JPH0133458B2 - - Google Patents
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- JPH0133458B2 JPH0133458B2 JP56026134A JP2613481A JPH0133458B2 JP H0133458 B2 JPH0133458 B2 JP H0133458B2 JP 56026134 A JP56026134 A JP 56026134A JP 2613481 A JP2613481 A JP 2613481A JP H0133458 B2 JPH0133458 B2 JP H0133458B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビタミンK4モノアシル体の製造方
法に関する。更に詳しくは、ビタミンK4ジアシ
ル体を脱アシル化して、ビタミンK4モノアシル
体を製造するにあたり、アルカリ金属の炭酸塩ま
たは重炭酸塩の存在下に反応をおこなうことを特
徴とするビタミンK4モノアシル体の製造方法に
関する。
法に関する。更に詳しくは、ビタミンK4ジアシ
ル体を脱アシル化して、ビタミンK4モノアシル
体を製造するにあたり、アルカリ金属の炭酸塩ま
たは重炭酸塩の存在下に反応をおこなうことを特
徴とするビタミンK4モノアシル体の製造方法に
関する。
ビタミンK4モノアシル体は、ビタミンK1およ
びK2を製造する際の中間体として重要な物質で
ある。すなわち、これにフイトール若しくはイソ
フイトール、またはゲラニルゲラニオール、若し
くはゲラニルリナロールあるいはそれらの誘導体
を縮合させ、脱アシル化した後、酸化させること
によりビタミンK1またはK2が得られる。
びK2を製造する際の中間体として重要な物質で
ある。すなわち、これにフイトール若しくはイソ
フイトール、またはゲラニルゲラニオール、若し
くはゲラニルリナロールあるいはそれらの誘導体
を縮合させ、脱アシル化した後、酸化させること
によりビタミンK1またはK2が得られる。
ビタミンK1およびK2は、ビタミンＫ群の中で
も最も代表的なもので、止血剤などとして用いら
れ医薬品として極めて有用である。したがつて、
その中間体であるビタミンK4モノアシル体も重
要な物質である。
も最も代表的なもので、止血剤などとして用いら
れ医薬品として極めて有用である。したがつて、
その中間体であるビタミンK4モノアシル体も重
要な物質である。
ビタミンK4モノアシル体の製造方法としては、
ビタミンK4ジアシル体を部分加水分解せしめて
得る方法があるが、モノアシル体を収率よく得る
ことは一般的には困難である。そこで部分加水分
解する方法について種々検討されているが、その
１つの方法として、アンモニア−メタノールの存
在下に反応せしめて、ビタミンK4モノアシル体
を得る方法が提案されている。しかるにこの方法
は、種々の欠点を有し工業的な方法とはいい難
い。
ビタミンK4ジアシル体を部分加水分解せしめて
得る方法があるが、モノアシル体を収率よく得る
ことは一般的には困難である。そこで部分加水分
解する方法について種々検討されているが、その
１つの方法として、アンモニア−メタノールの存
在下に反応せしめて、ビタミンK4モノアシル体
を得る方法が提案されている。しかるにこの方法
は、種々の欠点を有し工業的な方法とはいい難
い。
すなわち
反応に極めて長時間要する（１日程度）。
本方法によると、目的物質であるモノアシル
体が２つのアシル基とも加水分解されたものな
どとの混合物として得られ、しかも目的物質モ
ノアシル体の比率が低い。したがつて収率が低
い。
体が２つのアシル基とも加水分解されたものな
どとの混合物として得られ、しかも目的物質モ
ノアシル体の比率が低い。したがつて収率が低
い。
本方法により得られたモノアシル体を出発物
質として、ビタミンK1あるいはビタミンK2を
製造した場合、アンモニアを完全に除去できな
いため、ビタミンK1またはK2に著しい着色が
みられ、結局品質のよくないビタミンK1また
はK2が得られるので、製品として好ましくな
い。
質として、ビタミンK1あるいはビタミンK2を
製造した場合、アンモニアを完全に除去できな
いため、ビタミンK1またはK2に著しい着色が
みられ、結局品質のよくないビタミンK1また
はK2が得られるので、製品として好ましくな
い。
NH3−CH3OHは、不快臭を有しており、作
業環境上および公害対策上の問題もある。
業環境上および公害対策上の問題もある。
そこで本発明者等は、上記の如き欠点のない製
造方法について長時間にわたつて、鋭意研究を重
ねてきた。その結果、上記の欠点のない方法を見
い出し、本発明を完成した。
造方法について長時間にわたつて、鋭意研究を重
ねてきた。その結果、上記の欠点のない方法を見
い出し、本発明を完成した。
すなわち、ビタミンK4ジアシル体を脱アシル
化してビタミンK4モノアシル体を製造するにあ
たり、アルカリ金属の塩の存在下に反応をおこな
うことにより所期の目的を達成できることをみい
出したものである。
化してビタミンK4モノアシル体を製造するにあ
