JPH013129A - 光学異性体用分離剤 - Google Patents
光学異性体用分離剤Info
- Publication number
- JPH013129A JPH013129A JP62-157001A JP15700187A JPH013129A JP H013129 A JPH013129 A JP H013129A JP 15700187 A JP15700187 A JP 15700187A JP H013129 A JPH013129 A JP H013129A
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- JP
- Japan
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- optical isomers
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- present
- separating
- carrier
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学異性体の分離剤に関し、詳しくは担体に結
合したアビジンが使用されることを特徴とする光学異性
体用分離剤に関する。
合したアビジンが使用されることを特徴とする光学異性
体用分離剤に関する。
従って本発明は光学異性体の分離が技術課題として提起
されている化学の分野、とりわけ医薬品の分野において
利用される。
されている化学の分野、とりわけ医薬品の分野において
利用される。
不斉炭素原子を含むキラルな化学物質について、その光
学異性体を分離することが特に医薬品の分野において強
く要求されている。ずなわち一つのラセミ体を構成する
複数の光学異性体の中の一つのものが特別に顕著な医薬
上の有用性、例えば顕著な薬理作用、顕著な生体内利用
性を示し、あるいは反対に顕著な毒性を示すことが一般
事実として明らかになり、従って医薬品としてはラセミ
体によって投与されるよりも、分離された光学異性体に
よって投与される方がより合理的であり、治療効果を高
める結果となるからである。
学異性体を分離することが特に医薬品の分野において強
く要求されている。ずなわち一つのラセミ体を構成する
複数の光学異性体の中の一つのものが特別に顕著な医薬
上の有用性、例えば顕著な薬理作用、顕著な生体内利用
性を示し、あるいは反対に顕著な毒性を示すことが一般
事実として明らかになり、従って医薬品としてはラセミ
体によって投与されるよりも、分離された光学異性体に
よって投与される方がより合理的であり、治療効果を高
める結果となるからである。
光学異性体の分離については従来から幾多の実験室的方
法が報告されてきたが、工業的規模において実施できる
ものは少なく、これは非常に困難な技術課題であると考
えられてきた。しかじカラムクロマトグラフィーの進歩
により、とりわけ液体クロマトグラフィーにより光学異
性体を分離する方法が一般に知られるようになリ、例え
ば下記文献１）〜８）に示されるごとくである。
法が報告されてきたが、工業的規模において実施できる
ものは少なく、これは非常に困難な技術課題であると考
えられてきた。しかじカラムクロマトグラフィーの進歩
により、とりわけ液体クロマトグラフィーにより光学異
性体を分離する方法が一般に知られるようになリ、例え
ば下記文献１）〜８）に示されるごとくである。
１） デイ−・ダブル・アームストロングら：ジャーナ
ル・オブ・クロマトグラフインク・サイエンス、２２巻
（１９８４） ４１１頁−４１５頁（Ｄ、１八ｒｍｓｔ
ｒｏｎｇ ｅｔ ａｌ：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃＳｃｉｅｎｃｅ、
Ｖｏｌ ２２ （１９８４） ４１１． ４１５）２）
イエルケン・ヘルマンソン：ジャーナル・オプ・クロ
マトグラフィー、 ３２５ （１９８５） ３７９頁−
３８４頁（Ｊδｒｇｅｎ ｌｌｅｒｍａｎｓｓｏｎ ：
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
、 ３２５ （１９８５） ３７９−３８４）３） ア
イ・ダブル・ウニイナーら：ジャーナル・オプ・クロマ
トグラフィー、 ２８４ （１９８４）１１７頁−１２
４頁（１，ＬＷａｉｎｅｒ ｅｔ ａｌ ： Ｊｏｕｒ
ｎａｌｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ 、 ２８
４ （１９８４） １１７−１２４）４） ニス・アレ
ンマルクら：ジャーナル・オブ・クロマトグラフィー、
肛（１９８３）’ ６３頁−６８頁（Ｓ、ＡＩＩｅｎｍ
ａｒｋ ｅｔ ａｌ ： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃ
ｈ−ｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、 ２６４ （１９８３
） ６３ ６８）５） ニス・アレンマルクら：ジャー
ナル・オブ・クロマトグラフィー、刹７ （１９Ｂ２）
４７３頁−４７７頁（Ｓ、ＡＩＩｅｎｍａｒｋ ｅｔ
ａｌ ： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ、 ２３７ （１９Ｂ２） ４７３ ４７７
）６）米国特許第４，５３９，３９９号明細書７）特開
昭６０−４１６１９号公報 ８） 三輪敬神ら：ケミカル・アンド・ファーマシュー
ティカル・プリテン、３５巻（１９８７） ６８２頁−
６８６頁（Ｔ、旧−ａ ｅｔ ａｌ ： Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ａｎｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌ
ｅｔｉｎ、Ｖｏｌ ３５（１９８７） ６８２上記文献
のうち、１）はキラルなシクロデキストリンを使用する
分離方法を開示し、６）は該シクロデキストリンをシリ
カゲルに結合せしめた固定相を使用して分離する方法を
開示している。
ル・オブ・クロマトグラフインク・サイエンス、２２巻
（１９８４） ４１１頁−４１５頁（Ｄ、１八ｒｍｓｔ
ｒｏｎｇ ｅｔ ａｌ：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃＳｃｉｅｎｃｅ、
Ｖｏｌ ２２ （１９８４） ４１１． ４１５）２）
イエルケン・ヘルマンソン：ジャーナル・オプ・クロ
マトグラフィー、 ３２５ （１９８５） ３７９頁−
３８４頁（Ｊδｒｇｅｎ ｌｌｅｒｍａｎｓｓｏｎ ：
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
、 ３２５ （１９８５） ３７９−３８４）３） ア
イ・ダブル・ウニイナーら：ジャーナル・オプ・クロマ
トグラフィー、 ２８４ （１９８４）１１７頁−１２
４頁（１，ＬＷａｉｎｅｒ ｅｔ ａｌ ： Ｊｏｕｒ
ｎａｌｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ 、 ２８
４ （１９８４） １１７−１２４）４） ニス・アレ
ンマルクら：ジャーナル・オブ・クロマトグラフィー、
肛（１９８３）’ ６３頁−６８頁（Ｓ、ＡＩＩｅｎｍ
ａｒｋ ｅｔ ａｌ ： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃ
ｈ−ｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、 ２６４ （１９８３
） ６３ ６８）５） ニス・アレンマルクら：ジャー
ナル・オブ・クロマトグラフィー、刹７ （１９Ｂ２）
４７３頁−４７７頁（Ｓ、ＡＩＩｅｎｍａｒｋ ｅｔ
ａｌ ： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ、 ２３７ （１９Ｂ２） ４７３ ４７７
）６）米国特許第４，５３９，３９９号明細書７）特開
昭６０−４１６１９号公報 ８） 三輪敬神ら：ケミカル・アンド・ファーマシュー
ティカル・プリテン、３５巻（１９８７） ６８２頁−
６８６頁（Ｔ、旧−ａ ｅｔ ａｌ ： Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ａｎｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌ
ｅｔｉｎ、Ｖｏｌ ３５（１９８７） ６８２上記文献
のうち、１）はキラルなシクロデキストリンを使用する
分離方法を開示し、６）は該シクロデキストリンをシリ
カゲルに結合せしめた固定相を使用して分離する方法を
開示している。
２）はキラルなα、−酸性糖蛋白を使用する技術を開示
しており、３）は（Ｒ）−Ｎ −（３，５−ジニトロヘ
ンジイル）フェニルグリシンを使用する技術を開示して
