JPH013131A - ビシクロヘキシルビフェニル誘導体 - Google Patents
ビシクロヘキシルビフェニル誘導体Info
- Publication number
- JPH013131A JPH013131A JP62-159094A JP15909487A JPH013131A JP H013131 A JPH013131 A JP H013131A JP 15909487 A JP15909487 A JP 15909487A JP H013131 A JPH013131 A JP H013131A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- compound
- liquid crystal
- formula
- point
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なビシクロへキ
シルビフェニル誘導体に関する。
シルビフェニル誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャツ）・（Ｍ−
８ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８す。
８ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８す。
１２７〜１２８（１９７１） 〕によって提案された電
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌ
ｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌ
ｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６ １１６２〜１１７１（１９６８） 〕によって提
案された動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリ
ング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−Ｈ−Ｈｅｌｌｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６
８） ）あるいはデイ−・エル−ホワイト（Ｉ）Ｌ−Ｗ
ｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ
Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ ４５．４７１８（１９７４） 〕
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
案された動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリ
ング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−Ｈ−Ｈｅｌｌｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６
８） ）あるいはデイ−・エル−ホワイト（Ｉ）Ｌ−Ｗ
ｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ
Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ ４５．４７１８（１９７４） 〕
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要々特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要々特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少々くとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４−置換４′−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、４
−置換ベンゾイルオキシ安息香酸４′−置換フェニルエ
ステルの如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移
温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチッ
ク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合
物が使用される場合が多い。最近、さらに高い温度領域
でネマチック相を有する液晶材料が要求されている。か
かる要求に応えるために４−置換ビシクロヘキシル４′
−置換ビフェニルの如き約３００℃という高いＮ−Ｉ点
を有する化合物が特開昭５９−２０２３５号。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少々くとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４−置換４′−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、４
−置換ベンゾイルオキシ安息香酸４′−置換フェニルエ
ステルの如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移
温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチッ
ク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合
物が使用される場合が多い。最近、さらに高い温度領域
でネマチック相を有する液晶材料が要求されている。か
かる要求に応えるために４−置換ビシクロヘキシル４′
−置換ビフェニルの如き約３００℃という高いＮ−Ｉ点
を有する化合物が特開昭５９−２０２３５号。
同５９−２７８３９号、同６０−９２２２８号公報で提
案され、使用されている。
案され、使用されている。
しかしながら、これらの化合物は通常、スメクチック相
を有し、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるスメ
クチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高い
という欠点を有している。
を有し、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるスメ
クチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高い
