JPH01312996A - Ｌ−フェニルアラニンの製造方法 - Google Patents
Ｌ−フェニルアラニンの製造方法Info
- Publication number
- JPH01312996A JPH01312996A JP14601488A JP14601488A JPH01312996A JP H01312996 A JPH01312996 A JP H01312996A JP 14601488 A JP14601488 A JP 14601488A JP 14601488 A JP14601488 A JP 14601488A JP H01312996 A JPH01312996 A JP H01312996A
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- Japan
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- cinnamic acid
- phenylalanine
- enzyme
- microorganisms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、し−フェニルアラニンの製造方法、詳しくは
、酵素及び／又は微生物を用いて酵素の作用により桂皮
酸エステルを原料としてＬ−フェニルアラニンを製造す
る方法に関する。
、酵素及び／又は微生物を用いて酵素の作用により桂皮
酸エステルを原料としてＬ−フェニルアラニンを製造す
る方法に関する。
Ｌ−フェニルアラニンは、ヒトにとって重要な必須アミ
ノ酸のひとつであり、栄養上あるいは医療上重要な物質
であるばかりではなく、ジペプチド甘味料であるアスパ
ラチルフェニルアラニンメチルエステルの原料としても
需要が増している。
ノ酸のひとつであり、栄養上あるいは医療上重要な物質
であるばかりではなく、ジペプチド甘味料であるアスパ
ラチルフェニルアラニンメチルエステルの原料としても
需要が増している。
酵素の作用、即ち酵素及び／又は微生物を用いて、桂皮
酸とアンモニアもしくはアンモニア供与体とからＬ〜フ
ェニルアラニンを製造する方法は公知であり、例えば、
英国特許第１４８９４６８号明細書、特開昭５３−９６
３８８号公報、特開昭５６−２６１９７号公報、特開昭
６１−１９２２９５号公報、特開昭６１−１９４９６号
公報及び特開昭６１−１７０３９８号公報等に記載され
た方法があげられる。
酸とアンモニアもしくはアンモニア供与体とからＬ〜フ
ェニルアラニンを製造する方法は公知であり、例えば、
英国特許第１４８９４６８号明細書、特開昭５３−９６
３８８号公報、特開昭５６−２６１９７号公報、特開昭
６１−１９２２９５号公報、特開昭６１−１９４９６号
公報及び特開昭６１−１７０３９８号公報等に記載され
た方法があげられる。
しかしながら、これらの従来の方法では、高価な桂皮酸
を使用するため、製造コストが高くなってしまうことや
、高濃度の桂皮酸が微生物の増殖や酵素の作用を型置す
るため、桂皮酸から効率的にＬ−２エニルアラニンを製
造することは困難である等の問題点があり、経済的且つ
高効率なＬ−フェニルアラニンの製造方法が望まれてい
た。
を使用するため、製造コストが高くなってしまうことや
、高濃度の桂皮酸が微生物の増殖や酵素の作用を型置す
るため、桂皮酸から効率的にＬ−２エニルアラニンを製
造することは困難である等の問題点があり、経済的且つ
高効率なＬ−フェニルアラニンの製造方法が望まれてい
た。
従って、本発明の目的は、経済的且つ高効率なし一フェ
ニルアラニンの製造方法を提供することにある。
ニルアラニンの製造方法を提供することにある。
〔！！題を解決するための手段）
本発明は、前記目的を、酵素の作用によりＬ−フェニル
アラニンを製造するに際し、原料として桂皮酸エステル
とアンモニア及び／又はアンモニア供与体とを使用する
ことを特徴とするし一フェニルアラニンの製造方法を提
供することにより達成したものである。
アラニンを製造するに際し、原料として桂皮酸エステル
とアンモニア及び／又はアンモニア供与体とを使用する
ことを特徴とするし一フェニルアラニンの製造方法を提
供することにより達成したものである。
以下、本発明のＬ−フェニルアラニンの製造方法につい
て詳述する。
て詳述する。
本発明で使用される桂皮酸エステルとしては、例えば、
桂皮酸エチル、桂皮酸プロピル、桂皮酸のグリセリンエ
ステル、桂皮酸のプロピレングリコールエステル等が挙
げられ、これらの中でも、反応効率、作業性及び経済性
等の観点から、桂皮酸とテルペンアルコールとのエステ
ルが好ましい。
桂皮酸エチル、桂皮酸プロピル、桂皮酸のグリセリンエ
ステル、桂皮酸のプロピレングリコールエステル等が挙
げられ、これらの中でも、反応効率、作業性及び経済性
等の観点から、桂皮酸とテルペンアルコールとのエステ
ルが好ましい。
桂皮酸エステルを構成することが好ましい上記テルペン
アルコールとしては、例えば、メントール（Ｍｅｎｔｈ
ｏｌ）、ネロール（Ｎｅｒｏｌ）等のモノテルペンアル
コール、ファーネスオール（Ｆａｒｎｅｓｏｌ）、エラ
デスモール（Ｅｕｄｅｓｍｏｌ）等のセスキテルペンア
ルコール、レチノール（ｎｅｔｉｎｏｌ）、ゲラニルゲ
ラニオール（Ｇｅｒａｎｙｌｇｅｒａｎｉｏｌ）等のジ
テルペンアルコール、シクロアルテノール（Ｃｙｃｌｏ
ａｒｔｅｎｏｌ）、エラフォルボール（Ｅｕｐｈｏｒｂ
ｏｌ）、 α−アミリン（ｃｒ−Ａｍ ｙｒｉｎ）、β
−アミリン（β−Ａｍｙｒｉｎ）、ゲラニオール（Ｃｅ
ｒｍａｎｉｃｏ＋）、／Ｌ／ベオール（Ｌｕｐｅｏｌ）
、ブチロスペルモール（Ｂｕむｙｒｏｓｐｅｒｍｏｌ）
等のトリテルペンアルコール等を挙げることができ、好
ましくはトリテルペンアルコール、更に好ましくは五環
式トリテルペンアルコール、特に好ましくはα−アミリ
ン、β−アミリン、ルペオール、ブチロスペルモールで
ある。
アルコールとしては、例えば、メントール（Ｍｅｎｔｈ
ｏｌ）、ネロール（Ｎｅｒｏｌ）等のモノテルペンアル
コール、ファーネスオール（Ｆａｒｎｅｓｏｌ）、エラ
デスモール（Ｅｕｄｅｓｍｏｌ）等のセスキテルペンア
ルコール、レチノール（ｎｅｔｉｎｏｌ）、ゲラニルゲ
ラニオール（Ｇｅｒａｎｙｌｇｅｒａｎｉｏｌ）等のジ
