JPS6033411B2 - 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 - Google Patents

1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体

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JPS6033411B2
JPS6033411B2 JP3129681A JP3129681A JPS6033411B2 JP S6033411 B2 JPS6033411 B2 JP S6033411B2 JP 3129681 A JP3129681 A JP 3129681A JP 3129681 A JP3129681 A JP 3129681A JP S6033411 B2 JPS6033411 B2 JP S6033411B2
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liquid crystal
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cyclohexyl
viscosity
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JP3129681A
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久人 佐藤
晴義 高津
豊 藤田
正行 田爪
清文 竹内
博之 大西
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DIC Corp
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学的表示材料として有用なェタン誘導体
から成る新規ネマチック液晶化合物に関する。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
、一般式〔式中、R,及びR2は夫々独立に炭素数1〜
5の直鎖状ァルキル基を表わす。〕で表わされる1一{
トランス(ェカトリアル−ェカトリアル)一4−nーア
ルキルシクロヘキシル}一2一{4ートランス(エカト
リアルーエカトリアル)−4′一n−アルキルシクロヘ
キシルフエニル}エタンである。
液晶表示セルの代表的なものにヱム・シヤツト(M・S
chadt)等〔APPLIED PHYSICSLE
TTERS 18 127一128(1971)〕によ
って提案された電界効果型セル(フィールド・ェフェク
ト・モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマィ ャ
ー ( G ・ H Heilmeier )等〔
PROCEEDINGOFTHEI.E.E.E.56
1162〜1171(1968)〕によって提案され
た動的光散型セル(ダイミツク・スキヤツタリング・モ
ード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G・
HHeilmejer )等〔 APPLmD PHY
SICSLETTERS I入 91(1968)〕あ
るいはデイー・ェル・ホワイト(D L Whit
e)等〔JOURNAL OF APPLIED PH
YSICS 45、4718(1974)〕によって
提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30qC〜+65qCの全温度範囲に亘
つてネマチック相を有することが要求されている。かか
る要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチッ
ク相を有する化合物として、4・4−置換ターフェニル
、4・4′一層襖ビフェニルシクロヘキサン、4・4′
ー置換ペンゾィルオキシ安息香酸フェニルェステルの如
き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移温度(C一
N点)を有すると共に約20ぴ0のネマチツク相一等方
性液体相転移温度(N−1点)を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得
られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによって
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。本発明に係る式(1)の化合物は、この性質が改良
された新規な化合物である。
即ち、他の1種又は2種以上のネマチツク液晶化合物と
混合することによって6ず0以上のN−1点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、多くの場合前記公知の
液晶化合物が混合液晶の粘度を大幅に上昇させるのとは
逆に、式(1)の化合物は混合液晶の粘度を低下せしめ
得るという好ましい性質を有している。本発明に係る式
(1)の化合物は例えば次の製造方法に従って製造する
ことができる。
第1段階−式(0)の化合物に二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式(m)の化合物と無水塩化アルミニウ
ムを反応させる(W)の化合物を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(W)の化合物にジ
ヱチレングリコールあるいはトリエチレングリコール中
にヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式(1)の
化合物を製造する。
斯くして製造された式(1)の化合物のうちの代表的化
合物の転移温度を第1表に掲げる。第 1 表表中、0
は結晶相、Sはスメクチック相、Nはネマテック相、1
は等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式(1)の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチツク液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。このように、式(1)の化合物と混合して使用する
ことのできる好ましい代表例としては、例えば4・4′
一層襖安息香酸フェニルェステル、4・4一置換シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルヱステル、4・4一置換シ
クoヘキサンカルボン酸ビフェニルェステル、4(4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′ー
置換フェニルェステル4(4一置換シクロヘキシル)安
息香酸4−置換フェニルェステル、4(4−置換シクロ
ヘキシル)安息香酸4′一置換シクロヘキシルェステル
、4・4−ビフエニル、4・4ーフエニルシクロヘキサ
ン、4・4′一置換ターフェニル、4・4ービフェニル
