JPH01319459A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
とも１４に成分として含有する液晶組成物を使用して構
成されることを特徴とする光スイツチング素子に関する
。

〔従来の技術］ 液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ）及び動的散乱
型（ＤＢ）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セル
の応用範囲を制約する−因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答が
得られることが明らかになってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られておシ、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ。

Ｍａｙｅｒ　）ら〔ジュルナール・ド・フイソーク（Ｊ
、　Ｐｂ７ｓ、　）、第３６巻、第Ｌ６９頁（１９７５
）］によシ最初に合成されたが、それは、４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミノ）−２′−メテルブ
チルシンナメー）　（ＤＯＢＡＭＥＯ）を代表例とする
シッフ塩基系の化合物であシ、これが特定の状態、例え
ばカイラルスメクチックＣ相において強誘電性を示すこ
とを特徴とするものである。その後、Ｎ、ム、クラーク
（Ｌ　Ａ、　０１ａｒｋ　）ら〔アプライド・フィツク
ス・レターズ〔ムｐｐＬ　Ｆｈｙｓ、　Ｌａｔｔ、　）
　　第５６巻、第８９９頁（１９８０）〕により、ＤＯ
ＥＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、マイクロ秒オーダーの
高速応答性が発見され、これが契機となって強誘電性液
晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、液晶テレビ
等のデイスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、
光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクト
ロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料として注目
を集めている。強誘電性液晶セルにおいては、誘電率が
高く、自発分極が大きい材料を用いるほどセルを高速駆
動できて有利であるため、自発分極の大きい材料の開発
が望まれている。

また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定で
あシ、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電
性を示すことが必要である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、ＤＯＥＡＭＥＣ！などのシック塩基型の化合物
は水や光等に対する安定性の点で難点が６Ｄ、また強誘
電性を示す温度範囲も室温よ９４０℃以上高温側にある
など、実用に適するものではなかつ九。そこで１強誘電
性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大き
い自発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている。

本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温反範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとする
ものである。

〔課題を解決するための手段］ 本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記−形式Ｉ： ・−・（１） 〔ただし、Ｘ、Ｙ及び２はフッ素、塩素又は水素、Ｌは
−ＣＯＯ−基又は−０ＣＯ−基、Ｍは一〇−基又は直接
結合を示し、Ｒは炭素数４以上のアル中ル基又はアルキ
ルオギシ基を示し、０．１１’、０ＯＦ−（ａＩＰｓ）
基あるいは基只のうち、少なくとも一方は光学活性基で
ある］で表されることを特徴とする。

また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１種
を成分として含有することを特徴とする。

そして、本発明の第３の発明は光スイツチング素子に関
する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。

前記−形式（りの化合物は、中心骨格は５個のベンゼン
環及びエステル構造を有しておシ、更に分子両末端に長
鎖の置換基（炭素数４〜１８が好ましい）が存在するの
でそれ自身が液晶性を示すものである。また、この化合
物は不斉炭素にカルボニル基及びＯＩＦ、基を直接結合
させているほか、分子の長軸に対して横方向にフッ素お
るいは塩素を含有しているために高い旋光性を有してい
る。更に、複数のフッ素の存在により表面エネルギーの
低下が起こるため１強誘電性液晶に不可欠々薄いセル内
において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化
合物に比較して減少することが予想され、こｎらがあい
まって表示素子として使用する場合に高速応答性が期待
できるものである。

〔化合物の製法コ 本発明における一般式（りの光学活性液晶化合物は、例
えば次のような合成経路に従って製造することができる
。

（Ｉｌｌａ） ？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｆ（■ｂ）　　　　　　　　　　　　　　　　（ｌ
ＩＩｂ）（ｌｉｅ） （ｉｌｌ（り （ＩＩＩ：Ｉ［［ａ−１１ｃ）　　　　　　　　　　（
！Ｖ）（ｖ） （■）　　　　　　　　　　（ＩＩ：Ｉ［ａ　〜ｎｃ）
（■） （■） （■）　　　　　　　　　　　　　　　（Ｘ）（ＸＩ） （Ｘｎ　） （■、ｙ＝ｚ　）　　　　　　　　　　　　　　（Ｘ　
）（ＸＩＩＩ） （■） （Ｘｌｌ） （■、Ｌ　＝−Ｃ！００−基） （Ｖ） （ＸＩＶ　） 上記製造過程を概説すると、始めに２−ハロゲノ−４−
ヒドロキシ安息香酸（ｌｌａ）ｋｍ造する。この化合物
は、Ｘが塩素の場合は対応するニトリル化合物から、７
ツ索の場合は文献１（竹原貞夫はかｍ１１回液晶討論会
予稿果、１９８５手、第１７６頁）により製造できる。

