ＡｒｍｙｗＯｒｍ）ＭＢＢ　　マ
ダラチンドウムシ　　　　Ｅｐｌ　１ａｃｈｎａ　ｖａ
ｒ　ＩＶｅＳ　ｔｌｓ（Ｍｅｘｉｃａｎ　Ｂｅａｎ　Ｂ
ｅｅｔｌｅ）ＧＰＡ　　モモアカアブラムシ　　　　Ｍ
ｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｇｒｅｅｎ　Ｐｅａｃｈ
　Ａｐｈｉｄ）ＴＳＭナミハダニ　　　　　　Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ（Ｔｗｏ−８ｐｏｔｔ
ｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　Ｍｉｔｅ）ＢＷ　　ワタミハナゾ
ウムシ　　　　Ａｎｔ、ｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉ
ｓ（Ｂｏｉｌ　Ｗｅｅｖｉｌ） マダラチンドウムシおよびアワヨトウに対する試験では
、６インチの鉢の中のりマビーンの苗に試験溶液をデビ
ルビス（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ　）噴霧器で２０　ｐｓｉ
ｇで噴霧して芒流させた。乾燥後、各植物体をプラスチ
ック箱（７，５インチ長さ×５．２５インチ幅Ｘ　３．
７５インチ深さ）に移した。
それから、各相にマダラチンドウムシまたはアワヨトウ
どちらかの６齢幼虫１０匹を感染させた。
それから、その箱を、スクリーンドベンチレーション孔
を有する蓋で密閉した。
こうして処理されたものは全て、暴露時間の経過の間、
開放棚上で８０乍の螢光灯の連続照射下に保たれた。植
物体は必要に応じて水やりされ、そして有効でなかった
処理または未処理査証標準または対象標準の場合のよう
に植物体が完全に尽きてしまった場合には未処理植物体
で置き換えられた１、処理４８時間後に、各々の試験種
および噴噴濃度について死亡チを測定した。
ダニ試験では、約５０匹のダニを有する感染したビーン
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｌｉｍｅａｎｕＳ）の葉の円形
体（直径１．２５インチ）を、ペトリ皿の中の湿ったワ
タ片の上に置いた。それから、これ等葉に回転ターンテ
ーブルで試験溶液を噴霧して葉全体を湿らせ、２４時間
経てから、死亡チな測定した。
アブラムシ試験では、約５０匹のアブラムシを有する感
染したブロッコリ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　０１ｅｒａｃｅ
ａ１ｔ、ａｌｉｃａ　）の葉をヘトリ皿の中の湿ったワ
タ片の上に置いた。それから、これ等葉に回転ターンテ
ーブルで試験溶液を噴霧して葉全体を湿らせ、２４時間
経てから、死亡チな測定した。
ヮタミハロゾウムシ試験では、リンゴの小さな角片を含
有する０、５バインドのガラス製メーランジャーの中に
成虫のゾウムシ１０匹を入れた。ゾウムシを、ネジ付き
蓋によって締められたフィンガーグラススクリーンメツ
シュによってジャーに閉じ込めた。それから、ジャーに
回転ターンテーブルで試験溶液を噴霧した。噴霧はメツ
シュを通してジャーの中へ入った。４８時間後に、死亡
チを測定した。
このようにして得られた死亡率を対数確率グラ゛スフ用
紙にプロットした。５０％死亡率を導き出す推定濃度（
ＬＣｓｏ　）はプロットされた死亡率データに対して目
で見て最も適合するラインから確立された。
葉面上殺虫評価の結果は第２表に示されている。
本発明の化合物のアブラムシに対する選択性に注目され
たい。
第　　２　　表 推定ＬＣ５０値 屋　　ＳＡＷ　　ＭＢＢ　　　ＧＰＡ　　　ＴＳＭ　　
　ＢＹｌ、　　４６０　　７５　　１．１　　＞６００
　３００２、　３００　　１３８　　４．７　　＞６０
０　１６２３、　　　　２４　　　　＜３８　　　１．
５　　　１７０　　　　６２４、　１５０　　２４　　
３．１　　８１　　１５０５、　　＞６００　　１１５
　　５．４　　５６［］　　＞６００６、　　＞６００
　　５２　　２．６　　３４０　　＞６００７、　　３
６０　　　−　２１．０　　＞６００　１５０８、　６
００　　３８　　１．４　　５０　　３１９、　　　＞
６００　　　　　５２　　　　２．０　　　　１０８　
　　＞６００１０、　　＞６００　　２３　　４．３　
　＞６００　５００１１、　　　＞６００　　　　＞６
００　　　　５．０　　　　＞６０口　　　１５０１２
、　　　　７８　　　４．２　　　　＜２．５　　　３
１３　　　５００１３、　　７８　　　５　　０．９５
　４００　　７０１４、　　＞６００　　５２　　３．
３　　３５５　　＞６００１５、　１５０　　１５０　
　９．２　　＞６００　１５０１）所定昆虫の５０％を
死亡させる濃度（ＬＣ５ｏ）をｐｐｍで表わしたもの ホッパーに対する本発明の殺虫活性の評価においては、
下記害虫に対する初期評価が行われた。
ポテト・リーフホッパー試験では、５ｃｍのベトリブレ
ートに合うように−様なサイズにしたソラマメ（Ｖｉｃ
ｉａ　ｆａｂａ　）の葉を６　Ｄ　Ｏｐｐｍの試験溶液
の中に漬け、自然乾燥し、そして湿ったゲルマンフィル
ターパッド（パッド当たシ水ｉ　ｍｉ　）で内側な櫟わ
れた５ｃＩｎ直径のぴったり合うペトリ皿の中に入れた
。この皿の中にポテト・リーフホッパー幼虫（皿当たり
５匹の幼虫）を注意してはらい入れ、それから皿の上を
象った。この処置から６日後に、死亡チを目視測定した
。
アップル・リーフホッパーに対する試験はソラマメの葉
の代わりにリンゴ（Ｍａｌｕｓ　５ｖｌｖｅｓｚｒｉｓ
”　ＭｃＩｎｔｏｓｌ＋”）の葉を使用して同じ手順に
従って行われた。
グリーンライス・リーフホッパーおよびブラウノライス
・プラントホッパーの試験では、イネの苗を６０　口ｐ
ｐｍの試験溶液の中に漬け、自然乾燥−１そしてガラス
管の中に入れた。この処理されｔ苗を入れたガラス管の
中に、試験昆虫の成虫を入れ（ガラス青白たり５匹の昆
虫）、そしてガラス管にワタ栓なした。この処置から４
８時間後に死亡チを目視測定した。
得られた結果を第６表に掲載する。
第　　３　　表 ポテト・リーフホッパー　　　　　　　　　　　１００
アツプル・リーフホッパー　　　　　　　　　　１００
グリーンライス・リーフホッパー　　　　　　　１００
ブラウンライス・プラントホッパー　　　　　　１００
以上、本明細書および実施例は例示によって記述されて
いるが、それ等例示に限定されるものではなく、特許請
求の範囲によって規定された本発明の範囲から逸脱せず
に種々の変更および変形が可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
    れ独立にシアノ、ニトロ、ハロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
    、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
    ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
    される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
    置換 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フエニル；または置換基
    がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
    メトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキ
    シ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチ
