JPH01313490A - ラクツロースの製造方法 - Google Patents

ラクツロースの製造方法

Info

Publication number
JPH01313490A
JPH01313490A JP1103568A JP10356889A JPH01313490A JP H01313490 A JPH01313490 A JP H01313490A JP 1103568 A JP1103568 A JP 1103568A JP 10356889 A JP10356889 A JP 10356889A JP H01313490 A JPH01313490 A JP H01313490A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lactulose
lactose
hydrogen peroxide
isomerization
reaction mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1103568A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2675614B2 (ja
Inventor
Haar Walterus T De
ワルテラス・テオドラス・デ・ハール
Hendrik Pluim
ヘンドリック・プルイム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Duphar International Research BV
Original Assignee
Duphar International Research BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Duphar International Research BV filed Critical Duphar International Research BV
Publication of JPH01313490A publication Critical patent/JPH01313490A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2675614B2 publication Critical patent/JP2675614B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/04Disaccharides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はラクトースの塩基異性化によりラクッロースを
製造する新規な方法に関するものである。
(従来の技術) ラクトースからラクッロースを製造する従来の方法は、
高温におけるラクトースの塩基異性化を含む。上記異性
化反応中、ラクッロースの他に、その分解生成物が形成
され、褐色反応混合物が得られる。
(発明が解決しようとする課題) 異性化生混合物が褐色に着色することは亜硫酸ナトリウ
ム、重亜硫酸ナトリウムまたは亜燐酸ナトリウムの存在
下で異性化を実施することにより軽減することができる
。亜硫酸イオン、重亜硫酸イオンまたは亜燐酸イオンは
ラクッロースの分解生成物と反応し、この間砂糖スルホ
ン酸および砂糖ボスホン酸を形成し、これ等はイオン交
換体により除去することができる。
かかる方法は、亜硫酸すl−’Jウムの使用が記載され
ているオランダ国特許出願第165467号明細書、重
亜硫酸ナトリウムの使用が記載されている米国特許第4
.536’、 221号明細書および酸化剤として亜燐
酸ナトリウムの使用が記載されているオランダ国特許出
願第7907259号から知られている。然し、形成さ
れた砂糖スルホン酸および砂糖ホスホン酸は、水処理工
場で廃水を浄化する際分解し難いのでこれ等は、生態学
的にあてにならない。
(課題を解決するための手段) 序文に記載した方法において、亜硫酸塩、重亜硫酸塩ま
たは亜燐酸塩の代りに過酸化水素または亜塩素酸ナトリ
ウムを使用する場合にかかる問題が存在しないことを見
出した。
本発明により、反応混合物を過酸化水素または亜塩素酸
ナトリウムで処理して調剤に許容し得る色のラクツロー
スが得られる。
酸媒質中および塩基媒質中の両方で過酸化水素は酸化剤
として作用することができ、従って異性化中形成される
ラクツロースの分解生成物を酸化して(カルボン)酸に
することができ、これはイオン交換体により除去するこ
とができる。
また異性化に必要とされる水酸化ナトリウム以外に共試
薬(coreagen t)として亜塩素酸ナトリウム
を用いて優れた結果が得られるが、反応中塩素および二
酸化塩素の如き腐蝕性化合物が形成される結果として過
酸化水素を用いる場合より装置に高度の必要条件が課せ
られる。
本発明の好適例の方法においては、酸化剤として過酸化
水素を使用し、ラクトースのラクッロースへの塩基異性
化反応後添加する。
特に異性化混合物のpHが7より小になった後、過酸化
水素を、例えば17.5%溶液の形態で約50’Cの温
度で混合物に添加することを推奨することができる。然
しまた塩基性条件(pH7,5〜8.0)下約95℃の
高温で過酸化水素を添加することも可能である。
反応混合物を、異性化およびH2O,またはNaCl!
、02での処理後、従来法で処理する。未転化ラクトー
スを結晶化により除去し、再び使用する。ラクツロース
および分解生成物を含む混合物をイオン交換体により精
製する。
これまで使用されているNazSOs。
N a HS O3およびN a3 P O3の代りに
H20tまたはNaCl0vを使用することにより、異
性化中形成されるラクツロースの分解生成物は生態学的
に問題を起さない容易に分解し得る砂糖カルボン酸に転
換される。
(実施例) 犬施炭よ 実験室規模で若干の実験を行ったデータおよび得た結果
を下記表Aに示す。すべての実験においてラクトースの
ラクツロースへの異性化は、随意にNa25O*を存在
させて、NaOHを用いて行った。異性化反応後本発明
に係るH20□の添加を2つの異なる方法で実施した。
方法1:塩基性条件(po 7.5〜8)下約95℃で
行う。
方法2:酸性条件(pH< 7 )下50’Cで行う。
カラー指数に基づき、方法1によるH2O2の使用が好
ましかった。然し、安定性実験(老化試験)の結果に基
づき、方法2によると僅かに良好の結果が得られる。
大隻炭I 実験室規模で行ったデータおよび得た結果を下記表Bに
示す。実施例1における如く、すべての実験において異
性化は、随意にNazSO3を存在させて、NaOHを
用いて行った。Na CQ O2の添加は約95℃でN
aOHの添加と同時に実施した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ラクトースの塩基異性化によりラクツロースを製造
    するに当り、反応混合物を過酸化水素または亜塩素酸ナ
    トリウムで処理することを特徴とするラクツロースの製
    造方法。 2、ラクトース1水和物1kg当り0.5〜5gのH_
    2O_2を使用することを特徴とする請求項1記載の方
    法。 3、H_2O_2をpH5.0〜7.0の酸性条件下4
    0〜80℃で添加することを特徴とする請求項1または
    2記載の方法。 4、H_2O_2をpH7.5〜8.0の塩基性条件下
    90〜100℃で添加することを特徴とする請求項1ま
    たは2記載の方法。 5、ラクトース1水和物1kg当り1〜5gのNaCl
    O_2を塩基性条件下90〜100℃の温度で用いるこ
    とを特徴とする請求項1記載の方法。
JP1103568A 1988-04-28 1989-04-25 ラクツロースの製造方法 Expired - Lifetime JP2675614B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8801102 1988-04-28
NL8801102 1988-04-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01313490A true JPH01313490A (ja) 1989-12-18
JP2675614B2 JP2675614B2 (ja) 1997-11-12

