JPH09249665A - １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 - Google Patents
１，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬Info
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- JPH09249665A JPH09249665A JP6078996A JP6078996A JPH09249665A JP H09249665 A JPH09249665 A JP H09249665A JP 6078996 A JP6078996 A JP 6078996A JP 6078996 A JP6078996 A JP 6078996A JP H09249665 A JPH09249665 A JP H09249665A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】薬害が少なく、優れた除草効果や殺菌効果を示
す農薬を提供する。 【解決手段】 【化１】 （ＸはＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を有していてもよ
いＣ6〜Ｃ10のアリール基、又は置換基を有していても
よい複素環残基、ｎは０〜２の整数、Ｒ1及びＲ2は各々
独立にＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を有していてもよ
いＣ6〜Ｃ10のアリール基、又はＲ1とＲ2が一体となっ
てＣ3〜Ｃ7のポリメチレン鎖を表わす。）で示される1,
2,3-チアジアゾール誘導体及びこれを有効成分とする農
薬に関する。
す農薬を提供する。 【解決手段】 【化１】 （ＸはＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を有していてもよ
いＣ6〜Ｃ10のアリール基、又は置換基を有していても
よい複素環残基、ｎは０〜２の整数、Ｒ1及びＲ2は各々
独立にＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を有していてもよ
いＣ6〜Ｃ10のアリール基、又はＲ1とＲ2が一体となっ
てＣ3〜Ｃ7のポリメチレン鎖を表わす。）で示される1,
2,3-チアジアゾール誘導体及びこれを有効成分とする農
薬に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，２，３
−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農
薬、特に除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。
−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農
薬、特に除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農薬としての薬効を有するヘテロ環置換
スルホニル−１，２，４−トリアゾールのカルバモイル
誘導体としては、例えば特開平１−１０６８８３号、特
開平５−１１２５３２号、特開平５−３４５７７９号、
特開平５−１５７５１５号、特開平５−１９４４９４
号、特開平５−２５５３１５号、特開平５−２５５３１
６号、特開平５−２５５３１７号、特開平５−２５５３
１８号、特開平６−１１６２６３号の各公報等に開示さ
れている。しかしながら、ヘテロ環置換基として１，
２，３−チアジアゾリル基を有する該誘導体については
知られていない。さらに、公知の化合物には殺菌作用に
関する記載はなく、また除草作用についても、その作用
が十分とは言えなかったり、作物に薬害を与えたりする
ことから必ずしも満足すべきものとは言い難い。従っ
て、優れた薬効を有し、薬害の少ない新規農薬の開発が
望まれている。
スルホニル−１，２，４−トリアゾールのカルバモイル
誘導体としては、例えば特開平１−１０６８８３号、特
開平５−１１２５３２号、特開平５−３４５７７９号、
特開平５−１５７５１５号、特開平５−１９４４９４
号、特開平５−２５５３１５号、特開平５−２５５３１
６号、特開平５−２５５３１７号、特開平５−２５５３
１８号、特開平６−１１６２６３号の各公報等に開示さ
れている。しかしながら、ヘテロ環置換基として１，
２，３−チアジアゾリル基を有する該誘導体については
知られていない。さらに、公知の化合物には殺菌作用に
関する記載はなく、また除草作用についても、その作用
が十分とは言えなかったり、作物に薬害を与えたりする
ことから必ずしも満足すべきものとは言い難い。従っ
て、優れた薬効を有し、薬害の少ない新規農薬の開発が
望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、薬害が少な
く、優れた除草効果や殺菌効果を示す新規な１，２，３
−チアジアゾール誘導体並びにこれを有効成分とする農
薬を提供することを目的とする。
く、優れた除草効果や殺菌効果を示す新規な１，２，３
−チアジアゾール誘導体並びにこれを有効成分とする農
薬を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するため種々の化合物を合成し、有用性を鋭意
検討した結果、下記一般式（１）で示される１，２，３
−チアジアゾール誘導体が、高い除草効果や、イネのい
もち病菌等に対する優れた殺菌効果を示すことを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、 １） 下記一般式（１）
的を達成するため種々の化合物を合成し、有用性を鋭意
検討した結果、下記一般式（１）で示される１，２，３
−チアジアゾール誘導体が、高い除草効果や、イネのい
もち病菌等に対する優れた殺菌効果を示すことを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、 １） 下記一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｘはアルキル基、置換基を有して
いてもよいＣ6〜Ｃ10のア リール基、または置換基を有
していてもよい複素環残基を表わし、ｎは０、１、また
は２の整数を表わす。Ｒ1およびＲ2は同一または異な
り、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、または置換基を有していて
もよいＣ6〜Ｃ10のアリール基を表わすか、あるいはＲ1
とＲ2が一体となってＣ3〜Ｃ7のポリメチレン鎖を表わ
す。）で示される１，２，３−チアジアゾール誘導体、 ２） 一般式（１）において、ＸがＣ1〜Ｃ8のアルキル
基、置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ10のアリール
基、チエニル基、またはチアジアゾリル基である上記
１）に記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体、 ３）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農薬、 ４）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する除草剤、並びに ５）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、に
関する。
いてもよいＣ6〜Ｃ10のア リール基、または置換基を有
していてもよい複素環残基を表わし、ｎは０、１、また
は２の整数を表わす。Ｒ1およびＲ2は同一または異な
り、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、または置換基を有していて
もよいＣ6〜Ｃ10のアリール基を表わすか、あるいはＲ1
とＲ2が一体となってＣ3〜Ｃ7のポリメチレン鎖を表わ
す。）で示される１，２，３−チアジアゾール誘導体、 ２） 一般式（１）において、ＸがＣ1〜Ｃ8のアルキル