たり、アルカリ金属の塩の存在下に反応をおこな
うことにより所期の目的を達成できることをみい
出したものである。
更に詳しく説明すれば、本発明においては、ビ
タミンK4ジアシル体にアルカリ金属の炭酸塩若
しくは重炭酸塩の存在下に、脱アシル化せしめて
目的物質であるビタミンK4モノアシル体とする。
これを反応式で示せば次のとおりである。
タミンK4ジアシル体にアルカリ金属の炭酸塩若
しくは重炭酸塩の存在下に、脱アシル化せしめて
目的物質であるビタミンK4モノアシル体とする。
これを反応式で示せば次のとおりである。
本発明においてアルカリ金属とは、ナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどをいい、その炭酸塩
若しくは重炭酸塩の具体例をあげれば、例えば
K2CO3、Na2CO3、NaHCO3、KHCO3などをあ
げることができる。
ム、カリウム、リチウムなどをいい、その炭酸塩
若しくは重炭酸塩の具体例をあげれば、例えば
K2CO3、Na2CO3、NaHCO3、KHCO3などをあ
げることができる。
本発明は、上記の如くアルカリ金属の炭酸塩若
しくは重炭酸塩の存在下に脱アシル化するが、こ
の際好ましくは還元的条件下で反応をおこなうこ
とにより、品質のよい目的物質が得られる。その
一例を示せばハイドロサルフアイト（Na2S2O4）
を用いることにより好結果が得られる。
しくは重炭酸塩の存在下に脱アシル化するが、こ
の際好ましくは還元的条件下で反応をおこなうこ
とにより、品質のよい目的物質が得られる。その
一例を示せばハイドロサルフアイト（Na2S2O4）
を用いることにより好結果が得られる。
また本発明において、アシル基とは特に制限は
ないが、代表的な一例を示せばアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基などをあ
げることができる。
ないが、代表的な一例を示せばアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基などをあ
げることができる。
本発明方法は、上述の如く従来法の欠点のない
方法を見い出し本発明を完成したものであるが、
本発明の特徴をあげれば以下の如くである。
方法を見い出し本発明を完成したものであるが、
本発明の特徴をあげれば以下の如くである。
選択的にモノアシル体が得られるので、収率
が前述の従来法と比較して極めてよく、２倍程
度である。
が前述の従来法と比較して極めてよく、２倍程
度である。
従来法の如くNH3がまじつてくることがな
く、目的物質の品質が極めてよい。結局ビタミ
ンK1、K2を製造する場合、品質のよいものが
製造できる。
く、目的物質の品質が極めてよい。結局ビタミ
ンK1、K2を製造する場合、品質のよいものが
製造できる。
方法としては簡便な方法であり、危険性もな
く安全である。
く安全である。
反応時間が極めて短かい。
上記のような特徴を有するので、本発明の価値
は極めて高いものがある。
は極めて高いものがある。
以下に本発明の実施例の一部をあげるが、本発
明がそれのみに限定されることがないことはいう
までもない。
明がそれのみに限定されることがないことはいう
までもない。
実施例 １
アセトメナフトン50ｇ（0.2モル）、炭酸カリ10
ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイト５ｇを15
％含水メタノール180mlに懸濁させ30〜40℃で１
時間反応する。反応後、冷水180ml中へ注ぎ結晶
化させる。取、水洗しビタミンK4モノアセテ
ート38ｇを得る。（収率91％、融点123〜125℃）、
このものはTLCモノスポツトである。
ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイト５ｇを15
％含水メタノール180mlに懸濁させ30〜40℃で１
時間反応する。反応後、冷水180ml中へ注ぎ結晶
化させる。取、水洗しビタミンK4モノアセテ
ート38ｇを得る。（収率91％、融点123〜125℃）、
このものはTLCモノスポツトである。
実施例 ２
アセトメナフトン50ｇ（0.2モル）、炭酸水素ナ
トリウム14ｇ（0.14モル）、ハイドロサルフアイ
ト５ｇを15％含水メタノール180mlに懸濁させ50
〜60℃で６時間反応する。
トリウム14ｇ（0.14モル）、ハイドロサルフアイ
ト５ｇを15％含水メタノール180mlに懸濁させ50
〜60℃で６時間反応する。
反応後実施例１と同様に処理してビタミンK4
モノアセテート28.9ｇを得る。（収率71.6％）。
モノアセテート28.9ｇを得る。（収率71.6％）。
実施例 ３
アセトメナフトン50ｇ（0.2モル）、炭酸ソーダ
7.5ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイト５ｇを
15％含水メタノール180mlに懸濁させ30〜40℃で
１時間反応する。反応後、実施例１と同様に処理
してビタミンK4モノアセテート37ｇを得る。（収
率88.5％）。