シクロヘキサン、2(4′一置換フェニル)5一置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。
第2表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶■の80重量%と第1
表に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No
.3 No.4、No.ら No.6、No.7の各々
の2の重量%とから成る各混合液晶について測定された
N−1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶■自体
について測定されたN−1点と粘度を掲示したものであ
る。
尚、母体液晶は、4の重量%の3の重量%の 15重量%の 及び 15重量%の から成るものである。
第2表 1錠重量%の 1亀重量%の 8重量%の 8重量%の 8重量%の 8重量%の 8重量%の 及び 8重量%の 同様にして第3表は母体液鰍B}の8の重量%と第1表
に示した式(1)の化合物No.1、No.2、No.
3、NO.4、No.ふNo.6、No.7の各々の2
0重量%とから成る各混合液晶について測定されたN−
1点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶B}自体に
ついて測定されたN−1点と粘度を掲示したものである
尚、母体液晶邸ま2の重量%の から成るものである。
第3表 第2表、第3表に掲示したデータから、式(1)の化合
物は、混合液晶の粘度を低下させ、且つ混合液晶のN−
1点を上昇せしめることが理解できよう。
第3表の約20センチボィズ/20qoなる粘度値は、
現在の平均的実用水準にある65℃以上のN−1点をも
つ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値であ
る。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに
式(1)の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の
効果は、下記の比較実験によっても明らかにされる。
化学構造が本発明に係る式(1)の化合物に類似してお
り、且つ混合液晶のN−1点を高める目的で広く使用さ
れいる式の公知化合物を前記の母体液晶‘別こ種々の割
合で混合した。
同様に本発明に係る化合物の1つ、即ち式の化合物を母
体液晶(B}に種々の割合で混合した。
斯くして得られた2種類の混合液晶について、夫々のN
−1点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第1図にN−1点と添加量の関係を、第2図
に粘度と添加量の関係を、第3図にはN−1点と粘度の
関係を示した。これらの結果、特に第3図に示す結果か
ら、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られ
る混合液晶のN−1点の上昇に伴いその粘度が大幅に上
昇するのに対して、本発明に係る式(1)の化合物を添
加した場合、得られる混合液晶のN−1点の上昇に伴い
その粘度が低下することが理解できるであろう。次に本
発明を実施例をもって具体的に説明する。
実施例 1 二硫化炭素100の‘中に無水塩化アルミニウム16.
0夕(0.12肌ol)を加え室温で凝拝しながらトラ
ンス−4一nープロピルシクロヘキシル酢酸クロライド
20.3夕(0.10仇hol)を滴下した。
これを−5℃に冷却し、鷹拝しながらトランス−4一n
ープロピル−1ーフヱニルシクロヘキサン20.2夕(
0.10仇hol)を滴下し、一5℃で5時間反応させ
た後、室温にもどして2時間反応させた。反応後、二硫
化炭素を蟹去した後、これを氷水中に加え6ぴ0で1時
間櫨拝した。冷却後、エーテルで抽出し、水洗、乾燥し
、エーテル留去後n−へキサン−エタノールで再結晶精
製し、下記化合物28.6夕(0.0777mol)を
得た。この化合物にトリエチレングリコール80の‘、
ヒドラジンハィドレイド6.22夕(0.124mol
)、水酸化カリウム12.9夕(0.23仇hol)を
加え、磯拝しながら温度を徐々に上げ、18000で3
時間反応させた。
冷却後、水200の‘を加えエーテルで抽出した。水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エーテルを蟹
去し、n一ヘキサンーェタノールで再結晶精製し、下記
化合物23.8夕(0.0672hol)を得た。
収率 67.2% 転移温度 460(C→S)
10台○(SZN)131℃(Nこ1) 実施例 2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 65.0% 転移温度 12600(C→
S)131qo(SこN)134q C(Nこ1) 実施例 3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 59.8% 転移温度 58qo(C→S
)7ぼ0(SごN)10母○(Nこ1) 実施例 4 実施例1と同機の要領で下記化合物を得た。
・収率 64.2% 転移温度 3yo(C→S
)11700(SこN)12び○(Nこ1) 実施例 5 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 60.8% 転移温度 7130(C→S
)8r0(SこN)103q○(N二1) 実施例 6 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 61.8% 転移温度 24qo(C→S
)11400(S之N)128こ○(Nこ1) 実施例 7 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 62.9% 転移温度 23qo(C→S
)13500(SこN)13が○(Nこ1)
【図面の簡単な説明】
図面は本発明に係る化合物の1つであるNo.3の化合
物と類似の化学構造を有する公知の化合物であるNo.
8の化合物を夫々現在汎用されている母体液晶佃に種々
の割合で添加した混合に起る混合液晶の物性変化を示す
ものであり、第1図はN−1点と添加量、第2図は粘度
と添加量、第3図はN−1点と粘度との関係を夫々示て
いる。 紫′図第2図 第3図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1及びR_2は夫々独立に炭素数1〜5の
    直鎖状アルキル基を表わす。 〕で表わされる化合物。
JP3129681A 1981-03-06 1981-03-06 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 Expired JPS6033411B2 (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JPS57163324A (en) 1982-10-07

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