（ｎａ）　ｋ塩基性物質の存在下、ハロゲン化アル中ル
によジアルキル化して化合物（ｌｌｌａ）　ｆ製造する
。

次に上記文献に従って製造した６−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸（ｌｌｂ）１上ｉｆｄと同様にアルキル
化して化合物（１１［ｂ）を製造する。また４−ヒドロ
キシ化合物Ｉ！１！ｋｋ！、Ｎ−ジクロロ−ｐ−）ルエ
ンスルホン酸アミ）”（ＤｃＴ）ｅ用いて塩素化して化
合物（Ｉｌａ）を製造し、更にアルキル化して化合物（
Ｉｌｌｃ）　’ｉｔ製造する。これら化合物（ｍａ−Ｉ
Ｈａ　）　ｋ−形式（ｌｌ［）で表す。化合物（Ｉｌｌ
）　’にハロゲン化ヒドロキノン（ＩＶ’ｌと塩基性物
質の存在下に縮合させて、ヒドロキシ化合物（Ｖ）を製
造する。あるいは化合物（ＩＩＩ）を常法により酸クロ
ライド（ｖＩ）とし、塩基性物質の存在下に上記（Ｉ［
ａ）〜（Ｉｌｃ）ｉ包含する一般式（■）の化合物と縮
合させて一般式（■）のカルボン酸を製造する。ついで
この化合物を常法により一般式（屯）の酸クロライドと
する。

一方、メトキシ化合物（Ｋ）　ドパ−フルオロ−２−プ
ロビルオキシプロビオン酸クロライド（Ｘ）とを、Ｍが
直接結合の場合は塩化アルミニウム存在下のアシル化、
Ｍが一〇−基の場合は塩基性物質存在下のエステル化に
よフ化合物（ＸＩ）を製造する。次に化合物（ＸＩ）を
美化水素酸又は塩化アルミニウムで脱メチル化してフェ
ノール化合物（ＸＩＩ）を製造する。

また、（ハロゲン化）−４−ヒドロキシ安息香酸（ｎ、
ただしＹを２に読みかえる）を酸クロライド（Ｘ）と反
応嘔せてカルボンＭ　（Ｘｌｌｌ）　ｔ−製造する。

最後に酸クロライド（＋４）とフェノール化合物（ＸＩ
ｌ）、あるいは７　エフ　−ル化合物（Ｖ）（！：　（
Ｘｌ［ｌ）　ノ酸クロライド（Ｘｌｌ／）を塩基性物質
の存在下に縮合させて一形式！の化合物５ｃｉ造するこ
とができる。なお上記製造過程において、普通は光学活
性のパーフルオロ−２−プロピルオキシプロピオン酸の
酸クロライド（Ｘ）を用いて目的の化合物ｔｎ造するが
、Ｒが光学活性基である化合物を用いる場合には、ラセ
ミ体の（Ｘ）を用いて同様に目的化合物を製造すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施列によυ更に具体的に説明するが、
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

実施列１ 化合物■ ４−オクチルオキシ安息香酸１２−５７及び塩化チオニ
ル３０−を３時間加熱還流後、過剰の塩化チオニルを減
圧下留去して製造した酸クロライドのトルエン溶液を２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１ｔ６Ｆのピリジ
ン溶液に徐々に加えて５８〜６３℃で８時間かくはんし
、−夜放置後希塩酸を加えてトルエン抽出し、水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して、残
留物をエタノールで再結晶して２−フルオロ−４−（４
−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸（■）を
製造した。

ｍ−フルオロフェノール１２．６Ｆを二硫化炭素８０−
に溶解し、すシつぶした無水塩化アルミニウム７Ｆを加
え、かくはんしながら光学活性パーフルオロ−２−プロ
ビルオキシプロビオン酸りロライド５ｓ１ｙ／二硫化炭
素５０−の溶液を７℃以下で滴下し、その後７時間加熱
還流し、冷却後希塩酸中に注ぎ、水、希炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水の頓で洗浄し、ｄＢを留去し、残留物の
トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通して精製し、３
−フルオロ−４−（パーフルオロ−１−プロビルオキシ
エチルカルボ二ル）フェノール（ＸＩ）を製造した。