    オ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、および（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ６）アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置
    換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 Ｘは各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立に所
    定数である、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルコキシア
    ルキル；各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立
    に所定数であり、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）ジアルコキシアルキル；非置換の５員〜１
    ４員の複素環；または置換基１個〜３個を有する置換さ
    れた５員〜１４員の複素環であり、但し、複素環は酸素
    窒素、および硫黄からそれぞれ独立に選択された同一ま
    たは異なるヘテロ原子１個〜５個を有し、ジアルコキシ
    アルキルまたは複素環上の置換基はそれぞれ独立にハロ
    、シアノ、ニトロ、アミノ、−ＮＲＣＯＲ＾２、−ＣＯ
    ＯＲ、−ＣＯＮＲＲ＾２、−ＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）ポリハロアルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ポリハロアルコキシから選択され、ＲおよびＲ＾２は同
    一または異なり、そして水素、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルキル、非置換フエニルまたは、置換基１個
    〜３個を有する置換フェニルであり、但し、置換基はそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
    フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオ
    ロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロ
    エチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル
    、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、カルボキシ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルから選択され、 ｎは１〜６の整数である〕 の化合物およびその農学上許容できる塩。 （２）Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｒ＾１が非置換または置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−であり
    、但し、置換基はハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキ
    ルから選択された同一または異なる１個〜４個であり、 Ｘは非置換または置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）ジアルコキシ
    アルキル；トリアゾリル、ピリジル、ジオキサニル、ジ
    オキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキサゾリジノ
    イル、イソキサゾリル、フリル、ピラジニル、フタルイ
    ミドリル、およびキノリルから選択された非置換または
    置環複素環であり、但し、置換基は１個〜３個であり、
    それぞれ独立に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルから選択され、ｎが１〜６
    の整数である、 請求項（１）の化合物およびその農学上許容できる塩。 （３）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）−または−（ＣＨ＿３）
    −である、請求項（２）の化合物。 （４）Ｒ＾１が−ＣＨ＿２−であり、そしてＸがトリア
    ゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、またはフリル
    である、請求項（３）の化合物。 （５）１−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５
    −（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチルチオ
    ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカ
    ルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−３−イル
    −メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−２−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    リド−４−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（テ
    トラヒドロピラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１
    ，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    −オキサゾリジノン−５−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジメトキシ−エチル
    チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
    ルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジエ
    トキシ−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
    ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（３
    ，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    ，２−ジメトキシ−プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４
    −トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（フル−２−イル−メチルチオ
    ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（４
    ，４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メ
    チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    ラジン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（フ
