JPS63287737A - フルオロトラン系化合物 - Google Patents
フルオロトラン系化合物Info
- Publication number
- JPS63287737A JPS63287737A JP62120070A JP12007087A JPS63287737A JP S63287737 A JPS63287737 A JP S63287737A JP 62120070 A JP62120070 A JP 62120070A JP 12007087 A JP12007087 A JP 12007087A JP S63287737 A JPS63287737 A JP S63287737A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- nematic
- compound expressed
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なフルオ
ロトラン系化合物に関する。
ロトラン系化合物に関する。
液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電界効果型
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、Ｇ、Ｂａｕ＠ｒによってＭｏ １ 。
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、Ｇ、Ｂａｕ＠ｒによってＭｏ １ 。
Ｃｒｙｍｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒ）ｒ＠ｔ、 ６３４５ （１
９８１）に報告されているように、セル外観を損う原因
となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセ
ルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、３口・
ｄＯ値が０．５ 、１．０ 、１．６又は２．２のいず
れか・に設定されている。このようにΔｎ−ｄの値が一
定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液晶材料を使
用すれば、ｄの値を小ならしめることができる。
９８１）に報告されているように、セル外観を損う原因
となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセ
ルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、３口・
ｄＯ値が０．５ 、１．０ 、１．６又は２．２のいず
れか・に設定されている。このようにΔｎ−ｄの値が一
定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液晶材料を使
用すれば、ｄの値を小ならしめることができる。
ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、工〈知られた
ταｄ２の関係式に従って小となる。従って、Δｎの値
の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞のな
い液晶表示セルを製作するのに極めて重要な材料である
。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温よシ高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック
相を有することが要求されているが、液晶表示セルの応
用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更
に高温側に拡張した液晶材料が要望されておシ、このた
め、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
ταｄ２の関係式に従って小となる。従って、Δｎの値
の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞のな
い液晶表示セルを製作するのに極めて重要な材料である
。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温よシ高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック
相を有することが要求されているが、液晶表示セルの応
用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更
に高温側に拡張した液晶材料が要望されておシ、このた
め、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
発明者らはこのような要求に応える大きなΔｎと高いＮ
−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と（特開昭６０−
１５２４２７号）。
−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と（特開昭６０−
１５２４２７号）。
しかし、この化合物は、現在母体液晶として実用的に汎
用されているネマチック混合液晶との相溶性に劣るとい
う欠点がある。
用されているネマチック混合液晶との相溶性に劣るとい
う欠点がある。
本発明が解決しようとする問題点は、Δｎが大きく、Ｎ
−Ｉ点が高く、尚かつ現在母体液晶として実用的に汎用
されているネマチック混合液晶との相溶性の良い新規な
ネマチック液晶化合物を提供することにある。
−Ｉ点が高く、尚かつ現在母体液晶として実用的に汎用
されているネマチック混合液晶との相溶性の良い新規な
ネマチック液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘｌはフルオロ基又はメチル基を表わし、Ｘ２は
フルオロ基又は炭素原子数１〜９０直鎖状アルキル基を
表わす。但し、ＸｌとＸ２の少なくとも一つはフルオロ
基を表わす。式中のシクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアル−エカトリアル）配置である。〕で表わされる
化合物を提供するものである。
わし、Ｘｌはフルオロ基又はメチル基を表わし、Ｘ２は
フルオロ基又は炭素原子数１〜９０直鎖状アルキル基を
表わす。但し、ＸｌとＸ２の少なくとも一つはフルオロ
基を表わす。式中のシクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアル−エカトリアル）配置である。〕で表わされる
化合物を提供するものである。
本発明に係る式（１）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することが゛できる。
て製造することが゛できる。
（上記式（Ｉｔ）及び（２）の各式におけるＲ、Ｘ、及
びＸ２は夫々、式（Ｉ）におけるＲ、Ｘ、及びＸ２と同
じ意味をもつ）。
びＸ２は夫々、式（Ｉ）におけるＲ、Ｘ、及びＸ２と同
じ意味をもつ）。
式（ＩＩ）の化合物をジエチルアミンの如き塩基の存在
下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）ノ母ラ
ジウム（Ｉｆ）とヨウ化第１銅を触媒として、式（至）
の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）ノ母ラ
ジウム（Ｉｆ）とヨウ化第１銅を触媒として、式（至）
の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第１表
（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
る式（１）の化合物は弱い正又は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合書の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
る式（１）の化合物は弱い正又は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合書の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えＦｉ４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルデン［４’−を換フェニルエステル、４−を
換シクロヘキサンカルゴン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−［換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４’−を換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル） 安息香酸４’ −を換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、 ４−を換４’−を換
ヒフェ＝ル、４−を換フェニルー４′−置換シクロヘキ
サン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ピフ
ェニル４’−［換シクロヘキサン、２−（４−置換フェ
ニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができる
。
のできる好ましい代表例としては、例えＦｉ４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルデン［４’−を換フェニルエステル、４−を
換シクロヘキサンカルゴン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−［換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４’−を換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル） 安息香酸４’ −を換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、 ４−を換４’−を換
ヒフェ＝ル、４−を換フェニルー４′−置換シクロヘキ
サン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ピフ
ェニル４’−［換シクロヘキサン、２−（４−置換フェ
ニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができる
。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶として
実用的に汎用されている混合液晶（４）の８５重量％と
第１表に示した式（１）の化合物屋１〜５の各々の１５