上記化合物（ＸＩ）　１９　ｆを酢酸１６０ｄに溶解し
、臭化水素１’１１５０ｍを加えて２２時間加熱還流し
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、シリカゲルのカラムを通した後
溶媒を留去してろ一フルオロー４−（パーフルオロ−１
−プロビルオ中ジエチルカルボニル）フェノール（Ｘ…
Ｉ製造した。

化合物（■）ＬＯｆｋ用いて上記と同様にして製造した
酸クロライド（■）のトルエン溶液を化合物（Ｘｉｌ）
　１．１　ｆのピリジン３０−の溶液に徐々に加えて５
７〜６４℃で５時間かくはんし、−夜放置後水を加えて
トルエン抽出し、希炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後シリカゲルの
カラムクロマトグラフィで梢製し、更にヘプタンで再結
晶して化合物■（−形式ｌにおいてＸ＝Ｈ％Ｙ＝　Ｚ　
””　２−Ｆ　％　Ｒ＝　Ｃ，Ｈ，，０、Ｌ　＝−ＣＯ
Ｏ−基、Ｍ＝直接結合の化合物。ただし％フッ素のｔｉ
換位置は、表１の注に記載した数字に従うものとし、以
下塩素の場合を含めて同様に定義する）を製造し友。

この化合物を透明電極の間隙が約３μｍのガラスセルに
刺入し、偏光顕微鏡で観察した結果、６２〜８６℃の範
囲でＳａＷ相を示した。この温度範囲では列えば±５ｖ
、Ｉ　Ｈｓｓ　の′電界を印加したときに心外の極性反
転に伴ってドメインの反転が観測された。その他の相転
移温度は表１に示す纏りである。ただしＣｒｙは結晶状
態、８Ｃ率（儂カイラルスメクチックＣ相、８Ａはスメ
クチック人相、Ｃｈはコレ゛ステリック相、工は等方性
液相を示している。また・はその相が存在することを示
している。

またこの化合物金電極間隙１１５μｍのセルに封入し、
宮里らが報告している三角波法［Ｋ。

宮里、Ｓ、アベ、Ｈ６タケゾエ、Ａ、７カダ及びＥ、ク
ゼ（Ｋ、Ｍｉｙａｓａｔｏ　％　８．Ａｂｅ、Ｈ，Ｔａ
ｋｅｚｏｅ、Ａ。

Ｆｕｋａｄａ　、　Ｆｉ、Ｋｕｚｅ　）、ジャパニーズ
晦ジャーナル・オプ・アプライド・フィツクス（Ｊｐｎ
、Ｊ。

ＡｐＰｌ、　ｐｈｙｓ、　）、１９８５年、第２２巻、
第Ｌ６６１頁〕で自発分極を測定したところ、その値は
１８７　ｎｏ／ｃｍｉ”　　であった。

実施列２ 化合物■ ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて３−フルオロ−４
−デシルオキシ安息香ａ［−用いる以外は実施列１と同
様にして化合物■（−形式ＩにおいてＸ　＝　３−ＩＰ
％Ｙ　＝　Ｚ　＝　２−Ｆ　、　Ｒ＝　Ｏ，、Ｈ，、Ｏ
５Ｌ　＝−Ｃｏｏ−基、Ｍ＝直接結合の化合物）を製造
した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通シである。なお
（）はその相がモノトロピックであることを示している
。

また実施列１と同様にして測定した自発分極の値は１４
５　ｎｏ／α２　であった。

実施列６ 化合物■ ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて３−フルオロ−４
−オクチルオキシ安息香ｆＸｔｔ−１２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸に代えて４−ヒドロキシ安息香酸
？用いる以外は実施列１と同様にして化合物■（一般式
ＩにおいてＸ＝５−ＩＦ　、　Ｙ　＝　Ｈ％Ｚ　＝　２
−Ｆ　％Ｒ＝　Ｃｊ８Ｈ，、Ｏ％Ｌ　＝−ＣＯＯ−基、
Ｍ＝直接結合の化合物）を製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。ただ
し、−はその相が存在しないか、あるいは存在が明確で
ないことを表している。

実施列４ 化合物■ ４−メトキシフェノール及び光学活性−パーフルオロー
２−プロピルオキシプロピオン酸クロライドから実施ｆ
ＰＵ１と同様にしてメトキシ化合物（ＸＩ　）を製造し
た。次にこの化合物５１’（無水塩化アルミニウム２２
と混合し、２時間放置後これにシクロヘギサン５０ｗｔ
ｆｒ、加えて６０〜７０℃に５時間保持し、冷却後希塩
酸５０−を加えてかくはん後水洗し、溶媒を留去して残
留物をベンゼンから再結晶して、４−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニルオキシ）フェノー
ル（Ｘｌｌ　”）を製造した。