基、置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ10のアリール
基、チエニル基、またはチアジアゾリル基である上記
１）に記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体、 ３）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農薬、 ４）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する除草剤、並びに ５）上記１）又は２）記載の１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、に
関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に係る前記一般式（１）で
示される１，２，３−チアジアゾール誘導体について更
に詳細に説明する。前記一般式（１）において、Ｘで定
義されるアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基等のＣ1 〜Ｃ8のアルキル基が好ま
しく挙げられる。
示される１，２，３−チアジアゾール誘導体について更
に詳細に説明する。前記一般式（１）において、Ｘで定
義されるアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基等のＣ1 〜Ｃ8のアルキル基が好ま
しく挙げられる。
【０００８】置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ10のア
リール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。また置換基を有していてもよい複素環残基としては
フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、
ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、
チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イミダゾ
リン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン
環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール
環、ピリジン環、ピリジンオキシド環、ピラジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、オキサゾール環、オキサゾ
リジン環、イソキサゾール環、イソキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、イソチアゾール環、イソ
チアゾリジン環、チアジアゾール環、ジオキサン環、ジ
チアン環等の酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれ
るヘテロ原子を１〜４個を有する５および６員環化合物
から水素原子を１個除去してなる基が挙げられる。特に
好ましくは、チエニル基、チアジゾリル基が挙げられ
る。
リール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。また置換基を有していてもよい複素環残基としては
フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、
ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、
チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イミダゾ
リン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン
環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール
環、ピリジン環、ピリジンオキシド環、ピラジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、オキサゾール環、オキサゾ
リジン環、イソキサゾール環、イソキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、イソチアゾール環、イソ
チアゾリジン環、チアジアゾール環、ジオキサン環、ジ
チアン環等の酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれ
るヘテロ原子を１〜４個を有する５および６員環化合物
から水素原子を１個除去してなる基が挙げられる。特に
好ましくは、チエニル基、チアジゾリル基が挙げられ
る。
【０００９】これらアリール基あるいは複素環残基に存
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ4ノアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ4ノアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
【００１０】Ｒ1およびＲ2は、同一であっても異なって
もよく、各々独立に、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を
有していてもよいＣ1〜Ｃ10のアリール基である。Ｃ1〜
Ｃ8のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒ
ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等のＣ1 〜Ｃ4のアルキル基が好まし
く挙げられる。また、置換基を有していてもよいＣ1〜
Ｃ10のアリール基としては、上記置換基Ｘの例示と同じ
ものを用いることができる。
もよく、各々独立に、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を
有していてもよいＣ1〜Ｃ10のアリール基である。Ｃ1〜
Ｃ8のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒ
ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等のＣ1 〜Ｃ4のアルキル基が好まし
く挙げられる。また、置換基を有していてもよいＣ1〜
Ｃ10のアリール基としては、上記置換基Ｘの例示と同じ
ものを用いることができる。
【００１１】またＲ1およびＲ2は一体となって、Ｃ3〜
Ｃ7のポリメチレン鎖であってもよく、該ポリメチレン
鎖としてはトリメチレン鎖、テトラメチレン鎖、ペンタ
メチレン鎖、ヘキサメチレン鎖等が挙げられる。これら
のポリメチレン鎖上には、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基が置換
基として存在していてもよい。前記一般式（１）で示さ
れる好ましい化合物を表１〜表７に例示する。
Ｃ7のポリメチレン鎖であってもよく、該ポリメチレン
鎖としてはトリメチレン鎖、テトラメチレン鎖、ペンタ
メチレン鎖、ヘキサメチレン鎖等が挙げられる。これら
のポリメチレン鎖上には、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基が置換
基として存在していてもよい。前記一般式（１）で示さ
れる好ましい化合物を表１〜表７に例示する。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】次に、前記一般式（１）で示される化合物
の製造法について説明する。但し、当該化合物の製造法
は、これらの製造法に限定されるものではない。また、
特に断りがない限り、化学式中や、以下の説明中のＸ、
R1およびR2は前記一般式（１）と同じ意味を表わす。
の製造法について説明する。但し、当該化合物の製造法