テルペンアルコール、シクロアルテノール（Ｃｙｃｌｏ
ａｒｔｅｎｏｌ）、エラフォルボール（Ｅｕｐｈｏｒｂ
ｏｌ）、 α−アミリン（ｃｒ−Ａｍ ｙｒｉｎ）、β
−アミリン（β−Ａｍｙｒｉｎ）、ゲラニオール（Ｃｅ
ｒｍａｎｉｃｏ＋）、／Ｌ／ベオール（Ｌｕｐｅｏｌ）
、ブチロスペルモール（Ｂｕむｙｒｏｓｐｅｒｍｏｌ）
等のトリテルペンアルコール等を挙げることができ、好
ましくはトリテルペンアルコール、更に好ましくは五環
式トリテルペンアルコール、特に好ましくはα−アミリ
ン、β−アミリン、ルペオール、ブチロスペルモールで
ある。
上記の桂皮酸テルペンアルコールエステルは、広く自然
界に分布しており、特に植物油脂中に多く存在している
０本発明では、これらの桂皮酸テルペンアルコールエス
テルが存在している植物油脂を利用することができ、例
えばシア脂を利用することができる。
界に分布しており、特に植物油脂中に多く存在している
０本発明では、これらの桂皮酸テルペンアルコールエス
テルが存在している植物油脂を利用することができ、例
えばシア脂を利用することができる。
桂皮酸テルペンアルコールエステルは、精製したもので
も、精製していないものでも好ましく使用することがで
きる０例えば、上記のシア脂中には約２ｆｉ１％の桂皮
酸テルペンアルコールエステルが含まれており、更にシ
ア脂の分別軟質油には約１０重量％の桂皮酸テルペンア
ルコールエステルが含まれているので、これらのシア脂
及びシア脂の分別軟質油をそのまま使用することができ
る。
も、精製していないものでも好ましく使用することがで
きる０例えば、上記のシア脂中には約２ｆｉ１％の桂皮
酸テルペンアルコールエステルが含まれており、更にシ
ア脂の分別軟質油には約１０重量％の桂皮酸テルペンア
ルコールエステルが含まれているので、これらのシア脂
及びシア脂の分別軟質油をそのまま使用することができ
る。
ソノ（［ｈ、桂皮酸テルペンアルコールエステルヲ含有
する原料であればどのようなものでも好ましく使用する
ことができるが、酵素の作用を阻害するような成分を含
有する場合はこれを除去して使用することが好ましいの
は言うまでもない。
する原料であればどのようなものでも好ましく使用する
ことができるが、酵素の作用を阻害するような成分を含
有する場合はこれを除去して使用することが好ましいの
は言うまでもない。
また、本発明で使用されるアンモニア供与体としては、
例えば、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム等の各種アンモニウム塩
等を挙げることができ、また微生物の培養とＬ−フェニ
ルアラニンの製造を同時に行う場合は、ペプトン、肉エ
キス、酵母エキス等、微生物の培養に窒素源として通常
使用されるもの等も挙げることができる。
例えば、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム等の各種アンモニウム塩
等を挙げることができ、また微生物の培養とＬ−フェニ
ルアラニンの製造を同時に行う場合は、ペプトン、肉エ
キス、酵母エキス等、微生物の培養に窒素源として通常
使用されるもの等も挙げることができる。
本発明における酵素の作用とは、フェニルアラニンアン
モニアリアーゼ活性及びエステラーゼ活性による作用で
ある。
モニアリアーゼ活性及びエステラーゼ活性による作用で
ある。
即ち、本発明においては、フェニルアラニンアンモニア
リアーゼ酵素及びエステラーゼ酵素を生産する１種以上
の微生物を培養した培地、若しくは上記微生物を培養中
の培地、若しくは上記微生物を培養前の培地に、桂皮酸
エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体とを
添加して微生物を培養するか、或いは、桂皮酸エステル
を除いた培地でフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵
素及びエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を
培養後集菌し、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又は
アンモニア供与体とを含有する適当な培地で微生物菌体
の培養を継続するか、或いは、フェニルアラニンアンモ
ニアリアーゼ酵素及ヒエステラーゼ酵素を生産する１種
以上の微生物を培養した培養液若しくはこの培養液から
集菌した微生物菌体若しくはこの微生物菌体処理物、又
はフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及ヒエステ
ラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物から分Ｍさｈた
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はア
ンモニア供与体とに作用させればよい。
リアーゼ酵素及びエステラーゼ酵素を生産する１種以上
の微生物を培養した培地、若しくは上記微生物を培養中
の培地、若しくは上記微生物を培養前の培地に、桂皮酸
エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体とを
添加して微生物を培養するか、或いは、桂皮酸エステル
を除いた培地でフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵
素及びエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を
培養後集菌し、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又は
アンモニア供与体とを含有する適当な培地で微生物菌体
の培養を継続するか、或いは、フェニルアラニンアンモ
ニアリアーゼ酵素及ヒエステラーゼ酵素を生産する１種
以上の微生物を培養した培養液若しくはこの培養液から
集菌した微生物菌体若しくはこの微生物菌体処理物、又
はフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及ヒエステ
ラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物から分Ｍさｈた
