JPS6033411B2 - 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 - Google Patents
1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体Info
- Publication number
- JPS6033411B2 JPS6033411B2 JP3129681A JP3129681A JPS6033411B2 JP S6033411 B2 JPS6033411 B2 JP S6033411B2 JP 3129681 A JP3129681 A JP 3129681A JP 3129681 A JP3129681 A JP 3129681A JP S6033411 B2 JPS6033411 B2 JP S6033411B2
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- cyclohexyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なェタン誘導体
から成る新規ネマチック液晶化合物に関する。
から成る新規ネマチック液晶化合物に関する。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
、一般式〔式中、R,及びR2は夫々独立に炭素数1〜
5の直鎖状ァルキル基を表わす。〕で表わされる1一{
トランス(ェカトリアル−ェカトリアル)一4−nーア
ルキルシクロヘキシル}一2一{4ートランス(エカト
リアルーエカトリアル)−4′一n−アルキルシクロヘ
キシルフエニル}エタンである。
、一般式〔式中、R,及びR2は夫々独立に炭素数1〜
5の直鎖状ァルキル基を表わす。〕で表わされる1一{
トランス(ェカトリアル−ェカトリアル)一4−nーア
ルキルシクロヘキシル}一2一{4ートランス(エカト
リアルーエカトリアル)−4′一n−アルキルシクロヘ
キシルフエニル}エタンである。
液晶表示セルの代表的なものにヱム・シヤツト(M・S
chadt)等〔APPLIED PHYSICSLE
TTERS 18 127一128(1971)〕によ
って提案された電界効果型セル(フィールド・ェフェク
ト・モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマィ ャ
ー ( G ・ H Heilmeier )等〔
PROCEEDINGOFTHEI.E.E.E.56
1162〜1171(1968)〕によって提案され
た動的光散型セル(ダイミツク・スキヤツタリング・モ
ード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G・
HHeilmejer )等〔 APPLmD PHY
SICSLETTERS I入 91(1968)〕あ
るいはデイー・ェル・ホワイト(D L Whit
e)等〔JOURNAL OF APPLIED PH
YSICS 45、4718(1974)〕によって
提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
chadt)等〔APPLIED PHYSICSLE
TTERS 18 127一128(1971)〕によ
って提案された電界効果型セル(フィールド・ェフェク
ト・モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマィ ャ
ー ( G ・ H Heilmeier )等〔
PROCEEDINGOFTHEI.E.E.E.56
1162〜1171(1968)〕によって提案され
た動的光散型セル(ダイミツク・スキヤツタリング・モ
ード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G・
HHeilmejer )等〔 APPLmD PHY
SICSLETTERS I入 91(1968)〕あ
るいはデイー・ェル・ホワイト(D L Whit
e)等〔JOURNAL OF APPLIED PH
YSICS 45、4718(1974)〕によって
提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30qC〜+65qCの全温度範囲に亘
つてネマチック相を有することが要求されている。かか
る要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチッ
ク相を有する化合物として、4・4−置換ターフェニル
、4・4′一層襖ビフェニルシクロヘキサン、4・4′
ー置換ペンゾィルオキシ安息香酸フェニルェステルの如
き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移温度(C一
N点)を有すると共に約20ぴ0のネマチツク相一等方
性液体相転移温度(N−1点)を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得
られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによって
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。本発明に係る式(1)の化合物は、この性質が改良
された新規な化合物である。
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30qC〜+65qCの全温度範囲に亘
つてネマチック相を有することが要求されている。かか
る要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチッ
ク相を有する化合物として、4・4−置換ターフェニル
、4・4′一層襖ビフェニルシクロヘキサン、4・4′
ー置換ペンゾィルオキシ安息香酸フェニルェステルの如
き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移温度(C一
N点)を有すると共に約20ぴ0のネマチツク相一等方
性液体相転移温度(N−1点)を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得
られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによって
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。本発明に係る式(1)の化合物は、この性質が改良
された新規な化合物である。