は、これらの製造法に限定されるものではない。また、
特に断りがない限り、化学式中や、以下の説明中のＸ、
R1およびR2は前記一般式（１）と同じ意味を表わす。
【００２０】
【化３】
【００２１】一般式（１ａ）で示される化合物は、一般
式（２）または一般式（３）で示される化合物に、Ｒ1
（Ｒ2）ＮＣ（Ｏ）Ｃｌを、塩基の存在下溶媒中で反応
させることにより製造することができる。塩基として
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族ア
ミン類、ピリジン、キノリン等の芳香族アミン類、また
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の無機塩基を使用することができる。溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒または水等を使用することができる。反応温度
は、一般に０゜Ｃから溶媒の沸点の範囲である。
式（２）または一般式（３）で示される化合物に、Ｒ1
（Ｒ2）ＮＣ（Ｏ）Ｃｌを、塩基の存在下溶媒中で反応
させることにより製造することができる。塩基として
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族ア
ミン類、ピリジン、キノリン等の芳香族アミン類、また
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の無機塩基を使用することができる。溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒または水等を使用することができる。反応温度
は、一般に０゜Ｃから溶媒の沸点の範囲である。
【００２２】一般式（１ａ）で示される化合物はまた、
一般式（４）または一般式（５）で示される化合物（式
中、Ｚはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基，ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基；ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基等のアリールスルホニル基；メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスル
ホニル基；カルバモイル基等を示す。）に塩化チオニル
を溶媒下で反応させることにより、製造することができ
る。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類等を使用
することができる。反応温度は、一般に０℃から溶媒の
沸点の範囲である。
一般式（４）または一般式（５）で示される化合物（式
中、Ｚはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基，ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基；ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基等のアリールスルホニル基；メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスル
ホニル基；カルバモイル基等を示す。）に塩化チオニル
を溶媒下で反応させることにより、製造することができ
る。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類等を使用
することができる。反応温度は、一般に０℃から溶媒の
沸点の範囲である。
【００２３】次に、一般式（１）中、ｎが１又は２であ
る化合物の製造方法について説明する。
る化合物の製造方法について説明する。
【００２４】
【化４】
【００２５】一般式（１ｂ）で示される化合物（式中、
ｎは１または２の整数を表わす。）は、一般式（１ａ）
の化合物を酸化することにより製造することができる。
酸化剤としては、過酸化水素水、過酢酸、ｍ−クロロ過
安息香酸、オキソン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド、過マンガン酸カリウム、過硫酸水素カリウム等が
挙げられる。また、必要に応じて触媒としてタングステ
ン酸等の金属化合物を用いてもよい。溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
または水等を使用することができる。反応温度は、一般
に０゜Ｃから溶媒の沸点の範囲である。
ｎは１または２の整数を表わす。）は、一般式（１ａ）
の化合物を酸化することにより製造することができる。
酸化剤としては、過酸化水素水、過酢酸、ｍ−クロロ過
安息香酸、オキソン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド、過マンガン酸カリウム、過硫酸水素カリウム等が
挙げられる。また、必要に応じて触媒としてタングステ
ン酸等の金属化合物を用いてもよい。溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
または水等を使用することができる。反応温度は、一般
に０゜Ｃから溶媒の沸点の範囲である。
【００２６】本発明はまた、一般式（１）で示される化
合物を有効成分とする農薬に関する。ここでいう農薬と
しては、除草剤、殺菌剤等が例示できる。
合物を有効成分とする農薬に関する。ここでいう農薬と
しては、除草剤、殺菌剤等が例示できる。
【００２７】本発明の化合物を有効成分とする除草剤
は、各種の水田雑草および畑地雑草の防除に有効であ
る。水田雑草としては、例えばタイヌビエ、ノビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉
雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツ
リ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。畑地雑草としては、例えばスベリ
ヒユ、ハコベ、シロザ、イチビ、オナモミ等の広葉雑
草、ヒエ、メヒシバ等のイネ科雑草、ツユクサ等のツユ
クサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が挙げ
られる。
は、各種の水田雑草および畑地雑草の防除に有効であ
る。水田雑草としては、例えばタイヌビエ、ノビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉
雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツ
リ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。畑地雑草としては、例えばスベリ
ヒユ、ハコベ、シロザ、イチビ、オナモミ等の広葉雑
草、ヒエ、メヒシバ等のイネ科雑草、ツユクサ等のツユ
クサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が挙げ
られる。
【００２８】本発明の化合物を有効成分とする殺菌剤
は、植物病原ウイルス、細菌および糸状菌による各種の
植物病害の防除に有効であり、例えばイネの主要病害で
あるいもち病、じゃがいもの疫病等に適用し得るが、特
にいもち病に優れた効果を示す。
は、植物病原ウイルス、細菌および糸状菌による各種の
植物病害の防除に有効であり、例えばイネの主要病害で
あるいもち病、じゃがいもの疫病等に適用し得るが、特
にいもち病に優れた効果を示す。
【００２９】本発明の化合物は、通常、固体担体、液体
担体、またはガス状担体と混合し、必要に応じて、界面
活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等を添加して、乳剤、
水和剤、懸濁剤、エアゾール、マイクロカプセル等に製
剤化して本発明の除草剤および農園芸用殺菌剤として用
いられる。これらの製剤には有効成分を、重量比で０．
１％〜９９．９％、好ましくは０．５％〜９０％含有す
る。