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はア
ンモニア供与体とに作用させればよい。
本発明においては、フェニルアラニンアンモニアリアー
ゼ酵素及びエステラーゼ酵素が必要であって、必ずしも
これらの２つの酵素を同時に生産する微生物を使用する
必要はなく、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素
だけを生産する微生物若しくは該酵素を主に生産する微
生物と、エステラーゼ酵素だけを生産する微生物若しく
は該酵素を主に生産する微生物とを併用しても良く、或
いはこれらの微生物を培養した培養液若しくはこの培養
液から集菌した微生物菌体若しくはこの微生物菌体処理
物を使用しても良い。又、酵素を作用させる場合も、必
ずしも同時に生産されたフェニルアラニンアンモニアリ
アーゼ酵素及ヒエステラーゼ酵素である必要はなく、そ
れぞれ別々に生産された酵素を使用しても何ら差支え無
い。
ゼ酵素及びエステラーゼ酵素が必要であって、必ずしも
これらの２つの酵素を同時に生産する微生物を使用する
必要はなく、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素
だけを生産する微生物若しくは該酵素を主に生産する微
生物と、エステラーゼ酵素だけを生産する微生物若しく
は該酵素を主に生産する微生物とを併用しても良く、或
いはこれらの微生物を培養した培養液若しくはこの培養
液から集菌した微生物菌体若しくはこの微生物菌体処理
物を使用しても良い。又、酵素を作用させる場合も、必
ずしも同時に生産されたフェニルアラニンアンモニアリ
アーゼ酵素及ヒエステラーゼ酵素である必要はなく、そ
れぞれ別々に生産された酵素を使用しても何ら差支え無
い。
又、これらの微生物、微生物を培養した培養液、培養液
から集菌した微生物菌体、微生物菌体処理物、及び酵素
を２種以上併用して使用しても良い。
から集菌した微生物菌体、微生物菌体処理物、及び酵素
を２種以上併用して使用しても良い。
上記微生物としては、フェニルアラニンアンモニアリア
ーゼ酵素及び／又はエステラーゼ酵素を生産する１種以
上の微生物であれば特に制限なく使用でき（但し、フェ
ニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素だけを或いは主に
生産する微生物と、エステラーゼ酵素だけを或いは主に
生産する微生物とは併用して使用する）、例えば、フェ
ニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラーゼ
酵素を生産する微生物としては、アスペルギルス（八５
ＰＥＩＩＧＩＬＬＵＳ）兄、タラトスボリウム（ＣＬＡ
ＤＯ３ＰＯＲＩＵＭ）ｆｉ、 ］ フＩＪ ヌス（ＣＯ
ＰＲＩＮＵＳ）属、エントマイセ、１１． （ＩＥＮＯ
ＯＭＶＣＵＳ）属、ユ゛−ロチウム（ＥＵＩ？ＯＴＩｔ
１Ｍ）属、フサリウムＣＦＵＳＡＩ？ｌＵＭ）届、ゲオ
トリカム（Ｇ艮ＯＴＲＩＣ１１ｔ１Ｍ）属、グロメレラ
（ＧＬＯＭＥＩ？ＥＬＬＡ）属、ゴナトポトリウム（Ｇ
ＯＮＡＴＯ［ｌＯＴ！？ＹＵ１１）属、ヘヘａ −７（
ＩＩＥＢＥＬＯＭ＾）属、ヒイアロデンドロン（ＨＹＡ
ＬＯＤ［！ＮＤＲＯＮ）属、リオフィルム（ＩＪＯＰＩ
ＩＹＬＬＩＩＭ）属、モニリエア（肋旧ＬＩＥＬＬＡ）
属、ベリキｊ−ラリ７’ （ＰＥＬＬ ＩＣＵＬＡＲｒ
Ａ） Ｉｉ、フｔリオタ（Ｐ１１ＯＬ１０Ｔ八）属、ロ
ドトルう（ＲＩＩＯＤＯＴＯＲｔｌＬ八）属、ロドスボ
リティウム（ＲＨＯＤＯ５ＰＯＲＨＪＩＵＭ）属、サツ
カロマイコブシス（ＳＡＣＣＩＩＡＲＯＭＹＣＯＰＳＩ
Ｓ）属、スポロボロマイセス（ＳＰＯＲＯＢＯＬＯＭＶ
Ｃ［！Ｓ）属、シンセファラストラム属（ＳＹＮＣＨＰ
ＩＩ＾ＬＡＳＴＲＵＭ）等が挙げられる。
ーゼ酵素及び／又はエステラーゼ酵素を生産する１種以
上の微生物であれば特に制限なく使用でき（但し、フェ
ニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素だけを或いは主に
生産する微生物と、エステラーゼ酵素だけを或いは主に
生産する微生物とは併用して使用する）、例えば、フェ
ニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラーゼ
酵素を生産する微生物としては、アスペルギルス（八５
ＰＥＩＩＧＩＬＬＵＳ）兄、タラトスボリウム（ＣＬＡ
ＤＯ３ＰＯＲＩＵＭ）ｆｉ、 ］ フＩＪ ヌス（ＣＯ
ＰＲＩＮＵＳ）属、エントマイセ、１１． （ＩＥＮＯ
ＯＭＶＣＵＳ）属、ユ゛−ロチウム（ＥＵＩ？ＯＴＩｔ
１Ｍ）属、フサリウムＣＦＵＳＡＩ？ｌＵＭ）届、ゲオ
トリカム（Ｇ艮ＯＴＲＩＣ１１ｔ１Ｍ）属、グロメレラ
（ＧＬＯＭＥＩ？ＥＬＬＡ）属、ゴナトポトリウム（Ｇ
ＯＮＡＴＯ［ｌＯＴ！？ＹＵ１１）属、ヘヘａ −７（
ＩＩＥＢＥＬＯＭ＾）属、ヒイアロデンドロン（ＨＹＡ
ＬＯＤ［！ＮＤＲＯＮ）属、リオフィルム（ＩＪＯＰＩ
ＩＹＬＬＩＩＭ）属、モニリエア（肋旧ＬＩＥＬＬＡ）
属、ベリキｊ−ラリ７’ （ＰＥＬＬ ＩＣＵＬＡＲｒ
Ａ） Ｉｉ、フｔリオタ（Ｐ１１ＯＬ１０Ｔ八）属、ロ
ドトルう（ＲＩＩＯＤＯＴＯＲｔｌＬ八）属、ロドスボ
リティウム（ＲＨＯＤＯ５ＰＯＲＨＪＩＵＭ）属、サツ
カロマイコブシス（ＳＡＣＣＩＩＡＲＯＭＹＣＯＰＳＩ
Ｓ）属、スポロボロマイセス（ＳＰＯＲＯＢＯＬＯＭＶ
Ｃ［！Ｓ）属、シンセファラストラム属（ＳＹＮＣＨＰ
ＩＩ＾ＬＡＳＴＲＵＭ）等が挙げられる。
又、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素だけを生
産する微生物或いは該酵素を主に生産する微生物として
は、例えば、アスペルギルス（ＡＳＰＥｌ？ＧｒＬＬ［
ＩＳ）属、クラドスポリウム（ＣＬＡ００ＳＰＯ１？Ｉ
［ＩｉＩ）属、コプリヌス（ＣＯＰＲＩＮＵＳ）属、エ
ンドマイセス（ＥＮＤＯＭＹＣＩ！Ｓ）属、ユーロチウ
ム（ＥＵＲＯＴＩＵＭ）属、フサリウム（ＰＵＳＡＲＩ
ＵＭ）属、ゲオトリカム（ＧＥＯＴＲＩＣＨＵＭ）属、
グロメレラ（ＧＬＯＭＥＲｆ！ＬＬＡ）属、ゴナトポト
リウム（ＧＯＮＡＴＯＢＯＴＲＹＵ？Ｉ）属、ヘベロー