上記フェノール化合物全６−フルオロ−４−（パーフル
オロ−１−プロピルオキシエチルカルボニル）フェノー
ルの代わりに用い、また４−オクチルオキシ安息香酸に
代えて２−フルオロ−４−ヘキシルオキシ安息香＋［−
１２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて２−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施列
１と同様にして化合物■（−紋穴ｌにおいて！　＝　２
−ＩＰ　、　！　＝　２−ＯＬ　、　Ｚ　＝　Ｈ、Ｒ＝
　Ｃ，Ｈ，、ＯｌＬ　＝−Ｃｏｏ−基、Ｍ＝−〇−基の
化合物）を製造した。この化合物の相転移温度は表１に
示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は６５
ｎＯ／α工であった。

実２イＩｉＥンリ　５ 化合物■ ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて３−クロロ−４−
オクチルオキシ安息香酸を、２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸に代えて３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香！ｉ、ｍ−フルオロアニソールに代えて０−フルオ
ロアニソールを用いる以外は実施列１と同様にして化合
物■（−紋穴！においてｘ　＝　５−ａｔ　％ｙ　＝　
ｚ　＝５−Ｆ　、　Ｒ＝　（！、Ｈ，Ｏ１Ｌ　＝−Ｃｏ
ｏ−基、Ｍ＝直接結合の化合物）を製造した。この化合
物の相転移温度は表１に示す過少である。

実施列６ 化合物の ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて２−フルオロ−４
−オクチルオキシ安息香［ｋ、２−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸に代えて４−ヒドロキシ安息香酸を、ｍ
−フルオロアニソールに代えてｍ−クロロアニンールを
用いる以外は実施列１と同様にして化合物■（−紋穴ｌ
においてＸ＝２−Ｆ、Ｙ＝Ｈ％　Ｚ＝２−０１％Ｒ＝Ｃ
１Ｈ，，Ｏ％　Ｉｉ　＝−Ｃｏｏ−基、Ｍ＝直接結合の
化合物）を製造した。この化合物の相転移ＩＡ度は人１
に示す通りである。

実施例７ 化合物の を ４一オクチルオキシ安息香酸に代えて４−デシル安息香
酸を、２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて
４−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例１と同様
にして化合物の（−紋穴■においてＸ＝Ｘ＝Ｈ％Ｚ＝２
−Ｆ、Ｒ＝　Ｃ，。Ｈｌｌ、Ｌ　＝−ｃｏｏ−基、Ｍ＝
直接結合の化合物）？製造した。この化合物の相転移温
度は表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は９５
　ｎ０７ｃｍ”　　であった。

実施列８ 化合物■ ｍ−フルオロアニンールに代えて０−クロロアニンール
を用いる以外は実ＷＪ９１１と同様にして化合物■（−
紋穴！においてＸ＝Ｈ，Ｙ＝２−Ｆ　、　　Ｚ　＝　５
−Ｏｌ　％Ｒ＝　Ｏ，Ｈ，Ｏ２’ｈ　＝−ｃｏｏ−基、
Ｍ＝直接結合の化合物）を製造した。この化合物の相転
７移温度は表１に示す通シである。

実施Ｅ２す９ 化合物■ ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて４−ドテシル安息
香酸ｋ、２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代え
て４−ヒドロキシ安息香酸を、ｍ−フルオロアニンール
に代えてアニソールを用いる以外は実施列１と同様にし
て化合物■（−紋穴ｌにおいてＸ＝Ｙ＝Ｚ＝Ｈ％Ｒ＝Ｃ
！、！Ｈ，，％Ｌ　＝−Ｃｏｏ−基、Ｍ＝直接結合の化
合物）を製造した。この化合物の相転移温度は表１に示
す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は６７
　ｎｏ／備工であった。

実施列１０ 化合物［株］ ４−デシルオキシ安息香酸１２２、クロロヒドロキノン
７、５９％　ｐ−トルエンスルホン酸ｔ４ｆ及びトルエ
ン２５０ｄを加熱還流させ、ディーンスターク水分離器
で生成する水を系外ＶＣ除去しながら３０時間反応させ
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して残留物をクロロ
ホルム−ヘキサンを溶媒としてシリカゲルのカラムを通
し、後半溶出する成分を単離し、ベンゼンで再結晶して
４−デシルオキシ安息香ｒｌ−５’−クロロ−４′−ヒ
ドロキシフェニルエステル（Ｖ）を製造した。