担体、またはガス状担体と混合し、必要に応じて、界面
活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等を添加して、乳剤、
水和剤、懸濁剤、エアゾール、マイクロカプセル等に製
剤化して本発明の除草剤および農園芸用殺菌剤として用
いられる。これらの製剤には有効成分を、重量比で０．
１％〜９９．９％、好ましくは０．５％〜９０％含有す
る。
【００３０】固体担体としては、例えば粘土類（例えば
カオリナイト、酸性白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト）、タルク類、その他の無機物（例えば硫
安、塩安、燐安、硝安、尿素）、有機物（例えばサトウ
キビ、樹皮末、タバコ茎末）等の微粉末または粒状物を
挙げることができる。液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭
化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、
エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテ
ル類（例えばジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、
アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド）等を挙げることができ、ガス状担体としては
ブタンガス、炭酸ガス等を挙げることができる。
カオリナイト、酸性白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト）、タルク類、その他の無機物（例えば硫
安、塩安、燐安、硝安、尿素）、有機物（例えばサトウ
キビ、樹皮末、タバコ茎末）等の微粉末または粒状物を
挙げることができる。液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭
化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、
エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテ
ル類（例えばジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、
アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド）等を挙げることができ、ガス状担体としては
ブタンガス、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００３１】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
エーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエ
チレングリコール類、多価アルコールエステル類、糖ア
ルコール誘導体を挙げることができる。固着剤や分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば
でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸類）等を挙げることができる。安定剤とし
ては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＴＨ
（２，６−ジ−t−ブチル−４−メチルフェノール）、
植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等を挙げる
ことができる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
エーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエ
チレングリコール類、多価アルコールエステル類、糖ア
ルコール誘導体を挙げることができる。固着剤や分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば
でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸類）等を挙げることができる。安定剤とし
ては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＴＨ
（２，６−ジ−t−ブチル−４−メチルフェノール）、
植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等を挙げる
ことができる。
【００３２】上記の製剤は、そのままでまたは水等で希
釈し、植物体や土壌に施用される。更に詳しくは、上記
製剤を植物体へ散布または散粉するか、土壌表面へ散
布、散粉または散粒するか、必要に応じてその後、更に
土壌混和するか、あるいは種子処理等、種々の方法で施
用できる。また、所望により他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、忌避剤、植物成
長調節剤、肥料、土壌改良剤等とともに用いることもで
きる。本発明の除草剤を畑に使用する場合の施用量は、
様々な要因により、例えば対象雑草、対象作物、処理
法、処理時期、天候、土壌の種類、組成物の組み合わせ
等によって異なるが、有効成分量としては０．０５〜５
ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜３ｋｇ／ｈａである。
また、本発明の農園芸用殺菌剤中の有効成分の施用量
は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象
作物によって異なるが、通常、１アールあたり０．０１
〜１００gであり、乳剤、 水和剤、懸濁剤、液剤等を水
で希釈して施用する場合、その使用濃度は０．００１〜
５％、好ましくは０．００５〜１％であり、粒剤、粉剤
等は、なんら希釈することなく使用できる。種子処理に
際しては、有効成分量として通常０．０１〜５００g／
ｋｇ、好ましくは０．１〜１００g／ｋｇを一般に使用
することができる。
釈し、植物体や土壌に施用される。更に詳しくは、上記
製剤を植物体へ散布または散粉するか、土壌表面へ散
布、散粉または散粒するか、必要に応じてその後、更に
土壌混和するか、あるいは種子処理等、種々の方法で施
用できる。また、所望により他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、忌避剤、植物成
長調節剤、肥料、土壌改良剤等とともに用いることもで
きる。本発明の除草剤を畑に使用する場合の施用量は、
様々な要因により、例えば対象雑草、対象作物、処理
法、処理時期、天候、土壌の種類、組成物の組み合わせ
等によって異なるが、有効成分量としては０．０５〜５
ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜３ｋｇ／ｈａである。
また、本発明の農園芸用殺菌剤中の有効成分の施用量
は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象
作物によって異なるが、通常、１アールあたり０．０１
〜１００gであり、乳剤、 水和剤、懸濁剤、液剤等を水
で希釈して施用する場合、その使用濃度は０．００１〜
５％、好ましくは０．００５〜１％であり、粒剤、粉剤
等は、なんら希釈することなく使用できる。種子処理に
際しては、有効成分量として通常０．０１〜５００g／
ｋｇ、好ましくは０．１〜１００g／ｋｇを一般に使用
することができる。
【００３３】
【実施例】以下、実施例、製剤例および試験例により本
発明をさらに詳細に説明する。製剤例中の部は重量部を
表わす。
発明をさらに詳細に説明する。製剤例中の部は重量部を
表わす。
【００３４】実施例１ １−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−（３−エ
トキシカルボニルヒドラゾノ−２，２−ジメチルブタン