マ（１１１１！Ｂ［！ＬＯＭ＾）属、ヒイアロデンドロ
ン（ＨＹＡＬＯＤ［！ＮＤＲＯＮ）属、リオフィルム（
ＬＹＯＰＩＩＹＬＬＵＭ）ＷＦ２、−［： 二ＩＪ 、
１１ニア （ＭＯＮＩＬＩＥ［、［、Ａ）属、ペリキュ
ラリア（ＰＲＬＬＩＣＵＬＡＲＩＡ）属、フォリオタ（
Ｐ１１ＯＬＩＯＴ八）属、ロドトルラ（ＲＩＩＯＤＯＴ
ＯＲＵＬＡ）属、ロドスポリティウム（Ｒ１１０ＤＯＳ
Ｉ＋ＯＲＩＤＩＬＩＭ）ｉ、サツカロマイコブシス（Ｓ
ＡＣＣＨＡＩ？ＯＭＹＣＯＰＳＩＳ） ｌ［、スポロボ
ロマイセス（ＳＰＯＲＯＢＯＬＯＭＹＣＥＳ） １７１
、シンセファラストラム（ＳＹＩｉＣＥｒ’ｌｌＡ［、
ＡＳＴＩ？ｔ１Ｍ） ＩＩ等が挙げられ、エステラーゼ
酵素だけを生産する微生物或いは該酵素を主に生産する
微生物としては、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ）属、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属等
が挙げられる。
産する微生物或いは該酵素を主に生産する微生物として
は、例えば、アスペルギルス（ＡＳＰＥｌ？ＧｒＬＬ［
ＩＳ）属、クラドスポリウム（ＣＬＡ００ＳＰＯ１？Ｉ
［ＩｉＩ）属、コプリヌス（ＣＯＰＲＩＮＵＳ）属、エ
ンドマイセス（ＥＮＤＯＭＹＣＩ！Ｓ）属、ユーロチウ
ム（ＥＵＲＯＴＩＵＭ）属、フサリウム（ＰＵＳＡＲＩ
ＵＭ）属、ゲオトリカム（ＧＥＯＴＲＩＣＨＵＭ）属、
グロメレラ（ＧＬＯＭＥＲｆ！ＬＬＡ）属、ゴナトポト
リウム（ＧＯＮＡＴＯＢＯＴＲＹＵ？Ｉ）属、ヘベロー
マ（１１１１！Ｂ［！ＬＯＭ＾）属、ヒイアロデンドロ
ン（ＨＹＡＬＯＤ［！ＮＤＲＯＮ）属、リオフィルム（
ＬＹＯＰＩＩＹＬＬＵＭ）ＷＦ２、−［： 二ＩＪ 、
１１ニア （ＭＯＮＩＬＩＥ［、［、Ａ）属、ペリキュ
ラリア（ＰＲＬＬＩＣＵＬＡＲＩＡ）属、フォリオタ（
Ｐ１１ＯＬＩＯＴ八）属、ロドトルラ（ＲＩＩＯＤＯＴ
ＯＲＵＬＡ）属、ロドスポリティウム（Ｒ１１０ＤＯＳ
Ｉ＋ＯＲＩＤＩＬＩＭ）ｉ、サツカロマイコブシス（Ｓ
ＡＣＣＨＡＩ？ＯＭＹＣＯＰＳＩＳ） ｌ［、スポロボ
ロマイセス（ＳＰＯＲＯＢＯＬＯＭＹＣＥＳ） １７１
、シンセファラストラム（ＳＹＩｉＣＥｒ’ｌｌＡ［、
ＡＳＴＩ？ｔ１Ｍ） ＩＩ等が挙げられ、エステラーゼ
酵素だけを生産する微生物或いは該酵素を主に生産する
微生物としては、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ）属、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属等
が挙げられる。
本発明における桂皮酸エステルの添加量は、使用する微
生物の種類によって異なるが、フェニルアラニンアンモ
ニアリアーゼ酵素及びエステラーゼ酵素を生産する１種
以上の微生物を培養した培地、若しくは上記微生物を培
養中の培地、若しくは上記微生物を培養前の培地に、桂
皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体
とを添加する場合、培地に対し好ましくはｏ、ｏｉ重量
％〜４００重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０
重看％である。
生物の種類によって異なるが、フェニルアラニンアンモ
ニアリアーゼ酵素及びエステラーゼ酵素を生産する１種
以上の微生物を培養した培地、若しくは上記微生物を培
養中の培地、若しくは上記微生物を培養前の培地に、桂
皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体
とを添加する場合、培地に対し好ましくはｏ、ｏｉ重量
％〜４００重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０
重看％である。
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養した培養液
若しくはこの培養液から集菌した微生物菌体若しくはこ
の微生物菌体処理物、又は上記微生物から分離されたフ
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに作用させる場合は、これら微生物を培
養した培養液若しくはこの培養液から集菌した微生物菌
体若しくはこの微生物菌体処理物、又は上記微生物から
分離されたフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及
びエステラーゼ酵素を製造するために使用した培地に対
し、桂皮酸エステルを好ましくはｏ、ｏｔｍＩ−％〜４
００重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０重量％
添加すると良い。
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養した培養液
若しくはこの培養液から集菌した微生物菌体若しくはこ
の微生物菌体処理物、又は上記微生物から分離されたフ
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに作用させる場合は、これら微生物を培
養した培養液若しくはこの培養液から集菌した微生物菌
体若しくはこの微生物菌体処理物、又は上記微生物から
分離されたフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及
びエステラーゼ酵素を製造するために使用した培地に対
し、桂皮酸エステルを好ましくはｏ、ｏｔｍＩ−％〜４
００重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０重量％
添加すると良い。
但し、ここで桂皮酸エステルの好ましい添加量を規定す
るための基準とした培地の量は、使用する微生物を生産
するのに必要かつ十分な量である。
るための基準とした培地の量は、使用する微生物を生産
するのに必要かつ十分な量である。
桂皮酸エステルの添加量が上記範囲以下であると、Ｌ−
フェニルアラニンの生成量が少なく、製造効率が低下す
る傾向にある。また、上記範囲以上であると、酵素反応
の効率が悪化し、やはり製造効率が低下する傾向にある