    タルイミド−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾールおよび １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（キ
    ノル−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾールからなる群から選択された、請求項（３）の
    化合物。 （６）農業上許容できる担体と、殺虫上有効量の式▲数
    式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
    れ独立にシアノ、ニトロ、ハロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
    、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
    ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
    される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
    置換 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フエニル；または置換基
    がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
    メトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキ
    シ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチ
    オ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、および（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ６）アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置
    換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 Ｘは各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立に所
    定数である、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルコキシア
    ルキル；各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立
    に所定数であり、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）ジアルコキシアルキル；非置換の５員〜１
    ４員の複素環；または置換基１個〜３個を有する置換さ
    れた５員〜１４員の複素環であり、但し、複素環は酸素
    窒素、および硫黄からそれぞれ独立に選択された同一ま
    たは異なるヘテロ原子１個〜３個を有し、ジアルコキシ
    アルキルまたは複素環上の置換基はそれぞれ独立にハロ
    、シアノ、ニトロ、アミノ、−ＮＲＣＯＲ＾２、−ＣＯ
    ＯＲ、−ＣＯＮＲＲ＾２、−ＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）ポリハロアルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ポリハロアルコキシから選択され、ＲおよびＲ＾２は同
    一または異なり、そして水素、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルキル、非置換フェニルまたは、置換基１個
    〜３個を有する置換フエニルであり、但し、置換基はそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
    フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオ
    ロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロ
    エチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル
    、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、カルボキシ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルから選択され、 ｎは１〜６の整数である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を含む殺虫性組
    成物。 （７）Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｒ＾１が非置換または置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−であり
    、但し、置換基はハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキ
    ルから選択された同一または異なる１個〜４個であり、 Ｘが非置換または置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）ジアルコキシ
    アルキル；トリアゾリル、ピリジル、ジオキサニル、ジ
    オキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキサゾリジノ
    イル、イソキサゾリル、フリル、ピラジニル、フタルイ
    ミドリル、およびキノリルから選択された非置換または
    置環複素環であり、但し、置換基は１個〜３個であり、
    それぞれ独立に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルから選択され、ｎが１〜６
    の整数である、 請求項（６）の組成物。 （８）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）−または−（ＣＨ＿３）
    −である、請求項（７）の組成物。 （９）Ｒ＾１が−ＣＨ＿２−であり、そしてＸがトリア
    ゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、またはフリル
    である、請求項（８）の組成物。 （１０）化合物が、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，２，４−トリアゾール−１−イル−メチルチオ）−１
    Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
    イル−３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−３−イル−メチ
    ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−２−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    リド−４−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（テ
    トラヒドロピラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１