−４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．７９ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に塩化
チオニル（１．２０ｇ）を加え、室温で２４時間撹拌し
た。溶媒を留去した後、水を加え、ジクロロメタンで抽
出した。次いで、炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト
グラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモ
イル）−３−（４−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号 表２−４）（０．５７ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２１（ｔ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．６６（ｓ，９Ｈ），３．６０（ｑ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｓ，１ Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４１（Ｍ+）．
トキシカルボニルヒドラゾノ−２，２−ジメチルブタン
−４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．７９ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に塩化
チオニル（１．２０ｇ）を加え、室温で２４時間撹拌し
た。溶媒を留去した後、水を加え、ジクロロメタンで抽
出した。次いで、炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト
グラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモ
イル）−３−（４−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号 表２−４）（０．５７ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２１（ｔ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．６６（ｓ，９Ｈ），３．６０（ｑ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｓ，１ Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４１（Ｍ+）．
【００３５】実施例２ １−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−（４−ｔ
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．６１ｇ）
のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（１．８９ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液は炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、チオ
硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精
製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−
（４−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号 表２−６）（１．０ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ），３．５９（ｑ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．６１ｇ）
のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（１．８９ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液は炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、チオ
硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精
製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−
（４−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号 表２−６）（１．０ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ），３．５９（ｑ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
【００３６】実施例３ ３−（５−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−
４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８３ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）のア
セトニトリル（２０ｍｌ）溶液にジメチルカルバモイル
クロリド（０．５６ｇ）を加え、加熱還流で２時間反応
させた。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル）−３−（５−ｔ−ブチル−１，
２，３−チアジアゾール−４−イルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号 表６−４）（０．
５８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．３．６０
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４０（Ｎ+）．
４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８３ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）のア
セトニトリル（２０ｍｌ）溶液にジメチルカルバモイル
クロリド（０．５６ｇ）を加え、加熱還流で２時間反応
させた。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル）−３−（５−ｔ−ブチル−１，
２，３−チアジアゾール−４−イルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号 表６−４）（０．
５８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．３．６０
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４０（Ｎ+）．
【００３７】実施例４ １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−（５−ｔ
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３０ｇ）
のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（０．３８ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いでチオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製
し、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−（５