。
フェニルアラニンの生成量が少なく、製造効率が低下す
る傾向にある。また、上記範囲以上であると、酵素反応
の効率が悪化し、やはり製造効率が低下する傾向にある
。
桂皮酸エステルと共に添加するアンモニア及び／又はア
ンモニア供与体の添加量は、桂皮酸エステルの桂皮酸と
してのモル数に対して、アンモニア及び／又はアンモニ
ア供与体のアンモニアとしてのモル数が好ましくは３〜
ｌＯＯ倍、より好ましくは５〜８０倍となる量である。
ンモニア供与体の添加量は、桂皮酸エステルの桂皮酸と
してのモル数に対して、アンモニア及び／又はアンモニ
ア供与体のアンモニアとしてのモル数が好ましくは３〜
ｌＯＯ倍、より好ましくは５〜８０倍となる量である。
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養するために
使用する培地としては、特に制限されず、炭化水素、窒
素、無機塩類、有機微量要素等を含む通常の栄養培地が
使用できる。
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養するために
使用する培地としては、特に制限されず、炭化水素、窒
素、無機塩類、有機微量要素等を含む通常の栄養培地が
使用できる。
上記培地の炭素源としては、グルコース、シュークロー
ス等の炭水化物、植物油脂、酢酸等の有機酸等が挙げら
れ、窒素源としては、アンモニア、酢酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種アンモニウム塩や、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス等があげられる。
ス等の炭水化物、植物油脂、酢酸等の有機酸等が挙げら
れ、窒素源としては、アンモニア、酢酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種アンモニウム塩や、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス等があげられる。
又、上記培地は、必要に応じ、無機イオンとして各種リ
ン酸塩、硫酸塩、塩化物等を、またビタミン類等の有機
微量要素を添加することができる。
ン酸塩、硫酸塩、塩化物等を、またビタミン類等の有機
微量要素を添加することができる。
上記微生物の数を増加させるための培養、換言するとフ
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を生産するための培養は、常法により行えばよく
、例えば、好気条件下にｐＨ２〜１１及び温度を１５°
Ｃから４０゛Ｃの適当な範囲で１日から１０日間行えば
良い。
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を生産するための培養は、常法により行えばよく
、例えば、好気条件下にｐＨ２〜１１及び温度を１５°
Ｃから４０゛Ｃの適当な範囲で１日から１０日間行えば
良い。
但し、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモニ
ア供与体とに上記酵素が作用する時は、ｐＨ６〜１１及
び温度を２０°Ｃから４０°Ｃの適当な範囲で反応を行
うことが好ましい。
ア供与体とに上記酵素が作用する時は、ｐＨ６〜１１及
び温度を２０°Ｃから４０°Ｃの適当な範囲で反応を行
うことが好ましい。
即チ、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及び／
又はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培
養前の培地に桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はア
ンモニア供与体とを添加して微生物を培養する場合は、
培養の中期からはｐＨが６を下回らないようにすること
が好ましい。
又はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培
養前の培地に桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はア
ンモニア供与体とを添加して微生物を培養する場合は、
培養の中期からはｐＨが６を下回らないようにすること
が好ましい。
又、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及び／又
はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養
した培地、若しくは上記微生物を培養中の培地に、桂皮
酸エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体と
を添加する場合、或いは、桂皮酸エステルを除いた培地
でフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及び／又は
エステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養後
集菌し、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモ
ニア供与体とを含有する適当な培地で培養を継続する場
合、或いはフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及
び／又はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物
を培養した培養液若しくはこの培養液から集菌した微生
物菌体若しくはこの微生物菌体処理物、又は上記微生物
から分離されたフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵
素及びエステラーゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニ
ア及び／又はアンモニア供与体とに作用させる場合は、
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに接触させた後はｐＨが６を下回らない