いる。４）および５）は牛血清アルブミンをそれぞれシ
リカおよびアガロースに結合せしめた固定相を使用して
分離する方法を開示している。７）はオロソムコイド、
その官能類似体等を使用して分離する方法を開示してい
る。
しており、３）は（Ｒ）−Ｎ −（３，５−ジニトロヘ
ンジイル）フェニルグリシンを使用する技術を開示して
いる。４）および５）は牛血清アルブミンをそれぞれシ
リカおよびアガロースに結合せしめた固定相を使用して
分離する方法を開示している。７）はオロソムコイド、
その官能類似体等を使用して分離する方法を開示してい
る。
８）はオボムコイドを担体に結合せしめた固定相を使用
して分離する方法を開示している。
して分離する方法を開示している。
しかしながら１）〜７）の技術における使用資材は一般
に高価である。またこれらの技術における分離方法は主
として多量の有機溶媒を使用する液体クロマトグラフィ
ーによって行われるので、使用資材は有機溶媒による変
性に対して安定でなければならないが、例えばアルブミ
ン、オロソムコイドはこの条件を十分に満足することが
できない。
に高価である。またこれらの技術における分離方法は主
として多量の有機溶媒を使用する液体クロマトグラフィ
ーによって行われるので、使用資材は有機溶媒による変
性に対して安定でなければならないが、例えばアルブミ
ン、オロソムコイドはこの条件を十分に満足することが
できない。
又、８）は比較的安価な資材を使用し、有機溶媒による
変成に対しても安定であるが、オボムコイドの等電点が
３．９〜４．３と酸性のｗ４域にあるので塩基性の物質
の分離には優れているが、酸性の物質の分離は十分に満
足することができない。
変成に対しても安定であるが、オボムコイドの等電点が
３．９〜４．３と酸性のｗ４域にあるので塩基性の物質
の分離には優れているが、酸性の物質の分離は十分に満
足することができない。
前記の問題点にかんがみ、本発明者らは塩基性に等電点
をもつ資材を利用して酸性の光学異性体を分離する技術
の提供を目的として種々の検討を行った。その結果、卵
白より簡単に入手することができるアビジンを使用する
ことにより目的を達成することができることを見出し、
本発明を完成するに到った。
をもつ資材を利用して酸性の光学異性体を分離する技術
の提供を目的として種々の検討を行った。その結果、卵
白より簡単に入手することができるアビジンを使用する
ことにより目的を達成することができることを見出し、
本発明を完成するに到った。
即ち本発明は、アビジンを担体に結合した固定相からな
ることを特徴とする光学異性体用分離剤を開示するもの
である。
ることを特徴とする光学異性体用分離剤を開示するもの
である。
以下に本発明の詳細な説明する。
アビジンは卵白中に存在し、分子量が約５３，０００、
等電点が９．５の糖蛋白質である。卵白からアビジンを
精製する方法としては硫酸アンモニウムによる沈澱、ベ
ントナイトへの吸着とイオン交換セルロース等がある。
等電点が９．５の糖蛋白質である。卵白からアビジンを
精製する方法としては硫酸アンモニウムによる沈澱、ベ
ントナイトへの吸着とイオン交換セルロース等がある。
例えば、卵白を硫酸アンモニウム分画によりアビジン以
外の大部分の蛋白質を除き、その後弱酸性樹脂の咬着溶
離クロマトグラフィーを行うとか、あるいは分子ふるい
によるゲルクロマトグラフィーを行うとか、さらには疎
水性クロマトグラフィーを行えば容易にアビジンが得ら
れる。しかし卵白よりリゾチームあるいはコンアルブミ
ンを採取した後の残液からこれらの副産物として容易に
分画することもできる。従って本発明においては、アビ
ジンはこのようにして安価に製造したアビジンを入手し
て使用すればよく、アビジンの入手方法は特別に限定さ
れる必要はない。
外の大部分の蛋白質を除き、その後弱酸性樹脂の咬着溶
離クロマトグラフィーを行うとか、あるいは分子ふるい
によるゲルクロマトグラフィーを行うとか、さらには疎
水性クロマトグラフィーを行えば容易にアビジンが得ら
れる。しかし卵白よりリゾチームあるいはコンアルブミ
ンを採取した後の残液からこれらの副産物として容易に
分画することもできる。従って本発明においては、アビ
ジンはこのようにして安価に製造したアビジンを入手し
て使用すればよく、アビジンの入手方法は特別に限定さ
れる必要はない。
本発明に用いられる担体はアビジンと結合し、固定相を
形成し得るものであればよい。本発明による光学異性体