−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル
スルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号 表６−６）（０．２８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，０Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），３．６３
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３０ｇ）
のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（０．３８ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いでチオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製
し、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−（５
−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル
スルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号 表６−６）（０．２８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，０Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），３．６３
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
【００３８】実施例５〜３０ 上記の実施例と同様にして合成した本発明の化合物のＮ
ＭＲスペクトルおよび質量スペクトルの一例を表８から
表１４に示す。
ＭＲスペクトルおよび質量スペクトルの一例を表８から
表１４に示す。
【００３９】
【表８】
【００４０】
【表９】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】製剤例１． 粉剤 表７に示される１，２，３−チアジアゾール誘導体２重
量部を、それぞれクレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤
とした。
量部を、それぞれクレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤
とした。
【００４７】製剤例２． 水和剤 表７に示される１，２，３−チアジアゾール誘導体２０
重量部を、それぞれクレー６８重量部、ホワイトカーボ
ン８重量部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル４重量部と混合粉砕し、水和剤とした。
重量部を、それぞれクレー６８重量部、ホワイトカーボ
ン８重量部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル４重量部と混合粉砕し、水和剤とした。
【００４８】製剤例３． 粒剤 表７に示される１，２，３−チアジアゾール誘導体５重
量部を、それぞれベントナイトおよびタルクの等量混合
物９０重量部ならびにアルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
量部を、それぞれベントナイトおよびタルクの等量混合
物９０重量部ならびにアルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
【００４９】試験例１． 除草剤水田湛水処理試験 薬剤処理２日前に、ポット（約60cm2）に水田土壌を詰
め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コナギ、タマガヤツ
リ、アゼナ（広葉雑草）の種子を播種後、２葉期のイネ
を移植し湛水状態とした。（製剤例２）と同様にして得
られた水和剤から調製した薬液の所定量をポットに処理
し、処理後20日間温室内で育成して除草効果と作物への
薬害を調査した。結果を表１５に示す。なお、除草効果
と薬害は、下記の判定基準に従った。また対照薬剤とし
て、市販の水田用除草剤として普及しているベンチオカ
ーブを用いた。
め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コナギ、タマガヤツ
リ、アゼナ（広葉雑草）の種子を播種後、２葉期のイネ
を移植し湛水状態とした。（製剤例２）と同様にして得
られた水和剤から調製した薬液の所定量をポットに処理
し、処理後20日間温室内で育成して除草効果と作物への
薬害を調査した。結果を表１５に示す。なお、除草効果
と薬害は、下記の判定基準に従った。また対照薬剤とし
て、市販の水田用除草剤として普及しているベンチオカ
ーブを用いた。
【００５０】
【００５１】
【表１５】
【００５２】試験例２． イネいもち病防除試験（茎葉
散布） 直径６cmのプラスチックポットに育苗した３〜４葉期の
イネ（品種：アイチアサヒ）に、（製剤例２）の方法に
準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が250ppmになる
ように界面活性剤（0.02％）を含む水で希釈して茎葉散
布した。散布後、イネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時
間置いた後、温室内で発病させ、接種７日後に病斑数を
調査し、次式により防除価を算出した。
散布） 直径６cmのプラスチックポットに育苗した３〜４葉期の
イネ（品種：アイチアサヒ）に、（製剤例２）の方法に
準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が250ppmになる
ように界面活性剤（0.02％）を含む水で希釈して茎葉散
布した。散布後、イネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時
間置いた後、温室内で発病させ、接種７日後に病斑数を
調査し、次式により防除価を算出した。
【００５３】
【数１】
【００５４】結果は、下記の評価基準に従い、表１６に
示す。なお、対照薬剤として、広く普及している市販の
いもち病防除薬剤であるフサライド水和剤（有効成分：
４，５，６，７−テトラクロルフタリド、500ppm）を用
いた。
示す。なお、対照薬剤として、広く普及している市販の
いもち病防除薬剤であるフサライド水和剤（有効成分：
４，５，６，７−テトラクロルフタリド、500ppm）を用
いた。
【００５５】評価基準 ５：防除価100 ４：防除価90以上100未満 ３：防除価75以上90未満 ２：防除価50以上75未満 １：防除価50未満
【００５６】
【表１６】
【００５７】試験例３． イネいもち病防除試験（水面
施用） 直径６cmのプラスチックポットに育苗した１〜２葉期の
イネ（品種：アイチアサヒ）に、（製剤例３）の方法に
準じて作成した粒剤を、有効成分量がポット当たり５mg
になるように水面施用した。１４日後にイネいもち病菌
（Pyriculariaoryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２
５℃の湿室に２４時間置いた後、温室内で発病させ、接
種１０日後に病斑数を調査し、防除価を算出した。結果
を前記の（試験例２）に記載した５段階の評価方法で表
１７に示す。なお、対照薬剤としてトリシクラゾール粒
剤（有効成分：５−メチル−１，２，４−トリアゾロ
（３，４−ｂ）−ベンゾチアゾール）を供試した。
施用） 直径６cmのプラスチックポットに育苗した１〜２葉期の
イネ（品種：アイチアサヒ）に、（製剤例３）の方法に
準じて作成した粒剤を、有効成分量がポット当たり５mg
になるように水面施用した。１４日後にイネいもち病菌
（Pyriculariaoryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２
５℃の湿室に２４時間置いた後、温室内で発病させ、接
種１０日後に病斑数を調査し、防除価を算出した。結果
を前記の（試験例２）に記載した５段階の評価方法で表
１７に示す。なお、対照薬剤としてトリシクラゾール粒
剤（有効成分：５−メチル−１，２，４−トリアゾロ
（３，４−ｂ）−ベンゾチアゾール）を供試した。
【００５８】
【表１７】
【００５９】
【発明の効果】本発明は、薬害が少なく、優れた除草効
果や殺菌効果を示す新規な１，２，３−チアジアゾール
誘導体並びにこれを有効成分とする農薬（除草剤、殺菌
剤等）を提供できる。
果や殺菌効果を示す新規な１，２，３−チアジアゾール
誘導体並びにこれを有効成分とする農薬（除草剤、殺菌
剤等）を提供できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年３月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ10のア
リール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。また置換基を有していてもよい複素環残基としては
フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、
ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、
チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イミダゾ
リン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン
環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール
環、ピリジン環、ピリジンオキシド環、ピラジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、オキサゾール環、オキサゾ
リジン環、イソキサゾール環、イソキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、イソチアゾール環、イソ
チアゾリジン環、チアジアゾール環、ジオキサン環、ジ
チアン環等の酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれ
るヘテロ原子を１〜４個を有する５および６員環化合物
から水素原子を１個除去してなる基が挙げられる。特に
好ましくは、チエニル基、チアジアゾリル基が挙げられ
る。
リール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。また置換基を有していてもよい複素環残基としては
フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、
ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、
チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イミダゾ
リン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン
環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール
環、ピリジン環、ピリジンオキシド環、ピラジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、オキサゾール環、オキサゾ
リジン環、イソキサゾール環、イソキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、イソチアゾール環、イソ
チアゾリジン環、チアジアゾール環、ジオキサン環、ジ
チアン環等の酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれ
るヘテロ原子を１〜４個を有する５および６員環化合物
から水素原子を１個除去してなる基が挙げられる。特に
好ましくは、チエニル基、チアジアゾリル基が挙げられ
る。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】これらアリール基あるいは複素環残基に存
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ 4のアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ 4のアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】これらアリール基あるいは複素環残基に存
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ 4のアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
在しうる置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ1〜Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基；アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル基、カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボニル基；トリフルオロメ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエーテル基等
の含フッ素Ｃ1〜Ｃ 4のアルキル基；ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の含フッ素
Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基等が挙げられ、置換位置は特に
限定はなく、置換基が複数あってもよい。置換基として
好ましくはハロゲン原子、アルキル基が挙げられる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】実施例３ ３−（５−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−
４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８３ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）のア
セトニトリル（２０ｍｌ）溶液にジエチルカルバモイル
クロリド（０．５６ｇ）を加え、加熱還流で２時間反応
させた。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル）−３−（５−ｔ−ブチル−１，
２，３−チアジアゾール−４−イルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号 表６−４）（０．
５８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．３．６０
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４０（Ｎ+）．
４−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８３ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）のア
セトニトリル（２０ｍｌ）溶液にジエチルカルバモイル
クロリド（０．５６ｇ）を加え、加熱還流で２時間反応
させた。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル）−３−（５−ｔ−ブチル−１，
２，３−チアジアゾール−４−イルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号 表６−４）（０．