    ，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    −オキサゾリジノン−５−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジメトキシ−エチル
    チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
    ルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジエ
    トキシ−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
    ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（３
    ，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    ，２−ジメトキシ−プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４
    −トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（フル−２−イル−メチルチオ
    ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（４
    ，４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メ
    チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    ラジン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（フ
    タルイミド−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾールおよび １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（キ
    ノル−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾールからなる群から選択される、請求項（８）の
    組成物。 （１１）化合物が組成物の約０．０００１重量％〜約９
    ９重量％の量で存在する、請求項（６）の組成物。 （１２）化合物が組成物の約０．００１重量％〜約９０
    重量％の量で存在する、請求項（１１）の組成物。 （１３）化合物が組成物の約０．０１重量％〜約７５重
    量％の量で存在する、請求項（１２）の組成物。 （１４）昆虫に、殺虫上有効量の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
    れ独立にシアノ、ニトロ、ハロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
    、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
    ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
    される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
    置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フエニル；または置
    換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフル
    オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエ
    トキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチ
    ルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、および（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルケニルから選択される、同一もしくは異な
    る置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 Ｘは各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立に所
    定数である、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルコキシア
    ルキル；各アルキル基の中の炭素原子数がそれぞれ独立
    に所定数であり、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）ジアルコキシアルキル；非置換の５員〜１
    ４員の複素環；または置換基１個〜３個を有する置換さ
    れた５員〜１４員の複素環であり、但し、複素環は酸素
    窒素、および硫黄からそれぞれ独立に選択された同一ま
    たは異なるヘテロ原子１個〜３個を有し、ジアルコキシ
    アルキルまたは複素環上の置換基はそれぞれ独立にハロ
    、シアノ、ニトロ、アミノ、−ＮＲＣＯＲ＾２、−ＣＯ
    ＯＲ、−ＣＯＮＲＲ＾２、−ＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）ポリハロアルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ポリハロアルコキシから選択され、ＲおよびＲ＾２は同
    一または異なり、そして水素、非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルキル、置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルキル、非置換フェニルまたは、置換基１個
    〜３個を有する置換フエニルであり、但し、置換基はそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
    フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオ
    ロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロ
    エチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル
    、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、カルボキシ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルから選択され、 ｎは１〜６の整数である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を接触させるこ
    とから成る昆虫防除方法。 （１５）Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｒ＾１が非置換または置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−であり
    、但し、置換基はハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキ
    ルから選択された同一または異なる１個〜４個であり、 Ｘが非置換または置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）ジアルコキシ
    アルキル；トリアゾリル、ピリジル、ジオキサニル、ジ
    オキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキサゾリジノ
    イル、イソキサゾリル、フリル、ピラジニル、フタルイ
    ミドリル、およびキノリルから選択された非置換または
    置環複素環であり、但し、置換基は１個〜３個であり、
    それぞれ独立に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルから選択され、ｎが１〜６
    の整数である、 請求項（１４）の方法。 （１６）Ｒが−（ＣＨ＿２）−または−（ＣＨ＿３）−
    であり、請求項（１５）の方法。（１７）Ｒ＾１が−Ｃ
    Ｈ＿２−であり、そしてＸがトリアゾリル、ジオキソラ
    ニル、ジオキサニル、またはフリルである、請求項（１
    ６）の方法。 （１８）化合物が、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，２，４−トリアゾール−１−イル−メチルチオ）−１
    Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
    イル−３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−３−イル−メチ
    ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（ピリド−２−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    リド−４−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（テ
    トラヒドロピラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１
    ，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    −オキサゾリジノン−５−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジノトキシ−エチル
    チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
    ルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジエ
    トキシ−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
    ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（３
    ，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル−メチルチ
    オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
    ，２−ジメトキシ−プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４
    −トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
    −３−ｔ−ブチル−５−（フル−２−イル−メチルチオ
    ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（４
    ，４−ジメチル−１，５−ジオキソラン−２−イル−メ
    チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（ピ
    ラジン−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（フ
    タルイミド−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾールおよび １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（キ
    ノル−２−イル−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
    リアゾールからなる群から選択される、請求項（１７）
    の方法。 （１９）昆虫が同翅目（￥Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ￥）であ
    る、請求項（１４）の方法。 （２０）昆虫がアブラムシ（￥Ｓｔｅｒｎｏｒｒｈｙｎ
    ｃｈａ￥）である、請求項（１９）の方法。 （２１）昆虫がホッパー（￥Ａｕｃｈｅｎｏｒｒｈｙｎ
    ｃｈａ￥）である、請求項（１９）の方法。 （２２）化合物が約１０ｇ／ｈａ〜約５０００ｇ／ｈａ
    の量で適用される、請求項（１９）の方法。 （２３）化合物が約５０ｇ／ｈａ〜約２５００ｇ／ｈａ
    の量で適用される、請求項（１９）の方法。
JP1095068A 1988-04-15 1989-04-14 １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール Expired - Lifetime JP2779949B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/181,872 US4970224A (en) 1988-04-15 1988-04-15 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazzoles
US181872 1988-04-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01311069A true JPH01311069A (ja) 1989-12-15
JP2779949B2 JP2779949B2 (ja) 1998-07-23

Family

ID=22666161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1095068A Expired - Lifetime JP2779949B2 (ja) 1988-04-15 1989-04-14 １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4970224A (ja)
EP (1) EP0337815B1 (ja)
JP (1) JP2779949B2 (ja)
KR (1) KR0122082B1 (ja)
CN (1) CN1024985C (ja)
AT (1) ATE174911T1 (ja)
AU (1) AU623386B2 (ja)
BR (1) BR8901561A (ja)
CA (1) CA1330996C (ja)
DE (1) DE68928885T2 (ja)
DK (1) DK181089A (ja)
EG (1) EG20070A (ja)
ES (1) ES2125849T3 (ja)
GR (1) GR3029638T3 (ja)
HU (1) HU206604B (ja)
IL (1) IL89959A (ja)
NZ (1) NZ228679A (ja)
PT (1) PT90281B (ja)
TR (1) TR23745A (ja)
ZA (1) ZA892664B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
DE69113366T2 (de) * 1990-03-06 1996-05-30 Sds Biotech Corp Triazolverbindung und insektizid.