の分離は主として液体クロマトグラフィーによって行わ
れるので、担体としては例えばシリカゲル、セルロース
、合成ポリマー等を挙げることができる。
形成し得るものであればよい。本発明による光学異性体
の分離は主として液体クロマトグラフィーによって行わ
れるので、担体としては例えばシリカゲル、セルロース
、合成ポリマー等を挙げることができる。
アビジンを担体に結合する方法は、固定相を形成するた
めに通常に行われている方法に従って行えばよい。従っ
て、例えばアミノプロピルシリカゲルを担体とし、Ｎ、
Ｎ−ジサクシニミジルカーボネートを架橋剤としてアビ
ジンを結合したり、あるいはシリカゲルを担体とし、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを架橋剤と
してアビジンを結合したり、あるいはセルロースを担体
とし、ブロムシアンで活性化してからこれにアビジンを
結合したり、陽イオン交換合成ポリマーにアビジンを結
合したりする方法が考えられる。
めに通常に行われている方法に従って行えばよい。従っ
て、例えばアミノプロピルシリカゲルを担体とし、Ｎ、
Ｎ−ジサクシニミジルカーボネートを架橋剤としてアビ
ジンを結合したり、あるいはシリカゲルを担体とし、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを架橋剤と
してアビジンを結合したり、あるいはセルロースを担体
とし、ブロムシアンで活性化してからこれにアビジンを
結合したり、陽イオン交換合成ポリマーにアビジンを結
合したりする方法が考えられる。
本発明の主要な点は光学異性体の分離にあたりアビジン
が使用されることにあるので、本発明は担体との結合方
法によって特別に限定されるものではない。
が使用されることにあるので、本発明は担体との結合方
法によって特別に限定されるものではない。
本発明の分離剤は前記したごとく、アビジンを担体に結
合して得られた固定相からなることを特徴とする。従っ
て本発明の分離剤には当該固定相が必須の構成成分とし
て含まれるが、同時に分離剤中に他の成分、例えばシリ
カゲルやセルロースが任意に選択されて加えられること
は自由であり、分離効率の向上のために適宜行うことが
できる。
合して得られた固定相からなることを特徴とする。従っ
て本発明の分離剤には当該固定相が必須の構成成分とし
て含まれるが、同時に分離剤中に他の成分、例えばシリ
カゲルやセルロースが任意に選択されて加えられること
は自由であり、分離効率の向上のために適宜行うことが
できる。
本発明において光学異性体とは分子内に不斉炭素原子を
有するキラル化合物を言い、多くの医薬品にその例を見
ることができる。例えばイブプロフェン、ケトプロフェ
ン、プロゲルミド、フルルビプロフェン、クロルフェネ
シン、ピンドロール、クロルフェニラミン、クロルプレ
ナリン、タレマスチン、アロプレノロール、オクスプレ
ノロール、アスコルビン酸、プロプラノロール では互いに鏡像関係にある複数の光学異性体が存在し、
一体となってラセミ体を形成している。
有するキラル化合物を言い、多くの医薬品にその例を見
ることができる。例えばイブプロフェン、ケトプロフェ
ン、プロゲルミド、フルルビプロフェン、クロルフェネ
シン、ピンドロール、クロルフェニラミン、クロルプレ
ナリン、タレマスチン、アロプレノロール、オクスプレ
ノロール、アスコルビン酸、プロプラノロール では互いに鏡像関係にある複数の光学異性体が存在し、
一体となってラセミ体を形成している。
本発明の分離剤はこれらラセミ体を対象として、それら
からそれらを構成する光学異性体を分離するのに特に有
効である。
からそれらを構成する光学異性体を分離するのに特に有
効である。
本発明の分離剤は主として液体クロマトグラフィーにお
いて使用される。従ってその使用方法は液体クロマトグ
ラフィーにおける通常の操作によって行えばよく、例え
ば本発明分離剤をカラムに充填し、光学異性体に係るラ
セミ体をチャージし、次にリン酸緩衝液、エタノール水
溶液、イソプロパツール等の移動相を流通せしめ、保持
時間の差によって、所用の光学異性体を単離すればよい
。
いて使用される。従ってその使用方法は液体クロマトグ
ラフィーにおける通常の操作によって行えばよく、例え
ば本発明分離剤をカラムに充填し、光学異性体に係るラ
セミ体をチャージし、次にリン酸緩衝液、エタノール水
溶液、イソプロパツール等の移動相を流通せしめ、保持