即ち、他の1種又は2種以上のネマチツク液晶化合物と
混合することによって6ず0以上のN−1点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、多くの場合前記公知の
液晶化合物が混合液晶の粘度を大幅に上昇させるのとは
逆に、式(1)の化合物は混合液晶の粘度を低下せしめ
得るという好ましい性質を有している。本発明に係る式
(1)の化合物は例えば次の製造方法に従って製造する
ことができる。
混合することによって6ず0以上のN−1点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、多くの場合前記公知の
液晶化合物が混合液晶の粘度を大幅に上昇させるのとは
逆に、式(1)の化合物は混合液晶の粘度を低下せしめ
得るという好ましい性質を有している。本発明に係る式
(1)の化合物は例えば次の製造方法に従って製造する
ことができる。
第1段階−式(0)の化合物に二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式(m)の化合物と無水塩化アルミニウ
ムを反応させる(W)の化合物を製造する。
ロベンゼン中で式(m)の化合物と無水塩化アルミニウ
ムを反応させる(W)の化合物を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(W)の化合物にジ
ヱチレングリコールあるいはトリエチレングリコール中
にヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式(1)の
化合物を製造する。
ヱチレングリコールあるいはトリエチレングリコール中
にヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式(1)の
化合物を製造する。
斯くして製造された式(1)の化合物のうちの代表的化
合物の転移温度を第1表に掲げる。第 1 表表中、0
は結晶相、Sはスメクチック相、Nはネマテック相、1
は等方性液体相を夫々表わす。
合物の転移温度を第1表に掲げる。第 1 表表中、0
は結晶相、Sはスメクチック相、Nはネマテック相、1
は等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式(1)の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチツク液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。このように、式(1)の化合物と混合して使用する
ことのできる好ましい代表例としては、例えば4・4′
一層襖安息香酸フェニルェステル、4・4一置換シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルヱステル、4・4一置換シ
クoヘキサンカルボン酸ビフェニルェステル、4(4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′ー
置換フェニルェステル4(4一置換シクロヘキシル)安
息香酸4−置換フェニルェステル、4(4−置換シクロ
ヘキシル)安息香酸4′一置換シクロヘキシルェステル
、4・4−ビフエニル、4・4ーフエニルシクロヘキサ
ン、4・4′一置換ターフェニル、4・4ービフェニル
シクロヘキサン、2(4′一置換フェニル)5一置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。
を有するネマチツク液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。このように、式(1)の化合物と混合して使用する
ことのできる好ましい代表例としては、例えば4・4′
一層襖安息香酸フェニルェステル、4・4一置換シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルヱステル、4・4一置換シ
クoヘキサンカルボン酸ビフェニルェステル、4(4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′ー
置換フェニルェステル4(4一置換シクロヘキシル)安
息香酸4−置換フェニルェステル、4(4−置換シクロ
ヘキシル)安息香酸4′一置換シクロヘキシルェステル
、4・4−ビフエニル、4・4ーフエニルシクロヘキサ
ン、4・4′一置換ターフェニル、4・4ービフェニル
シクロヘキサン、2(4′一置換フェニル)5一置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。
第2表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶■の80重量%と第1
表に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No
.3 No.4、No.ら No.6、No.7の各々
の2の重量%とから成る各混合液晶について測定された
N−1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶■自体
について測定されたN−1点と粘度を掲示したものであ
る。
して現在汎用されている母体液晶■の80重量%と第1
表に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No
.3 No.4、No.ら No.6、No.7の各々
の2の重量%とから成る各混合液晶について測定された
N−1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶■自体
について測定されたN−1点と粘度を掲示したものであ
る。
尚、母体液晶は、4の重量%の3の重量%の
15重量%の
及び
15重量%の
から成るものである。
第2表
1錠重量%の
1亀重量%の
8重量%の
8重量%の
8重量%の
8重量%の
8重量%の
及び
8重量%の
同様にして第3表は母体液鰍B}の8の重量%と第1表
に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No.
3、NO.4、No.ふNo.6、No.7の各々の2
0重量%とから成る各混合液晶について測定されたN−
1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶B}自体に
ついて測定されたN−1点と粘度を掲示したものである
。
に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No.