7.5ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイト５ｇを
15％含水メタノール180mlに懸濁させ30〜40℃で
１時間反応する。反応後、実施例１と同様に処理
してビタミンK4モノアセテート37ｇを得る。（収
率88.5％）。
実施例 ４
メナジオールジベンゾエート78ｇ（0.2モル）、
炭酸カリ10ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイ
ト５ｇを15％含水メタノール180mlに懸濁させ30
〜40℃で１時間反応する。
炭酸カリ10ｇ（0.07モル）、ハイドロサルフアイ
ト５ｇを15％含水メタノール180mlに懸濁させ30
〜40℃で１時間反応する。
反応後、実施例１と同様に処理してメナジオー
ルモノベンゾエート49.5ｇを得る。（収率89％、
融点171℃）。
ルモノベンゾエート49.5ｇを得る。（収率89％、
融点171℃）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビタミンK4ジアシル体を脱アシル化してビ
タミンK4モノアシル体を製造するにあたり、ア
ルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩の存在下に反
応をおこなうことを特徴とするビタミンK4モノ
アシル体の製造方法。 ２ アシル基がアセチル基である特許請求の範囲
第１項記載のビタミンK4モノアセチル体の製造
方法。 ３ アルカリ金属が、ナトリウム、カリウム、リ
チウムである特許請求の範囲第１項記載のビタミ
ンK4モノアシル体の製造方法。 ４ アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩が、
K2CO3、Na2CO3、NaHCO3、KHCO3からなる
群より選ばれた１つまたはそれ以上である特許請
求範囲第１項記載のビタミンK4モノアシル体の
製造方法。 ５ アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩が、
K2CO3である特許請求の範囲第１項記載のビタ
ミンK4モノアシル体の製造方法。 ６ アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩が、
Na2CO3である特許請求の範囲第１項記載のビタ
ミンK4モノアシル体の製造方法。 ７ アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩が、
NaHCO3である特許請求の範囲第１項記載のビ
タミンK4モノアシル体の製造方法。 ８ アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩が、
KHCO3である特許請求の範囲第１項記載のビタ
ミンK4モノアシル体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56026134A JPS57140743A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Preparation of monoacyl derivative of vitamin k4 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56026134A JPS57140743A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Preparation of monoacyl derivative of vitamin k4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140743A JPS57140743A (en) | 1982-08-31 |
| JPH0133458B2 true JPH0133458B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=12185078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56026134A Granted JPS57140743A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Preparation of monoacyl derivative of vitamin k4 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57140743A (ja) |
-
1981
- 1981-02-26 JP JP56026134A patent/JPS57140743A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140743A (en) | 1982-08-31 |
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