ようにすることが好ましい。
はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養
した培地、若しくは上記微生物を培養中の培地に、桂皮
酸エステルとアンモニア及び／又はアンモニア供与体と
を添加する場合、或いは、桂皮酸エステルを除いた培地
でフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及び／又は
エステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養後
集菌し、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモ
ニア供与体とを含有する適当な培地で培養を継続する場
合、或いはフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及
び／又はエステラーゼ酵素を生産する１種以上の微生物
を培養した培養液若しくはこの培養液から集菌した微生
物菌体若しくはこの微生物菌体処理物、又は上記微生物
から分離されたフェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵
素及びエステラーゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニ
ア及び／又はアンモニア供与体とに作用させる場合は、
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに接触させた後はｐＨが６を下回らない
ようにすることが好ましい。
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラ
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養した培養液
若しくはこの培養液から集菌した微生物菌体若しくはこ
の微生物菌体処理物、又は上記微生物から分離されたフ
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに作用させる場合の反応液は、特に限定
されず、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモ
ニア供与体とが前記量添加されていれば良く、又反応条
件は好ましくはｐＨ６〜１１及び温度２０゛Ｃ〜４０°
Ｃであれば良い。
ーゼ酵素を生産する１種以上の微生物を培養した培養液
若しくはこの培養液から集菌した微生物菌体若しくはこ
の微生物菌体処理物、又は上記微生物から分離されたフ
ェニルアラニンアンモニアリアーゼ酵素及びエステラー
ゼ酵素を、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアン
モニア供与体とに作用させる場合の反応液は、特に限定
されず、桂皮酸エステルとアンモニア及び／又はアンモ
ニア供与体とが前記量添加されていれば良く、又反応条
件は好ましくはｐＨ６〜１１及び温度２０゛Ｃ〜４０°
Ｃであれば良い。
培養液中若しくは反応液中に蓄積したし一フェニルアラ
ニンの分離精製は、通常のイオン交換樹脂法や、その他
公知の方法を通常のイオン交換樹脂法と組み合わせて行
うことができる。
ニンの分離精製は、通常のイオン交換樹脂法や、その他
公知の方法を通常のイオン交換樹脂法と組み合わせて行
うことができる。
（実施例）
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
尚、下記実施例におけるし一フェニルアラニンの定量は
、薄層クロマトグラフィーによるニンヒドリン発色位置
、及び高速液体クロマトグラフィー（カラム：Ｆｉｎｅ
ｐａｋ Ｓｉｌ Ｃ１Ｂ、移動層：水６００ｍｆｆ
１／メタノール４００ｄ／リン１１０．５ｄ／ｌ−ペン
タンスルホン酸ナトリウム５０ｍｇ）により行った。
、薄層クロマトグラフィーによるニンヒドリン発色位置
、及び高速液体クロマトグラフィー（カラム：Ｆｉｎｅ
ｐａｋ Ｓｉｌ Ｃ１Ｂ、移動層：水６００ｍｆｆ
１／メタノール４００ｄ／リン１１０．５ｄ／ｌ−ペン
タンスルホン酸ナトリウム５０ｍｇ）により行った。
実施例 ｌ
下記微生物■〜■それぞれを下記組成の培地５（１＋ｊ
ｔ（ｐＨ６）のはいった５００威容三角フラスコに、−
白金耳植菌し、２５°Ｃにて５日間、回転培養した。
ｔ（ｐＨ６）のはいった５００威容三角フラスコに、−
白金耳植菌し、２５°Ｃにて５日間、回転培養した。
培地組成
ペプトン １．０ 重量％酵母
エキス １．０ 重量％に、Ｐｏ
、 ０．２ 重量％Ｍ ｇ Ｓ
Ｏａ・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油（桂皮酸テ
ルペン アルコールエステル約１０重 量％含有）１．０ 重量％ 残 部 水＊培地中の
、桂皮酸としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の
比は、ｌ：３７であった。
エキス １．０ 重量％に、Ｐｏ
、 ０．２ 重量％Ｍ ｇ Ｓ
Ｏａ・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油（桂皮酸テ
ルペン アルコールエステル約１０重 量％含有）１．０ 重量％ 残 部 水＊培地中の
、桂皮酸としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の
比は、ｌ：３７であった。
培養微生物
■タラトスボリウム コロカシェ
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｌｏｃａｓｉａｅ）
ＩＦＯ６６９８■ユーロチウム シエバリアリ （［ｕｒｏｔｉｕｍ ｃｈｅｖａｌｉｅｒｉ）
ＩＦＯ４０９０■ゴナトポトリウム アビキュラタ
ム （Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ ａｐｉｃｕｌａＬｕ
ｍ） ｒｈｏ ９０９８■ベリキユラリア
フィラメントサ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｆｉｌａｍｅｎｔｏｓａ