3、NO.4、No.ふNo.6、No.7の各々の2
0重量%とから成る各混合液晶について測定されたN−
1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶B}自体に
ついて測定されたN−1点と粘度を掲示したものである
。
尚、母体液晶邸ま2の重量%の
から成るものである。
第3表
第2表、第3表に掲示したデータから、式(1)の化合
物は、混合液晶の粘度を低下させ、且つ混合液晶のN−
1点を上昇せしめることが理解できよう。
物は、混合液晶の粘度を低下させ、且つ混合液晶のN−
1点を上昇せしめることが理解できよう。
第3表の約20センチボィズ/20qoなる粘度値は、
現在の平均的実用水準にある65℃以上のN−1点をも
つ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値であ
る。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに
式(1)の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の
効果は、下記の比較実験によっても明らかにされる。
現在の平均的実用水準にある65℃以上のN−1点をも
つ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値であ
る。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに
式(1)の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の
効果は、下記の比較実験によっても明らかにされる。
化学構造が本発明に係る式(1)の化合物に類似してお
り、且つ混合液晶のN−1点を高める目的で広く使用さ
れいる式の公知化合物を前記の母体液晶‘別こ種々の割
合で混合した。
り、且つ混合液晶のN−1点を高める目的で広く使用さ
れいる式の公知化合物を前記の母体液晶‘別こ種々の割
合で混合した。
同様に本発明に係る化合物の1つ、即ち式の化合物を母
体液晶(B}に種々の割合で混合した。
体液晶(B}に種々の割合で混合した。
斯くして得られた2種類の混合液晶について、夫々のN
−1点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第1図にN−1点と添加量の関係を、第2図
に粘度と添加量の関係を、第3図にはN−1点と粘度の
関係を示した。これらの結果、特に第3図に示す結果か
ら、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られ
る混合液晶のN−1点の上昇に伴いその粘度が大幅に上
昇するのに対して、本発明に係る式(1)の化合物を添
加した場合、得られる混合液晶のN−1点の上昇に伴い
その粘度が低下することが理解できるであろう。次に本
発明を実施例をもって具体的に説明する。
−1点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第1図にN−1点と添加量の関係を、第2図
に粘度と添加量の関係を、第3図にはN−1点と粘度の
関係を示した。これらの結果、特に第3図に示す結果か
ら、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られ
る混合液晶のN−1点の上昇に伴いその粘度が大幅に上
昇するのに対して、本発明に係る式(1)の化合物を添
加した場合、得られる混合液晶のN−1点の上昇に伴い
その粘度が低下することが理解できるであろう。次に本
発明を実施例をもって具体的に説明する。
実施例 1
二硫化炭素100の‘中に無水塩化アルミニウム16.
0夕(0.12肌ol)を加え室温で凝拝しながらトラ
ンス−4一nープロピルシクロヘキシル酢酸クロライド
20.3夕(0.10仇hol)を滴下した。
0夕(0.12肌ol)を加え室温で凝拝しながらトラ
ンス−4一nープロピルシクロヘキシル酢酸クロライド
20.3夕(0.10仇hol)を滴下した。
これを−5℃に冷却し、鷹拝しながらトランス−4一n
ープロピル−1ーフヱニルシクロヘキサン20.2夕(
0.10仇hol)を滴下し、一5℃で5時間反応させ
た後、室温にもどして2時間反応させた。反応後、二硫
化炭素を蟹去した後、これを氷水中に加え6ぴ0で1時
間櫨拝した。冷却後、エーテルで抽出し、水洗、乾燥し
、エーテル留去後n−へキサン−エタノールで再結晶精
製し、下記化合物28.6夕(0.0777mol)を
得た。この化合物にトリエチレングリコール80の‘、
ヒドラジンハィドレイド6.22夕(0.124mol
)、水酸化カリウム12.9夕(0.23仇hol)を
加え、磯拝しながら温度を徐々に上げ、18000で3
時間反応させた。
ープロピル−1ーフヱニルシクロヘキサン20.2夕(
0.10仇hol)を滴下し、一5℃で5時間反応させ
た後、室温にもどして2時間反応させた。反応後、二硫
化炭素を蟹去した後、これを氷水中に加え6ぴ0で1時
間櫨拝した。冷却後、エーテルで抽出し、水洗、乾燥し
、エーテル留去後n−へキサン−エタノールで再結晶精
製し、下記化合物28.6夕(0.0777mol)を
得た。この化合物にトリエチレングリコール80の‘、
ヒドラジンハィドレイド6.22夕(0.124mol
)、水酸化カリウム12.9夕(0.23仇hol)を
加え、磯拝しながら温度を徐々に上げ、18000で3
時間反応させた。
冷却後、水200の‘を加えエーテルで抽出した。水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エーテルを蟹
去し、n一ヘキサンーェタノールで再結晶精製し、下記
化合物23.8夕(0.0672hol)を得た。
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エーテルを蟹
去し、n一ヘキサンーェタノールで再結晶精製し、下記
化合物23.8夕(0.0672hol)を得た。
収率 67.2% 転移温度 460(C→S)
10台○(SZN)131℃(Nこ1) 実施例 2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
10台○(SZN)131℃(Nこ1) 実施例 2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 65.0% 転移温度 12600(C→