時間の差によって、所用の光学異性体を単離すればよい
。
以下に記載する実施例によって本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例１
アミノプロピルシリカゲル３ｇおよびＮ，Ｎ −ジサク
シニミジルカーボネート２ｇをＯ． １Ｍ炭酸水素ナト
リウム緩衝液（ｐＨ６． ８） １００−に入れ、−液
撹拌し、ガラスフィルター上にとり、水洗して活性化ア
ミノプロピルシリカゲルの懸濁液を用意した。別にアビ
ジン２ｇを０．１Ｍ炭酸水素ナトリウム緩衝液（ｐＨ６
．８）３０艷に溶解した溶液を用意し、それを前記懸濁
液に加え、本発明分離剤を得た。
シニミジルカーボネート２ｇをＯ． １Ｍ炭酸水素ナト
リウム緩衝液（ｐＨ６． ８） １００−に入れ、−液
撹拌し、ガラスフィルター上にとり、水洗して活性化ア
ミノプロピルシリカゲルの懸濁液を用意した。別にアビ
ジン２ｇを０．１Ｍ炭酸水素ナトリウム緩衝液（ｐＨ６
．８）３０艷に溶解した溶液を用意し、それを前記懸濁
液に加え、本発明分離剤を得た。
得られた分離剤をスチールカラムに充填し、光学異性体
分離用カラムとした。
分離用カラムとした。
実施例２
シリカゲル１０ｇを１４０℃にて２４時間乾燥し、冷却
後、トルエン１４０−に懸濁し、３−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン１５ｍ／を加え、加熱還流し、
５時間後に上部より低沸点留分を除き、ガラスフィルタ
ー上にとり、トルエン、テトラヒドロフラン、メタノー
ルで順次洗浄し、６０℃で２時間乾燥して、エポキシ活
性化シリカゲルを得た。この５ｇをｐ）１８．５のホウ
酸緩衝液５０ｍ７に懸濁し、これにアビジン５００■を
加え、室温にて２４時間反応させた。ガラスフィルター
上にとり、水洗して本発明分離剤を得た。
後、トルエン１４０−に懸濁し、３−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン１５ｍ／を加え、加熱還流し、
５時間後に上部より低沸点留分を除き、ガラスフィルタ
ー上にとり、トルエン、テトラヒドロフラン、メタノー
ルで順次洗浄し、６０℃で２時間乾燥して、エポキシ活
性化シリカゲルを得た。この５ｇをｐ）１８．５のホウ
酸緩衝液５０ｍ７に懸濁し、これにアビジン５００■を
加え、室温にて２４時間反応させた。ガラスフィルター
上にとり、水洗して本発明分離剤を得た。
得られた分離剤を２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）
に懸濁し、カラムに充填し、光学異性体分離用カラムと
した。
に懸濁し、カラムに充填し、光学異性体分離用カラムと
した。
実施例３
０．１Ｍ炭酸水素ナトリウム緩衝液（ｐｔ１８．３）に
市販のブロムシアン活性化セファローズ４Ｂを加えて膨
潤させ、これにアビジンを加えて混合し、本発明分離剤
を得た。
市販のブロムシアン活性化セファローズ４Ｂを加えて膨
潤させ、これにアビジンを加えて混合し、本発明分離剤
を得た。
実施例４
市販の陽イオン交換合成ポリマーをスチールカラムに充
填し、このカラムに酸性下アビジン水溶液を流通させア
ビジンを結合せしめ光学異性体分離用カラムとした。
填し、このカラムに酸性下アビジン水溶液を流通させア
ビジンを結合せしめ光学異性体分離用カラムとした。
以下の実験例によって本発明の効果を示す。
実験例１
実施例１で用意された光学異性体分離用カラムを用いて
イブプロフェンのエナンチオマーにおける分離を試みた
。
イブプロフェンのエナンチオマーにおける分離を試みた
。
なお、移動相は２０ｍＭリン酸緩衝液（ｋ／に２） （
ｐＨ６，５）を使用し、流速を１．０ ｉ１／ｍｉｎと
した。
ｐＨ６，５）を使用し、流速を１．０ ｉ１／ｍｉｎと
した。
結果を第１図に示す。
第１図より本発明分離剤によって各光学異性体が分離さ
れたことが判明した。
れたことが判明した。
実験例２
実験例１と同様にしてケトプロフェンのラセミ体におけ
る分離を試みた。但し移動相のｐＨは７．０とした。
る分離を試みた。但し移動相のｐＨは７．０とした。
結果を第２図に示す。
第２図より本発明分離剤によって各光学異性体が分離さ
れたことが判明した。
れたことが判明した。
実験例３
実験例２と同様にしてプロゲルミドのラセミ体における
分離を試みた。
分離を試みた。
結果を第３図に示す。
第３図より本発明分離剤によって各光学異性体が分離さ
れたことが判明した。