） ＩＦＯ６２５４■口ドスポリティウム トルロ
イデス （Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｊｄｉｕ＋ｍ Ｌｏｒｕｌｏｉｄ
ｅｓ） ＩＦＯ０５５９■ロドトルラ テキセンシ
ス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｔｅｘｅｎｓｉｓ）
ＩＦＯ０９３２■サツカロマイコブシス フィビ
エリゲラ（Ｓａｃｃ）＋ａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ ｆｉ
ｂｕｌｉｇｅｒａ） ＩＦＯ０１０７■スポロボロマ
イセス ロゼウス （Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）
ＩＦＯ１０４０上述の如くして得られた培養液に
は、それぞれ下表に示す量のし一フェニルアラニンが蓄
積していた。
ＩＦＯ６６９８■ユーロチウム シエバリアリ （［ｕｒｏｔｉｕｍ ｃｈｅｖａｌｉｅｒｉ）
ＩＦＯ４０９０■ゴナトポトリウム アビキュラタ
ム （Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ ａｐｉｃｕｌａＬｕ
ｍ） ｒｈｏ ９０９８■ベリキユラリア
フィラメントサ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｆｉｌａｍｅｎｔｏｓａ
） ＩＦＯ６２５４■口ドスポリティウム トルロ
イデス （Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｊｄｉｕ＋ｍ Ｌｏｒｕｌｏｉｄ
ｅｓ） ＩＦＯ０５５９■ロドトルラ テキセンシ
ス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｔｅｘｅｎｓｉｓ）
ＩＦＯ０９３２■サツカロマイコブシス フィビ
エリゲラ（Ｓａｃｃ）＋ａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ ｆｉ
ｂｕｌｉｇｅｒａ） ＩＦＯ０１０７■スポロボロマ
イセス ロゼウス （Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）
ＩＦＯ１０４０上述の如くして得られた培養液に
は、それぞれ下表に示す量のし一フェニルアラニンが蓄
積していた。
＊＋Ｆｏ：財団法人醗酵研究所保存菌株実施例 ２
０ドスボリデイウム トルロイデス（Ｒｈ ｏ ｄｏｓ
ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ。
ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ。
ＩＦＯ−０５５９）を下記組成の培地５０Ｉｒ１（ｐＩ
］６）のはいった５ ００ ｍｌ容三角フラスコに、−
白金耳植菌し、２５°Ｃにて７日間、回転培養した。
］６）のはいった５ ００ ｍｌ容三角フラスコに、−
白金耳植菌し、２５°Ｃにて７日間、回転培養した。
培地組成
グルコース １．０ 重量％ペプ
トン ０．３ 重量％ＮＨ，Ｃ
Ｉ ０．３ 重量％ＫＨ，Ｐ０
． ０．０５重量％に、ＨＰｏ、
０．２ 重量％Ｍ ｇ Ｓ Ｏａ
・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油（桂皮酸テル
ペン アルコールエステル約１０重 量％含有） １ｏ、ｏ重量％残
部 水＊培地中の、桂皮
酸としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の比は、
１：６であった。
トン ０．３ 重量％ＮＨ，Ｃ
Ｉ ０．３ 重量％ＫＨ，Ｐ０
． ０．０５重量％に、ＨＰｏ、
０．２ 重量％Ｍ ｇ Ｓ Ｏａ
・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油（桂皮酸テル
ペン アルコールエステル約１０重 量％含有） １ｏ、ｏ重量％残
部 水＊培地中の、桂皮
酸としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の比は、
１：６であった。
上述の如くして得られた培養液には、２．５ｔａｇｌ−
のし−フェニルアラニンが蓄積していた。
のし−フェニルアラニンが蓄積していた。
実施例 ３
タラトスボリウム コロカシェ（Ｃｌ ａ ｄ ｏ ｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｃｏｌｏｃａｓｉａｅＳ ＴＦＯ−（
ｉ６９Ｂ）を下記組成の培地５０ｄ（ｐＨ６）のはいっ
た５００ｄ容三角フラスコに、−白金耳植菌し、２５°
Ｃにて７日間、回転培養した。
ｐｏｒｉｕｍ ｃｏｌｏｃａｓｉａｅＳ ＴＦＯ−（
ｉ６９Ｂ）を下記組成の培地５０ｄ（ｐＨ６）のはいっ
た５００ｄ容三角フラスコに、−白金耳植菌し、２５°
Ｃにて７日間、回転培養した。
焙養後、２．３．４．５及び６日目に、粗精製桂皮酸テ
ルペンアルコールエステル（下記組成の培地に使用した
ものと同じもの）５ｇをｐ Ｈ１０゜５に調整したアン
モニア水３ ｒａｉｌと共に合計５回添加した。
ルペンアルコールエステル（下記組成の培地に使用した
ものと同じもの）５ｇをｐ Ｈ１０゜５に調整したアン
モニア水３ ｒａｉｌと共に合計５回添加した。
培地組成
グルコース １．ＯｆＩ量％ペプト
ン ０．３ 重量％ＮＨ，ＣＩ
０．３ 重量％ＫＨ□ＰＯ’
、 ０．０５重量％に、ＩＰＯ，０
，２重量％ Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油
から製造した粗精 製桂皮酸エステル（桂皮酸エ ステルとして、約６０重量％）１０．０重量％残
部 水＊培地中の、桂皮酸
としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の比は、１
：６であった。
ン ０．３ 重量％ＮＨ，ＣＩ
０．３ 重量％ＫＨ□ＰＯ’
、 ０．０５重量％に、ＩＰＯ，０
，２重量％ Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％シア軟部油