という欠点を有している。
混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させる目的でこれらのＳ−Ｎ
点が高い化合物を現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に添加すると、低温領域でス
メクチック相が現出するという好ましからざる性質を有
している。
点が高い化合物を現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に添加すると、低温領域でス
メクチック相が現出するという好ましからざる性質を有
している。
本発明が解決１−ようとする問題点は、高いＮ−１点と
低いＳ−Ｎ点を有する新規なネマチック液晶化合物を提
供することにある。
低いＳ−Ｎ点を有する新規なネマチック液晶化合物を提
供することにある。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明は、上記問題点を解決するために、−船灯
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１ｏの直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはメチル基又はフッ素原子を表わし、Ｙはフ
ッ素原子又は炭素原子数１〜７の直ランス（エカトリア
ル−エカトリアル）配置である。〕で表わされる化合物
を提供するものである。
表わし、Ｘはメチル基又はフッ素原子を表わし、Ｙはフ
ッ素原子又は炭素原子数１〜７の直ランス（エカトリア
ル−エカトリアル）配置である。〕で表わされる化合物
を提供するものである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
（上記式（ＩＯ，（２）及び面の各式におけるＲ、Ｘ及
びＹは式（１）におけるＲ、Ｘ及びＹとそれぞれ同じ意
味をもつ。） 第１段階−式（Ｉｆ）の化合物を無水エーテル、無水テ
トラヒドロフランの如きエーテル系溶媒中で金属マグネ
シウム粉末と反応させて式（２）のグリニヤール試薬を
調整する。
びＹは式（１）におけるＲ、Ｘ及びＹとそれぞれ同じ意
味をもつ。） 第１段階−式（Ｉｆ）の化合物を無水エーテル、無水テ
トラヒドロフランの如きエーテル系溶媒中で金属マグネ
シウム粉末と反応させて式（２）のグリニヤール試薬を
調整する。
第２段階−式（２）の化合物と弐■のヨードベンゼン誘
導体とを無水エーテル、無水テトラヒドロフランの如き
エーテル系溶媒中で、塩化ｉ４ラジウムを触媒として反
応させる。反応生成物に希塩酸を加えて酸性とした後１
反応生成物をトルエンで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
した後、溶媒を減圧留去する。次に反応生成物を例えば
エタノールのようなアルコール系溶媒から再結晶させる
ことＫよって、目的とする式（１）の化合物を単離する
ことができる。
導体とを無水エーテル、無水テトラヒドロフランの如き
エーテル系溶媒中で、塩化ｉ４ラジウムを触媒として反
応させる。反応生成物に希塩酸を加えて酸性とした後１
反応生成物をトルエンで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
した後、溶媒を減圧留去する。次に反応生成物を例えば
エタノールのようなアルコール系溶媒から再結晶させる
ことＫよって、目的とする式（１）の化合物を単離する
ことができる。
斯くして製造された式（１）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
第１表
屋 ＲＸ Ｙ 転移温度（ト）１
ｎ−ＣＩ（−ＣＨ３−Ｆ−９６（Ｃ−）ＳＢ）１３７
（ＳＢ□Ｎ） ２３３（Ｎ：Ｉ） ２ ｎ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ３−１０３（Ｃ−＋Ｎ）
９ ｉ （Ｎ；２８Ｂ） ２４６（Ｎ：： Ｉ） （表中、Ｃは結晶相、ＳＲはスメクチックＢ相、Ｎはネ
マチック相、工は等方性液体相を夫々表わす。）本発明
に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であシ、従って例えば、負又は
弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができる。
ｎ−ＣＩ（−ＣＨ３−Ｆ−９６（Ｃ−）ＳＢ）１３７
（ＳＢ□Ｎ） ２３３（Ｎ：Ｉ） ２ ｎ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ３−１０３（Ｃ−＋Ｎ）
９ ｉ （Ｎ；２８Ｂ） ２４６（Ｎ：： Ｉ） （表中、Ｃは結晶相、ＳＲはスメクチックＢ相、Ｎはネ
マチック相、工は等方性液体相を夫々表わす。）本発明
に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であシ、従って例えば、負又は
弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように１式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては２例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルがン酸４’−Ｎ換フェニルエステル、４−ｆ換
シクロヘキサンカルボン酸４′−８ｍビフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４’−ｆｍフェニルエステル、４−（４−ｆ換
シクロヘキシル） 安息香酸４’ −置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、 ４−ｆｔ換４’−ｆｔ
換ヒフェニル、４−ｆ換フェニル−４′−置換シクロヘ
キザン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４’−［換シクロヘキサン、２−（４−ｉ換フ
ェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができ
る。
のできる好ましい代表例としては２例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルがン酸４’−Ｎ換フェニルエステル、４−ｆ換
シクロヘキサンカルボン酸４′−８ｍビフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４’−ｆｍフェニルエステル、４−（４−ｆ換
シクロヘキシル） 安息香酸４’ −置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、 ４−ｆｔ換４’−ｆｔ