重ｉ％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために混
合液晶固自体について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲示
したものである。
実用的に汎用されている混合液晶（４）の８５重量％と
第１表に示した式（１）の化合物屋１〜５の各々の１５
重ｉ％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために混
合液晶固自体について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲示
したものである。
尚、混合液晶（４）は、
及び
から成るものである。
第２表
体） ５４．０ ０．０９１７体）十Ａ １
７２．１ ０．１１６囚十Ａ２
６９．２ ０．１１８（４）＋
４３ ６７．０ ０．１１５（４
）＋４４ ６９．０ ０．１１４（
４）十Ａ５ ６２．０ ０．１１
４第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶（４）のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ
、而もΔｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
７２．１ ０．１１６囚十Ａ２
６９．２ ０．１１８（４）＋
４３ ６７．０ ０．１１５（４
）＋４４ ６９．０ ０．１１４（
４）十Ａ５ ６２．０ ０．１１
４第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶（４）のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ
、而もΔｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点及びΔｎを高める目
的で開発された式 の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）Ｋ添加したところ
、混合液晶（４）に対する一３０℃での溶解度は６チで
あった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃でΔ
ｎは０．１０１であった。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点及びΔｎを高める目
的で開発された式 の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）Ｋ添加したところ
、混合液晶（４）に対する一３０℃での溶解度は６チで
あった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃でΔ
ｎは０．１０１であった。
これに対し本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物
の混合液晶（４）に対する一３０℃での溶解度は１４チ
であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は７０，８℃で
Δｎｔｊ：０．１１３であった。
の混合液晶（４）に対する一３０℃での溶解度は１４チ
であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は７０，８℃で
Δｎｔｊ：０．１１３であった。
これらの事実から本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代表
的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液晶として実
用的に汎用されているネマチック混合液晶に多量に添加
し得るため、その結果Ｎ−Ｉ点とΔｎを大幅に上昇させ
得ることが理解できるであろう。
的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液晶として実
用的に汎用されているネマチック混合液晶に多量に添加
し得るため、その結果Ｎ−Ｉ点とΔｎを大幅に上昇させ
得ることが理解できるであろう。
実施例１
（０，０１００モル）をジエチルアミン４．１１ｎｌに
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）ノぐラジウム（ＩＯ７■（ｏ、ｏ１ｏミリモル
）とヨウ化第１銅１９ｍｇ（０，１０ミリモル）を加え
、これらを室温で攪拌しながら、４−ｎ−ブチル−２−
フルオロフェニルアセチレン１．７６９ （０，０１０
０モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアばド５ゴに溶かし
た溶液を滴下した後、室温で２４時間放置した。
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）ノぐラジウム（ＩＯ７■（ｏ、ｏ１ｏミリモル
）とヨウ化第１銅１９ｍｇ（０，１０ミリモル）を加え
、これらを室温で攪拌しながら、４−ｎ−ブチル−２−
フルオロフェニルアセチレン１．７６９ （０，０１０
０モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアばド５ゴに溶かし
た溶液を滴下した後、室温で２４時間放置した。
この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加えて酸
性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を
水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去して、反応生
成物を得た。
性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を
水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去して、反応生
成物を得た。
得られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって分離精製した後、ｎ−へキサンから再結
晶させて精製し、下記化合物１．４３Ｎ （０，００３
８０モル）を得た。
フィーによって分離精製した後、ｎ−へキサンから再結
晶させて精製し、下記化合物１．４３Ｎ （０，００３
８０モル）を得た。
ｋ゛
収率 ３８．０％
転移温度 ５６℃（Ｃ−＋Ｎ）
１８２℃（Ｎ＋！ Ｉ ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ３２．８％
転移温度 ７２℃（Ｃ−＋Ｎ）
１６３℃（Ｎ、！ ｘ ）
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ６１．２％
転移温度 ８９℃（Ｃ−＋Ｎ ）
１４８℃（Ｎ； Ｉ ）
実施例４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５７．１％
転移温度 ７６℃（Ｃ−＋Ｎ ）
１６１℃（ＮヰＩ）
実施例５
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
ＣＨ３
収率 ６４．５％
転移温度 ５６℃（Ｃ−＋８ ）
８２℃（ＳヰＮ）
１１９℃（ＮヰＩ）
〔発明の効果〕
本発明の新規ネマチック液晶化合物はＮ−Ｉ転移温度が
高く、しかもΔｎの大きいものであシ、現在母体液晶と
して実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合
することに工ってＮ−Ｉ点とΔｎを引き上げることがで
きる。更に公知の構造類似化合物と比べ、現在母体液晶
として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に対
する低温での溶解度が大きいため、よシ高いＮ−Ｉ点と
Δｎを有する混合液晶を作製することができる。
高く、しかもΔｎの大きいものであシ、現在母体液晶と
して実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合
することに工ってＮ−Ｉ点とΔｎを引き上げることがで
きる。更に公知の構造類似化合物と比べ、現在母体液晶
として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に対
する低温での溶解度が大きいため、よシ高いＮ−Ｉ点と
Δｎを有する混合液晶を作製することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘ＿１はフルオロ基又はメチル基を表わし、Ｘ＿
２はフルオロ基又は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わす。但し、Ｘ＿１とＸ＿２の少なくとも一つは
フルオロ基を表わす。式中のシクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120070A JPH0813765B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | フルオロトラン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120070A JPH0813765B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | フルオロトラン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63287737A true JPS63287737A (ja) | 1988-11-24 |
| JPH0813765B2 JPH0813765B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14777149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62120070A Expired - Lifetime JPH0813765B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | フルオロトラン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813765B2 (ja) |
-
1987
- 1987-05-19 JP JP62120070A patent/JPH0813765B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813765B2 (ja) | 1996-02-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
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