EP2527326B1 (en) * 2003-03-07 2014-10-08 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Novel compounds having 4-pyridylalkylthio group as substituent

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
CH573203A5 (ja) * 1973-03-19 1976-03-15 Ciba Geigy Ag
US3973028A (en) * 1973-10-18 1976-08-03 Gulf Oil Corporation 1-Dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(N-substituted) sulfonamides and use as insecticides
GB1510636A (en) * 1974-07-08 1978-05-10 Boots Co Ltd Substituted 1,2,4-triazoles and insecticidal compositions and uses of them
US4038387A (en) * 1974-10-10 1977-07-26 Gulf Oil Corporation 1-dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(n-substituted) sulfonamides and their use as insecticides
ZA767141B (en) * 1975-12-01 1977-10-26 Union Carbide Corp Unsymmetrical bis-carbamate compound
US4160839A (en) * 1976-03-01 1979-07-10 Gulf Oil Corporation Carbamyltriazole insecticides
US4066774A (en) * 1976-03-01 1978-01-03 Gulf Oil Corporation Method of killing insects employing a certain triazole
US4220790A (en) * 1977-10-17 1980-09-02 Gulf Oil Corporation 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
US4291043A (en) * 1978-09-06 1981-09-22 Ciba-Geigy Corporation 1-N,N-dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazoles, a process for their manufacture, compositions which contain them and their use in pest control
DE3021232A1 (de) * 1979-06-07 1980-12-11 Ciba Geigy Ag 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
EP0029407A3 (de) * 1979-08-21 1981-08-26 Ciba-Geigy Ag 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
DE3031191A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-12 CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
US4255435A (en) * 1980-01-04 1981-03-10 The Boots Company Limited Triazole compounds
FR2514760A1 (fr) * 1981-10-16 1983-04-22 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique comportant un groupement alcoylthio carbonyle, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux, des animaux et des locaux, et les compositions les renfermant
DE3476542D1 (en) * 1983-10-18 1989-03-09 Sumitomo Chemical Co Carbamoyltriazoles, and their production and use
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
US4742072A (en) * 1985-07-25 1988-05-03 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
US5015652A (en) * 1988-04-04 1991-05-14 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles

Also Published As

Publication number Publication date
ATE174911T1 (de) 1999-01-15
ES2125849T3 (es) 1999-03-16
JP2779949B2 (ja) 1998-07-23
DE68928885D1 (de) 1999-02-04
GR3029638T3 (en) 1999-06-30
TR23745A (tr) 1990-08-01
EG20070A (en) 1997-12-31
CA1330996C (en) 1994-07-26
DK181089A (da) 1989-10-16
BR8901561A (pt) 1989-11-21
PT90281B (pt) 1994-07-29
IL89959A0 (en) 1989-12-15
HU206604B (en) 1992-12-28
CN1024985C (zh) 1994-06-15
CN1037340A (zh) 1989-11-22
NZ228679A (en) 1992-05-26
PT90281A (pt) 1989-12-29
AU623386B2 (en) 1992-05-14
ZA892664B (en) 1989-12-27
IL89959A (en) 1993-04-04
EP0337815B1 (en) 1998-12-23
AU3279889A (en) 1989-10-19
US4970224A (en) 1990-11-13
EP0337815A1 (en) 1989-10-18
DK181089D0 (da) 1989-04-14
KR900016160A (ko) 1990-11-12
KR0122082B1 (ko) 1997-11-13
DE68928885T2 (de) 1999-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07504403A (ja) 置換されたフェニル複素環式除草剤
JPH01502341A (ja) 殺菌殺カビ性トリアゾール及びイミダゾール類
JP2525730B2 (ja) 植物生育調整組成物及び方法
US6258751B1 (en) Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides
US4742072A (en) 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
JPH01311069A (ja) １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール
JPS63225364A (ja) アラルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤
JPH05310712A (ja) ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
US5120745A (en) 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
DK171866B1 (da) 1-dimethylcarbamoyl-3-substituerede-5-substituerede-1H-1,2,4-triazoler, insekticide præparater indeholdende forbindelserne, fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter, samt anvendelse af forbindelserne og præparaterne
JPH0368559A (ja) オキシム誘導体及び殺虫剤
JPS59184177A (ja) 殺菌活性を有するフラン誘導体
US4001227A (en) Tetrazolo- and triazolobenzothiazines
JPH0641094A (ja) シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP3010709B2 (ja) スルファミドスルホニルウレア誘導体及び除草剤
JPS62192353A (ja) 殺菌活性を有する新規なチオ化合物
JPH09249665A (ja) １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬
JPH06135933A (ja) 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤
JPH03264567A (ja) ピリミジン誘導体の製造法