３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸及びパーフルオ
ロ−２−プロピルオキシプロピオン酸クロライドを用い
て実施例１と同様にしてカルボン酸（Ｘｌｌｌ）　ｋ製
造した。次いでこれを酸クロライド（ＸＩＶ）とし、化
合物（Ｖ）と実施列１と同様に反応させて化合物Ｏ（−
紋穴ＩにおいてＸ＝Ｈ，Ｙ　＝　２−ＯＬ％Ｚ　＝　２
−Ｆ、　Ｒ＝　０１．Ｈ，，０１Ｌ＝−〇〇〇−基、Ｍ
＝−〇−基の化合物）を製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通シである。

実施８１１１ 化け′Ｉｔ７Ｉ■ ４−オクチルオキシ安息香酸に代えて光学活性−４−Ｃ
１−メチルヘプチル）安息香ｍｔ、２−フルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸に代、ｔて４−ヒドロキシ安息香酸
を、光学活性−パーフルオロー２−プロピルオキシプロ
ピオン酸に代えてラセミ体の酸を用いる以外は実施例１
と同様にして化合物■（−紋穴ＩにおいてＸ＝Ｙ＝　Ｈ
％　Ｚ　　＝　　２−Ｆ　、　　Ｒ＝　　ｃ、Ｈ，、ｃ
本Ｈ（（Ｈ，）　　、　　−＝−ＣＯＯ−基、Ｍ＝直接
結合の化合物）を製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。

実施列１２ く液晶組成物〉 実施列６における化合物■の２０重虚部に対して、ノン
カイラルのスメクチック液晶である下記構造式の４’−
（２−メチルブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸（４
−へキシルオキシフェニル）エステル２７重量部、及び
４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン葭（４
−ペンチルオキシフェニル）エステル５ｓＷｔ量部を混
合して液晶組成物を調製した。

この液晶組成物は１５〜５６℃の範囲でｓｅｅ相を示し
、その温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著し
く拡大された。

実施ｇＡＪ１５ く液晶組成物〉 実施例７〜９における化合物■〜■のそれぞれ１２．１
４、及び１７重量部に対して、実施列１２におけるノン
カイラルのスメクチック液晶をそれぞれ３３及び２４重
量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は
８〜６１℃の範囲でｓｅｅ相を示し、その温度範囲がそ
れぞれ単独の化合物に比較して著しく拡大されていた。

以上２つの実施例で示したように、構造の異なる液晶化
合物（ｉ−混合することによυ、単独で用いるよりも広
い温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチック
０相を示す液晶組成物を得ることができる。

実施列１４ 〈光スイツチング素子〉 透明型頂上のポリイミド膜にラビング配向処理を施し、
アルミナ粉末によシ透明電極の間隙を約６μｍに保持し
たガラスセルに、実施列２で得られる化合物■を加熱し
て等方性液相として充てんした。この液晶素子を徐冷し
てＳｅｔ相を出現させ、５５℃に保持し、±２０Ｖ、１
０Ｈｚの方形波を印加したときの透過光強度の変化を光
電子増倍管で測定した結果、光強度の０〜９０％変化で
求めた応答時間は１８５μ６θＣであり、高速な応答性
を示した。

実施列１５ く光スイツチング素子〉 実施列１２及び１５で調製した液晶組成物を用いて、実
施例１４と同様にして液晶素子を作製し、測定温度を２
６℃とする以外は実施例１４と同一条件で求めた応答時
間はそれぞれ１７０および４５μｓｅｃ　　であり、高
速な応答性を示した。

〔発明の効果〕

以上説明したように本発明によれば、−形式■で表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とにより、自発分極が大きい丸めに表示素子として用い
る場合に高速応答性が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光スイ
ツチング素子を提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔ただし、Ｘ、Ｙ及びＺはフッ素、塩素又は水素、Ｌは
   −ＣＯＯ−基又は−ＯＣＯ−基、Ｍは−Ｏ−基又は直接
   結合を示し、Ｒは炭素数４以上のアルキル基又はアルキ
   ルオキシ基を示し、 Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣＦ（ＣＦ＿３）基あるいは基Ｒのうち
   、少なくとも一方は光学活性基である］で表されること
   を特徴とする光学活性化合物。 ２、請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも１種を
   成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
   物の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を
   使用して構成されることを特徴とする光スイッチング素
   子。