から製造した粗精 製桂皮酸エステル（桂皮酸エ ステルとして、約６０重量％）１０．０重量％残
部 水＊培地中の、桂皮酸
としてのモル数とアンモニアとしてのモル数の比は、１
：６であった。
上述の如くして得られた培養液には、２（１＋ｇ／ｄの
Ｌ−フェニルアラニンが蓄積していた。
Ｌ−フェニルアラニンが蓄積していた。
実施例 ４
タラトスボリウム コロカシェ （Ｃ１ａ ｄ 。
ｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｌｏｃａｓｉａｅ、ＩＦＯ−６
６９８）を下記組成の培地５０ｄ（ｐＨ６）のはいった
５ ００ ａｔ容三角フラスコに、−白金耳植菌し、２
５°Ｃにて５日間、回転培養した。
６９８）を下記組成の培地５０ｄ（ｐＨ６）のはいった
５ ００ ａｔ容三角フラスコに、−白金耳植菌し、２
５°Ｃにて５日間、回転培養した。
培地組成
グルコース １．０ 重量％ペ
プトン ０．３ 重量％ＮＨ，
ＣＩ ０．３ 重量％ＫＨ，Ｐ
Ｏ４０，０５重量％ に、ＨＰｏ、 ０．２ 重量％Ｍ
ｇ Ｓ Ｏａ ・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％Ｌ−フェ
ニルアラニン ０．０２重１％残 部
水得られた培養液より菌体を
濾過により採取し、０、ＯＩＭ−ＫＨ，ＰＯ，液１００
１ｄで洗浄シタ。
プトン ０．３ 重量％ＮＨ，
ＣＩ ０．３ 重量％ＫＨ，Ｐ
Ｏ４０，０５重量％ に、ＨＰｏ、 ０．２ 重量％Ｍ
ｇ Ｓ Ｏａ ・７Ｈ，ＯＯ，０５重量％Ｌ−フェ
ニルアラニン ０．０２重１％残 部
水得られた培養液より菌体を
濾過により採取し、０、ＯＩＭ−ＫＨ，ＰＯ，液１００
１ｄで洗浄シタ。
２８％アンモニア水４ｄを塩酸でｐ １１を１０．５に
調整後、水で５０ｍ１にフィルアップしたものに、実施
例３で用いた粗精製桂皮酸エステルと同じものを１．０
ｇ及び前記濾過菌体を加え、２４時間、３０°Ｃに保持
、反応した。反応液には、３ ｍｇ ／ ｍｌのし一フ
ェニルアラニンがＭ積していた。
調整後、水で５０ｍ１にフィルアップしたものに、実施
例３で用いた粗精製桂皮酸エステルと同じものを１．０
ｇ及び前記濾過菌体を加え、２４時間、３０°Ｃに保持
、反応した。反応液には、３ ｍｇ ／ ｍｌのし一フ
ェニルアラニンがＭ積していた。
本発明の方法によれば、高価且つ酵素の作用を阻害し易
い桂皮酸を使用することなく、安価に且つ高効率でＬ−
フェニルアラニンを製造できる。
い桂皮酸を使用することなく、安価に且つ高効率でＬ−
フェニルアラニンを製造できる。
Claims (1)
- 酵素の作用によりＬ−フェニルアラニンを製造するに際
し、原料として桂皮酸エステルとアンモニア及び／又は
アンモニア供与体とを使用することを特徴とするＬ−フ
ェニルアラニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63146014A JP2744014B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | Ｌ−フェニルアラニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63146014A JP2744014B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | Ｌ−フェニルアラニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01312996A true JPH01312996A (ja) | 1989-12-18 |
| JP2744014B2 JP2744014B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=15398142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63146014A Expired - Fee Related JP2744014B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | Ｌ−フェニルアラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2744014B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011083860A1 (ja) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | 協和発酵バイオ株式会社 | Ｌ－アミノ酸の製造法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192587A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
-
1988
- 1988-06-14 JP JP63146014A patent/JP2744014B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192587A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011083860A1 (ja) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | 協和発酵バイオ株式会社 | Ｌ－アミノ酸の製造法 |
| US8859241B2 (en) | 2010-01-08 | 2014-10-14 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Process for production of L-amino acid |
| JP5860287B2 (ja) * | 2010-01-08 | 2016-02-16 | 協和発酵バイオ株式会社 | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2744014B2 (ja) | 1998-04-28 |
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