れたことが判明した。
第１図は実験例１の結果を示す液体クロマトグラム、第
２図は実験例２の結果を示す液体クロマトグラム、第３
図は実験例３の結果を示す液体クロマトグラムである。
２図は実験例２の結果を示す液体クロマトグラム、第３
図は実験例３の結果を示す液体クロマトグラムである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アビジンを担体に結合した固定相からなることを特
徴とする光学異性体用分離剤。 ２、担体がシリカゲルである特許請求の範囲第１項記載
の光学異性体用分離剤。 ３、担体がセルロースである特許請求の範囲第１項記載
の光学異性体用分離剤。 ４、担体が合成ポリマーである特許請求の範囲第１項記
載の光学異性体用分離剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62157001A JPH0819010B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 光学異性体用分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62157001A JPH0819010B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 光学異性体用分離剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643129A JPS643129A (en) | 1989-01-06 |
| JPH013129A true JPH013129A (ja) | 1989-01-06 |
| JPH0819010B2 JPH0819010B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=15640017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62157001A Expired - Lifetime JPH0819010B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 光学異性体用分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819010B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0423938T3 (da) * | 1989-09-29 | 1994-03-28 | Rohm & Haas | Ligandholdigt medium til kromatografisk adskillelse, fremgangsmåde til fremstilling af mediet og anvendelse af mediet til isolering af syntetiske eller naturlige molekyler fra en fluidumblanding |
| US5354461A (en) * | 1991-02-20 | 1994-10-11 | Eisai Co., Ltd. | Packings combining protein to a support via a spacer |
| CA2061519C (en) * | 1991-02-20 | 2004-05-18 | Naoki Asakawa | Packings combining protein to a support via a spacer |
| JP3121072B2 (ja) * | 1991-10-09 | 2000-12-25 | エーザイ株式会社 | コンアルブミンが結合した光学異性体分離剤 |
| CN104535683B (zh) * | 2014-12-25 | 2016-10-05 | 广州普星药业有限公司 | 一种精氨洛芬中游离布洛芬的高效液相色谱测定方法 |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP62157001A patent/JPH0819010B2/ja not_active Expired - Lifetime
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