５８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．３．６０
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３４０（Ｎ+）．
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】実施例４ １−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−（５−ｔ
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３０ｇ）
のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（０．３８ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いでチオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製
し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−（５
−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル
スルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号 表６−６）（０．２８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），３．６３
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３０ｇ）
のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息
香酸（０．３８ｇ）を加え、加熱還流で６日間反応させ
た。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いでチオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製
し、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−３−（５
−ｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル
スルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号 表６−６）（０．２８ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０７（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），３．６３
（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１
Ｈ）． Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）３７３（Ｍ+＋１）．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 285:06） (Ｃ０７Ｄ 417/14 249:08 285:06 333:10） (72)発明者 藤田 美歌子 京都府五ヶ庄梅林６−１ (72)発明者 近藤 聖 神奈川県大和市中央林間５−16−４ (72)発明者 朝田 亨 千葉県印旛郡酒々井町中央台４−18−６ (72)発明者 大野 哲 千葉県千葉市中央区都町１−34−５−207 (72)発明者 坪井 宏幸 千葉県八千代市八千代台10−12−４
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘはアルキル基、置換基を有していてもよいＣ
6〜Ｃ10のア リール基、または置換基を有していてもよ
い複素環残基を表わし、ｎは０、１、または２の整数を
表わす。Ｒ1およびＲ2は同一または異なり、Ｃ1〜Ｃ8の
アルキル基、または置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ
10のアリール基を表わすか、あるいはＲ1とＲ2が一体と
なってＣ3〜Ｃ7のポリメチレン鎖を表わす。）で示され
る１，２，３−チアジアゾール誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）において、ＸがＣ1〜Ｃ8の
アルキル基、置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ10のア
リール基、チエニル基、またはチアジアゾリル基である
請求項１に記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の１，２，３−チ
アジアゾール誘導体を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載の１，２，３−チ
アジアゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤。 - 【請求項５】 請求項１又は２に記載の１，２，３−チ
アジアゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6078996A JPH09249665A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6078996A JPH09249665A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249665A true JPH09249665A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13152429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6078996A Pending JPH09249665A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249665A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998014437A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof |
| US6313154B1 (en) | 1996-09-30 | 2001-11-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same |
-
1996
- 1996-03-18 JP JP6078996A patent/JPH09249665A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998014437A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof |
| US6194444B1 (en) | 1996-09-30 | 2001-02-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd | 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same |
| US6313154B1 (en) | 1996-09-30 | 2001-11-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same |
| US6337341B1 (en) | 1996-09-30 | 2002-01-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller |
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