換ヒフェニル、４−ｆ換フェニル−４′−置換シクロヘ
キザン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４’−［換シクロヘキサン、２−（４−ｉ換フ
ェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができ
る。
本発明に係る式（１）の化合物に類似している公知化合
物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点を第２表に示した。
物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点を第２表に示した。
第２表
（特開昭６Ｏ−９２２２８）
第１表と第２表の対比から明らかのように１本発明に係
る化合物は、高温駆動性混合液晶の調整に有効な２００
℃以上のＮ−１点を有し、しかも公知の類似化合物よ）
も大幅に低いＳ−Ｎ点を有するものである。
る化合物は、高温駆動性混合液晶の調整に有効な２００
℃以上のＮ−１点を有し、しかも公知の類似化合物よ）
も大幅に低いＳ−Ｎ点を有するものである。
実施例１゜
無水テトラヒドロフラン１．（ｌ）に金属マグネシウム
粉末０．３５ 、Ｎ Ｏ，０１５グラム原子）を加え。
粉末０．３５ 、Ｎ Ｏ，０１５グラム原子）を加え。
窒素気流中、２−ブロモ−５−フルオロトルエン２．９
．９（０，０１５モル）をゆっくちと滴下し、室温で１
時間反応させて、グリニヤール試薬を調整した。
．９（０，０１５モル）をゆっくちと滴下し、室温で１
時間反応させて、グリニヤール試薬を調整した。
次に、４−Ｃ）ランス−４’−（）ランス−４“−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）シクロヘギシル〕ヨードベンゼ
ン４．３ｇ（０，０１０モル）ｅ［水テトラヒドロフラ
ン２０ｍ１Ｋ溶解し、この溶液に触媒量の塩化パラジウ
ムを加えたものに、上記グリニヤール試薬を室温で滴下
した後、５時間加熱還５１ｆ、 した。反応終了後、９
％塩酸を加えて酸性とした後。
ブチルシクロヘキシル）シクロヘギシル〕ヨードベンゼ
ン４．３ｇ（０，０１０モル）ｅ［水テトラヒドロフラ
ン２０ｍ１Ｋ溶解し、この溶液に触媒量の塩化パラジウ
ムを加えたものに、上記グリニヤール試薬を室温で滴下
した後、５時間加熱還５１ｆ、 した。反応終了後、９
％塩酸を加えて酸性とした後。
反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。反応生
成物をエタノールから２回再結晶させて、下記化合物２
．３．９ （０，００５７モル）を得た。
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。反応生
成物をエタノールから２回再結晶させて、下記化合物２
．３．９ （０，００５７モル）を得た。
収 率 ５７％
転移温度 ９６℃（ｃ−＋５Ｂ）
１３７℃（Ｓ Ｂ ’：２Ｎ ）
２３３℃（Ｎ＝Ｉ）
実施例２
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
収 率 ４９％
転移温度 １０３℃（Ｃ−） Ｎ ）
９１℃（Ｎヰ５Ｂ）
２４６℃（Ｎ−ｒ ）
〔発明の効果〕
本発明に係る化合物は高いＮ−Ｉ点と低いＳ−Ｎ点を有
する。従って１本発明に係る化合物を現在母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させること
ができ、且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が
現出することを防止できる。
する。従って１本発明に係る化合物を現在母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させること
ができ、且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が
現出することを防止できる。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはメチル基又はフッ素原子を表わし、Ｙはフ
ッ素原子又は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、▲数式、化学式、表等があります▼はいずれもト
ランス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62159094A JPH0813760B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ビシクロヘキシルビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62159094A JPH0813760B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ビシクロヘキシルビフェニル誘導体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH013131A true JPH013131A (ja) | 1989-01-06 |
| JPS643131A JPS643131A (en) | 1989-01-06 |
| JPH0813760B2 JPH0813760B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15686106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62159094A Expired - Fee Related JPH0813760B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ビシクロヘキシルビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813760B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5218605B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2013-06-26 | 東ソー株式会社 | ２，３−ジハロビフェニレン誘導体、その前駆化合物及び製造方法 |
-
1987
- 1987-06-26 JP JP62159094A patent/JPH0813760B2/ja not_active Expired - Fee Related
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