S)131qo(SこN)134q C(Nこ1) 実施例 3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
S)131qo(SこN)134q C(Nこ1) 実施例 3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 59.8% 転移温度 58qo(C→S
)7ぼ0(SごN)10母○(Nこ1) 実施例 4 実施例1と同機の要領で下記化合物を得た。
)7ぼ0(SごN)10母○(Nこ1) 実施例 4 実施例1と同機の要領で下記化合物を得た。
・収率 64.2% 転移温度 3yo(C→S
)11700(SこN)12び○(Nこ1) 実施例 5 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
)11700(SこN)12び○(Nこ1) 実施例 5 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 60.8% 転移温度 7130(C→S
)8r0(SこN)103q○(N二1) 実施例 6 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
)8r0(SこN)103q○(N二1) 実施例 6 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 61.8% 転移温度 24qo(C→S
)11400(S之N)128こ○(Nこ1) 実施例 7 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
)11400(S之N)128こ○(Nこ1) 実施例 7 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 62.9% 転移温度 23qo(C→S
)13500(SこN)13が○(Nこ1)
)13500(SこN)13が○(Nこ1)
図面は本発明に係る化合物の1つであるNo.3の化合
物と類似の化学構造を有する公知の化合物であるNo.
8の化合物を夫々現在汎用されている母体液晶佃に種々
の割合で添加した混合に起る混合液晶の物性変化を示す
ものであり、第1図はN−1点と添加量、第2図は粘度
と添加量、第3図はN−1点と粘度との関係を夫々示て
いる。 紫′図第2図 第3図
物と類似の化学構造を有する公知の化合物であるNo.
8の化合物を夫々現在汎用されている母体液晶佃に種々
の割合で添加した混合に起る混合液晶の物性変化を示す
ものであり、第1図はN−1点と添加量、第2図は粘度
と添加量、第3図はN−1点と粘度との関係を夫々示て
いる。 紫′図第2図 第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1及びR_2は夫々独立に炭素数1〜5の
直鎖状アルキル基を表わす。 〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129681A JPS6033411B2 (ja) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129681A JPS6033411B2 (ja) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163324A JPS57163324A (en) | 1982-10-07 |
| JPS6033411B2 true JPS6033411B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=12327328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3129681A Expired JPS6033411B2 (ja) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033411B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| CH648539A5 (en) * | 1981-10-14 | 1985-03-29 | Hoffmann La Roche | Phenylethanes and use thereof in liquid-crystalline mixtures |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| JPS5939835A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Asahi Glass Co Ltd | 1−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−2−{トランス−4′−(p−置換フエニル)シクロヘキシル}エタン |
| EP0110205B1 (de) * | 1982-11-29 | 1987-12-09 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Farbige Flüssigkristallmischungen enthaltend Phenyläthane |
| JPS61158937A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-07-18 | Chisso Corp | 高温用新規液晶化合物 |
| JPH0717907B2 (ja) * | 1985-04-23 | 1995-03-01 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶組成物 |
| JP5011618B2 (ja) * | 2001-07-31 | 2012-08-29 | Dic株式会社 | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
-
1981
- 1981-03-06 JP JP3129681A patent/JPS6033411B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57163324A (en) | 1982-10-07 |
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