Family

ID=19852220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1103568A Expired - Lifetime JP2675614B2 (ja) 1988-04-28 1989-04-25 ラクツロースの製造方法

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5026430A (ja)
EP (1) EP0339749B1 (ja)
JP (1) JP2675614B2 (ja)
AT (1) ATE113055T1 (ja)
AU (1) AU609969B2 (ja)
CA (1) CA1319933C (ja)
DE (1) DE68918887T2 (ja)
DK (1) DK170977B1 (ja)
ES (1) ES2061936T3 (ja)
IE (1) IE65054B1 (ja)
IL (1) IL90086A0 (ja)
NZ (1) NZ228900A (ja)
ZA (1) ZA893097B (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ536784A (en) * 2002-06-04 2006-04-28 Morinaga Milk Industry Co Ltd Process for producing lacturose-containing powder composition, lacturose-containing powder composition obtained by the process and feed additive
RU2734782C1 (ru) * 2020-04-15 2020-10-23 Общество с ограниченной ответственностью «Завод глубокой переработки молока «ЛактоПром» Способ производства лактулозы

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT288595B (de) * 1969-02-07 1971-03-10 Laevosan Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Lactulose-Konzentrat
US4196017A (en) * 1979-01-29 1980-04-01 Holly Sugar Corporation Method for reducing color impurities in sugar-containing syrups
US4536221A (en) * 1982-12-17 1985-08-20 Sirac Spa Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product
IT1163540B (it) * 1983-06-20 1987-04-08 Sirac Srl Procedimento per la purificazione dello sciroppo di lattulosio
IE68841B1 (en) * 1988-03-18 1996-07-10 Duphar Int Res Method of preparing solid lactulose
EP0375046B1 (en) * 1988-12-21 1994-04-13 Duphar International Research B.V Method of manufacturing lactulose

Also Published As

Publication number Publication date
DE68918887T2 (de) 1995-02-23
IE65054B1 (en) 1995-10-04
NZ228900A (en) 1990-12-21
IE891331L (en) 1989-10-28
AU609969B2 (en) 1991-05-09
DK198989D0 (da) 1989-04-25
ES2061936T3 (es) 1994-12-16
ZA893097B (en) 1990-01-31
EP0339749B1 (en) 1994-10-19
ATE113055T1 (de) 1994-11-15
US5026430A (en) 1991-06-25
AU3339189A (en) 1989-11-02
CA1319933C (en) 1993-07-06
IL90086A0 (en) 1989-12-15
DE68918887D1 (de) 1994-11-24
DK170977B1 (da) 1996-04-09
EP0339749A1 (en) 1989-11-02
JP2675614B2 (ja) 1997-11-12
DK198989A (da) 1989-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES8400720A1 (es) Procedimiento de fabricacion de boehmita y de seudoboehmita ultrapuras.
JP2003502154A5 (ja)
PT79793A (de) Verfahren zur herstellung von kristallinen alkalischichtssilikaten
JPS63500942A (ja) バニリンの取得法
US3816174A (en) Process for preparing a lactulose syrup
JPH01313490A (ja) ラクツロースの製造方法
JPS62123021A (ja) 過レニウム酸アンモニウムの製造方法
HU195469B (en) Process for production of l-malic acid
US3557198A (en) Process for the production of alkali metal salicylates
JPH0418062A (ja) 塩酸、硫酸およびそのヒドロキシルアンモニウム塩およびアンモニウム塩を含む水性母液の処理法
JPS60146854A (ja) ニトリロ三酢酸塩の製造方法
SU609284A1 (ru) Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина
SU1414776A1 (ru) Способ получени гидроксофосфата меди
JP2000086623A (ja) 過酢酸水溶液の製造方法
JPS6216441A (ja) 1,4−ジクロロブタンの製造法
SU840040A1 (ru) Способ очистки тетраэтилсвинца
US539029A (en) Process of making alkaline bichromates
JPS5929636A (ja) 光学活性酒石酸の製造法
SU1209600A1 (ru) Способ очистки ортофосфорной кислоты от органических примесей
RU2042625C1 (ru) Способ синтеза гидроксоалюминатов лития
SU1691304A1 (ru) Способ получени сульфата кали
SU1544768A1 (ru) Способ получени калиевой соли 1,4-нафтохинон-2-сульфокислоты
JPH01171645A (ja) 強酸性陽イオン交換体の処理方法
JPH04145043A (ja) 有機酸塩の製造法
JPS62145042A (ja) プロピオン酸ナトリウムの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080718

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718

Year of fee payment: 12